3個不同產(chǎn)地白術(shù)的揮發(fā)性化學成分比較

曾　志， 周育妹， 沈妙婷， 曾　卓

(華南師范大學化學與環(huán)境學院,廣州 510006)

3個不同產(chǎn)地白術(shù)的揮發(fā)性化學成分比較

曾志*， 周育妹， 沈妙婷， 曾卓

(華南師范大學化學與環(huán)境學院,廣州 510006)

白術(shù)是一種傳統(tǒng)藥用植物，具有抗腫瘤、抗炎和抗氧化活性.采用水蒸氣蒸餾法從3個不同產(chǎn)地采集的白術(shù)中分離提取揮發(fā)油，并通過氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS) 聯(lián)用進行檢測.從浙江、安徽和甘肅3個不同產(chǎn)地的白術(shù)揮發(fā)油中共鑒定出24種化合物，其中21種為共有成分.3個不同樣品中含量最高的揮發(fā)性成分均為蒼術(shù)酮，分別占總量的58.07% (浙江)、57.41% (安徽)和57.49% (甘肅).此外，還檢出三葉草烯、Berkheyaradulen、6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、馬兜鈴酮和異匙葉桉油烯醇等在白術(shù)研究中尚未報道的化學成分.

白術(shù)； 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用； 揮發(fā)性成分； 蒼術(shù)酮

白術(shù)為菊科 (Composetae) 蒼術(shù)屬 (Atractylodes) 植物白術(shù) (AtractylodesmacrocephalaKoidz)的干燥根莖，主要分布于浙江、安徽、甘肅、湖南和江西等地，具有抗腫瘤、抗炎和抗氧化活性[1].

對白術(shù)的化學成分已有相關(guān)研究.劉朋朋等[2]研究了河北安國產(chǎn)白術(shù)揮發(fā)油，共鑒定出13個化合物，其中1-萘酚含量最高.郭方遒等[3-4]采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜法分離鑒定了白術(shù)中的揮發(fā)性成分，并與傳統(tǒng)的水蒸氣蒸餾法提取的揮發(fā)油進行了比較.佘金明等[5]采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對湖南平江產(chǎn)白術(shù)揮發(fā)油進行分離分析，并利用化學計量學解析法(CRM)對重疊色譜峰進行了分辨.Peng等[6]以石油醚為溶劑分別提取浙江磐安產(chǎn)白術(shù)地上部分和根莖部分的揮發(fā)性成分.從地上部分揮發(fā)性成分中測定出21種化學成分，從根莖部分的揮發(fā)性成分中測定出31種化學成分.鄭建珍等[7]對浙江磐安、云南宣威等不同栽培品種白術(shù)的化學成分進行比較分析，浙江磐安產(chǎn)白術(shù)的揮發(fā)油的主要成分為蒼術(shù)酮，浙江磐安、云南宣威產(chǎn)白術(shù)的變異品種的揮發(fā)油的主要成分為茅蒼術(shù)醇、β-桉油醇和蒼術(shù)酮.沈國慶等[8]將浙江、河北安國產(chǎn)白術(shù)分別炮制成麩炒及土炒2個樣品后進行研究，發(fā)現(xiàn)不同產(chǎn)地及不同炮制樣品的化學成分及其氣味存在顯著差異.李瀅等[9]研究浙江磐安產(chǎn)白術(shù)生品及其蜜炙麩皮炒制品揮發(fā)性成分.結(jié)果表明，白術(shù)經(jīng)炒制后揮發(fā)油總含量明顯降低.生品白術(shù)和炒白術(shù)揮發(fā)性化學成分基本一致，但各主要成分的含量存在顯著差異.吳佳等[10]比較了湖南平江、湖南隆回、浙江、安徽和河北5個產(chǎn)地白術(shù)的化學成分中白術(shù)內(nèi)酯Ⅰ和Ⅲ的變化.李偉等[11]用95%乙醇浸漬提取浙江產(chǎn)白術(shù)的化學成分，硅膠柱色譜分離，通過波譜分析鑒定其結(jié)構(gòu)，共鑒定出蒼術(shù)酮、白術(shù)內(nèi)酯I、白術(shù)內(nèi)酯Ⅱ、白術(shù)內(nèi)酯Ⅲ等12種化學成分.陳琴華等[12]對浙江、安徽2個產(chǎn)地的14批次的白術(shù)飲品進行了HPLC指紋圖譜研究.但對浙江、安徽和甘肅產(chǎn)白術(shù)的揮發(fā)性化學成分的比較研究尚未見報道.本文通過水蒸氣蒸餾法提取浙江、安徽和甘肅3個不同產(chǎn)地白術(shù)的揮發(fā)油，采用氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS) 聯(lián)用技術(shù)和色譜指紋圖譜分區(qū)法對揮發(fā)性成分進行比較研究.

1　實驗部分

1.1儀器、試劑與材料

HP 5890 GC-HP5972 MSD 型氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀 (美國惠普公司).磨口揮發(fā)油提取裝置.無水硫酸鈉和乙醚均為分析純試劑.

浙江、安徽、甘肅產(chǎn)白術(shù)分別購自浙江磐安宣和藥材公司，安徽百合中藥材有限公司和甘肅博瑞藥材批發(fā)公司.經(jīng)鑒定均為菊科術(shù)屬植物白術(shù)(AtractylodesmacrocephalaKoidz) 的干燥根莖.

1.2揮發(fā)性成分的提取

將樣品粉碎，按《中華人民共和國藥典》2010年版揮發(fā)油測定甲法分別提取揮發(fā)油[13].經(jīng)水蒸氣蒸餾分別提取3個不同產(chǎn)地白術(shù)的揮發(fā)油后，再經(jīng)乙醚萃取和無水硫酸鈉干燥并去除溶劑后得淡黃色透明油狀物.浙江、安徽和甘肅產(chǎn)白術(shù)揮發(fā)油收率分別為0.60%、0.43%和0.47%.上述3個揮發(fā)油樣品分別用二氯甲烷配制成1 g/L的供試品溶液，供GC-MS測定.

1.3GC-MS分析條件

GC條件：INWAX柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；進樣口溫度：280 ℃；接口溫度：250 ℃；載氣為氦氣，流速為1 mL/min；柱前壓為80 kPa，分流比為30∶1；程序升溫：60 ℃保持5 min，再以2 ℃/min的速度升至240 ℃，保持10 min.

MS條件：電離方式: EI；電子能量: 70 eV；離子源溫度：180 ℃；離子流：200 μA；掃描質(zhì)量范圍m/z：40～400.

按上述色譜條件對3個揮發(fā)油樣品的供試品溶液進行GC-MS測定，進樣量為1 μL.所有供試品溶液重復3次實驗.

2　結(jié)果與討論

2.1白術(shù)的揮發(fā)性化學成分

對3個供試品溶液進行測定，得到白術(shù)總離子流色譜圖(圖1).總離子流色譜圖中的各色譜峰經(jīng)質(zhì)譜掃描后得到質(zhì)譜圖，經(jīng)過質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫檢索和人工譜圖解析，并查對質(zhì)譜文獻[14-15]，鑒定出3個不同產(chǎn)地白術(shù)揮發(fā)油中的化學成分，并應(yīng)用峰面積歸一化法測定了它們的相對百分含量，其結(jié)果見表1.

圖1　3個不同產(chǎn)地白術(shù)揮發(fā)性成分的總離子流色譜圖

Figure 1Total ion current chromatograms of the volatile constituents ofAtractylodesmacrocephalaKoidz from three diverse localities

表1　白術(shù)揮發(fā)性成分的化學組成

注：*Identified tentatively for the first time as a volatile constituent inA.macrocephalaKoidz based on research reports[2-15].

從3個不同產(chǎn)地的白術(shù)揮發(fā)油中共測定出24種化學成分(表1).其中，相對含量大于1%的共有揮發(fā)性成分分別為蒼術(shù)酮、6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-欖香烯、β-芹子烯、4,5-去氫-異長葉烯、石竹烯、馬兜鈴酮和匙葉桉葉油烯醇.上述揮發(fā)性化學成分的保留時間及相對含量可作為白術(shù)鑒別和質(zhì)量評價的必要條件.表1中列出的大部分揮發(fā)性化學成分已有文獻報道[2-12，16-18].然而，本研究中檢出的三葉草烯、Berkheyaradulen、6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、馬兜鈴酮和異匙葉桉油烯醇等5種化學成分在白術(shù)相關(guān)文獻[2-12，16-18]中尚未見報道.

現(xiàn)以18號色譜峰為例，簡述化合物結(jié)構(gòu)的解析過程.圖2為18號色譜峰的 EI-MS 質(zhì)譜圖.化合物18的相對分子量為216，主要質(zhì)譜數(shù)據(jù)m/z為216 (M+)和108(基峰).該質(zhì)譜數(shù)據(jù)與Wiley Registry of Mass Spectral Data中蒼術(shù)酮的質(zhì)譜數(shù)據(jù)相一致，并經(jīng)人工譜圖解析(圖2中的插入部分)，確定該化合物為蒼術(shù)酮，以及蒼術(shù)酮主要質(zhì)譜碎片的可能裂解途徑.

2.2白術(shù)主要揮發(fā)性化學成分比較

浙江產(chǎn)白術(shù)中相對含量較高的8種揮發(fā)性成分依次為：蒼術(shù)酮、6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-欖香烯、β-芹子烯、石竹烯、4,5-去氫-異長葉烯、馬兜鈴酮、匙葉桉油烯醇，其含量占測定出的揮發(fā)性成分總量的91.33%.安徽產(chǎn)白術(shù)中相對含量較高的8種揮發(fā)性成分依次為：蒼術(shù)酮、6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-欖香烯、β-芹子烯、4,5-去氫-異長葉烯、石竹烯、馬兜鈴酮、8,9-去氫-異長葉烯，其含量占測定出揮發(fā)性成分總量的90.73%.甘肅產(chǎn)白術(shù)中相對含量較高的8種揮發(fā)性成分依次為蒼術(shù)酮、6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-芹子烯、δ-欖香烯、β-欖香烯、

圖2　18號色譜峰(蒼術(shù)酮)的質(zhì)譜圖.插入部分為蒼術(shù)酮主要質(zhì)譜碎片的可能裂解途徑

Figure 2Mass spectrum of chromatographic peak No.18 (atractylone). Possible fragmentation pathway of main fragments of atractylone is shown as an inset.

4,5-去氫-異長葉烯、8,9-去氫-異長葉烯、石竹烯，其含量占測定出揮發(fā)性成分總量的90.95%.據(jù)文獻[5]報道，白術(shù)揮發(fā)油含量最高的成分為蒼術(shù)酮.浙江、安徽和甘肅產(chǎn)白術(shù)中蒼術(shù)酮的相對百分含量分別為58.07%、57.41%和57.49%.浙江產(chǎn)白術(shù)中測定出石竹烯氧化物，但在安徽和甘肅產(chǎn)白術(shù)中未測定出.甘肅產(chǎn)白術(shù)中測定出α-古蕓烯，但在浙江和安徽產(chǎn)白術(shù)中均未測定出.此外，安徽和甘肅產(chǎn)白術(shù)中均測定出異石竹烯，但在浙江產(chǎn)白術(shù)中未測定出.因此，3個不同產(chǎn)地白術(shù)的總離子流色譜圖具有較高的相似性，但又具有一定的差異.

2.3色譜指紋圖譜分區(qū)比較

為了便于對上述3個不同產(chǎn)地白術(shù)的揮發(fā)性成分進行比較，可采用色譜指紋圖譜分區(qū)法.色譜指紋圖譜分區(qū)法是通過總離子流色譜圖分區(qū)，再對每個區(qū)化學成分進行針對性地比較[17-18].如圖1所示，將白術(shù)揮發(fā)性化學成分的總離子流色譜圖分為Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ共4個區(qū).第Ⅰ區(qū)的保留時間為3～35 min，3個樣品在該區(qū)的峰面積均較小，特征峰包括3、6和10號峰：Berkheyaradulen、石竹烯和β-芹子烯.第Ⅱ區(qū)屬峰密集區(qū)，保留時間為35～50 min，特征峰包括12、14、15和16號峰：6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-欖香烯、4,5-去氫-異長葉烯和8,9-去氫-異長葉烯.第Ⅲ區(qū)為主要成分區(qū)，保留時間為50～57 min，3個樣品在該區(qū)的峰面積較大，特征峰主要為18號峰：蒼術(shù)酮.第Ⅳ區(qū)的保留時間為57～80 min，特征峰包括21和24號峰：馬兜鈴酮和匙葉桉油烯醇.

從圖1和表2看出，在白術(shù)的揮發(fā)性成分總離子流色譜圖分區(qū)中，第Ⅰ區(qū)為相對百分含量較低的揮發(fā)性成分；第Ⅱ區(qū)為相對百分含量較高的揮發(fā)性成分；第Ⅲ區(qū)為主要成分蒼術(shù)酮，它在白術(shù)的揮發(fā)性成分中含量最高，為白術(shù)等術(shù)屬植物的特征成分；第Ⅳ區(qū)為相對百分含量較低的酮類和醇類成分.

表2　白術(shù)揮發(fā)性成分相對百分含量的分區(qū)比較

3個不同產(chǎn)地白術(shù)的總離子流色譜圖根據(jù)色譜指紋圖譜分區(qū)法對特殊指紋峰進行統(tǒng)計處理[17-18]，發(fā)現(xiàn)這3個樣品具有較高的相似性，又具有一定的差異.第Ⅱ區(qū)中的12、14、15和16號峰(6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-欖香烯、4,5-去氫-異長葉烯和8,9-去氫-異長葉烯)的峰面積均較大，其中12號峰的峰面積為最大，但在含量上具有一定的差異.浙江、安徽和甘肅3個不同產(chǎn)地白術(shù)的總離子流色譜圖具有較高的相似性.在Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ這4個區(qū)中，3個樣品均出現(xiàn)了3、6、10、12、14、15、16、18、21和24號特征峰.它們對應(yīng)的化合物分別為Berkheyaradulen、石竹烯、β-芹子烯、[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-欖香烯、4,5-去氫-異長葉烯、8,9-去氫-異長葉烯、蒼術(shù)酮、馬兜鈴酮和匙葉桉油烯醇.但這些峰對應(yīng)的化合物的含量有一定差異.不同產(chǎn)地白術(shù)的揮發(fā)性成分在總離子流色譜圖分區(qū)中的差異是否會影響藥材的質(zhì)量還有待進一步的藥理證明.

3　結(jié)論

浙江、安徽和甘肅產(chǎn)白術(shù)的揮發(fā)油收率相近，揮發(fā)性成分中的藥效物質(zhì)蒼術(shù)酮的含量相近，說明這3個不同產(chǎn)地的白術(shù)藥材的相似性較高，故3個不同產(chǎn)地的白術(shù)藥材在質(zhì)量上相近，可以相互代替入藥.通過對不同產(chǎn)地白術(shù)的揮發(fā)性成分和主要揮發(fā)性成分的分析，發(fā)現(xiàn)蒼術(shù)酮、6,10,11,11-四甲基-三環(huán)[6.3.0.0(2,3)]-1(7)-十一碳烯、β-欖香烯、β-芹子烯、石竹烯、4,5-去氫-新異長葉烯、8,9-去氫-新異長葉烯、馬兜鈴酮、匙葉桉油烯醇和Berkheyaradulen等揮發(fā)性成分及其相對百分含量可作為白術(shù)鑒別和質(zhì)量評價的必要條件.通過對白術(shù)揮發(fā)性成分的總離子流色譜圖分區(qū)進行比較，各個區(qū)的特征揮發(fā)性化學成分形成了白術(shù)的特有“化學條碼”, 表現(xiàn)出一定的專屬特征, 有利于從峰號、保留時間、峰數(shù)和相對百分含量等局部因素對其總離子流色譜圖進行“辨認”.這一方法為白術(shù)的鑒別和質(zhì)量評價提供了新途徑.

文獻[2]報道，白術(shù)的主要藥效成分有蒼術(shù)酮、白術(shù)內(nèi)酯類物質(zhì).蒼術(shù)酮是白術(shù)中的特征性倍半萜類成分[7],具有廣泛的生物學活性如抗腫瘤、解毒利膽和抗胃潰瘍等.本研究的3個不同產(chǎn)地的白術(shù)樣品中含量最高的揮發(fā)性成分均為蒼術(shù)酮，但均未測定出白術(shù)內(nèi)酯類物質(zhì).這一結(jié)果與文獻[2,7]相一致.《中國人民共和國藥典》采用蒼術(shù)酮在薄層色譜上的顯色反應(yīng)作為鑒定白術(shù)的定性指標[16].本實驗結(jié)果與《中國人民共和國藥典》的定性指標相一致.

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【中文責編:成文英文責編：李海航】

Comparison of the Volatile Constituents of Atractylodes Macrocephala Koidz from Three Diverse Localities

Zeng Zhi*, Zhou Yumei, Shen Miaoting, Zeng Zhuo

(School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006, China)

AtractylodesmacrocephalaKoidz is a traditional medicinal plant, which shows antitumor, anti-inflammatory and antioxidant activities. Volatile oils isolated by steam distillation fromA.macrocephalaKoidz collected from three diverse localities (Zhejiang, Anhui and Gansu Provinces) were studied by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 24 volatile constituents were identified. There were 21 common volatile constituents in three samples. The dominant compound in three samples was atractylone, which occupied 58.07% (Zhejiang), 57.41% (Anhui), and 57.49% (Gansu). Additionally, trifoliumene, berkheyaradulen, 6,10,11,11-tetramethyl-tricyclo[6.3.0.0(2,3)]undec-1(7)ene, aristolone and isospathulenol which had not been reported in related literatures inA.macrocephalaKoidz were also determined.

AtractylodesmacrocephalaKoidz; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); volatile constituents; atractylode

2014-12-02《華南師范大學學報(自然科學版)》網(wǎng)址：http://journal.scnu.edu.cn/n

國家自然科學基金項目(21272080)

曾志，教授，Email：zhizeng@scnu.edu.cn.

O622

A

1000-5463(2015)05-0078-06