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    2,6-二(2,2-二苯基-2-羧乙基)吡啶的合成

    2015-11-28 07:54:36楊玉娟東臺市產品質量監(jiān)督檢驗所江蘇鹽城467242
    化工管理 2015年29期
    關鍵詞:己烷二苯基苯甲

    楊玉娟(東臺市產品質量監(jiān)督檢驗所,江蘇 鹽城 467242)

    1 吡啶類化合物的合成

    吡啶及其衍生物統(tǒng)稱吡啶堿,是醫(yī)藥、農藥、染料、表面活性劑、橡膠助劑、飼料添加劑、食品添加劑、粘接劑、臺成材料等生產中不可缺少的重要原料,用途非常廣泛,可生產高附加值的精細化工產品。

    2 2,6-二甲基吡啶衍生物的合成

    2.1 結果討論

    2.1.1 現象

    第一次加入二苯甲酮與20ml 無水THF,2 位親核反應時溶液顏色變化:

    紅褐色à黃褐色à褐色à 黃綠à 藍綠à淡墨綠à淡黃綠à米色à米黃綠à黃綠色。

    第二次加入二苯甲酮與20ml 無水THF,6 位親核反應時溶液顏色變化現象:

    藍褐色à 墨綠色à 淡綠色à 黃綠色à黃色

    2.1.2 產物分析

    ①產物:2,6-二(2,2-二苯基-2-羧乙基)吡啶

    1H-NMR (CDCl3,400 MHz)δ:7.12-7.42 (21 H,m,Ph+4-H),6.75(2 H,d,J=7.5 Hz,3-H+5-H),5.16(2 H,s,OH),3.65(4 H,s,CH2).

    ②副產物:2-甲基-6-(2,2-二苯基-2-羧乙基)吡啶/1,1-二苯基-2-(6-甲基-2-吡啶基)乙醇

    1H-NMR(CDCl3,400 MHz)δ:8.1(1 H,s,OH),6.8-7.5(13 H,2 Ph+3-H),3.7(2 H,s,CH2),2.5(3 H,s,CH3).

    2.1.3 核磁共振波譜分析

    副產物2-甲基-6-(2,2-二苯基-2-羧乙基)吡啶由于只有2位被二苯甲酮親核進攻,空間位阻相對小,N 與羥基易形成H鍵。

    則羥基的化學位移值變化到8.1。

    產物2,6-二(2,2-二苯基-2-羧乙基)吡啶的2,6 位都被二苯甲酮親核進攻,空間位阻相對大,N與羥基沒有形成H鍵,羥基的化學位移值與普通醇羥基的相近,為5.2。

    2.1.4 過柱子時的一些現象總結:

    收集到第二點的空試管壁上有細長粒狀晶體。收集到第二、三點的空試管壁上有細葉片狀晶體。收集到第三點的空試管壁上有小立方體狀。

    在后來的一個重復實驗中,過柱子時,小試管改成了錐形瓶。在收集第三個點(即所需產物)時,發(fā)現其錐形瓶底部有一簇簇細針狀透明晶體生成,這就是純晶體。

    2.2 實驗部分

    2.2.1 實驗試劑與儀器設備

    反應試劑:

    四氫呋喃、2,6-二甲基吡啶、鈉條、正丁基鋰-己烷溶液、二氯甲烷、MgSO4、飽和K2CO3、二苯甲酮

    (1)2,6-二甲基吡啶,英文名:2,6-dimethlypyridine。分子式:C7H9N;結構式:

    性質:無色易燃液體,有刺激性氣味。相對密度:0.921g/ml(20℃),沸點139.141℃,熔點-6℃。能溶于乙醇、乙醚等。

    (2)二苯甲酮,英文名:Dichloromethane。分子式:C13H10O;結構式:Ph2CO 。性質:白色結晶粉末/白色片狀固體。不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮、氯仿及苯等。對皮膚、眼睛及呼吸道黏膜有強烈刺激性,會致癌,并影響生殖,容易爆炸。沸點305℃,熔點49℃,閃點(開杯)143 ℃,折射率1.5893(25℃)。

    (3)正丁基鋰-己烷溶液,英文名:n-BuLi Butylithin。分子式:C4H9Li-C6H14;結構式:C4H9Li-C6H14。性質:無色液體,有腐蝕性,與水易反應。長期吸入和接觸皮膚對身體造成。相對密度:0.693g/ml(20℃)。

    1H NMR 在Bruker AVANCE 400(400MHz)核磁共振波譜儀上測定,以TMS為內標。

    2.2.2 2,6-二(2,2-二苯基-2-羧乙基)吡啶的合成

    2,6-二(2,2-二苯基-2-羧乙基)吡啶的合成路線路線如下:

    反應過程如下:

    (1)氮氣保護下,在三頸圓底燒瓶中依次加入5.00g 的2,6-二甲基吡啶,20ml的無水THF中,20ml,2.46mol/L 的n-BuLi-己烷溶液中,最后加入40ml 無水THF稀釋,攪拌1.5h。

    (2)使用冰鹽浴將以上橘黃色溶液冷卻至-18°C,加入8.5g二苯甲酮與無水THF的混合溶液,攪拌1h。

    (3)移去冰鹽浴,在0.5h 內讓其升溫至室溫后,加入20ml,2.46mol/L 的n-BuLi-己烷溶液和20ml 無水THF。再次將溫度冷至-18°C后,加入二苯甲酮與20ml無水THF的混合溶液。

    (4)加熱至室溫,攪拌1h 后倒入300ml 的蒸餾水。用分液漏斗靜置分層,分出黃色有機層,水層用二氯甲烷(3×50ml)萃取。

    (5)產物后處理:

    將有機層混合一起,加入無水MgSO4 干燥,過濾。濾液蒸餾后加50mlCH2Cl2,25 ml 0.5 mol/l 的HCl 萃取。分出有機層,在其中加入25ml 飽和K2CO3溶液,50ml CH2Cl2 萃取。靜置分層,水相用50ml CH2Cl2 萃取。將有機層混合一起,加入無水MgSO4干燥,過濾,蒸餾后,圓底燒瓶中剩余液即為產物。

    通過硅膠板爬樣分析,再經過過柱子提純處理得產物以及另一副產物。

    [1]錢慶利,陳義,袁國卿 順二羧基(三齒N-配體)銠(I)配合物的分子內取代反應.

    [2]Jeremy M.Berg' and R.H.Holm,J.Am.Chem.SOC.1985,107,917-925.

    [3]Pui-Ming Chan,Wing-Yiu Yu,Chi-Ming Che,Kung-Kai Cheung,J.Chem.Soc,Dallon Trans,3138.

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