• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    β-櫻草糖苷酶對茶葉醇系香氣的影響研究進展

    2015-12-08 13:13:58鄧慧莉賴鐘雄
    亞熱帶農(nóng)業(yè)研究 2015年2期
    關(guān)鍵詞:芳樟醇鮮葉糖苷

    鄧慧莉,孫 云,賴鐘雄

    (福建農(nóng)林大學園藝學院,福建 福州350002)

    茶葉以其獨特的香氣滋味而名聞天下。香氣是茶葉品質(zhì)的重要衡量指標,20 世紀50年代中期開始對茶葉香氣展開較為系統(tǒng)的研究[1-3]。由于技術(shù)與設(shè)備的限制,早期研究僅局限于茶葉香氣的提取方法及組分鑒定等。近年來,由于微量分析技術(shù)的快速發(fā)展,對茶葉加工和貯藏中的香氣變化、不同茶類和品種的香氣差異以及香氣形成機理等方面都展開了研究[4-7]。

    茶葉香氣的合成途徑較為復雜,在已知的香氣形成途徑中,由糖苷類物質(zhì)水解生成相應的醇類物質(zhì)受到廣泛關(guān)注。國內(nèi)外研究表明[8-11],β-櫻草糖苷是茶葉醇系香氣物質(zhì)的重要前體,β-櫻草糖苷酶水解β-櫻草糖苷的過程對茶葉醇系香氣的形成具有關(guān)鍵作用。本文綜述了β-櫻草糖苷酶對醇系香氣影響的研究進展,并展望了β-櫻草糖苷酶的應用前景,以期為β-櫻草糖苷酶的深入研究提供依據(jù)。

    1 茶葉醇系香氣的形成

    醇類化合物種類和相對含量在各茶類中均較高,其中橙花叔醇、植醇、芳樟醇及其氧化物、脫氫芳樟醇、香葉醇、苯乙醇、雪松醇、異植醇是各茶類共有的香氣成分。各茶類主要特征香氣物質(zhì)不同,如紅茶香氣的萜烯醇類物質(zhì)主要有芳樟醇、香葉醇、橙花醇等。

    茶葉中醇類化合物的形成與轉(zhuǎn)化有多條途徑,制茶發(fā)酵過程的酶促氧化作用引起一系列次生氧化與伴隨作用[12]。茶葉中包括游離態(tài)、結(jié)合態(tài)兩種醇系香氣,醇系香氣的主要來源是結(jié)合態(tài)香氣,包括萜烯醇類和芳樟醇類化合物,它們在茶鮮葉中基本以糖苷形式存在[13]。糖苷酶類能有效水解糖苷類香氣前體,并釋放出相應的醇系香氣。

    1.1 糖苷類香氣前體

    1.1.1 茶葉中的糖苷類香氣前體 糖苷類香氣前體是以與單糖或雙糖結(jié)合的配基形式存在。目前已有20 多種糖苷類香氣前體得到分離鑒定,大部分是二糖苷和單糖苷,其中以β-櫻草糖苷為主的二糖苷含量高于以β-葡萄糖苷為主的單糖苷[11,14,15]。Guo et al[16]首次從茶葉中分離得到香氣前體香葉基-β-櫻草糖苷。Moon et al[17]從茶葉中分離出順、反式芳樟醇氧化物和8-羥基牻牛兒基-β-櫻草糖苷。Yano et al[18]、Kobayashi et al[19]、Nishikitani et al[20]、Guo et al[21]、Sakata et al[22-23]、Ma et al[24]、張正竹等[25]利用柱層析法分離茶葉中的β-櫻草糖苷,發(fā)現(xiàn)主要苷元是順-3-己烯醇、芳樟醇及其氧化物,并且結(jié)合在β-櫻草糖苷的苷元多于β-葡萄糖苷,說明β-櫻草糖苷是茶樹中更為重要的前體物質(zhì)。Wang et al[26]測定紅茶加工過程中β-櫻草糖苷酶和β-葡萄糖苷酶活性的變化,發(fā)現(xiàn)β-櫻草糖苷酶的活性及釋香能力均比β-葡萄糖苷酶強。Yang et al[27]在綠茶加工過程中添加外源β-櫻草糖苷酶和β-葡萄糖苷酶,研究酶對香氣釋放的影響,認為β-櫻草糖苷酶釋香能力比β-葡萄糖苷酶強,這與Wang et al[26]的研究結(jié)果一致。

    1.1.2 茶葉加工中糖苷類香氣前體的變化 糖苷類香氣前體的含量與加工過程緊密聯(lián)系。Fischer et al[28]認為許多糖苷類香氣前體未被水解,有些鮮葉中并不存在的前體物質(zhì)在加工過程中逐漸形成,說明茶葉加工過程存在糖苷的合成反應。Wang et al[14]研究了紅茶加工中糖苷含量的變化趨勢,發(fā)現(xiàn)鮮葉中櫻草糖苷的含量遠遠高于葡萄糖苷,成品茶中櫻草糖苷含量很低,而葡萄糖苷含量卻達到鮮葉含量的70%,說明β-櫻草糖苷是紅茶的主要香氣前體物質(zhì)。烏龍茶曬青過程中,很多糖苷類物質(zhì)含量上升,成品茶的糖苷達到最高值[26]。張正竹等[29]檢測綠茶加工中糖苷含量變化,認為成品綠茶保留鮮葉中77%的香氣前體物質(zhì)。

    1.2 茶葉中的糖苷酶類

    分布于茶葉細胞中的糖苷酶種類豐富,其中香氣形成的關(guān)鍵酶是β-櫻草糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶[30]。

    Sakata et al[31]通過純化茶鮮葉粗酶提取物,得到β-半乳糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶,首次證明茶葉中存在參與香氣釋放的β-葡萄糖苷酶。Guo et al[32]首次在茶葉中發(fā)現(xiàn)香氣前體β-櫻草糖苷。為了進一步探明香氣釋放相關(guān)內(nèi)源酶系,Ogawa et al[30]、Guo et al[33]、Ijima et al[34]層析純化茶鮮葉粗酶提取物,分別從不同鮮葉品種中得到了β-櫻草糖苷酶。

    2 β-櫻草糖苷酶研究現(xiàn)狀

    β-櫻草糖苷酶是水解香氣前體生成相應香氣成分的雙糖苷水解酶。已有研究表明[33,35],β-櫻草糖苷酶對茶葉中醇系香氣的釋放至關(guān)重要。

    2.1 β-櫻草糖苷酶活性

    2.1.1 專一性 β-櫻草糖苷酶的專一性表現(xiàn)在對β-櫻草糖基部分的底物特異性。Guo et al[32]研究β-櫻草糖苷酶對不同底物的水解活性,發(fā)現(xiàn)β-櫻草糖苷酶對(S)-芳樟醇-β-櫻草糖苷等具有較高的活性,說明其對底物具有相對專一性。Matsumura et al[15]進一步研究β-櫻草糖苷酶的專一性,以人工合成的櫻草糖苷、甾菜糖苷為材料證明β-櫻草糖苷酶對配糖體和糖基均具有嚴格特異性。Ijima et al[34]研究發(fā)現(xiàn),β-櫻草糖苷酶的底物專一性是對含有1 -6 糖苷鍵的雙糖苷的相對專一性。Han et al[36]通過構(gòu)建β-櫻草糖苷酶3D 模型,發(fā)現(xiàn)僅β-櫻草糖苷可與其對接的結(jié)合位點,從分子動力學角度驗證了β-櫻草糖苷酶的基團專一性。

    2.1.2 影響β-櫻草糖苷酶活性的因素 酶促反應速度受pH、溫度、酶濃度、激活劑、抑制劑等多種因素影響。Guo et al[21]從粗酶中精制分離出β-櫻草糖苷酶并研究其性質(zhì),認為β-櫻草糖苷酶的相對分子質(zhì)量約為61 ku,最適溫度為45 -50 ℃,最適pH 為5 -7,穩(wěn)定溫度在45 ℃以下。

    茶葉中糖苷酶活性還受到品種、生態(tài)環(huán)境、采摘方式、加工等因素的影響。新梢不同葉位間β-櫻草糖苷酶活性表現(xiàn)為:芽>第1 葉>第2 葉>第3 葉>莖梗。Ogawa et al[37]研究表明,嫩葉中的β-櫻草糖苷酶及其香氣前體含量很高,并隨著葉齡增加而降低。

    2.2 β-櫻草糖苷酶分子生物學研究

    早期對β-櫻草糖苷酶的研究集中于分離純化、加工中變化規(guī)律以及分析不同品種間的差異性等生理生化水平。近年來,相關(guān)研究已逐步向分子水平發(fā)展。費月[38]克隆茶樹β-櫻草糖苷酶基因,cDNA 全長為1729 bp,ORF 框為1524 bp,編碼507 個氨基酸,并將β-櫻草糖苷酶的ORF 框片段插入原核表達載體中,轉(zhuǎn)化至表達菌株,經(jīng)過誘導后表達出融合蛋白。趙麗萍等[39]利用熒光定量實時PCR 技術(shù),檢測了龍井43 新梢的不同部位葉片中β-櫻草糖苷酶和β-葡萄糖苷酶基因表達量,發(fā)現(xiàn)一芽一葉中β-櫻草糖苷酶基因表達量很低,一芽二葉最高,而后隨著葉齡增加而降低;β-葡萄糖苷酶的基因表達量遠遠高于β-櫻草糖苷酶。張廣輝[40]研究UV-B 處理對β-櫻草糖苷酶和β-葡萄糖苷酶基因表達以及離體茶樹葉片香氣的影響,認為短時間UV-B 處理可以刺激糖苷類水解酶的基因活性,從而使更多香氣前體水解并釋放香氣。Shi et al[41]研究表明,經(jīng)過茉莉酸甲酯處理的龍井43 茶樹葉片中β-櫻草糖苷酶表達水平增加3 倍。

    深入研究茶樹的基因表達,可以進一步揭示茶葉香氣形成的分子機理,利用人工手段促使糖苷酶類活性變化朝著提高茶葉品質(zhì)的方向發(fā)展,為研制香型獨特高長的優(yōu)質(zhì)茶葉產(chǎn)品奠定基礎(chǔ)[42-46]。

    2.3 β-櫻草糖苷酶對醇系香氣形成的影響

    β-櫻草糖苷酶是糖苷類水解關(guān)鍵酶,能夠?qū)R恍运猞?櫻草糖苷,這與醇系香氣的形成緊密相關(guān)。首次發(fā)現(xiàn)β-櫻草糖苷酶的香氣前體后[32],國內(nèi)外學者通過純化得到β-櫻草糖苷酶并對其性質(zhì)進行研究,從而進一步探明香氣釋放相關(guān)水源酶系[8,33,34]。Mizutani et al[47]研究發(fā)現(xiàn),β-櫻草糖苷酶可能位于細胞壁上,而香氣前體在液泡中,當茶葉組織受到損傷或破壞時,酶觸碰不同香氣前體后釋放香氣。Sakata et al[22]在對烏龍茶醇系香氣形成機理的研究中,分離并鑒定出了香葉醇、芳樟醇及其氧化物Ⅰ和Ⅱ、2-苯乙醇、芐醇等主要醇類香氣前體,利用丙酮粉末、β-D-葡萄糖苷與柚苷酶分別與香葉醇-櫻草糖苷、(S)-芳樟醇—櫻草糖苷反應,發(fā)現(xiàn)丙酮粉末水解香葉醇—櫻草糖苷、(S)-芳樟醇-櫻草糖苷有較高的活性,說明除了β-葡萄糖苷酶,還有其他和茶葉醇系香氣形成相關(guān)的酶。進一步的試驗發(fā)現(xiàn)[22],β-櫻草糖苷酶對櫻草糖苷的水解活性與丙酮粉末類似,而且香葉基-β-櫻草糖苷的水解率明顯高于香葉基-β-D-糖苷,表明β-櫻草糖苷酶是使茶葉醇系香氣得以釋放的主要酶。

    3 問題與展望

    在逐漸掌握β-櫻草糖苷酶酶學特性的過程中,對其底物β-櫻草糖苷的研究也獲得了相應成果。主要測定方法有對硝基苯酚法和甲基傘形酮法,由于底物獲得難度較大,目前暫時沒有明確測定β-櫻草糖苷酶活性的方法,研究結(jié)果難以進行比較分析。為了進一步研究不同環(huán)境中β-櫻草糖苷酶活和表達量的變化,尋找酶與香氣成分之間的相關(guān)性及獲得底物的方法也是研究的重點。從分子生物學角度研究β-櫻草糖苷酶有利于認識其分子本質(zhì)及表達調(diào)控機理,并運用于茶葉加工中。在對香氣品質(zhì)的調(diào)控中,通過外源添加β-櫻草糖苷酶不可調(diào)控的因素較多,通過分子生物學研究茶樹β-櫻草糖苷酶可以有效解決這個問題,也為選育優(yōu)質(zhì)茶樹品種奠定基礎(chǔ)。

    茶葉中糖苷類香氣前體物質(zhì)含量較為豐富并且難以得到標樣,要對其進行定性定量比較困難。通過酶解方法得到香氣物質(zhì)可以提高茶葉香氣品質(zhì),如何充分利用這門技術(shù)釋香是今后研究的重點?;蚬こ碳夹g(shù)可以有效地克服糖苷酶在應用中的局限性,因此通過基因工程手段將為醇系香氣釋放提供技術(shù)保障。

    進一步開展糖苷酶在茶樹栽培及加工過程中的變化、糖苷酶多樣性及作用機理等相關(guān)研究將更好地揭示茶葉香氣形成機理。而且,研究糖苷酶在茶葉加工過程中的變化規(guī)律可以豐富茶葉加工理論。另外,酶在細胞中的定位分析研究有待進一步深入,如何防止其他細胞組分的干擾,分離純化特定細胞器,有利于酶的研究。隨著對糖苷酶研究的進一步深入,發(fā)現(xiàn)其對茶葉深加工、食品、化工、制藥等多領(lǐng)域具有深遠的影響。利用糖苷酶提高茶飲料香氣,并改善茶飲料風味。糖苷酶處理的食品也具有獨特風味,預示著其在茶葉深加工和食品風味改良等方面有廣闊的應用前景。

    [1]朱旗,施兆鵬,任春梅.談茶葉香氣制備與保存的幾個問題[J].中國茶葉,2001(2):10 -11.

    [2]李名君.茶葉香氣研究進展[J].國外農(nóng)學——茶葉,1984(4):1 -15.

    [3]李名君.茶葉香氣研究進展[J].國外農(nóng)學——茶葉,1985(5):1 -8.

    [4]何華鋒,朱宏凱,董春旺,等.黑茶香氣化學研究進展[J].茶葉科學,2015(2):121 -129.

    [5]張啟,羅龍新,程其春,等.茶香氣成分研究進展及護香的探討[J].農(nóng)產(chǎn)品加工(學刊),2014(2):45 -47,50.

    [6]張磊,楊如興,陳芝芝,等.不同茶類加工工藝對茗科1 號香氣成分的影響[J]. 福建農(nóng)業(yè)學報,2013,28(12):1257 -1262.

    [7]宛曉春,李大祥,張正竹,等.茶葉生物化學研究進展[J].茶葉科學,2015,35(1):1 -10.

    [8]宛曉春.茶葉生物化學[M].北京:中國農(nóng)業(yè)出版社,2003:119 -127.

    [9]丁勇.茶葉中糖苷酶類的研究進展[J].中國茶葉加工,2001(4):34 -36.

    [10]YANG Z,BALDERMANN S,WATANABE N. Recent studies of the volatile compounds in tea[J]. Food Research International,2013,53(2):585 -599.

    [11]WANG D M,YOSHIMUM T,KUBOTA K,et al. Analysis of glycosidically bound aroma precursors in tea leaves.1.Qualitative and quantitative analyses of glycosides with aglycons as aroma compounds[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,2000,48(11):5411 -5418.

    [12]蕭偉祥.制茶發(fā)酵的生化機制[J].茶葉科學,1987,7(2):1 -6.

    [13]WANG H F,YOU X Q. Free and glycosidically bound monoterpene alcohols in Qimen black tea[J]. Food Chemistry,1996,56(4):395 -398.

    [14]WANG D M,KURASAWA E,YAMAGUCHI Y,et al. Analysis of glycosidically bound aroma precursors in tea leaves.2.changes in glycoside contents and glycosidase activities in tea leaves during the black tea manufacturing process[J]. Joumal of Agricultural and Food Chemistry,2001,49(4):1900 -1903.

    [15]MATSUMURA S,TAKAHASHI S,NISHILKITANI M,et al. The role of diglycosides as tea aroma precursors:Synmesis of tea diglycosides and specificity of glycosidases in tea leaves[J]. Joumal of Agricultural and Food Chemistry,1997,45(7):2674 -2678.

    [16]GUO W,SAKATA K,WATANABE N,et al. Geranyl-6-O-β-d-xylopyl-β-d-glucopyranoside isolated as all aroma precursor from tea leaves for oolong tea[J]. Phytochemistry,1993,33(6):1373 -1375.

    [17]MOON J H,WATANABE,SAKATA K,et al. 38th Symposium on the chemistry of Terpenes,Essential oils and Aeomatics[J]. Nilgata,1994,45(3):63 -65.

    [18]YANO M,JOKI Y,MUTOH H,et al. Benzyl glucoside from tea leaves[J]. Agric Biol Chem,1991,55(4):1205-1206.

    [19]KOBAYASHI A,KUBOTA K,JOKI Y,et al. (Z)-3-hexenyl-β-D-glucopyranoside in fresh tea leaves as a precursor of green odor[J]. Biosci Biotech Biochem,1994,58(3):592 -593.

    [20]NISHIKITANI M,KUBOTA K,KOBAYASHI A,et al. Geranyl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside isolated as an aroma precursor from leaves of a green tea cultivar[J]. Biosci Biotech Biochem,1996,60(8):929 -931.

    [21]GUO W,SASAKI N,F(xiàn)UKUDA M,et al. Isolation of an aroma precursor of benzyldehyde from tea leaves (Camellia sinensis var.sinensis cv.Yabukita)[J]. Biosci Biotech Biochem,1998,62(10):2052 -2054.

    [22]SAKATA K,GUO W,MOON J H. Tea chemistry part Ⅱ:With special reference to tea aroma precursors[M]. New Delhi:Aravali Books Internationa,1999:692 -704.

    [23]SAKATA K. β-primeverosidase relationship with floral tea aroma formation during processing of oolong tea and black tea[M].Washington:American Chemical Society,2000:327 -335.

    [24]MA S J,WATANABE N,YAGI A,et al. The (3R,9R)-3-hydroxy-7,8-dihydro-β-ionol disaccharide glycoside is an aroma precursor in tea leaves[J]. Phytochemistry,2001,56:819 -825.

    [25]張正竹,宛曉春,陶冠軍.茶鮮葉中糖苷類香氣前體的液質(zhì)聯(lián)用分析[J].茶葉科學,2005,25(4):275 -281.

    [26]WANG D,KUBOTA K,KOBAYASHI A,et al. Analysis of glycosidically bound aroma precursors in tea leaves.3.Change in the glycoside content of tea leaves during the oolong tea manufacturing process[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,2001,49:5391 -5396.

    [27]YANG Z,KINOSHITA T,TANIDA A,et al. Analysis of coumarin and its glycosidically bound precursor in Japanese green tea having sweet-herbaceous odour[J]. Food Chemistry,2009,114:289 -294.

    [28]FISCHER N,NITZ S,DRAWERT E. Bound flavour compounds in plants:Free and bound flavour compounds in green and black tea[J]. Z Lebensm Unters Forsch,1987,185:195 -201.

    [29]張正竹,宛曉春.鮮葉攤放過程中呼吸速率、葡萄糖苷酶活性、游離態(tài)香氣和糖苷類香氣前體含量的變化[J].植物生理學通訊,2003,39(2):134 -136.

    [30]OGAWA K,IJIMA Y,GUO W F,et al. Purification of a β-primeverosidase concerned with alcoholic aroma formation in tea leaves (cv.Shuixian)to be processed to oolong tea[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry,1997,45(3):877-882.

    [31]SAKATA K,GUO W,MOON J,et al. On plant growth and enviroment suwankorea[J]. Proc Symp,1993,36(2):72 -83.

    [32]GUO W,HOSOI R,SAKATA K,et al. (S)-linalyl,2-phenylethyl,and benzyl disaccharde glycosides isolated as aroma precursors from oolong tea leaves[J]. Bioscience,Biotechnology,Biochemistry,1994,58(8):1532 -1534.

    [33]GUO W,YAMAUCHI K,WATANABE N,et al. A primeverosidase as a main glycosidase concerned with me alcoholic aroma fomation in tea leaves[J]. Bioscience,Biotechnology,Biochemistry,1995,59(5):962 -964.

    [34]IJIMA Y,OGAWA K,WATANABE N,et al. Characterization of β-primeverosidase,being concerned with alcoholic aroma formation in tea leaves to be processed into black tea,and preliminary observations on its substrate specificity[J]. J Agric Food Chem,1998(46):1712 -1718.

    [35]TAKEO T. Production of linalool and geraniol by hydrolytic breakdown of bound forms in disrupted tea shoots[J]. Phytochemistry,1981,120(9):2145 -2147.

    [36]HAN W W,LI Z S,ZHENG Q C,et al. Toward a blueprint for β-primeverosidase from tea leaves structure/function properties:homology modeling study[J]. Journal of the Oretical and Computational Chemistry,2006(1):433 -446.

    [37]OGAWA,MOON J,GUO W. A study on tea aroma formation mechanism:alcoholic aroma precursor amounts and glucosidase activity in parts of the tea plant[J]. Z Naturforsch C,1995,50:493 -498.

    [38]費月.與茶葉香氣形成相關(guān)的三個內(nèi)源糖苷酶基因的克隆和原核表達[D].合肥:安徽農(nóng)業(yè)大學,2012.

    [39]趙麗萍,陳亮,王新超,等.茶樹新梢不同葉片中β-葡萄糖苷酶和β-櫻草糖苷酶基因表達的實時定量PCR 分析[J].茶葉科學,2006,26(1):11 -16.

    [40]張廣輝.茶樹遺傳轉(zhuǎn)化及UV-B 對香氣相關(guān)基因表達影響的研究[D].杭州:浙江大學,2007.

    [41]SHI J,WANG L,MA C Y,et al. Aroma changes of black tea prepared from methyl jasmonate treated tea plants[J]. Journal of Zhejiang University Science,2014,15(4):313 -321.

    [42]郭雯飛,孟小環(huán),羅永此,等.白牡丹與白毫銀針香氣成分的研究[J].茶葉,2007,33(2):78 -81.

    [43]孫慶磊,梁月榮,陸建良,等.超聲波在茶葉提取中的應用[J].茶葉,2006,32(2):79 -82.

    [44]梁靖,須海榮.溫度對茶葉香氣的影響[J].茶葉,2002,28(4):194 -196.

    [45]孫其富,梁月榮.茶飲料香氣研究進展和增香技術(shù)探討[J].茶葉,2003,29(4):198 -201.

    [46]楊勇,楊賢強.湯記高山茶和平地茶品質(zhì)的對比研究[J].茶葉,2004,30(2):91 -92,97.

    [47]MIZUTANI M,NAKAILISHI H,EMA J,et al. Cloning of β-primeverosidase from tea leaves,a key enzyme in tea aroma formation[J]. Plant Physiology,2002,130(4):2164 -2176.

    猜你喜歡
    芳樟醇鮮葉糖苷
    氧化芳樟醇合成及應用的研究進展*
    廣州化工(2021年19期)2021-10-25 14:03:02
    花椒酒中檸檬烯和芳樟醇的測定
    不同嫩度茶鮮葉原料稀土元素含量的變化
    從八角茴香油前餾分中單離芳樟醇和草蒿腦工藝研究
    甜葉菊及其糖苷的研究與發(fā)展探索
    食品界(2016年4期)2016-02-27 07:36:47
    利用烷基糖苷遷移和擴張共軛亞油酸囊泡pH窗口
    芳樟型樟樹葉精油減壓連續(xù)精餾分離芳樟醇的工藝模擬
    氣溫對日照茶鮮葉適制性的研究
    攤放對茶鮮葉生化成分的影響研究
    固體超強酸催化合成丁基糖苷
    應用化工(2014年3期)2014-08-16 13:23:50
    观看美女的网站| 午夜免费成人在线视频| 国产中年淑女户外野战色| 毛片女人毛片| 中亚洲国语对白在线视频| av在线天堂中文字幕| 亚洲,欧美精品.| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 变态另类丝袜制服| 国产精品免费一区二区三区在线| 搡老岳熟女国产| 亚洲国产精品999在线| 亚洲国产精品999在线| 国产野战对白在线观看| 亚洲专区中文字幕在线| 久久精品人妻少妇| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 18+在线观看网站| 波多野结衣巨乳人妻| 99热精品在线国产| 亚洲欧美日韩高清在线视频| 欧美大码av| 精品一区二区三区av网在线观看| 国产高清videossex| 日韩欧美国产在线观看| 内地一区二区视频在线| 国产成人欧美在线观看| 欧美中文日本在线观看视频| 亚洲久久久久久中文字幕| aaaaa片日本免费| 亚洲成a人片在线一区二区| 午夜激情欧美在线| 可以在线观看的亚洲视频| 麻豆国产av国片精品| 亚洲黑人精品在线| 51午夜福利影视在线观看| 神马国产精品三级电影在线观看| 国产高清视频在线播放一区| 精品国产亚洲在线| 99久久久亚洲精品蜜臀av| 国产一级毛片七仙女欲春2| 1000部很黄的大片| 精品电影一区二区在线| 日本黄色视频三级网站网址| 欧美三级亚洲精品| 日本黄大片高清| 午夜福利高清视频| 内地一区二区视频在线| 亚洲性夜色夜夜综合| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 五月伊人婷婷丁香| 中文字幕人成人乱码亚洲影| 色在线成人网| 国产野战对白在线观看| 亚洲精品成人久久久久久| 草草在线视频免费看| 一区福利在线观看| 一进一出好大好爽视频| 日本 av在线| 99热只有精品国产| 久久久久久国产a免费观看| 我要搜黄色片| 男女视频在线观看网站免费| 日本一二三区视频观看| 一级作爱视频免费观看| 亚洲成人久久爱视频| 无人区码免费观看不卡| av片东京热男人的天堂| 久久草成人影院| 最近最新免费中文字幕在线| 精品免费久久久久久久清纯| 丰满人妻一区二区三区视频av | 国产三级黄色录像| 国产伦人伦偷精品视频| 嫩草影院入口| 青草久久国产| 成人鲁丝片一二三区免费| 欧美中文日本在线观看视频| 久久伊人香网站| 两个人看的免费小视频| 中文字幕av在线有码专区| 亚洲最大成人中文| 小说图片视频综合网站| 大型黄色视频在线免费观看| 精品人妻1区二区| 一级a爱片免费观看的视频| 久久久久久久久大av| 久久精品综合一区二区三区| 午夜亚洲福利在线播放| 十八禁人妻一区二区| 老司机午夜十八禁免费视频| 亚洲一区高清亚洲精品| 校园春色视频在线观看| 国产在线精品亚洲第一网站| 在线播放无遮挡| 成年版毛片免费区| 国产免费一级a男人的天堂| 美女大奶头视频| 一本精品99久久精品77| 黑人欧美特级aaaaaa片| 国产免费男女视频| 亚洲精品在线美女| 在线观看av片永久免费下载| 一a级毛片在线观看| 五月玫瑰六月丁香| 极品教师在线免费播放| 久久精品91无色码中文字幕| 男女床上黄色一级片免费看| 免费人成在线观看视频色| eeuss影院久久| 成人av一区二区三区在线看| 亚洲熟妇熟女久久| 欧美一区二区精品小视频在线| 一进一出抽搐gif免费好疼| 国产高清视频在线播放一区| 亚洲国产精品sss在线观看| 国产91精品成人一区二区三区| 国产一区二区三区在线臀色熟女| 母亲3免费完整高清在线观看| 一级作爱视频免费观看| 又爽又黄无遮挡网站| 欧美国产日韩亚洲一区| 夜夜躁狠狠躁天天躁| 亚洲成av人片在线播放无| 国产精品99久久99久久久不卡| 在线天堂最新版资源| 日韩免费av在线播放| 最好的美女福利视频网| 午夜福利欧美成人| 国产精品一及| or卡值多少钱| 免费人成视频x8x8入口观看| 久久久色成人| 首页视频小说图片口味搜索| 精品久久久久久成人av| 国产色爽女视频免费观看| 小蜜桃在线观看免费完整版高清| 欧美日韩国产亚洲二区| 网址你懂的国产日韩在线| 成人av一区二区三区在线看| 色在线成人网| 色吧在线观看| 欧美黄色淫秽网站| 亚洲精品一区av在线观看| 中文在线观看免费www的网站| 亚洲中文日韩欧美视频| 久久久久精品国产欧美久久久| 成熟少妇高潮喷水视频| 人妻久久中文字幕网| 99久久成人亚洲精品观看| 午夜久久久久精精品| 日韩大尺度精品在线看网址| 国产探花在线观看一区二区| 特级一级黄色大片| 18+在线观看网站| 真实男女啪啪啪动态图| 欧美大码av| 国产免费男女视频| 2021天堂中文幕一二区在线观| 九九热线精品视视频播放| 性欧美人与动物交配| 婷婷精品国产亚洲av| 亚洲18禁久久av| 日韩有码中文字幕| av福利片在线观看| 琪琪午夜伦伦电影理论片6080| 中出人妻视频一区二区| 12—13女人毛片做爰片一| 超碰av人人做人人爽久久 | 不卡一级毛片| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放| 国产精品一区二区免费欧美| 亚洲国产精品sss在线观看| 性色avwww在线观看| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 91av网一区二区| 国模一区二区三区四区视频| 国产亚洲精品一区二区www| 搡女人真爽免费视频火全软件 | 中文资源天堂在线| 在线免费观看的www视频| 亚洲人成伊人成综合网2020| 在线a可以看的网站| 国产精品三级大全| 久久久国产成人精品二区| 国产老妇女一区| 欧美日韩中文字幕国产精品一区二区三区| 内地一区二区视频在线| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 亚洲五月天丁香| 免费在线观看日本一区| 久久这里只有精品中国| 无人区码免费观看不卡| 国产精品99久久99久久久不卡| 亚洲国产欧美人成| 亚洲狠狠婷婷综合久久图片| 床上黄色一级片| 国产视频内射| 99视频精品全部免费 在线| 久久久国产精品麻豆| 国产成人啪精品午夜网站| 国产免费一级a男人的天堂| 精品免费久久久久久久清纯| 一区二区三区国产精品乱码| 丰满的人妻完整版| 午夜激情福利司机影院| 精品国产亚洲在线| 欧美黑人巨大hd| 看片在线看免费视频| 亚洲精品日韩av片在线观看 | 亚洲最大成人中文| 90打野战视频偷拍视频| 国产色婷婷99| 国产精品久久久久久精品电影| 热99re8久久精品国产| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 乱人视频在线观看| 免费人成在线观看视频色| 久久精品国产自在天天线| 麻豆成人午夜福利视频| 岛国在线观看网站| 偷拍熟女少妇极品色| xxx96com| eeuss影院久久| 欧美日韩福利视频一区二区| 欧美区成人在线视频| 乱人视频在线观看| 免费一级毛片在线播放高清视频| 亚洲av免费在线观看| 国产精品亚洲av一区麻豆| 国产一级毛片七仙女欲春2| 亚洲七黄色美女视频| 看免费av毛片| 黄片小视频在线播放| 日本黄色片子视频| 此物有八面人人有两片| 好男人在线观看高清免费视频| 欧美日韩瑟瑟在线播放| 国产欧美日韩精品亚洲av| 亚洲人成网站在线播| 成人国产一区最新在线观看| 国产欧美日韩一区二区精品| 全区人妻精品视频| 色播亚洲综合网| 欧美高清成人免费视频www| 国产私拍福利视频在线观看| 日韩欧美在线二视频| 此物有八面人人有两片| 99精品久久久久人妻精品| 欧美不卡视频在线免费观看| 欧美日韩乱码在线| 久久精品国产综合久久久| 欧美黑人欧美精品刺激| 亚洲av电影不卡..在线观看| 午夜福利18| 国产欧美日韩一区二区精品| 亚洲 欧美 日韩 在线 免费| 国模一区二区三区四区视频| 成年版毛片免费区| 两个人视频免费观看高清| 丁香六月欧美| 国产av不卡久久| 久久伊人香网站| 久久人人精品亚洲av| 亚洲av免费高清在线观看| 99国产精品一区二区三区| 麻豆国产97在线/欧美| 国产精品 欧美亚洲| 男女午夜视频在线观看| 免费在线观看亚洲国产| 国产乱人视频| 99在线视频只有这里精品首页| av天堂中文字幕网| 69av精品久久久久久| 日韩欧美在线乱码| 日本 av在线| 两人在一起打扑克的视频| 国产免费一级a男人的天堂| 最近最新免费中文字幕在线| 亚洲av五月六月丁香网| 亚洲av第一区精品v没综合| 亚洲avbb在线观看| 国产精品一区二区三区四区免费观看 | 中文字幕熟女人妻在线| 国产探花在线观看一区二区| 国产高清视频在线观看网站| 日本一本二区三区精品| 午夜免费观看网址| а√天堂www在线а√下载| 中文字幕av在线有码专区| 99精品欧美一区二区三区四区| 色综合欧美亚洲国产小说| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 日韩有码中文字幕| 老熟妇仑乱视频hdxx| 俺也久久电影网| 激情在线观看视频在线高清| 国产高清有码在线观看视频| 无限看片的www在线观看| 色综合站精品国产| 窝窝影院91人妻| 亚洲av美国av| 老师上课跳d突然被开到最大视频 久久午夜综合久久蜜桃 | 色噜噜av男人的天堂激情| 亚洲欧美激情综合另类| 日韩精品青青久久久久久| 亚洲欧美日韩高清专用| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| а√天堂www在线а√下载| 国产亚洲精品综合一区在线观看| 亚洲国产欧美人成| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 亚洲av免费在线观看| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 一级a爱片免费观看的视频| 99久久精品国产亚洲精品| 99久久久亚洲精品蜜臀av| 午夜福利视频1000在线观看| 99视频精品全部免费 在线| 一个人观看的视频www高清免费观看| 欧美日韩国产亚洲二区| 日韩欧美免费精品| 欧美日韩国产亚洲二区| 乱人视频在线观看| 欧美日本视频| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 日韩欧美三级三区| 精品一区二区三区av网在线观看| 日本精品一区二区三区蜜桃| 高潮久久久久久久久久久不卡| 国产欧美日韩一区二区三| 亚洲男人的天堂狠狠| 亚洲成人中文字幕在线播放| 老司机福利观看| 91av网一区二区| 色视频www国产| 久久久久亚洲av毛片大全| 操出白浆在线播放| 嫩草影视91久久| av女优亚洲男人天堂| 国产一区二区三区视频了| 美女cb高潮喷水在线观看| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 内射极品少妇av片p| 极品教师在线免费播放| 国产熟女xx| 中文字幕熟女人妻在线| 欧美日韩国产亚洲二区| 一个人免费在线观看电影| 搡老熟女国产l中国老女人| 九九热线精品视视频播放| a级一级毛片免费在线观看| 国产欧美日韩精品亚洲av| 夜夜躁狠狠躁天天躁| 97超视频在线观看视频| 国产成人av激情在线播放| 高清日韩中文字幕在线| 国产成人a区在线观看| 精品乱码久久久久久99久播| 高潮久久久久久久久久久不卡| 日本精品一区二区三区蜜桃| 99热精品在线国产| 丰满乱子伦码专区| 搡老熟女国产l中国老女人| 听说在线观看完整版免费高清| 午夜免费男女啪啪视频观看 | 免费看光身美女| 偷拍熟女少妇极品色| 搡老熟女国产l中国老女人| 天天添夜夜摸| 内射极品少妇av片p| 男女之事视频高清在线观看| 亚洲最大成人中文| 亚洲aⅴ乱码一区二区在线播放| 国产毛片a区久久久久| 99国产精品一区二区蜜桃av| 亚洲专区国产一区二区| 免费观看的影片在线观看| 熟女电影av网| 午夜精品在线福利| 一进一出抽搐gif免费好疼| 欧美日韩福利视频一区二区| 欧美又色又爽又黄视频| 日本黄色片子视频| 久久精品国产自在天天线| 校园春色视频在线观看| 欧美午夜高清在线| 高潮久久久久久久久久久不卡| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀| 看免费av毛片| 亚洲狠狠婷婷综合久久图片| 99国产精品一区二区三区| 最近最新中文字幕大全免费视频| 免费无遮挡裸体视频| 欧美日韩乱码在线| 精品福利观看| 男插女下体视频免费在线播放| 亚洲成人免费电影在线观看| tocl精华| 波多野结衣高清无吗| av片东京热男人的天堂| 国产一区二区在线观看日韩 | 亚洲精品一区av在线观看| 国产亚洲欧美98| 成人三级黄色视频| 色尼玛亚洲综合影院| 高清日韩中文字幕在线| 欧美最黄视频在线播放免费| 成人特级av手机在线观看| 亚洲成av人片在线播放无| 在线观看美女被高潮喷水网站 | 国产一区二区三区视频了| av女优亚洲男人天堂| 97碰自拍视频| 99久国产av精品| 精品国产三级普通话版| 两个人看的免费小视频| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 9191精品国产免费久久| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 一级黄色大片毛片| 亚洲国产色片| 欧美日本亚洲视频在线播放| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 91麻豆精品激情在线观看国产| 最近最新中文字幕大全电影3| 99精品欧美一区二区三区四区| 免费人成在线观看视频色| 久久久国产精品麻豆| 欧美+日韩+精品| 免费人成视频x8x8入口观看| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 麻豆成人午夜福利视频| 欧美日本亚洲视频在线播放| 国产成人啪精品午夜网站| 久久中文看片网| 国产色婷婷99| 99国产综合亚洲精品| 亚洲国产精品合色在线| 久久久久九九精品影院| 久久久久久九九精品二区国产| 99热6这里只有精品| 无遮挡黄片免费观看| 欧美极品一区二区三区四区| 国产精品免费一区二区三区在线| 国产色爽女视频免费观看| 国产老妇女一区| 麻豆国产av国片精品| 午夜福利高清视频| 成人鲁丝片一二三区免费| 国内揄拍国产精品人妻在线| 最近最新中文字幕大全电影3| 九色成人免费人妻av| 中文字幕高清在线视频| 狠狠狠狠99中文字幕| 又紧又爽又黄一区二区| 成人国产综合亚洲| 久久性视频一级片| 男人舔奶头视频| 欧美一级毛片孕妇| 香蕉av资源在线| 日日夜夜操网爽| 舔av片在线| 免费看光身美女| 一边摸一边抽搐一进一小说| 亚洲成人久久性| 国产97色在线日韩免费| 99久久精品热视频| 窝窝影院91人妻| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 亚洲中文日韩欧美视频| 国产亚洲欧美在线一区二区| 内地一区二区视频在线| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 香蕉av资源在线| 99热这里只有是精品50| 天堂√8在线中文| xxx96com| avwww免费| 亚洲男人的天堂狠狠| 免费av毛片视频| 两个人看的免费小视频| 国产精品一及| 国产精品一区二区免费欧美| 欧美午夜高清在线| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美 | 99精品久久久久人妻精品| 国内精品美女久久久久久| 99riav亚洲国产免费| 女同久久另类99精品国产91| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 波野结衣二区三区在线 | 黄色丝袜av网址大全| 好男人电影高清在线观看| 欧美激情在线99| 日韩精品中文字幕看吧| 午夜福利免费观看在线| 精品人妻一区二区三区麻豆 | 精品乱码久久久久久99久播| 中文在线观看免费www的网站| 一进一出好大好爽视频| 黄色丝袜av网址大全| 国产精品一及| 国产精品一区二区免费欧美| 深夜精品福利| xxxwww97欧美| 制服人妻中文乱码| 国产免费av片在线观看野外av| 色av中文字幕| 午夜福利18| 欧美一级毛片孕妇| 欧美在线黄色| 欧美另类亚洲清纯唯美| 国产主播在线观看一区二区| 国产精品 欧美亚洲| 丰满的人妻完整版| 制服人妻中文乱码| 亚洲av美国av| 国产色婷婷99| 久久久久久国产a免费观看| 波多野结衣巨乳人妻| 一个人免费在线观看的高清视频| 看黄色毛片网站| 国产精品精品国产色婷婷| 欧美日本视频| 日韩欧美免费精品| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看| 男女之事视频高清在线观看| 国产探花极品一区二区| 欧美激情在线99| 白带黄色成豆腐渣| 成人无遮挡网站| 中文亚洲av片在线观看爽| 一本久久中文字幕| 一区二区三区激情视频| 1024手机看黄色片| 在线观看av片永久免费下载| 美女 人体艺术 gogo| 日本五十路高清| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 日本五十路高清| 性欧美人与动物交配| 五月伊人婷婷丁香| 国产久久久一区二区三区| 亚洲激情在线av| 亚洲在线自拍视频| 国产成年人精品一区二区| 看免费av毛片| 亚洲无线在线观看| 在线观看舔阴道视频| 亚洲av第一区精品v没综合| 手机成人av网站| 日韩欧美精品免费久久 | 欧美一区二区精品小视频在线| 黄色片一级片一级黄色片| 久久久久亚洲av毛片大全| 久久久国产成人精品二区| 午夜a级毛片| 级片在线观看| 九色成人免费人妻av| 欧美高清成人免费视频www| 香蕉丝袜av| 国产乱人伦免费视频| 高清毛片免费观看视频网站| 国产99白浆流出| 欧美日韩福利视频一区二区| 午夜免费成人在线视频| 中出人妻视频一区二区| 国产伦精品一区二区三区视频9 | 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 国产淫片久久久久久久久 | 麻豆成人av在线观看| 国产亚洲精品久久久com| 91久久精品电影网| 97超级碰碰碰精品色视频在线观看| 五月伊人婷婷丁香| 久久伊人香网站| 波多野结衣高清作品| 久久久久久久久中文| 偷拍熟女少妇极品色| 网址你懂的国产日韩在线| 亚洲五月婷婷丁香| 99久久久亚洲精品蜜臀av| 亚洲欧美激情综合另类| 啦啦啦免费观看视频1| 高清在线国产一区| 国产国拍精品亚洲av在线观看 | 婷婷精品国产亚洲av| 一区二区三区免费毛片| 麻豆久久精品国产亚洲av| 在线观看免费午夜福利视频| 免费看a级黄色片| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看| 国产私拍福利视频在线观看| 国产精品电影一区二区三区| 国产精品精品国产色婷婷| 激情在线观看视频在线高清| 高清毛片免费观看视频网站| 好男人电影高清在线观看| 老司机午夜福利在线观看视频| 久久久久久久久大av| 啦啦啦韩国在线观看视频| 18禁在线播放成人免费| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡| 亚洲欧美日韩高清专用| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 99热这里只有精品一区| 91麻豆精品激情在线观看国产| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 18禁美女被吸乳视频| 在线a可以看的网站| 在线观看免费午夜福利视频| 美女免费视频网站| 老师上课跳d突然被开到最大视频 久久午夜综合久久蜜桃 |