• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    ?;撬釋Ω缓矸凼称分斜0返囊种谱饔?/h1>
    2015-12-20 01:39:42郝瑞芳
    中國糧油學(xué)報(bào) 2015年8期
    關(guān)鍵詞:加合物天冬酰胺?;撬?/a>

    郝瑞芳 景 浩

    (山西林業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院園藝系1,太原 030009)(中國農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營養(yǎng)工程學(xué)院2,北京 100083)

    ?;撬釋Ω缓矸凼称分斜0返囊种谱饔?/p>

    郝瑞芳1景 浩2

    (山西林業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院園藝系1,太原 030009)(中國農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營養(yǎng)工程學(xué)院2,北京 100083)

    運(yùn)用天冬酰胺/葡萄糖模式反應(yīng)體系研究了牛磺酸對富含淀粉的食品中丙烯酰胺生成的影響及其抑制機(jī)理。試驗(yàn)結(jié)果顯示:?;撬崮軌蝻@著抑制天冬酰胺/葡萄糖反應(yīng)體系中丙烯酰胺的生成,且抑制率與濃度呈劑量關(guān)系。運(yùn)用LC-QTOF分析得到2種主要的反應(yīng)產(chǎn)物:丙烯酰胺-?;撬峒雍衔锖捅0范垠w-?;撬峒雍衔?。此外,?;撬崤c葡萄糖共存于同一體系中加熱時(shí),葡萄糖的含量顯著下降,說明牛磺酸可與葡萄糖發(fā)生反應(yīng)。通過模式反應(yīng)體系證明:牛磺酸能夠顯著降低富含淀粉食品中的丙烯酰胺含量;抑制機(jī)理主要是?;撬崤c丙烯酰胺直接發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物為丙烯酰胺-?;撬峒雍衔锖捅0范垠w-?;撬峒雍衔?,從而除去體系中已經(jīng)生成的丙烯酰胺。此外,?;撬崮軌蚺c葡萄糖發(fā)生美拉德反應(yīng),從而與天冬酰胺競爭消耗體系中的葡萄糖,減少了食品中的丙烯酰胺含量。

    ?;撬?富含淀粉食品 丙烯酰胺 抑制機(jī)理

    2002年瑞典國家食品局和斯德哥爾摩大學(xué)的研究結(jié)果發(fā)現(xiàn),經(jīng)長時(shí)間油炸的食品(如炸薯?xiàng)l和谷物)中含有一定量的丙烯酰胺(Acrylamide,AA)。AA是一種具有神經(jīng)毒性和潛在致癌性的物質(zhì),已被國際癌癥研究總署列為“人類可能的致癌物”(2A類)[1]。AA的形成主要是食品中的氨基酸(主要是天冬酰胺,Asparagine,Asn)和還原糖(如葡萄糖,Glucose,Glc;果糖,F(xiàn)ructose,F(xiàn)ru)在 120℃以上的高溫油炸或焙烤條件下,通過美拉德反應(yīng)而生成,且隨著加熱溫度的升高,AA的生成明顯增加[2-3]。多數(shù)食品因含一定量的氨基酸、蛋白質(zhì)和糖,在加熱過程發(fā)生美拉德反應(yīng)。

    研究表明在模擬體系和谷物、馬鈴薯等食品體系中添加甘氨酸、賴氨酸和半胱氨酸能夠有效地抑制 AA的生成[4-6]。?;撬幔═aurine,Tau)是一種含硫氨基酸,是動(dòng)物機(jī)體內(nèi)含量最豐富的自由氨基酸,廣泛存在于所有動(dòng)物的組織、細(xì)胞內(nèi),特別是神經(jīng)、肌肉和腺體中的含量較高,以海洋生物中含量為最高[7]。?;撬崮軌騾⑴c美拉德反應(yīng),有研究表明牛磺酸能通過競爭性消耗葡萄糖來抑制白蛋白的糖基化反應(yīng)。

    本試驗(yàn)以天冬酰胺/葡萄糖(Asn/Glc)體系為模型,利用高效液相色譜法研究?;撬釋κ称敷w系中AA的生成是否有抑制作用,進(jìn)一步利用液相-飛行時(shí)間質(zhì)譜法證實(shí)了其抑制機(jī)理。

    1 材料與方法

    1.1 儀器與試劑

    SPD-20A型高效液相色譜儀:日本Shimadzu公司,配紫外檢測器;Thermo Hypersil ODSC18色譜柱(250 mm ×4.6 mm,5μm):美國 Thermo公司;Agilent 1200型液相色譜儀:美國 Agilent公司;Qstar Elite四極桿飛行時(shí)間質(zhì)譜儀:美國Applied Biosystems公司;Sunfire C18色譜柱(150 mm×4.6 mm,5μm):美國Waters公司。

    丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品,純度99.5%:德國 Labor Dr.Ehrenstorfer-Schafers公司;?;撬幔簢幖瘓F(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

    丙烯酰胺儲(chǔ)備液濃度1.0 mg/g;磷酸鹽緩沖液配制:稱取 KH2PO40.20 g,Na2HPO4·12H2O 2.90 g,KCl 0.20 g,NaCl 8.00 g,加 900 mL去離子水溶解,用18%的HCl調(diào)pH值至7.4,最后定容至1 L。

    1.2 試驗(yàn)方法

    1.2.1 模式反應(yīng)體系的確立

    1.2.1.1 Asn/Glc/Tau反應(yīng)體系

    準(zhǔn)確稱取 Asn 0.15 g,Glc 0.20 g,稱取4份,1份做為對照組,其余3份中分別加入100 mg/g的Tau 100、500、1 000μL,分別置于 4個(gè) 10 mL的容量瓶中,用PBS(pH 7.4)溶解,調(diào)溶液pH為8.0,定容至10 mL,使Asn與Glc的終濃度均為0.1 mol/L,Tau的終濃度分別為1、5、10 mg/g。

    1.2.1.2 Tau/Glc反應(yīng)體系

    準(zhǔn)確稱取 Tau 0.10 g,Glc 0.20 g,置于10 mL的容量瓶中,用PBS(pH 7.4)溶解,調(diào)溶液pH為8.0,最后定容至10 mL,終濃度分別為 Tau 10 mg/g,Glc 0.1 mol/L。

    1.2.1.3 AA/Tau反應(yīng)體系

    準(zhǔn)確稱取AA 1.0 mg,Tau 0.10 g,置于10 mL的容量瓶中,用PBS(pH 7.4)溶解,調(diào)溶液pH為8.0,最后定容至10 mL,終濃度分別為 AA 100μg/g,Tau 10 mg/g。

    將配好的上述反應(yīng)體系分別加入耐高壓玻璃管中,將耐高壓玻璃管密閉并置于油浴鍋中,分別于150℃下加熱0~60 min,反應(yīng)體系的溫度用紅外測溫儀測量。反應(yīng)結(jié)束后迅速將玻璃管放入冰水混合浴中終止反應(yīng)。

    1.2.2 HPLC-UV分析條件

    采用高效液相色譜-紫外檢測法(HPLC-UV)測定反應(yīng)體系中的AA含量,操作條件為:色譜柱Thermo Hypersil ODS C18(250 mm × 4.6 mm,5μm),保護(hù)柱 C18(13 mm ×4.0 mm,5μm),流動(dòng)相甲醇∶水 =3∶97,等濃度洗脫,流速 0.7 mL/min,柱溫為室溫(25℃),進(jìn)樣量20μL,紫外檢測器,波長204 nm。

    AA標(biāo)準(zhǔn)曲線的制定:用超純水稀釋AA標(biāo)準(zhǔn)品儲(chǔ)備液,分別配制成 1.0、2.0、4.0、8.0、10.0、20.0 μg/g的AA標(biāo)準(zhǔn)溶液,按上述條件進(jìn)行分析。以濃度為橫坐標(biāo),峰面積為縱坐標(biāo),繪制AA標(biāo)準(zhǔn)曲線。

    1.2.3 LC-QTOF分析條件

    對AA/Tau反應(yīng)體系中的產(chǎn)物采用液相-飛行時(shí)間質(zhì)譜(Liquid Chromatography-QSTAR Time of Flight,LC-QTOF)得到的離子碎片進(jìn)一步確定[8]。液相條件為:Agilent 1200型液相色譜儀,Sunfire C18色譜柱(150 mm ×4.6 mm,5μm),柱溫為室溫,流動(dòng)相甲醇∶水 (0.1%甲酸)=10∶90,流速 0.3 mL/min。Turbo電噴霧離子源,正離子模式,掃描的質(zhì)荷比范圍為50~600。質(zhì)譜參數(shù):離子源電壓4 200 V,霧化氣(Gas 1)50 V;輔助氣 (Gas 2)60 V;簾氣 (CUR)20 V;脫溶劑氣溫度 450℃;解簇電壓(DP)50 V;聚焦電壓(FP)380 V。監(jiān)測離子:AA-Tau加合物m/z197,m/z268。AA聚合物m/z143,m/z214。待測反應(yīng)產(chǎn)物用含0.1%甲酸水溶液稀釋10倍,過0.45 μm濾膜,進(jìn)行分析。

    1.2.4 統(tǒng)計(jì)分析

    每個(gè)試驗(yàn)重復(fù)3次,每個(gè)重復(fù)測定3次,結(jié)果表示為Means±SD。采用 MINITAB 13.20軟件進(jìn)行One-way ANOVA分析。鄧肯氏多重檢驗(yàn)用來確定數(shù)據(jù)間的差異,顯著水平為P<0.05。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 反應(yīng)體系中AA含量測定條件的篩選

    2.1.1 檢測波長的選擇

    首先取1.0μg/g的AA標(biāo)準(zhǔn)溶液,用紫外分光光度計(jì)在190~300 nm波長范圍內(nèi)掃描,見圖1,結(jié)果顯示AA在204 nm處有最大吸收,因此選擇檢測波長為204 nm測定反應(yīng)體系中的AA含量,這與文獻(xiàn)報(bào)道的研究結(jié)果基本一致[9-10]。

    圖1 丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)溶液的紫外光譜掃描圖

    2.1.2 流動(dòng)相的選擇

    采用甲醇和水的混合溶劑作為流動(dòng)相,篩選不同濃度甲醇和水的配比,將甲醇和水的比例從0∶100、1∶99、2∶98……,一直調(diào)到 10∶90,用 HPLCUV檢測AA的分離效果和峰形。結(jié)果顯示:當(dāng)甲醇和水的比例為3∶97時(shí),AA與反應(yīng)體系中的其他成分可以達(dá)到很好的分離,AA出峰時(shí)間為6.944 min,這與文獻(xiàn)報(bào)道的結(jié)果一致[9]。

    2.1.3 Asn/Glc反應(yīng)體系中AA含量的測定

    用HPLC-UV法測定 Asn/Glc反應(yīng)體系中的AA含量。以不同濃度的AA標(biāo)準(zhǔn)品溶液進(jìn)樣,每個(gè)濃度測定3次,取平均值,以AA濃度(C)為橫坐標(biāo),峰面積(A)為縱坐標(biāo),繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線,線性方程為A=278 512C-15 148,R2=0.998(n=3)表明 AA在0~20μg/g范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。

    為了更好地看出AA標(biāo)準(zhǔn)品和Asn/Glc反應(yīng)體系中AA的出峰時(shí)間、峰形及各反應(yīng)時(shí)間下的AA含量,選擇橫、縱坐標(biāo)均相同的幾個(gè)加熱溫度和時(shí)間下的AA圖譜進(jìn)行比較(見圖2)。結(jié)果顯示:不同加熱溫度和加熱時(shí)間下得到的Asn/Glc反應(yīng)體系中的AA也能夠在該色譜條件下進(jìn)行很好的分離,且反應(yīng)產(chǎn)物稀釋10倍后,產(chǎn)物中的AA濃度恰好在AA標(biāo)準(zhǔn)曲線的線性范圍內(nèi),因此選擇稀釋倍數(shù)為10倍。

    圖2 丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品和天冬酰胺/葡萄糖反應(yīng)體系中生成的丙烯酰胺的色譜圖

    2.2 Tau對Asn/Glc反應(yīng)體系中AA生成的影響

    圖3顯示了Tau對Asn/Glc反應(yīng)體系中AA生成的影響。當(dāng)添加1、5、10 mg/g的 Tau時(shí),體系中AA的生成量分別從117.7μg/g(對照組)降低至97.9、78.4、43.1μg/g,對 AA生成的抑制率分別達(dá)到16.8%、33.4%、63.4%。說明高、中、低濃度的Tau均能顯著抑制Asn/Glc體系中AA的生成。該結(jié)果與甘氨酸的的抑制率接近[11],在 Asn/Glc模式反應(yīng)體系中添加10 mg/g的甘氨酸,能使體系中AA的含量降低約60%。Shin等[12]研究表明在Asn/Glc水溶液體系中添加0.1%~2.5%的Tau,于150℃加熱30 min,Tau顯著抑制了體系中AA的生成;土豆片在油炸前預(yù)先用0.1%~2.0%的Tau浸泡30 min,結(jié)果顯示油炸后土豆片中的AA含量顯著下降。

    圖3 ?;撬釋μ於0?葡萄糖反應(yīng)體系中丙烯酰胺生成的影響

    2.3 Tau抑制AA的機(jī)理研究

    2.3.1 LC-QTOF分析

    利用LC-QTOF MS分析能夠進(jìn)一步確定AA/Tau反應(yīng)體系中的產(chǎn)物,且四極桿飛行時(shí)間質(zhì)量分析器能夠給出物質(zhì)的精確分子質(zhì)量。圖4給出了AA/Tau體系于150℃反應(yīng)60 min時(shí)體系中各物質(zhì)的色譜圖。反應(yīng)60 min時(shí),體系中除包含有未反應(yīng)完的AA和Tau外,新生成的物質(zhì)有AA-Tau加合物、AA二聚體-Tau加合物、AA二聚體和AA三聚體。m/z197的 [M+H]+是一分子AA(Mr=71)和一分子Tau(Mr=125)形成的 AA-Tau加合物,m/z268的[M+H]+是兩分子 AA(Mr=71)和一分子 Tau(Mr=125)形成的AA二聚體-Tau加合物,AA-Tau加合物的含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于AA二聚體-Tau加合物。Tau含有NH2基團(tuán),與AA的CH2=CH2不飽和雙鍵易發(fā)生麥克爾加成反應(yīng),生成的AA-Tau加合物還含有1個(gè)親核基團(tuán)(NH),可以和另一分子的AA結(jié)合形成AA二聚體-Tau加合物,該結(jié)合方式與甘氨酸和AA的結(jié)合方式類似[11,13]。m/z143的[M+H]+是兩分子 AA(Mr=71)聚合形成的 AA二聚體,m/z214的 [M+H]+是三分子 AA(Mr=71)的聚合產(chǎn)物,AA二聚體的含量高于三聚體。Stadler等[14]研究表明AA含有不飽和雙鍵,在高溫下很容易發(fā)生聚合反應(yīng),且反應(yīng)體系中有鹽的存在更容易促進(jìn)AA的聚合[15]。LC-QTOF結(jié)果表明AA-Tau加合物是生成的主要產(chǎn)物,證實(shí)了Tau能夠與AA直接發(fā)生反應(yīng),從而消除體系中的AA。

    圖4 加熱60 min后丙烯酰胺/?;撬狍w系中生成物的色譜圖

    2.3.2 反應(yīng)體系中Glc含量的變化

    Glc在單獨(dú)加熱和Tau/Glc反應(yīng)體系中的含量變化如表1所示,Glc單獨(dú)加熱時(shí),反應(yīng)15 min,Glc含量下降了11%,再延長反應(yīng)時(shí)間,Glc含量無明顯變化,可能是由于Glc在高溫下加熱時(shí)自身發(fā)生降解而使?jié)舛嚷杂邢陆?,該結(jié)果與文獻(xiàn)報(bào)道的一致[10]。當(dāng)Glc與Tau共存于同一體系中加熱時(shí),Glc含量顯著下降,說明Tau與Glc發(fā)生反應(yīng),導(dǎo)致Glc含量下降。早有研究報(bào)道Tau和乳糖之間可以發(fā)生美拉德反應(yīng),生成褐色的產(chǎn)物[16]。而且當(dāng)把Tau加入到葡萄糖/白蛋白體系中時(shí),Tau能通過競爭性消耗葡萄糖來抑制白蛋白的糖基化反應(yīng)[17]。

    表1 各反應(yīng)體系加熱(150℃)不同時(shí)間下的葡萄糖含量的變化

    2.3.3 反應(yīng)體系中Tau含量的變化

    如圖5所示,Tau單獨(dú)加熱時(shí)含量無變化,說明Tau的熱穩(wěn)定性很好,該結(jié)果與文獻(xiàn)[18]一致。但當(dāng)Tau與Glc于同一體系中加熱時(shí),Tau的含量顯著下降,且隨著反應(yīng)時(shí)間的延長而顯著降低,反應(yīng)達(dá)到60 min時(shí)Tau含量降低最大,達(dá)到28%,進(jìn)一步證明了Tau與Glc一起加熱時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。有研究結(jié)果表明將Tau與乳酸置于同一緩沖液中加熱,Tau的含量下降,體系的褐變程度增加,說明Tau能夠與乳酸發(fā)生美拉德反應(yīng)[16]。將Tau添加到葡萄糖-白蛋白的混合溶液中于37℃孵育30 d,Tau能夠與白蛋白競爭消耗葡萄糖,從而抑制白蛋白的糖基化反應(yīng)[17]。

    圖5 各反應(yīng)體系加熱(150℃)不同時(shí)間下的牛磺酸含量的變化

    2.3.4 Tau抑制AA的反應(yīng)機(jī)理的提出

    根據(jù)上述研究結(jié)果,本試驗(yàn)提出2條Tau抑制Asn/Glc反應(yīng)體系中AA的反應(yīng)途徑(圖6)。一條是Tau通過與Asn競爭消耗Glc來減少體系中AA的生成,Tau/Glc體系發(fā)生的Maillard反應(yīng)為該途徑提供了直接的依據(jù)[19]。另一條途徑是,Tau與 AA發(fā)生Michael親核加成反應(yīng)生成AA-Tau加合物,這是反應(yīng)的主要產(chǎn)物,此外還生成極少量的AA二聚體-Tau加合物。AA還有2個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)(共軛雙鍵和氨基),親電雙鍵能夠與Tau的氨基發(fā)生親核加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物AA-Tau加合物還含有1個(gè)親核基團(tuán)(NH),可以和另一分子的AA結(jié)合形成AA二聚體-Tau加合物[20]。此外,Tau的存在還促進(jìn)了AA自身發(fā)生聚合作用,該結(jié)果與NaCl的作用相似[15]。

    圖6 牛磺酸抑制丙烯酰胺生成的機(jī)理

    3 結(jié)論

    利用Asn/Glc模式反應(yīng)體系證明,添加 Tau(1、5、10 mg/g)能夠顯著抑制體系中 AA的生成,Tau為10 mg/g時(shí),抑制率最大達(dá)71.3%。抑制機(jī)理為:Tau既能夠與Glc發(fā)生美拉德反應(yīng),從而與Asn競爭消耗體系中的Glc,減少AA的生成;又能夠與AA直接發(fā)生親核加成反應(yīng),從而除去體系中已經(jīng)生成的AA,反應(yīng)產(chǎn)物為AA-Tau加合物和AA二聚體-Tau加合物,前者生成量高于后者,這是Tau降低Asn/Glc模式體系中AA含量的主要反應(yīng)途徑。同時(shí),Tau還有助于促進(jìn)AA的聚合反應(yīng),生成AA二聚體和AA三聚體,二聚體含量高于三聚體。通過模式反應(yīng)體系推測證明,?;撬崮軌蛴行У匾种聘缓矸鄣挠驼?、焙烤類食品中丙烯酰胺的含量。

    [1]International Agency for Research on Cancer(IARC).Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans[M].IARC:Lyon,F(xiàn)rance,1994,60:398-433

    [2]Stadler R H,Blank I,Varga N,et al.Food Chemistry:Acrylamide from Maillard reaction products[J].Nature,2002,419:449-450

    [3]Mottram D S,Wedzicha B L,Dodson A T.Food Chemistry:Acrylamide is formed in the Maillard reaction[J].Nature,2002,419:448-449

    [4]Rydberg P,Eriksson S,Tareke E,et al.Investigations of factors that influence the acrylamide content of heated foodstuffs[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2003,51:7012-7018

    [5]Kim C T,Hwang E S,Lee H J.Reducing acrylamide in fried snack products by adding amino acids[J].Journal of Food Science,2005,70:C354-C358

    [6]Fink M,Andersson R,Rosén J,etal.Effectofadded asparagine and glycine on acrylamide content in yeast-leavened bread[J].Cereal Chemistry,2006,83:218-222

    [7]金鋒.優(yōu)質(zhì)營養(yǎng)素——?;撬幔跩].中國食物與營養(yǎng),2006(3):53-54

    [8]Zeng X H,Kong R PW,Cheng KW,etal.Direct trapping of acrylamide as a keymechanism for niacin's inhibitory activity in carcinogenic acrylamide formation[J].Chemical Research in Toxicology,2010,23:802-807

    [9]Yuan Y,Chen F,Zhao G H,et al.A comparative study of Acrylamide formation induced bymicrowave and conventional heating methods[J].Journal of Food Science,2007,72:C212-C216

    [10]Arribas-Lorenzo G,Morales F J.Effect of pyridoxamine on acrylamide formation in a glucose/asparaginemodel system[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2009,57:901-909

    [11]劉潔,張海霞,胡小松,等.添加甘氨酸對天冬酰胺/葡萄糖模擬體系中丙烯酰胺形成的抑制作用[J].食品工業(yè)科技,2011,32:4-7

    [12]Shin D C,Kim C T,Lee Y C,et al.Reduction of acrylamide by taurine in aqueous and potato chip model systems[J].Food Research International,2010,43:1356-1360

    [13]Zamora R,Delgado R M,Hidalgo,F(xiàn) J.Model reactions of acrylamide with selected amino compounds[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2010,58:1708-1713

    [14]Stadler R H,Robert F,Riediker S,etal.In-depthmechanistic study on the formation of acrylamide and other vinylogous compounds by the Maillard reaction[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2004,52:5550-5558

    [15]Kolek E,?imon P,?imko P.Nonisothermal kinetics of acrylamide elimination and its acceleration by table salts Amodel study[J].Journal of Food Science,2007,72:E341-E344

    [16]Saidi B,Warthesen J J.Analysis and heat stability of taurine in milk[J].Journal of Dairy Science,1990,73:1700-1706

    [17]Nandhini A T A,Thirunavukkarasu V,Anuradha C V.Stimulation of glucose utilization and inhibition of protein glycation and AGE products by taurine[J].Acta Physiological Scandinavica,2004,181:297-303

    [18]凌關(guān)庭,唐述潮,陶民強(qiáng).食品添加劑手冊[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2000:77

    [19]ClaeysW L,de Vleeschouwer K,Hendrickx M E.Effect of amino acids on acrylamide formation and elimination kinetics[J].Biotechnology Progress,2005,21:1525-1530

    [20]Zamora R,Delgado R M,Hidalgo F J.Model reactions of acrylamide with selected amino compounds[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2010,58:1708-1713.

    The Inhibitory Effect of Taurine on Acrylamide Rich in Starch-Enriched Food

    Hao Ruifang1Jing Hao2
    (Department of horticulture,Shanxi Forestry Vocational Technical College1,Taiyuan 030009)(College of Food Science and Nutritional Engineering,China Agricultural University2,Beijing 100083)

    The inhibitory effect and mechanism of taurine(Tau)on acrylamide(AA)formation rich in starch-enriched food,by using asparagine/glucose(Asn/Glc)model system.The results showed that AA formation was effectively inhibited in Asn/Glc model system by taurine.LC-QTOFMS revealed twomain peaks in extracted ion chromatograms[M+H]+atm/z197 andm/z268 when AA was heated with Tau,which were identified as AA-Tau and AA dimmer-Tau adducts,respectively.The results also showed thatGlc contentwas effectively decreased when Glc was heated with Tau in Tau/Glcmodel system,which indicated thatGlc could react directly with Tau in themodel system.These results obtained by the above-mentioned model reaction systems demonstrated that taurine could reduce the content of acrylamide rich in starch-enriched food effectively.The inhibitory effect of Tau on AA formation was not onlymediated through reacting directly with AA to promote formation of AA-Tau and AA dimer-Tau adducts,but also reacting with Glc by Maillard reaction to contest consumption of Glc with Asn.

    taurine,starch-enriched food,acrylamide,inhibitorymechanism

    TS21

    A

    1003-0174(2015)08-0105-07

    國家自然科學(xué)基金(31171676)

    2014-02-14

    郝瑞芳,女,1978年出生,講師,食品安全與質(zhì)量控制

    景浩,男,1957年出生,教授,生物活性物質(zhì)與功能性食品

    猜你喜歡
    加合物天冬酰胺?;撬?/a>
    硫芥與活性硫醇化合物加合特性的分析研究
    半胱氨酸消減丙烯酰胺的機(jī)理及消減工藝在薯?xiàng)l中的應(yīng)用
    電腦報(bào)(2022年25期)2022-07-05 23:54:27
    DNA加合物組的預(yù)處理及檢測方法研究進(jìn)展
    貓為什么喜歡吃老鼠
    美國FDA批準(zhǔn)Rylaze(重組菊歐氏桿菌天冬酰胺酶-rywn)用于治療急性淋巴細(xì)胞白血病及淋巴母細(xì)胞淋巴瘤
    富天冬酰胺蛋白增強(qiáng)擬南芥輻射抗性的研究
    殼聚糖對天冬酰胺的吸附性能研究
    淺談L—天冬酰胺酶與其重組表達(dá)載體的研究
    食品致癌物雜環(huán)胺的生物標(biāo)記物的研究進(jìn)展

    亚洲精华国产精华精| 99re6热这里在线精品视频| 99国产综合亚洲精品| 一区二区三区精品91| 亚洲第一欧美日韩一区二区三区| 色婷婷久久久亚洲欧美| 身体一侧抽搐| 国产蜜桃级精品一区二区三区 | 久久精品国产综合久久久| 成人特级黄色片久久久久久久| 午夜影院日韩av| 女人久久www免费人成看片| 亚洲一区二区三区欧美精品| av一本久久久久| 久久久久国产精品人妻aⅴ院 | 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 亚洲av片天天在线观看| 免费看a级黄色片| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 后天国语完整版免费观看| 亚洲精品国产色婷婷电影| 欧美日韩瑟瑟在线播放| avwww免费| 久久99一区二区三区| 在线av久久热| 岛国在线观看网站| 日韩欧美一区视频在线观看| 久久人妻熟女aⅴ| 老司机午夜十八禁免费视频| 精品久久久精品久久久| 免费少妇av软件| 国产亚洲精品久久久久5区| 99热网站在线观看| 午夜福利影视在线免费观看| 国产成人系列免费观看| 亚洲七黄色美女视频| 国产麻豆69| 日日爽夜夜爽网站| 精品人妻1区二区| 国产免费现黄频在线看| 国产亚洲欧美98| 欧美乱码精品一区二区三区| 99国产极品粉嫩在线观看| av有码第一页| 老司机午夜十八禁免费视频| 欧美日韩国产mv在线观看视频| av线在线观看网站| 日韩欧美免费精品| 老司机福利观看| 亚洲男人天堂网一区| 国产成人精品无人区| 亚洲精品乱久久久久久| 国产精品一区二区精品视频观看| 99re在线观看精品视频| 又大又爽又粗| 久久热在线av| 国产一区二区三区视频了| 中文字幕人妻丝袜一区二区| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 欧美大码av| av免费在线观看网站| 女人被躁到高潮嗷嗷叫费观| 亚洲精品国产一区二区精华液| 美女扒开内裤让男人捅视频| 黄色丝袜av网址大全| 99久久99久久久精品蜜桃| 欧美成人午夜精品| 精品久久久久久,| 国产欧美日韩一区二区三| 老汉色av国产亚洲站长工具| 黄片大片在线免费观看| 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 午夜91福利影院| 日本黄色视频三级网站网址 | 亚洲五月天丁香| 99精品久久久久人妻精品| 极品人妻少妇av视频| 国产成人啪精品午夜网站| 丝袜美足系列| 999精品在线视频| 美女午夜性视频免费| 99热只有精品国产| 色精品久久人妻99蜜桃| 国产成人欧美在线观看 | 成人国产一区最新在线观看| 国产亚洲精品第一综合不卡| 精品视频人人做人人爽| 99精国产麻豆久久婷婷| 99精品久久久久人妻精品| 精品第一国产精品| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 一级黄色大片毛片| 91在线观看av| 亚洲中文日韩欧美视频| 精品高清国产在线一区| 国产精品电影一区二区三区 | 亚洲精品美女久久av网站| 国产精品国产av在线观看| 国产日韩欧美亚洲二区| 免费黄频网站在线观看国产| av视频免费观看在线观看| 精品人妻在线不人妻| 国产不卡一卡二| 午夜福利视频在线观看免费| 村上凉子中文字幕在线| 欧美av亚洲av综合av国产av| 一级a爱片免费观看的视频| 亚洲国产看品久久| 日本黄色日本黄色录像| 久久久水蜜桃国产精品网| 久热这里只有精品99| 成人免费观看视频高清| 一边摸一边抽搐一进一小说 | 99久久人妻综合| 久久中文看片网| 亚洲人成77777在线视频| 高清黄色对白视频在线免费看| 亚洲五月婷婷丁香| 很黄的视频免费| 国产高清国产精品国产三级| 国产99久久九九免费精品| 久久精品国产综合久久久| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| av免费在线观看网站| 不卡一级毛片| 丝瓜视频免费看黄片| 波多野结衣av一区二区av| 欧美日本中文国产一区发布| 又大又爽又粗| 老司机福利观看| 又黄又粗又硬又大视频| 国产视频一区二区在线看| 手机成人av网站| av天堂在线播放| 美女午夜性视频免费| 香蕉丝袜av| 一进一出抽搐动态| 亚洲 欧美一区二区三区| 亚洲熟女毛片儿| videos熟女内射| 涩涩av久久男人的天堂| 欧美黄色片欧美黄色片| 国产精品 国内视频| av片东京热男人的天堂| xxx96com| 香蕉久久夜色| 超碰97精品在线观看| 天天影视国产精品| 久久久水蜜桃国产精品网| 久久99一区二区三区| 99热国产这里只有精品6| 色综合欧美亚洲国产小说| 中文字幕av电影在线播放| 国产精品一区二区精品视频观看| 国产在线一区二区三区精| a级片在线免费高清观看视频| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 久久久国产成人免费| 欧美大码av| 国产免费男女视频| 久久久久精品人妻al黑| 91成人精品电影| 99国产精品一区二区蜜桃av | 日韩欧美一区视频在线观看| bbb黄色大片| 国产在视频线精品| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 两人在一起打扑克的视频| 水蜜桃什么品种好| 亚洲熟妇熟女久久| 成熟少妇高潮喷水视频| 丝瓜视频免费看黄片| 在线看a的网站| 久久影院123| www.自偷自拍.com| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 久久影院123| 国产在线一区二区三区精| 国产成人精品无人区| 精品一区二区三区av网在线观看| 免费看a级黄色片| 最近最新免费中文字幕在线| 亚洲欧美日韩高清在线视频| 午夜福利视频在线观看免费| 欧美精品一区二区免费开放| 99国产精品一区二区三区| 免费在线观看完整版高清| 18禁黄网站禁片午夜丰满| 欧美精品啪啪一区二区三区| 久久精品人人爽人人爽视色| 国产人伦9x9x在线观看| 国产精品久久久av美女十八| 女警被强在线播放| 久久香蕉精品热| 老汉色av国产亚洲站长工具| 欧美精品一区二区免费开放| 亚洲avbb在线观看| 久久热在线av| 变态另类成人亚洲欧美熟女 | 一级片'在线观看视频| 久久精品国产综合久久久| ponron亚洲| 91精品三级在线观看| 免费看十八禁软件| 美女扒开内裤让男人捅视频| 老司机亚洲免费影院| 黑人巨大精品欧美一区二区蜜桃| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 黄片大片在线免费观看| 国产精品 欧美亚洲| 女性被躁到高潮视频| 午夜福利欧美成人| tocl精华| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 女人久久www免费人成看片| 人妻久久中文字幕网| 老汉色∧v一级毛片| 狠狠狠狠99中文字幕| 国产99久久九九免费精品| 亚洲国产看品久久| 亚洲人成电影免费在线| 下体分泌物呈黄色| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 国产激情久久老熟女| 国产精品综合久久久久久久免费 | 日韩欧美一区视频在线观看| 国产精品亚洲av一区麻豆| 亚洲成人免费电影在线观看| 人成视频在线观看免费观看| 成人永久免费在线观看视频| 日本黄色日本黄色录像| 国产精品一区二区在线不卡| 国产精品香港三级国产av潘金莲| x7x7x7水蜜桃| 婷婷成人精品国产| 在线观看午夜福利视频| www日本在线高清视频| 高清视频免费观看一区二区| 黄色丝袜av网址大全| videos熟女内射| 欧美乱妇无乱码| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 成人亚洲精品一区在线观看| 一级毛片女人18水好多| 18禁国产床啪视频网站| 国产成人啪精品午夜网站| 久久精品国产a三级三级三级| 18在线观看网站| 欧美人与性动交α欧美软件| 国产精品一区二区在线观看99| 国产高清国产精品国产三级| 欧美黑人精品巨大| 91麻豆av在线| 自线自在国产av| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| 99国产精品一区二区三区| 国产欧美日韩精品亚洲av| 校园春色视频在线观看| 国产一区有黄有色的免费视频| 在线观看日韩欧美| 少妇 在线观看| 少妇裸体淫交视频免费看高清 | 美女国产高潮福利片在线看| 国产av精品麻豆| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 1024香蕉在线观看| 免费av中文字幕在线| 男女午夜视频在线观看| 操出白浆在线播放| 久久香蕉精品热| 狠狠狠狠99中文字幕| 免费在线观看日本一区| av在线播放免费不卡| 久久这里只有精品19| 亚洲成人免费电影在线观看| 免费看十八禁软件| 九色亚洲精品在线播放| 免费女性裸体啪啪无遮挡网站| 99精品在免费线老司机午夜| 十八禁网站免费在线| 久久久国产一区二区| 亚洲av成人不卡在线观看播放网| 午夜精品久久久久久毛片777| 麻豆成人av在线观看| 中文字幕另类日韩欧美亚洲嫩草| 咕卡用的链子| 国产亚洲欧美在线一区二区| 啦啦啦在线免费观看视频4| 国产不卡av网站在线观看| 久久草成人影院| 久久精品国产a三级三级三级| 制服诱惑二区| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| av超薄肉色丝袜交足视频| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 十八禁网站免费在线| 成人av一区二区三区在线看| 母亲3免费完整高清在线观看| 91在线观看av| 黑丝袜美女国产一区| 亚洲 欧美一区二区三区| 久久精品国产清高在天天线| 国产激情久久老熟女| 国产男靠女视频免费网站| 在线观看日韩欧美| 久久久久久人人人人人| 国产精华一区二区三区| 亚洲熟女毛片儿| 最近最新免费中文字幕在线| 国产精品98久久久久久宅男小说| 电影成人av| 757午夜福利合集在线观看| 啦啦啦 在线观看视频| 亚洲情色 制服丝袜| 久久久国产成人精品二区 | av有码第一页| 一级毛片高清免费大全| 色94色欧美一区二区| 黄色怎么调成土黄色| 国产精品免费一区二区三区在线 | 国产深夜福利视频在线观看| av福利片在线| 9191精品国产免费久久| 在线免费观看的www视频| 久久久久视频综合| 在线观看一区二区三区激情| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 乱人伦中国视频| 视频区图区小说| 悠悠久久av| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 丝袜美腿诱惑在线| 高清欧美精品videossex| 91成年电影在线观看| 国产99久久九九免费精品| 欧美黑人欧美精品刺激| 夜夜躁狠狠躁天天躁| 精品国产美女av久久久久小说| 精品午夜福利视频在线观看一区| 在线观看一区二区三区激情| 老司机午夜福利在线观看视频| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 操美女的视频在线观看| 精品人妻1区二区| 热99re8久久精品国产| 午夜两性在线视频| 国产男女超爽视频在线观看| 午夜久久久在线观看| 美女国产高潮福利片在线看| 精品国产美女av久久久久小说| 香蕉国产在线看| 女同久久另类99精品国产91| 天天操日日干夜夜撸| 国产精品久久久久成人av| 国产av精品麻豆| 黑人操中国人逼视频| 一个人免费在线观看的高清视频| 热re99久久国产66热| 在线天堂中文资源库| 搡老乐熟女国产| 国产精品国产av在线观看| www.熟女人妻精品国产| 亚洲,欧美精品.| 国产aⅴ精品一区二区三区波| 一区二区日韩欧美中文字幕| 国产片内射在线| 国产欧美日韩一区二区三| 高清在线国产一区| 99热只有精品国产| 欧美最黄视频在线播放免费 | 亚洲欧美一区二区三区黑人| 欧美不卡视频在线免费观看 | 成年女人毛片免费观看观看9 | 精品国产一区二区久久| 国产深夜福利视频在线观看| 老司机午夜十八禁免费视频| 亚洲国产精品sss在线观看 | 日日爽夜夜爽网站| 国产一区二区三区在线臀色熟女 | 天天躁狠狠躁夜夜躁狠狠躁| 精品久久蜜臀av无| 精品视频人人做人人爽| 国产人伦9x9x在线观看| 亚洲熟妇中文字幕五十中出 | 男人舔女人的私密视频| 国产麻豆69| 男女午夜视频在线观看| 成人三级做爰电影| 久久久精品免费免费高清| 法律面前人人平等表现在哪些方面| 黄色女人牲交| 黄色a级毛片大全视频| 十八禁网站免费在线| 欧美最黄视频在线播放免费 | cao死你这个sao货| 少妇 在线观看| 欧美日韩成人在线一区二区| 一进一出抽搐gif免费好疼 | 国产亚洲精品一区二区www | 每晚都被弄得嗷嗷叫到高潮| 精品无人区乱码1区二区| av天堂在线播放| 欧美黄色淫秽网站| av在线播放免费不卡| 国产精品 欧美亚洲| 国产精品国产av在线观看| 久久国产精品人妻蜜桃| 一二三四社区在线视频社区8| 怎么达到女性高潮| 露出奶头的视频| 精品久久久精品久久久| 天天操日日干夜夜撸| 又紧又爽又黄一区二区| 香蕉国产在线看| 久久久久久人人人人人| 国产区一区二久久| 精品一区二区三卡| 制服人妻中文乱码| 捣出白浆h1v1| 欧美乱码精品一区二区三区| 欧美在线一区亚洲| 一区二区三区激情视频| bbb黄色大片| 精品亚洲成a人片在线观看| 国产成人欧美在线观看 | 日日夜夜操网爽| 一个人免费在线观看的高清视频| 老司机亚洲免费影院| av超薄肉色丝袜交足视频| 亚洲熟女毛片儿| 99精品久久久久人妻精品| 亚洲伊人色综图| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 国产不卡一卡二| 成人影院久久| 美女高潮到喷水免费观看| 亚洲av片天天在线观看| 男女下面插进去视频免费观看| 亚洲精品成人av观看孕妇| 亚洲熟女精品中文字幕| 日本五十路高清| 中文字幕色久视频| 91麻豆精品激情在线观看国产 | 一进一出抽搐gif免费好疼 | 激情在线观看视频在线高清 | 十八禁高潮呻吟视频| 成人三级做爰电影| 亚洲男人天堂网一区| 在线观看免费高清a一片| 99精国产麻豆久久婷婷| 精品福利观看| 久久午夜亚洲精品久久| 99久久人妻综合| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 亚洲午夜理论影院| 日本a在线网址| 久久国产精品影院| 欧美日韩福利视频一区二区| 色在线成人网| 国产精品 欧美亚洲| 99re6热这里在线精品视频| 亚洲成人手机| 精品福利永久在线观看| 午夜两性在线视频| 精品一区二区三区四区五区乱码| 久久国产精品男人的天堂亚洲| www.熟女人妻精品国产| 亚洲中文av在线| 美国免费a级毛片| 大型av网站在线播放| 日韩中文字幕欧美一区二区| 亚洲人成伊人成综合网2020| av欧美777| 淫妇啪啪啪对白视频| 色94色欧美一区二区| www日本在线高清视频| 超色免费av| 嫩草影视91久久| 欧美一级毛片孕妇| 日韩欧美三级三区| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 新久久久久国产一级毛片| 国产亚洲欧美精品永久| 亚洲成av片中文字幕在线观看| 黑人操中国人逼视频| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 欧美日韩亚洲高清精品| 亚洲成国产人片在线观看| 欧美午夜高清在线| 国产成人精品久久二区二区免费| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 国产精品综合久久久久久久免费 | 99国产精品一区二区蜜桃av | 女人被狂操c到高潮| 另类亚洲欧美激情| 亚洲精品av麻豆狂野| 黄频高清免费视频| 亚洲欧美激情在线| 亚洲成a人片在线一区二区| 亚洲片人在线观看| 日日夜夜操网爽| а√天堂www在线а√下载 | 久久精品国产99精品国产亚洲性色 | 成人黄色视频免费在线看| 国产在线一区二区三区精| 夫妻午夜视频| 在线天堂中文资源库| 一本综合久久免费| 嫁个100分男人电影在线观看| 99久久人妻综合| 色尼玛亚洲综合影院| 女人久久www免费人成看片| 国产精品国产高清国产av | 在线视频色国产色| 人人澡人人妻人| 免费观看人在逋| 国产亚洲一区二区精品| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 美国免费a级毛片| 亚洲人成电影观看| 国产深夜福利视频在线观看| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 国产亚洲欧美在线一区二区| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 欧美日韩福利视频一区二区| 亚洲片人在线观看| 精品一区二区三区av网在线观看| 成年人免费黄色播放视频| 国产1区2区3区精品| 成人亚洲精品一区在线观看| 中文字幕av电影在线播放| 国产一区二区三区综合在线观看| 午夜免费鲁丝| www.999成人在线观看| 国产99久久九九免费精品| 国产三级黄色录像| 怎么达到女性高潮| 欧美日韩中文字幕国产精品一区二区三区 | 国产亚洲一区二区精品| 国产色视频综合| 亚洲精品国产区一区二| 男人操女人黄网站| 纯流量卡能插随身wifi吗| 午夜精品在线福利| 一进一出抽搐gif免费好疼 | 91麻豆av在线| 精品人妻在线不人妻| 亚洲精品国产色婷婷电影| 在线免费观看的www视频| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 日韩三级视频一区二区三区| 一级毛片高清免费大全| 老司机影院毛片| 欧美人与性动交α欧美软件| 波多野结衣一区麻豆| 国产不卡一卡二| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 色精品久久人妻99蜜桃| 99国产极品粉嫩在线观看| 国产日韩一区二区三区精品不卡| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 在线观看免费视频日本深夜| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 成年人午夜在线观看视频| 黄色片一级片一级黄色片| 国产精品久久久人人做人人爽| 在线观看舔阴道视频| 两性夫妻黄色片| 丁香欧美五月| av国产精品久久久久影院| av超薄肉色丝袜交足视频| av中文乱码字幕在线| 淫妇啪啪啪对白视频| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放 | 欧美黄色片欧美黄色片| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 中文字幕人妻丝袜制服| 又紧又爽又黄一区二区| 在线观看免费午夜福利视频| 精品久久久久久,| av网站在线播放免费| 国产精品免费一区二区三区在线 | 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 在线av久久热| 国产真人三级小视频在线观看| 高清在线国产一区| 一二三四社区在线视频社区8| 亚洲中文日韩欧美视频| 免费女性裸体啪啪无遮挡网站| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 久久九九热精品免费| 午夜精品国产一区二区电影| 亚洲成国产人片在线观看| 亚洲片人在线观看| 亚洲在线自拍视频| 老司机影院毛片| 手机成人av网站| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 婷婷精品国产亚洲av在线 | 一a级毛片在线观看| 9色porny在线观看| 国产精品一区二区在线观看99| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 亚洲五月婷婷丁香| 老熟女久久久| 亚洲精品国产一区二区精华液| 99精品欧美一区二区三区四区| 精品高清国产在线一区| 久久精品91无色码中文字幕| 亚洲欧美色中文字幕在线| 精品高清国产在线一区| 中亚洲国语对白在线视频|