超聲波輔助提取川明參揮發(fā)油及化學(xué)成分的GC-MS分析

董紅敏，李　路，沈麗雯，李慧妍，李　玉，秦　文

（四川農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，四川雅安625014）

超聲波輔助提取川明參揮發(fā)油及化學(xué)成分的GC-MS分析

董紅敏，李路，沈麗雯，李慧妍，李玉，秦文*

（四川農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，四川雅安625014）

為研究川明參提取工藝及化學(xué)成分，在單因素實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，利用Box-Behnken設(shè)計原理和響應(yīng)面分析方法，確定超聲波輔助提取川明參揮發(fā)油的最優(yōu)工藝，并利用GC-MS技術(shù)對川明參的揮發(fā)油成分進(jìn)行鑒定。結(jié)果表明：川明參揮發(fā)油超聲輔助提取的最佳工藝條件為：液料比8∶1（mL/g）、超聲功率175W、超聲時間28min。在此工藝條件下得率為2.213%±0.042%。在川明參揮發(fā)油中共檢測出76種成分，鑒定并確定出其中42種化合物，被鑒定物質(zhì)相對含量占揮發(fā)油總量的97.37%。本方法可為川明參的進(jìn)一步開發(fā)和利用提供參考。

川明參，揮發(fā)油，超聲波，GC-MS

川明參為傘形科（Umbelliferae）植物川明參屬Chuanminshen violaceum Sheh et Shan的根，是我國特有的單種屬植物，是四川產(chǎn)道地藥材。具有潤肺化痰、和胃、健脾、解毒等功效，多用于病后補(bǔ)虛和強(qiáng)壯身體，為一藥食同源植物［1-2］。在產(chǎn)地常作為滋補(bǔ)品、菜肴等食用，故具有相當(dāng)高的藥用和食用價值。但從目前的研究報道來看，對川明參的開發(fā)利用程度相對較低，主要集中在多糖、蛋白及黃酮等方面［3-4］。有關(guān)川明參揮發(fā)油化學(xué)成分的研究較少。

揮發(fā)油常用的提取方法有水蒸氣蒸餾法、熱回流提取法、超臨界CO2流體萃取法等。水蒸氣蒸餾法和熱回流提取法提取時間長，提取率低；超臨界CO2流體萃取法雖然具有提取時間短，溶劑無殘留等優(yōu)點(diǎn)，但操作成本高。超聲波輔助提取作為一種優(yōu)良的提取方法，具有操作簡便、提取時間短、提取率高及成本低等特點(diǎn)，廣泛應(yīng)用在生物活性物質(zhì)的提取方面［5-7］。運(yùn)用超聲波輔助提取川明參揮發(fā)油的工藝及其成分分析尚未見報道，本實(shí)驗(yàn)在單因素實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上運(yùn)用響應(yīng)曲面分析法研究超聲波輔助提取川明參揮發(fā)油的最佳工藝參數(shù)，同時通過氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）技術(shù)對揮發(fā)油成分進(jìn)行分析，以期為川明參食用和藥用價值的開發(fā)利用提供一定的科學(xué)依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

新鮮川明參2013年春由四川閬中供銷社提供；C7～C30正構(gòu)烷烴對照品美國Sigma公司；正己烷、石油醚（60～90℃）、乙醚、乙酸乙酯和無水Na2SO4均為分析純。

FW177中藥粉碎機(jī)天津市泰斯特儀器有限公司；KQ-250DB型數(shù)控超聲波清洗器昆山市超聲儀器有限公司；RE-52AA型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器、SHZ-III循環(huán)水真空泵上海亞榮生化儀器廠；101-4型恒溫鼓風(fēng)干燥箱上海一恒科學(xué)儀器有限公司；7890A-5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀美國Agilent公司；電子天平北京賽多利斯儀器系統(tǒng)有限公司。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1川明參揮發(fā)油的提取及得油率將新鮮川明參于40℃鼓風(fēng)干燥箱中烘至恒重。用FW177中藥粉碎機(jī)粉碎，并過80目篩。放置干燥環(huán)境中保存?zhèn)溆谩Ｈ?0g川明參粉于具塞三角瓶中，加入一定液料比（mL/g）的提取劑，在一定超聲波輔助提取條件下提取一定時間后，在提取液加入無水Na2SO4后過濾，濾液加入圓底燒瓶中真空回收溶劑后稱量。得油率計算公式如下：

式中，m為所取川明參粉質(zhì)量，g；m1為圓底燒瓶質(zhì)量，g；m2回收溶劑后圓底燒瓶質(zhì)量。

1.2.2單因素實(shí)驗(yàn)

1.2.2.1提取劑的選擇分別以正己烷、石油醚、乙醚、乙酸乙酯為提取劑，固定超聲功率100W、超聲時間20min、液料比為（mL/g）10∶1，按1.2.1節(jié)操作進(jìn)行提取，每組重復(fù)3次，計算得油率，考察提取劑種類對川明參揮發(fā)油得油率的影響。

1.2.2.2液料比以1.2.2.1的結(jié)果為提取劑，固定超聲功率100W、超聲時間20min，設(shè)置液料比為4∶1、6∶1、8∶1、10∶1、12∶1（mL/g），5個水平，每個水平重復(fù)3次，計算得油率，考察不同液料比對川明參揮發(fā)油得油率的影響。

1.2.2.3超聲功率固定超聲時間20min，液料比采用1.2.4.2節(jié)選出的結(jié)果，超聲功率設(shè)置為100、125、150、175、200W 5個水平，每個水平重復(fù)3次，計算得油率，考察不同超聲功率對川明參揮發(fā)油得油率的影響。

1.2.2.4超聲時間采用以上選出的結(jié)果為固定條件，超聲時間設(shè)置為10、20、30、40、50min 5個水平，每個水平重復(fù)3次，計算得油率，考察不同超聲時間對川明參揮發(fā)油得油率的影響。

1.2.3響應(yīng)面設(shè)計優(yōu)化川明參揮發(fā)油提取工藝在單因素實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，按照Box-Behnken設(shè)計原理，選擇液料比、超聲功率和超聲時間為自變量，以揮發(fā)油得油率為響應(yīng)值，利用Design-Expert 8.0.5b軟件進(jìn)行響應(yīng)曲面分析優(yōu)化提取條件，響應(yīng)曲面因素與水平表見表1。

表1　響應(yīng)面分析因素與水平表Table 1　Factors and levels of response surface analysis

1.2.4GC-MS分析氣相色譜條件：HP-5MS毛細(xì)管色譜柱（30m×0.32mm，0.20μm）；進(jìn)樣口溫度250℃；升溫程序?yàn)槌跏紲囟?5℃保持1min，15℃/min升溫至90℃，10℃/min升溫至200℃，5℃/min升溫至290℃、保持3min。載氣He，流量為1.2mL/min，溶劑延遲時間：3min；進(jìn)樣量為1μL。

質(zhì)譜條件：EI離子源，離子源溫度230℃，電子能量70eV，質(zhì)量掃描范圍30～500amu，接口溫度280℃。

1.2.5保留指數(shù)的計算取正構(gòu)烷烴混合對照品C7～C30，按1.2.4項下條件分析，記錄各正構(gòu)烷烴的保留時間，采用線性升溫公式［8］計算各成分的保留指數(shù)RIx，RIx=100n+100×（tx-tn）/（tn+1-tn），其中tx，tn，tn+1分別為被分析組分及n和n+1個碳原子數(shù)的正構(gòu)烷烴的流出峰的保留時間（tn＜tx＜tn+1）。

1.2.6化學(xué)成分分析定性分析：采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進(jìn)行分析鑒定。通過NIST11.L譜庫自動檢索獲得初步鑒定結(jié)果，再結(jié)合保留指數(shù)，選擇質(zhì)譜圖和RI值匹配度最高的化學(xué)結(jié)構(gòu)為最佳鑒定結(jié)果。

定量分析：通過GC-MS數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)，按照峰面積歸一法進(jìn)行定量分析，求出揮發(fā)油中各化學(xué)成分的相對質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

1.3數(shù)據(jù)處理

單因素實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)采用Origin 8.0作圖軟件作圖。響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)采用Box-Behnken的中心組合實(shí)驗(yàn)設(shè)計，分析和作圖軟件使用Design-Expert 8.0.5b軟件。所有實(shí)驗(yàn)均重復(fù)3次。

圖1　提取劑種類對川明參揮發(fā)油得油率的影響Fig.1　Effect of different solvents on the extraction yield of volatile oil

2　結(jié)果與分析

2.1單因素實(shí)驗(yàn)

2.1.1提取劑種類對川明參揮發(fā)油得油率的影響不同提取劑對川明參揮發(fā)油得油率影響結(jié)果如圖1所示。除乙酸乙酯提取物為深褐色渾濁黏稠狀，其他3種溶劑提取物為黃色透明、有芳香氣味的油狀物并含有少量白色結(jié)晶蠟狀固體。這可能是因?yàn)橐宜嵋阴O性相對較高，提取物含極性高、難揮發(fā)性物質(zhì)較多。4種溶劑中得油率最高的為石油醚（60～90℃）且價格也比正己烷低，故選用石油醚（60～90℃）作為提取劑。

2.1.2液料比對川明參揮發(fā)油得油率的影響不同液料比對川明參揮發(fā)油得油率的影響結(jié)果如圖2所示，液料比在4∶1～8∶1之間時，得油率隨提取劑用量的增加而迅速提高，這是因?yàn)殡S著液料比的增加，增加了固相與液相間的濃度差，有利于揮發(fā)油成分的溶出，液料比超過8∶1后，得油率變化不大，略有下降。這可能是因?yàn)橐毫媳仍黾訒钩暡栈饔孟鄬p弱，從而使得油率下降。因此液料比以8∶1為宜。

圖2　液料比對川明參揮發(fā)油得油率的影響Fig.2　Effect of liquid to solid ratio on the extraction yield of volatile oil

2.1.3超聲功率對川明參揮發(fā)油得油率的影響不同超聲功率對川明參揮發(fā)油得油率的影響結(jié)果如圖3所示，隨著超聲功率的增加，超聲波對細(xì)胞壁的破碎作用增強(qiáng)，揮發(fā)油溶出速率增大，得油率逐漸增加，功率超過175W時，得油率略有下降。相似的結(jié)果在超聲提取木薯皮香豆素時也有出現(xiàn)過［9］，可能是因?yàn)槌暪β蚀笥?75W時，提取液振動加速，產(chǎn)生的空化作用使空化氣泡閉合過快，細(xì)胞破碎作用隨之減弱，導(dǎo)致得油率下降。因此超聲功率以175W為宜。

圖3　超聲功率對川明參揮發(fā)油得油率的影響Fig.3　Effect of ultrasonic power on the extraction yield of volatile oil

2.1.4超聲時間對川明參揮發(fā)油得油率的影響不同超聲時間對川明參揮發(fā)油得油率的影響結(jié)果如圖4所示，在10～30min時，得油率隨著超聲時間的增加而迅速提高，隨后提取率有所下降。其原因可能是隨著時間的增加，在超聲波作用下川明參細(xì)胞破碎度逐漸增大，揮發(fā)油溶出量逐漸增加，得油率提高；但繼續(xù)延長超聲時間，川明參細(xì)胞碎片過多阻礙揮發(fā)油溶出［10］，得油率下降。

圖4　超聲時間對川明參揮發(fā)油得油率的影響Fig.4　Effect of ultrasonic time on the extraction yield of volatile oil

2.2響應(yīng)面優(yōu)化超聲波提取工藝

2.2.1響應(yīng)曲面實(shí)驗(yàn)設(shè)計與結(jié)果在單因素實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，以川明參揮發(fā)油得油率為實(shí)驗(yàn)指標(biāo)，用Design-Expert 8.0.5b軟件設(shè)計響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)方案，以液料比（X1），超聲功率（X2）與超聲時間（X3）作為響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)的因素，進(jìn)行三因素三水平17個實(shí)驗(yàn)點(diǎn)的響應(yīng)面分析實(shí)驗(yàn)，響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)設(shè)計及結(jié)果見表2。

表2　響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)設(shè)計及結(jié)果Table 2　Experimental design and results of response surface analysis

運(yùn)用Design Expert 8.0.5b數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析軟件對表2實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行多元回歸擬合，得川明參揮發(fā)油得油率與各因素的二次多項式回歸模型為：

Y=2.1736-0.05788X1+0.20175X2-0.06038X3+ 0.038X1X2-0.03525X1X3+0.1265X2X3-0.43493X12-0.46818X22-0.07993X32

對該回歸模型進(jìn)行方差分析，結(jié)果見表3，回歸系數(shù)顯著性檢驗(yàn)結(jié)果見表4，響應(yīng)曲面圖見圖5。

表3　回歸模型方差分析Table 3　Analysis of variance for the fitted regression model

從表3可以看出，該模型p＜0.0001，表明該二次回歸方程模型極顯著，模型的相關(guān)系數(shù)R2=0.994733，表明該模型可以解釋99.47%的響應(yīng)值Y的變化，模型修正R2（0.98796）與預(yù)測R2（0.930725）相差不大，表明模型實(shí)際值與預(yù)測值擬合較好，且失擬項p= 0.0680＞0.05，失擬項不顯著，實(shí)驗(yàn)誤差較小，因此可用該模型對川明參揮發(fā)油的超聲提取效果進(jìn)行分析和預(yù)測。

表4　回歸系數(shù)的顯著性檢驗(yàn)Table 4　Significance test of each regression coefficient

由表4可知，模型一次項和二次項對響應(yīng)值Y影響都極顯著（p＜0.01），說明分析結(jié)果可靠；模型交互項X2X3對響應(yīng)值Y影響極顯著，表明各影響因素對得油率的影響非簡單的線性關(guān)系；從實(shí)驗(yàn)所得的響應(yīng)面分析結(jié)果可以找到提取過程中的交互作用，如表4和圖5可知，超聲功率和超聲時間的交互作用極顯著，其余項之間的交互作用不明顯。根據(jù)F值大小，可知各因素對得油率影響的程度依次是超聲功率（X2）＞超聲時間（X3）＞液料比（X1）。

2.2.2驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)運(yùn)用Design Expert 8.0.5b軟件對實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行優(yōu)化分析，確定最佳提取條件為：液料比7.9∶1、超聲功率179.58W、超聲時間27.79min，在該超聲條件下，預(yù)測得油率可達(dá)到2.200%?？紤]到實(shí)際操作的可行性，將最佳工藝條件修正為：液料比8∶1、超聲功率175W、超聲時間28min。采用上述優(yōu)化條件進(jìn)行3次驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，得油率實(shí)測值為2.213%±0.042%，表明實(shí)測值與預(yù)測值基本吻合，該模型能較好的預(yù)測川明參總揮發(fā)油得油率，可用于指導(dǎo)生產(chǎn)實(shí)踐。

圖5　各兩因素交互作用對得油率的影響Fig.5　Response surface plots of mutual influences of extraction conditions on the extraction yield of volatile oil

圖　川明參揮發(fā)油的TICFig.6　The TIC of the volatile oil from Chuanminshen violaceum

2.3川明參揮發(fā)油的GC-MS分析

對川明參揮發(fā)油進(jìn)行氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析，總離子流圖（TIC）見圖6、鑒定結(jié)果見表5。采用面積歸一化法從川明參揮發(fā)油中共檢測出76種成分，鑒定并確定出其中42種化合物，占其總量的97.37%，其中酸類3種，占揮發(fā)油的36.09%，醇類1種，占揮發(fā)油的18.88%，酯類10種，占揮發(fā)油的15.64%，酮類6種，占揮發(fā)油的13.62%，烴類18種，占揮發(fā)油的11.18%，酚類1種，占揮發(fā)油的0.8%，醛類1種，占揮發(fā)油的0.31%，其他化合物2種，占揮發(fā)油的0.85%。相對含量較高的有鐮葉芹醇（18.88%）、亞油酸（26.13%）、棕櫚酸（9.8%）、亞磷酸二（十二烷基）酯（6.4%）、3，4-雙氫-8-羥基-6-甲氧基-3-甲基-苯并吡喃酮（5.2%）、歐前胡素（3.87%）等成分。

表5　川明參揮發(fā)油的化學(xué)成分Table 5　Chemical compositions of volatile oil from Chuanminshen violaceum

一些化合物的質(zhì)譜極相似，所得匹配度高的化合物不止一種。僅靠質(zhì)譜圖的匹配，難以對化合物準(zhǔn)確定性，采用保留指數(shù)輔助定性可以提高川明參揮發(fā)油化學(xué)成分的準(zhǔn)確性。相同實(shí)驗(yàn)條件下，測定C7～C30系列正構(gòu)烷烴標(biāo)準(zhǔn)溶液的TIC譜圖見圖7。計算本實(shí)驗(yàn)條件下待鑒定化合物的保留指數(shù)，見表5，與質(zhì)譜匹配度高的幾種化合物的參考保留指數(shù)進(jìn)行比對，將偏差較大的化合物排除，選擇保留指數(shù)較為一致的（偏差不超過3%）［11］。為化合物的準(zhǔn)確定性提供依據(jù)。

圖7　C7～C30系列正構(gòu)烷烴標(biāo)準(zhǔn)溶液的TICFig.7　The TIC of standard solution of C7～C30

所得化合物中亞油酸是不飽和脂肪酸，具有預(yù)防癌癥、心血管疾病、糖尿病以及免疫調(diào)節(jié)等作用［12-13］；棕櫚酸是機(jī)體，特別是嬰兒生長最重要的脂肪酸，為機(jī)體的生長發(fā)育、大腦活動、新陳代謝提供能量，是機(jī)體代謝不可缺少的飽和脂肪酸［14］；鐮葉芹醇又稱人參炔醇，具有抗癌、降壓、抗菌等生物活性［15］；歐前胡素等香豆素成分具有抗菌、平喘及抗過敏等作用［16-17］。此外，川明參揮發(fā)油具有獨(dú)特的香味，這可能與其含有大量酯類和香豆素類化合物有關(guān)。

3　結(jié)論

3.1在單因素實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)之上，采用Box-Behnken實(shí)驗(yàn)設(shè)計以及響應(yīng)面分析對提取工藝進(jìn)行優(yōu)化，得出最優(yōu)工藝條件為：液料比8∶1、超聲功率175W、超聲時間28min。在此工藝條件下得油率為2.213%± 0.042%。該方法操作簡單方便，成本低，為川明參揮發(fā)油的工業(yè)化生產(chǎn)提供科學(xué)依據(jù)和參考。

3.2采用保留指數(shù)對川明參揮發(fā)油各組分進(jìn)行鑒別，為明確各組分出峰順序及進(jìn)一步研究川明參揮發(fā)油組分提供了依據(jù)。從上述鑒定的結(jié)果可以看出，川明參揮發(fā)油中的主要成分是酸類、醇類、烴類、酯類、醛類、酮類及酚類。所得川明參揮發(fā)油組分以保留指數(shù)大，高沸點(diǎn)組分為主，表明超聲波輔助提取法適用于高沸點(diǎn)組分的提取。目前未有報道單一提取方法可全面提取植物揮發(fā)油組分，各提取方法都只能獲得部分揮發(fā)性成分，為全面分析川明參揮發(fā)油組分，應(yīng)進(jìn)一步考慮多種方法綜合使用。

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Ultrasonic-assisted extraction and composition analysis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry of volatile oil from Chuanminshen violaceum

DONG Hong-min，LI Lu，SHEN Li-wen，LI Hui-yan，LI Yu，QIN Wen*
（College of Food Science，Sichuan Agricultural University，Ya’an 625014，China）

To study the extraction and analysis of chemical constituents in volatile oil from Chuanminshen violaceum，the volatile oil of from Chuanminshen violaceum was extracted by ultrasonic-assisted extraction method and its chemical composition was analyzed by GC-MS.On the basis of single factor experiments，a polynomial regression model was fitted by means of Box-Behnken design.The optimum extraction conditions were as follows：liquid to solid ratio 8∶1（mL/g），ultrasonic power 175W，and ultrasonic time 28min.Under the conditions，the extraction yield of volatile oil reached 2.213%±0.042%.A total of 76 compounds were detected in the volatile oil，of which 42 were identified，accounting for 97.37%of the total volatile compounds.This study could provide useful

for the development and exploitation of Chuanminshen violaceum.

Chuanminshen violaceum；volatile oil；ultrasonic；GC-MS

TS201.1

B

1002-0306（2015）12-0259-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.12.046

2014－09－25

董紅敏（1989-），女，碩士研究生，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品產(chǎn)后處理與品質(zhì)控制。

秦文（1967-），女，博士，教授，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品產(chǎn)后處理與品質(zhì)控制。