基于頂空固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用分析燕麥黃酒與藜麥黃酒的揮發(fā)性成分

劉　浩，劉曉杰，任貴興，*

（1.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院作物科學(xué)研究所/國家雜糧加工技術(shù)研發(fā)分中心，北京100081；2.吉林博大東方藜麥發(fā)展有限公司，吉林長春130041）

基于頂空固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用分析燕麥黃酒與藜麥黃酒的揮發(fā)性成分

劉浩1，劉曉杰2，任貴興1，*

（1.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院作物科學(xué)研究所/國家雜糧加工技術(shù)研發(fā)分中心，北京100081；2.吉林博大東方藜麥發(fā)展有限公司，吉林長春130041）

通過頂空固相微萃取結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)燕麥與藜麥黃酒進(jìn)行揮發(fā)性成分分析，共鑒定出揮發(fā)性成分86種，其中藜麥黃酒57種，燕麥黃酒55種，有26種是兩種黃酒共有的。藜麥黃酒的揮發(fā)性物質(zhì)組成為芳香族（64.09%，15種）、醇類（29.36%，7種）、酯類（4.37%，13種）、其他類（2.18%，22種）。燕麥黃酒的揮發(fā)性成分組成為（芳香族43.77%，14種）、醇類（27.39%，6種）、酯類（22.66%，15種）、其他類（6.18%，22種）。兩種黃酒的含量較高的組分均為苯乙醇與異戊醇，同時(shí)在揮發(fā)性成分中均檢測(cè)到具有抗氧化能力的物質(zhì)，可以推測(cè)兩種黃酒可能有抗氧化活性。

頂空固相微萃取，氣質(zhì)聯(lián)用，藜麥黃酒，燕麥黃酒，揮發(fā)性成分

燕麥（Avena Sativa L.），又名莜麥，為禾本科（Gramineae）、早熟禾亞科（Pooideae）、燕麥屬（Avena）一年生草本植物，可飼用、食用。燕麥的營養(yǎng)與醫(yī)療保健價(jià)值很高，籽粒中β-葡聚糖、酚酸、蒽酰胺（Avenanthramides）、類黃酮、維生素E等化合物的含量十分豐富，這使得燕麥及其制品有多種生物活性，如降血脂、降血糖、抗氧化、免疫增強(qiáng)等[1]。燕麥按照稃性狀可以分為皮燕麥與裸眼燕麥兩類，裸燕麥的營養(yǎng)價(jià)值比皮燕麥高[2]，我國多種植裸燕麥。國際上燕麥主要是谷物早餐形式食用，而國內(nèi)大部分燕麥用于制粉以制作莜麥傳統(tǒng)食品。近年來含有或使用燕麥作為主要原料制作的谷物飲料、豆?jié){、酸奶等飲品也有出現(xiàn)[3]。汪建國等[4]、涂璐等[5]對(duì)傳統(tǒng)工藝釀造燕麥紅曲黃酒進(jìn)行了研究。藜麥（Chenopodium quinoa willd.），又稱南美藜、奎藜等，為莧科（Amaranthaceae）、藜亞科（Chenopodiaceae）、藜屬（Chenopodium）一年生自花授粉植物。藜麥籽粒營養(yǎng)價(jià)值極高，聯(lián)合國糧農(nóng)組織推薦藜麥為適宜人類食用的“全營養(yǎng)食品”[6]。藜麥籽粒蛋白質(zhì)氨基酸組成極為均衡，不飽和脂肪酸、微量元素、維生素B族、多酚、甾醇、皂苷等功能性物質(zhì)含量較高[7]，藜麥制品具有無麩質(zhì)過敏、抗氧化、抗菌、抗炎等生物活性[8]。藜麥的食用方式主要以粥、沙拉等原糧初加工形式為主，深加工產(chǎn)品極少。

黃酒的揮發(fā)性成分是決定黃酒質(zhì)量的重要因素之一，影響黃酒的感官評(píng)價(jià)質(zhì)量與風(fēng)格確定。黃酒的香氣來源主要有原料本身、發(fā)酵過程的微生物活動(dòng)與陳化等[9]。酒類香氣成分分析技術(shù)成熟且研究較多，常見的預(yù)處理技術(shù)有液液萃取、蒸餾萃取、頂空法（動(dòng)態(tài)或靜態(tài)）、固相萃取和固相微萃取等[10]。其中固相微萃?。⊿olid-Phase Micro-extraction，SPME）結(jié)合頂空分析（Head Space，HS）建立起來的樣品預(yù)處理技術(shù)集采樣、萃取、濃縮于一體，綠色環(huán)保、方便快捷、成本低，已成為酒類揮發(fā)性成分分析最主流的技術(shù)之一。郭翔等[11]采取頂空固相微萃取技術(shù)測(cè)定黃酒中揮發(fā)性物質(zhì)，比較不同黃酒中的醇、酯等成分的構(gòu)成，并對(duì)這些成分進(jìn)行系統(tǒng)的分析。鄭春亮等[12]采用頂空固相微萃取法提取了5種不同成熟期黃酒的香氣成分，并用氣質(zhì)聯(lián)用儀對(duì)各組分進(jìn)行了分離、鑒定和定量。羅濤等[13]采用頂空固相微萃取與氣質(zhì)聯(lián)用法分析了不同地區(qū)生產(chǎn)的商品黃酒中的54種揮發(fā)性香氣物質(zhì)。此外頂空固相微萃取技術(shù)在白酒[14]、葡萄酒[15]、果酒[16]、發(fā)酵薏米酒[17]等樣品的揮發(fā)性成分分析中也有應(yīng)用。但有關(guān)燕麥黃酒與藜麥黃酒揮發(fā)性成分分析未見有報(bào)道。本文采用頂空固相微萃取和氣質(zhì)聯(lián)用分析燕麥黃酒與藜麥黃酒揮發(fā)性成分，旨在為燕麥黃酒與藜麥黃酒的香氣特征研究提供科學(xué)依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

燕麥黃酒[18]、藜麥黃酒[19]均為國家雜糧加工技術(shù)研發(fā)分中心（北京）實(shí)驗(yàn)室自制；氯化鈉分析純，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

Agilent 7890A GC-5975C inert XL MSD安捷倫科技有限公司；SPME手動(dòng)進(jìn)樣手柄上海安譜科學(xué)儀器有限公司；50/30μm DVB/CAR/PDMS固相微萃取頭Supelco Inc.，Bellefronte，PA；HH-S數(shù)顯恒溫水浴鍋常州翔天實(shí)驗(yàn)儀器廠。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1萃取頭的老化將新固相微萃取的萃取纖維頭在氣相色譜的進(jìn)樣口老化，老化溫度為250℃，老化時(shí)間為1h。

1.2.2揮發(fā)性成分的提取40mL頂空進(jìn)樣瓶中裝入16mL酒樣（裝液率40%），加入氯化鈉4g，密封后超聲1min。60℃水浴加熱平衡30min后插入萃取頭萃取30min。

1.2.3氣相色譜條件Agilent HP-5MS 60m×0.25mm× 0.25μm；不分流進(jìn)樣，溶劑延遲5min，解析6min；載氣高純He（99.999%），流速為1mL/min；進(jìn)樣口溫度250℃；程序升溫：初始溫度35℃，保持5min，5℃/min升溫至60℃，保持2min；4℃/min升溫至160℃，保持2min；5℃/min升溫至250℃，保持3min。

1.2.4質(zhì)譜條件接口溫度280℃；EI電離源，離子源溫度230℃，電離電壓70eV，四級(jí)桿溫度150℃；質(zhì)量掃描范圍為30～550amu。

1.2.5揮發(fā)性成分的分析未知化合物質(zhì)譜圖通過與NIST 08.L Database（Agilent Technologies Inc.）譜庫進(jìn)行比對(duì)，通過與標(biāo)準(zhǔn)樣品質(zhì)譜圖比對(duì)綜合相關(guān)參考資料對(duì)物質(zhì)進(jìn)行定性分析；采用面積歸一法計(jì)算各成分的相對(duì)含量。

2　結(jié)果與分析

2.1藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分組成

藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分的GC-MS總離子流圖見圖1。兩種黃酒的揮發(fā)性成分鑒定結(jié)果表明，共鑒定出揮發(fā)性成分86種，其中醇類12種、脂肪酸類6種、酯類（包括脂肪酸酯與內(nèi)酯）24種、醛酮類6種、芳香族類（包括芳香烴及其衍生物）20種、酚類4種、醚類3種、雜環(huán)類3種、烴類8種，有26種是兩種黃酒共有的。

圖1　藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分的GC-MS總離子流圖Fig.1　Total ion current chromatography of Chinese quinoa wine and Chinese oat wine for volatile compounds analysis

在藜麥黃酒中，共檢測(cè)出57種化合物，占總峰面積的94.07%。物質(zhì)類別按含量比重由高到低排列依次為芳香族64.09%、醇類29.36%、酯類4.37%、烴類0.63%、醛酮類0.61%、酚類0.36%、酸類0.28%、醚類0.25%、雜環(huán)類0.04%，芳香族與醇類物質(zhì)是藜麥黃酒的最主要揮發(fā)性成分類別。具體到揮發(fā)性物質(zhì)，苯乙醇、異戊醇、乙酸苯乙酯、2-叔丁基-4-羥基茴香醚、琥珀酸二乙酯、乳酸乙酯的相對(duì)含量分別為58.98%、27.94%、1.80%、1.47%、0.98%、0.86%，共計(jì)92.03%，這幾種物質(zhì)是藜麥黃酒的主要揮發(fā)性成分。

表1　藜麥黃酒與燕麥黃酒的揮發(fā)性成分組成Table.1　Composition of volatile compounds in Chinese quinoa wine and Chinese oat wine

續(xù)表

對(duì)于燕麥黃酒，共檢測(cè)到揮發(fā)性成分55種，占總峰面積的94.65%。從相對(duì)含量來看，芳香族（43.77%）、醇類（27.39%）和酯類（27.39%）是燕麥黃酒主要的揮發(fā)性成分類別，其余物質(zhì)如酸類（3.53%）、烴類（1.16%）、雜環(huán)類（0.79%）、醛酮類（0.37%）、酚類（0.28%）醚類、（0.06%）含量較低。苯乙醇（38.19%）、異戊醇（17.45%）、α-戊基-γ-丁內(nèi)酯（14.27%）、正己醇（7.33%）、辛二酸二乙酯（3.13%）、丁酸丁酯（2.25%）、2-叔丁基-4-羥基茴香醚（1.97%）、正己酸（1.62%）、α-丁基-γ-丁內(nèi)酯（1.47%）、正辛醇（1.18%）、苯甲醛（1.16%）、3-苯丙酸乙酯（1.00%）是含量較高的揮發(fā)性成分物質(zhì)，共計(jì)91.02%，是燕麥黃酒的主要的揮發(fā)性成分組分。

2.2藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分中的醇類物質(zhì)分析

醇類物質(zhì)主要是由糖代謝、氨基酸脫氫脫羧作用產(chǎn)生[20]。藜麥黃酒與燕麥黃酒中共檢測(cè)出醇類物質(zhì)12種。兩種黃酒中醇類物質(zhì)雖總含量相近但是物質(zhì)種類差距極大，藜麥黃酒中的醇類物質(zhì)結(jié)構(gòu)相對(duì)復(fù)雜，而燕麥黃酒中的醇類多為直鏈脂肪醇。異戊醇是兩種黃酒唯一共有的醇類，且在醇類物質(zhì)中含量最高，異戊醇具有青草植物香氣，但略有刺激性，為雜醇油組份之一。藜麥黃酒中含有微量的2，3-丁二醇具有改善酒體風(fēng)味的作用，3-甲硫基丙醇具有發(fā)酵產(chǎn)品的發(fā)酵香味，外還含有具有橙花香味的橙花叔醇等。燕麥黃酒中正己醇的含量（7.33%）也較高，正己醇具有水果與青草香氣，此外含有微量具有特殊柏木香氣的柏木腦（2，6，6，8-四甲基三環(huán)[5.3.1.0]十一烷-8-醇）。

2.3藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分中的酯類物質(zhì)分析

酯類物質(zhì)主要來源于醇類的酯化，酵母發(fā)酵與陳釀過程是酯類物質(zhì)形成的主要途徑[21]，大多數(shù)酯類具有花香或水果香。兩種黃酒中共檢測(cè)出酯類物質(zhì)24種，藜麥黃酒有13種，燕麥黃酒有15種，共同存在的有4種。兩種黃酒的酯類物質(zhì)含量差距極大，作為燕麥黃酒的主要揮發(fā)性成分酯類含量達(dá)22.66%，α-戊基-γ-丁內(nèi)酯是燕麥黃酒主要的酯類成分（14.27%），有獨(dú)特的椰子香氣、辛二酸二乙酯、具有水果香氣的丁酸丁酯、具有甜草藥香的α-丁基-γ-丁內(nèi)酯含量也較高。而藜麥黃酒中僅含有4.37%，主要酯類物質(zhì)為琥珀酸二乙酯、乳酸乙酯、異丁酸乙酯、己酸乙酯等。琥珀酸二乙酯有令人愉悅的酒香，乳酸乙酯優(yōu)雅的果香氣味，己酸乙酯具有青蘋果、果香、茴香氣味[22]。

2.4藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分中的芳香族物質(zhì)分析

芳香族物質(zhì)含量在兩種黃酒中均為最高，分別為藜麥黃酒64.09%、燕麥黃酒43.77%，具有玫瑰香等多種特殊風(fēng)味的苯乙醇含量極高[23]。藜麥黃酒中共有芳香族物質(zhì)15種類，除去苯乙醇，還有較高含量的具有甜玫瑰花香的乙酸苯乙酯。燕麥黃酒中共有芳香族物質(zhì)14種，除去苯乙醇外，還有含量較高的杏仁氣味的苯乙醛。此外，兩種黃酒中均含有一些特殊風(fēng)味的物質(zhì)，如兩種黃酒中共有的具有香樟木氣味的萘類物質(zhì)，藜麥黃酒中具有的甜玫瑰花香的苯乙酸乙酯、具有冬青葉氣味的水楊酸甲酯，燕麥黃酒中具有芳香氣味的異香草醛，這些物質(zhì)賦予了兩種黃酒特殊的香氣風(fēng)格。值得注意的是兩種黃酒中均含有2-叔丁基-4-羥基茴香醚（BHA）[24]，這說明兩種黃酒可能有抗氧化活性。

2.5藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分中的醛酮類物質(zhì)分析

醛酮類物質(zhì)常常具有特殊的香氣，同時(shí)能使得酒體香氣趨于融合、協(xié)調(diào)[17]。兩種黃酒中共檢測(cè)出醛酮類物質(zhì)6種，藜麥黃酒中全部含有，燕麥黃酒中僅含有3種，這些成分含量均不高。3種共有的成分為癸醛、香葉基丙酮、壬醛，分別呈果香、青香與甜橙氣味。藜麥酒中還含有具有果香的2-壬酮、具有愉悅玫瑰香氣的大馬酮和具有特殊花香的2-苯基巴豆醛等揮發(fā)性成分。

2.6藜麥黃酒與燕麥黃酒揮發(fā)性成分中其他類別的物質(zhì)分析

酚類物質(zhì)共檢測(cè)出4種，藜麥黃酒均含有，燕麥黃酒只含有2，6-二叔丁基對(duì)甲酚一種。兩種黃酒中的酚類物質(zhì)含量相近且較低，但是鑒定得到的2，6-二叔丁基對(duì)甲酚和2，4-二叔丁基苯酚均具有強(qiáng)抗氧化作用。藜麥黃酒中含有的鄰甲氧基苯酚有特殊芳香氣味，4-乙烯基-2-甲氧基苯酚有似發(fā)酵與炒花生的香氣。脂肪酸是酒體的協(xié)調(diào)成分，可由酒精和乳酸發(fā)酵過程產(chǎn)生[25]。兩種黃酒共檢測(cè)出酸類物質(zhì)6種，其中燕麥黃酒5種，藜麥黃酒2種，共有正己酸1種。烴類化合物共檢測(cè)出8種，其含量很低，且烴類化合物一般氣味微弱，可忽略[26]。此外，雜環(huán)類和醚類物質(zhì)也有檢測(cè)到，燕麥酒中含有的微量糠醛具有苦杏仁味道，藜麥酒中的二乙二醇乙醚具有令人愉悅的氣味。

3　結(jié)論與討論

使用頂空固相微萃取法，通過氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)對(duì)藜麥黃酒與燕麥黃酒的揮發(fā)性成分進(jìn)行鑒定。共鑒定得到揮發(fā)性成分86種，其中藜麥黃酒57種，燕麥黃酒55種，有26種是兩種黃酒共有的。藜麥黃酒的香氣物質(zhì)組成為芳香族（64.09%，15種）、醇類（29.36%，7種）、酯類（4.37%，13種）、其他類（2.18%，22種）。燕麥黃酒的香氣組成為（芳香族43.77%，14種）、醇類（27.39%，6種）、酯類（22.66%，15種）、其他類（6.18%，22種）。苯乙醇（58.98%）、異戊醇（27.94%）、乙酸苯乙酯（1.80%）、2-叔丁基-4-羥基茴香醚（1.47%）是藜麥黃酒的主要揮發(fā)性成分。而燕麥黃酒的揮發(fā)性成分為主要是苯乙醇（38.19%）、異戊醇（17.45%）、α-戊基-γ-丁內(nèi)酯（14.27%）、正己醇（7.33%）、辛二酸二乙酯（3.13%）、丁酸丁酯（2.25%）、2-叔丁基-4-羥基茴香醚（1.97%）。此外，兩種黃酒中存在2-叔丁基-4-羥基茴香醚（BHA）和2，6-二叔丁基對(duì)甲酚（BHT）等抗氧化物質(zhì)，因此兩種黃酒可能具有抗氧化活性。

本研究結(jié)果表明藜麥發(fā)酵酒與燕麥發(fā)酵酒的揮發(fā)性成分為芳香族、酯類、醇類、醛酮類、酸類以及其他化合物等，這些物質(zhì)共同形成了藜麥黃酒與燕麥黃酒獨(dú)特的香氣物質(zhì)組成。但是黃酒香氣特征是由各種揮發(fā)性成分的含量、感官閾值、以及物質(zhì)間相互作用決定的，香氣特征的鑒定還需人體嗅覺感官的參與才能完成[27]。因此，對(duì)兩種黃酒香氣組分的研究，可進(jìn)一步結(jié)合感官評(píng)定等技術(shù)手段形成評(píng)價(jià)體系的進(jìn)行。采用頂空固相微萃取方法研究雜糧發(fā)酵酒中的揮發(fā)性成分，能簡易、快速地檢測(cè)出酒體中大部分揮發(fā)性成分，但是其中不易揮發(fā)的組分是很難檢測(cè)到的，因此可結(jié)合其他方法僅進(jìn)一步對(duì)揮發(fā)性成分進(jìn)行評(píng)價(jià)。

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Analysis of volatile composition of Chinese oat wine and Chinese quinoa wine by headspace solid phase micro-extraction and gas chromatography-mass spectrometry

LIU Hao1，LIU Xiao-jie2，REN Gui-xing1，*
（1.Institute of Crop Science，Chinese Academy of Agricultural Sciences/National R&D Center For Coarse Cereal Processing，Beijing 100081，China；2.Jilin Oriental Broad Quinoa Development Company Limited，Changchun 130041，China）

The volatile characteristics of Chinese oat wine and Chinese quinoa wine were investigated using headspace solid phase micro-extraction and gas chromatography-mass spectrometry.A total of 86 volatile components were identified with 26 kinds existing simultaneously in both.And there were 57 and 55 volatile components in Chinese oat wine and Chinese quinoa wine respectively.The volatile composition of Chinese quinoa wine was 15 kinds of volatile compounds（64.09%），7 kinds of alcohols（29.36%），13 kinds of esters（4.37%）and 22 kinds of other compounds（2.18%）while the Chinese oat wine was composed of 14 kinds of volatile compounds（43.77%），6 kinds of alcohols（27.39%），15 kinds of esters（22.66%）and 22 kinds of others（6.18%）.The volatile compounds in high content were phenylethyl alcohol and 3-methyl-1-butanol.Some compounds such as BHA and BHT were also detected in both two wines and which suggested that Chinese oat wine and Chinese quinoa wine might have strong anti-oxidant activity.

solid phase micro-extraction；gas chromatography-mass spectrometry；Chinese quinoa wine；Chinese oat wine；volatile compound

TS262.4

A

1002-0306（2015）04-0061-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.04.004

2014－06－03

劉浩（1989-），男，碩士研究生，研究方向：雜糧加工及品質(zhì)評(píng)價(jià)。

任貴興（1962-），男，博士，研究員，研究方向：糧食作物功能成分評(píng)價(jià)和產(chǎn)品開發(fā)。

十二五農(nóng)村領(lǐng)域國家科技支撐計(jì)劃課題（2012BAD34B05-11）；科技部科技伙伴計(jì)劃（KY201402023）。