對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中若干問(wèn)題的分析

劉炎烽

【摘要】 ?有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，常常遇到一些容易忽視的問(wèn)題、模棱兩可的問(wèn)題或是一些錯(cuò)誤的認(rèn)識(shí)，為此歸納整理如下，并通過(guò)分析研究，談?wù)勛约旱囊恍┛捶ā?/p>

【關(guān)鍵詞】 ?有機(jī)化學(xué)教學(xué) 教學(xué)方法 分析

【中圖分類(lèi)號(hào)】 ?G633.8 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】 ?A ? ? ? ?? ? ? ? ? ? ? ?【文章編號(hào)】 ?1992-7711（2015）10-074-01

有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，常常遇到一些容易忽視的問(wèn)題、模棱兩可的問(wèn)題或是一些錯(cuò)誤的認(rèn)識(shí)，為此歸納整理如下，并通過(guò)分析研究，談?wù)勛约旱囊恍┛捶ā?/p>

1.所有的烷烴（之間）都互稱(chēng)為同系物嗎？

互稱(chēng)為同系物的物質(zhì)分子式是不相同的，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，而互稱(chēng)為同分異構(gòu)體的物質(zhì)分子式是相同的，所以同分異構(gòu)體之間不可能為同系物，而同系物之間也不可能為同分異構(gòu)體。如丙烷與正丁烷、丙烷與異丁烷是同系物，但正丁烷與異丁烷只能是同分異構(gòu)體而不是同系物。

2.教材中關(guān)于酚的定義是否準(zhǔn)確？

現(xiàn)行蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材第71頁(yè)對(duì)酚的定義是：分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機(jī)化合物屬于酚?！捌渌辑h(huán)”想必包括非苯芳環(huán)，如呋喃、噻吩、吡咯等，按以上定義，這些非苯芳環(huán)碳原子直接與羥基相連的有機(jī)化合物都屬于酚，但筆者沒(méi)有查到可靠資料證實(shí)這一說(shuō)法，再說(shuō)這樣的問(wèn)題已明顯超出教學(xué)要求，定義中的“其他芳環(huán)”實(shí)屬多余，建議刪除。

3.不能用高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯嗎？

堿性或中性條件下，高錳酸鉀能把乙烯氧化為乙二醇（易溶于水），而不能與乙烷發(fā)生反應(yīng)，所以在堿性或中性條件下，能用高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯。酸性條件下，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后產(chǎn)生二氧化碳，雖然除去了乙烯但又產(chǎn)生了新雜質(zhì)二氧化碳，欲得純凈氣體，可通過(guò)堿液和干燥劑以除去二氧化碳和水（用堿石灰可兼而除之）。

4.能否用Br2的CCl4溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？

不能。雖然乙烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)產(chǎn)物（1，2-二溴乙烷），且所得產(chǎn)物溶于CCl4，但乙烷也易溶于CCl4，且CCl4揮發(fā)性強(qiáng)，造成乙烷中混入CCl4氣體。此時(shí)除雜試劑應(yīng)改用溴水。

5.能否用濃硫酸干燥乙烯？

不能。一定溫度下（約170℃），加熱無(wú)水乙醇和濃硫酸可以制得乙烯，但常溫條件下，乙烯能與濃硫酸反應(yīng)生成硫酸氫乙酯：CH2=CH2+H2SO4（濃）→CH3CH2OSO3H，因此不能用濃硫酸來(lái)干燥乙烯氣體。要干燥乙烯，可選用堿石灰作干燥劑。

6.大量苯酚從水中析出時(shí)產(chǎn)生沉淀，能否用過(guò)濾的方法進(jìn)行分離？

苯酚與水能形成特殊的兩相混合物，大量苯酚在水中析出時(shí)，將出現(xiàn)分層現(xiàn)象，上層是水中溶有少量苯酚的溶液，下層是苯酚中溶有少量的水的溶液，故應(yīng)該用分液的方法進(jìn)行分離。

7.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量的濃溴水，再把生成的三溴苯酚沉淀過(guò)濾除去嗎？

苯酚與溴水反應(yīng)后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚雖不溶于水，但卻易溶于苯，所以上述實(shí)驗(yàn)不能達(dá)到目的。

8.作為縮聚反應(yīng)單體的化合物應(yīng)至少含有兩個(gè)官能團(tuán)嗎？

這是一般的規(guī)律，但有例外，如苯酚與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂的縮聚反應(yīng)，苯酚只有一個(gè)官能團(tuán)，它在和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)時(shí)是活潑氫原子參加反應(yīng)。

9.沒(méi)有β-H的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？

有些沒(méi)有β-H的鹵代烴也能發(fā)生消去反應(yīng)，如R3C—CH2X型鹵代烴。根據(jù)消去反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，首先生成一級(jí)碳正離子，該碳正離子立即發(fā)生重排，重排后烷基增多，使碳正離子穩(wěn)定性提高，然后再?gòu)奶颊x子的β位上消去氫離子，生成穩(wěn)定的產(chǎn)物。

10.苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚一定不能使指示劑變色嗎？

“酸性強(qiáng)弱”與“酸度大小”之間不能劃等號(hào)，如硫酸為強(qiáng)酸，醋酸為弱酸，但1×10-5 mol·L-1的硫酸比1 mol·L-1的醋酸溶液酸度小。實(shí)際上飽和苯酚溶液比飽和碳酸的濃度大，飽和苯酚溶液或濃度較大的苯酚溶液都能使石蕊試液變紅。

11.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類(lèi)物質(zhì)嗎？

不一定，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定有—CHO，但不一定是醛類(lèi)物質(zhì)，如甲酸、甲酸鹽、甲醇某酯、葡萄糖、麥芽糖等含醛基的有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都不屬于醛類(lèi)。

12.果糖為什么可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)？如何鑒別葡萄糖和果糖？

在堿性環(huán)境中，果糖可發(fā)生酮式和烯醇式的互變異構(gòu)，羰基不斷轉(zhuǎn)化為醛基，而銀鏡溶液呈堿性，所以果糖也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。鑒別葡萄糖和果糖可用溴水，溴水能氧化醛糖但不能氧化酮糖;也可采用氫氧化鈣試劑，果糖能生成果糖化鈣沉淀，葡萄糖則不能產(chǎn)生沉淀。

13.醇與酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)嗎？

不一定。醇可以和氫鹵酸反應(yīng)：R—OH+HX→R—X+H2O，這是制鹵代烴的重要方法。而酯化反應(yīng)是指醇與酸作用生成酯和水的反應(yīng)，而該反應(yīng)生成的是鹵代烴和水，當(dāng)然不是酯化反應(yīng)。值得注意的是與醇反應(yīng)的生成酯的酸可能是有機(jī)羧酸，也可能是無(wú)機(jī)含氧酸，如甘油和硝酸反應(yīng)制硝化甘油。

14.“酯”和“脂”有何區(qū)別？

“酯”的含義有二：一是有機(jī)化合物的類(lèi)別，指醇與酸反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)化合物;二是指一種反應(yīng)類(lèi)型——酯化反應(yīng)?！爸钡暮x也有二：一是指油脂、脂肪，是酯類(lèi)化合物中具有能水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油的一類(lèi)化合物的統(tǒng)稱(chēng);二是指有機(jī)高分子材料中的樹(shù)脂，如酚醛樹(shù)脂。

15.羧酸和羧酸酯不能被還原嗎？

羧酸和羧酸酯由于官能團(tuán)結(jié)構(gòu)的原因?qū)е鹿倌軋F(tuán)中羰基的活性減弱，不能像醛基那樣容易與氫氣加成，但是也并不是不能還原。如果使用氫化鋁鋰這樣的強(qiáng)還原劑可直接還原至醇，如果用鋰—甲胺還原羧酸，可以得到醛。

酯比羧酸容易還原，在250℃和20～33MPa壓強(qiáng)下，用銅鉻催化劑使酯類(lèi)加氫，能達(dá)到很高的轉(zhuǎn)化率。