• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    氨基酸對(duì)葡萄糖、半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響

    2015-10-29 02:47:08張雅楠申明月謝明勇聶少平蔣玉潔
    食品科學(xué) 2015年23期
    關(guān)鍵詞:模型

    洪 濤,張雅楠,申明月,*,謝明勇,聶少平,劉 倩,蔣玉潔,向 霞

    (1.南昌大學(xué) 食品科學(xué)與技術(shù)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,江西 南昌 330047;2.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所,油料脂質(zhì)化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖北 武漢 430062)

    氨基酸對(duì)葡萄糖、半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響

    洪濤1,張雅楠1,申明月1,*,謝明勇1,聶少平1,劉倩1,蔣玉潔1,向霞2

    (1.南昌大學(xué) 食品科學(xué)與技術(shù)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,江西 南昌330047;2.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所,油料脂質(zhì)化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖北 武漢430062)

    為研究氨基酸對(duì)葡萄糖和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響,通過向葡萄糖模型和半乳糖模型中加入不同含量的甘氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、谷氨酸,模擬密封罐裝食品的滅菌條件(121 ℃條件下油浴30 min),采用頂空氣相色譜-質(zhì)譜(headspace-gas chromatography-mass spectrometry,HS-GC-MS)法檢測(cè)呋喃的含量。結(jié)果表明:低含量(≤5 mg)的甘氨酸、極低含量(1 mg)的絲氨酸、高含量(50 mg)的蘇氨酸和谷氨酸的添加能夠明顯促進(jìn)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃,而對(duì)于半乳糖模型,所有高含量(50 mg)氨基酸的添加都能夠?qū)е逻秽拇罅慨a(chǎn)生。蘇氨酸對(duì)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用明顯強(qiáng)于其余3 種氨基酸(P<0.05);對(duì)于半乳糖模型,甘氨酸、蘇氨酸對(duì)其產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用最強(qiáng),且它們之間無明顯差異。

    呋喃;氨基酸;葡萄糖;半乳糖;美拉德反應(yīng);頂空氣相色譜-質(zhì)譜

    呋喃(C4H4O)是一種無色、易揮發(fā)(沸點(diǎn)為31 ℃)、具有芳香特性的雜環(huán)化合物[1-2]。自從國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)(International Agency for Research on Cancer, IARC)將呋喃歸類為可能使人類致癌物質(zhì)的2B組后[3],這種在許多熱加工食品中都能夠被檢出的食品污染物才開始引起人們的廣泛關(guān)注。雖然目前呋喃導(dǎo)致腫瘤產(chǎn)生的機(jī)制并未闡明,但呋喃的毒理學(xué)研究顯示,呋喃能夠引起大鼠和小鼠肝癌的產(chǎn)生,且其致癌效果具有明顯的濃度依賴性[4-6]。歐洲食品安全局(European Food Safety Authority,EFSA)在2004—2010年間對(duì)歐盟各國(guó)總計(jì)5 050 份食品樣品中的呋喃含量進(jìn)行了測(cè)定[7],發(fā)現(xiàn)在咖啡和密封的罐裝食品中能夠檢出高含量的呋喃。同時(shí)EFSA還估算了歐盟各國(guó)的呋喃暴露水平,歐洲成年人的呋喃暴露值為0.290~1.170 μg/(kg·d),歐洲嬰兒的呋喃暴露值為0.270~1.010 μg/(kg·d)。WU Sijia等[8]對(duì)我國(guó)的呋喃暴露水平進(jìn)行估算,得到中國(guó)成年人的呋喃暴露值為0.093 μg/(kg·d),嬰兒的呋喃暴露值為0.333 μg/(kg·d)。

    近年來,研究人員對(duì)食品中呋喃產(chǎn)生的機(jī)理進(jìn)行了大量研究。最早在食品中發(fā)現(xiàn)呋喃存在的Maga[9]認(rèn)為食品中的呋喃主要來源于食品中有機(jī)組分尤其是碳水化合物的熱降解或重排。大量研究結(jié)果表明,食品中的呋喃主要通過以下幾個(gè)途徑形成:1)還原糖單獨(dú)存在時(shí)的熱降解或與氨基酸發(fā)生美拉德反應(yīng)[10-11];2)部分氨基酸的熱降解[12];3)抗壞血酸、多不飽和脂肪酸和類胡蘿卜素的熱氧化[13-15]。根據(jù)大量文獻(xiàn)報(bào)道[10,14-19],不同前體物質(zhì)生成呋喃的各種途徑如圖1所示。

    圖1 呋喃形成的不同途徑Fig.1 Different pathways of furan formation

    由于食品中存在大量的碳水化合物和氨基酸,而在食品的熱加工過程中,還原糖和氨基酸極易發(fā)生美拉德反應(yīng)[20]。美拉德反應(yīng)在食品加工過程中起著十分重要的作用,它不僅能夠影響產(chǎn)品的色澤,還能夠在反應(yīng)過程中生成大量的呈香物質(zhì)從而影響食品的香味,同時(shí)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中的某些物質(zhì)還能夠起到一定的抗氧化作用[21-23]。然而,在美拉德反應(yīng)過程中還會(huì)產(chǎn)生一些有害物質(zhì),例如丙烯酰胺、呋喃等[24]。因此,有必要對(duì)熱加工過程中的美拉德反應(yīng)進(jìn)行深入研究。本研究擬建立兩個(gè)碳水化合物模型——葡萄糖模型和半乳糖模型,模擬密封罐裝食品的滅菌條件,121 ℃條件下油浴30 min,研究向模型中加入不同含量的甘氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、谷氨酸對(duì)其產(chǎn)生呋喃的影響。探索滅菌過程中氨基酸與還原糖發(fā)生美拉德反應(yīng)時(shí)呋喃的生成機(jī)制,有利于美拉德反應(yīng)中呋喃產(chǎn)生的控制,有助于優(yōu)化熱加工食品生產(chǎn)配方,為食品生產(chǎn)者挑選合適的、低呋喃產(chǎn)生量的食品原料提供理論參考,為食品安全提供保障。

    1 材料與方法

    1.1材料與試劑

    D-葡萄糖(純度≥99%)、半乳糖(純度≥99%)美國(guó)Sigma公司;絲氨酸(純度≥99%)、甘氨酸(純度≥99%)、谷氨酸(純度≥99%)、蘇氨酸(純度≥98%)、呋喃(純度>99%)、D4-呋喃(純度>99%)美國(guó)Sigma-Aldrich公司;甲醇(色譜純)北京迪馬科技有限公司;NaH2PO4、Na2HPO4均為分析純上海永大試劑有限公司。

    1.2儀器與設(shè)備

    Agilent 7890A-7000B三重串聯(lián)四極桿氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(配有Agilent G1888A自動(dòng)頂空進(jìn)樣器和Version B.03.01 Masshunter工作站)、20 mL頂空瓶、HP-PLOT Q石英毛細(xì)管色譜柱(30 m×0.32 mm,20 μm)美國(guó)Agilent公司;Milli-Q Gradient超純水儀美國(guó)Millipore公司;AL104電子天平、精密pH計(jì)瑞士梅特勒-托利多公司;DF 101-S恒溫磁力式攪拌器江蘇曉陽電子儀器廠。

    1.3方法

    1.3.1氨基酸溶液的配制

    用50 g/L的NaH2PO4和Na2HPO4溶液配制pH 7.0的磷酸鹽緩沖液。準(zhǔn)確稱量10 g甘氨酸于100 mL容量瓶中,用磷酸鹽緩沖液定容至刻度,搖勻,便可得到質(zhì)量濃度為100 mg/mL的甘氨酸溶液。

    絲氨酸、蘇氨酸、谷氨酸溶液的配制方法同上。

    1.3.2葡萄糖和半乳糖模型溶液的配制

    準(zhǔn)確稱量9 g葡萄糖于250 mL容量瓶中,用磷酸鹽緩沖液定容至刻度,搖勻,即可得到質(zhì)量濃度為36 mg/mL的葡萄糖模型溶液。

    半乳糖模型溶液的配制方法同上。

    1.3.3氨基酸對(duì)葡萄糖和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響測(cè)定

    準(zhǔn)確吸取5 mL的葡萄糖模型溶液于頂空瓶中,分別加入10、20、50、100、500 μL氨基酸溶液。在121 ℃條件下油浴30 min,立即取出冰水浴冷卻,加入40 μL 2.5 μg/mL的D4-呋喃內(nèi)標(biāo)液,更換頂空瓶蓋,通過采用頂空氣相色譜-質(zhì)譜法(headspace-gas chromatography-mass spectrometry,HS-GC-MS)檢測(cè)分析呋喃含量[25]。

    半乳糖模型同上。

    1.3.4HS-GC-MS法檢測(cè)呋喃的條件[20]

    頂空條件:頂空瓶溫度70 ℃,樣品壓力(頂空瓶的瓶?jī)?nèi)壓)103.4 kPa,加壓時(shí)間0.5 min,充氣時(shí)間0.5 min,進(jìn)樣時(shí)間1 min,進(jìn)樣定量環(huán)溫度110 ℃,填充定量環(huán)時(shí)間0.5 min,循環(huán)時(shí)間30 min,傳輸線溫度130 ℃,樣品平衡時(shí)間30 min。

    色譜條件:色譜柱為HP-PLOT Q石英毛細(xì)管色譜柱(30 m×0.32 mm,20 μm),進(jìn)樣口溫度200 ℃,質(zhì)譜接口溫度250 ℃;分流比為3∶1;升溫程序:起始溫度50 ℃,保持1 min,以10 ℃/min的速率升至200 ℃,保持10 min。載氣為高純氦氣(純度≥99.999%),載氣流速:1 mL/min(恒流模式)。

    MS條件:電子電離(electron ionization,EI)離子源,電子轟擊能量:70 eV;離子源溫度230 ℃,四極桿溫度150 ℃;溶劑延遲:10 min;掃描方式:采用選擇離子監(jiān)測(cè)(MS1 SIM)檢測(cè)呋喃分子離子m/z 68和碎片離子m/z 39,以及D4-呋喃分子離子m/z 72和碎片離子m/z 42。

    1.4數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析

    實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)經(jīng)過SPSS 19.0軟件處理,使用Duncan's檢驗(yàn)分析顯著性,P<0.05表示差異顯著。

    2 結(jié)果與分析

    2.1HS-GC-MS法檢測(cè)樣品結(jié)果

    采用1.3.4節(jié)方法對(duì)反應(yīng)后的樣品進(jìn)行檢測(cè),得到的樣品的總離子流圖、呋喃和D4-呋喃的提取離子色譜圖和質(zhì)譜圖如圖2~4所示(圖中選擇的樣品為與50 mg蘇氨酸反應(yīng)后的葡萄糖模型溶液)。

    圖2 呋喃的總離子流圖Fig.2 Total ion chromatogram of furan from real sample

    圖3 呋喃(a)和D4-呋喃(b)的提取離子色譜圖Fig.3 Extracted ion chromatograms of furan (a) and D4-furan (b)from real sample

    圖4 呋喃和D4-呋喃的質(zhì)譜圖Fig.4 Mass spectrum of furan and D4-furan from real sample

    2.2甘氨酸添加量對(duì)葡萄糖和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響

    添加不同含量的甘氨酸對(duì)葡萄糖模型和半乳糖模型生成呋喃的影響見圖5。當(dāng)甘氨酸添加量≤5 mg時(shí),能大幅促進(jìn)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃,而當(dāng)甘氨酸添加量>5 mg時(shí),則對(duì)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃含量影響不大。這可能是由于添加低質(zhì)量濃度的甘氨酸時(shí),甘氨酸與葡萄糖通過美拉德反應(yīng)途徑大量生成呋喃,而當(dāng)添加高質(zhì)量濃度的甘氨酸時(shí),大量葡萄糖與甘氨酸反應(yīng)生成其他美拉德反應(yīng)產(chǎn)物。

    圖5 甘氨酸添加量對(duì)葡萄糖和半乳糖模型生成呋喃的影響Fig.5 Effect of glycine on furan formation from glucose and galactose model systems

    而對(duì)于半乳糖模型,當(dāng)甘氨酸添加量低于2 mg時(shí),半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的量反而減少。而當(dāng)甘氨酸添加量≥5 mg時(shí),半乳糖模型產(chǎn)生呋喃量大幅提高,尤其是添加了50 mg甘氨酸后,半乳糖模型產(chǎn)生的呋喃量與未添加甘氨酸時(shí)相比提高了19 倍。這可能是由于向半乳糖模型中加入低質(zhì)量濃度的甘氨酸后,半乳糖與甘氨酸發(fā)生美拉德反應(yīng)生成其他產(chǎn)物,使得呋喃生成量降低,而添加高質(zhì)量濃度的甘氨酸與半乳糖通過美拉德反應(yīng)途徑生成大量呋喃。

    2.3絲氨酸添加量對(duì)葡萄糖和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響

    添加不同含量的絲氨酸對(duì)葡萄糖模型和半乳糖模型生成呋喃的影響見圖6。當(dāng)絲氨酸添加量為1 mg時(shí),葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的量達(dá)到最大,隨著絲氨酸添加量增加,葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的量都是呈下降的趨勢(shì)。尤其是當(dāng)絲氨酸添加量≥5 mg時(shí),葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃量相較于未添加絲氨酸時(shí)并無很大差別。絲氨酸在單獨(dú)存在時(shí)能夠發(fā)生Strecker反應(yīng),生成乙醇醛和乙醛,通過羥醛縮合生成丁醛糖衍生物,從而生成呋喃。但在葡萄糖模型中,低質(zhì)量濃度絲氨酸的添加能夠明顯促進(jìn)模型產(chǎn)生呋喃,而高質(zhì)量濃度絲氨酸的添加反而對(duì)呋喃產(chǎn)生的作用不明顯,這可能是由于高質(zhì)量濃度的絲氨酸與葡萄糖發(fā)生美拉德反應(yīng)主要生成其他美拉德反應(yīng)產(chǎn)物,而未大量生成呋喃。

    對(duì)于半乳糖模型,其產(chǎn)生呋喃的量隨著絲氨酸添加量的增加而增長(zhǎng)。具體來說,向半乳糖模型中添加了50 mg絲氨酸后,半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的量為未添加絲氨酸時(shí)的13.5 倍。由此可見,絲氨酸的添加對(duì)半乳糖模型產(chǎn)生呋喃具有促進(jìn)作用,且隨著絲氨酸添加量的增加,其促進(jìn)作用增大。這可能是由于絲氨酸通過與半乳糖發(fā)生美拉德反應(yīng)從而大量生成呋喃。

    圖6 絲氨酸添加量對(duì)葡萄糖和半乳糖模型生成呋喃的影響Fig.6 Effect of serine on furan formation from glucose and galactose model systems

    2.4蘇氨酸添加量對(duì)葡萄糖和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響

    添加不同含量的蘇氨酸對(duì)葡萄糖模型和半乳糖模型生成呋喃的影響見圖7。當(dāng)蘇氨酸添加量≤5 mg時(shí),葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的量只略有增加;而當(dāng)蘇氨酸添加量>5 mg時(shí),葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的量大幅提高,尤其是添加了50 mg蘇氨酸后,葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的量為未添加蘇氨酸時(shí)的13 倍。同絲氨酸一樣,蘇氨酸也能在單獨(dú)存在時(shí)發(fā)生Strecker反應(yīng),生成乙醇醛和乙醛,通過羥醛縮合生成丁醛糖衍生物從而生成呋喃。同時(shí),高質(zhì)量濃度的蘇氨酸能夠與葡萄糖模型通過美拉德反應(yīng)途徑大量生成呋喃,從而明顯促進(jìn)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃。

    對(duì)于半乳糖模型,當(dāng)蘇氨酸添加量≤5 mg時(shí),半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的量有一定的增加;而當(dāng)蘇氨酸添加量>5 mg時(shí),半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的量大幅提高,尤其是添加了50 mg蘇氨酸后,半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的量為未添加蘇氨酸時(shí)的19 倍。同樣,高質(zhì)量濃度的蘇氨酸能夠與葡萄糖模型通過美拉德反應(yīng)途徑大量生成呋喃,從而明顯促進(jìn)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃,且蘇氨酸質(zhì)量濃度越高,促進(jìn)作用越明顯。

    圖7 蘇氨酸添加量對(duì)葡萄糖和半乳糖模型生成呋喃的影響Fig.7 Effect of threonine on furan formation from glucose and galactose model systems

    2.5谷氨酸添加量對(duì)葡萄糖和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的影響

    添加不同含量的谷氨酸對(duì)葡萄糖模型和半乳糖模型生成呋喃的影響見圖8。隨著谷氨酸的添加量從0 mg增長(zhǎng)到50 mg,促進(jìn)了葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃。具體來說,添加50 mg谷氨酸,葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃量為未添加谷氨酸時(shí)的7 倍。這表明高質(zhì)量濃度的谷氨酸也能夠與葡萄糖模型通過美拉德反應(yīng)途徑大量生成呋喃,從而明顯促進(jìn)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃。

    同樣,隨著谷氨酸的添加量從0 mg增長(zhǎng)到50 mg,半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的量呈上升趨勢(shì)。具體來說,添加了50 mg谷氨酸,半乳糖模型為未添加谷氨酸時(shí)的7 倍。這表明高質(zhì)量濃度的谷氨酸也能夠與半乳糖模型通過美拉德反應(yīng)途徑大 量生成呋喃,明顯促進(jìn)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃,且谷氨酸質(zhì)量濃度越高,促進(jìn)作用越強(qiáng)。

    2.6不同氨基 酸對(duì)葡萄糖和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的比較

    對(duì)于葡萄糖模型,低質(zhì)量濃度的甘氨酸、極低質(zhì)量濃度的絲氨酸和高質(zhì)量濃度的蘇氨酸和谷氨酸的添加能夠促進(jìn)其大量產(chǎn)生呋喃,分別為添加5 mg甘氨酸、1 mg絲氨酸、50 mg蘇氨酸和50 mg谷氨酸時(shí)產(chǎn)生的呋喃最多,選取這4 個(gè)添加條件下葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的含量進(jìn)行顯著性分析,結(jié)果如表1所示。

    表1 4 種氨基酸對(duì)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃作用的比較(x =3)Table 1 Significance test for the effects of amino acids on the generation of furan in glucose model system (x , n = 3)

    由表1可知,甘氨酸、絲氨酸、谷氨酸對(duì)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用并無明顯差異,而蘇氨酸對(duì)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用明顯強(qiáng)于其余3 種氨基酸(P<0.05)。

    對(duì)于半乳糖模型,則均是添加高質(zhì)量濃度的甘氨酸、絲氨酸、蘇氨酸和谷氨酸能夠促進(jìn)其大量產(chǎn)生呋喃,50 mg的甘氨酸、絲氨酸、蘇氨酸和谷氨酸的添加使得半乳糖模型產(chǎn)生的呋喃最多,對(duì)這4 個(gè)添加條件下半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的含量進(jìn)行顯著性分析,結(jié)果如表2所示。

    表2 4 種氨基酸對(duì)半乳糖模型產(chǎn)生呋喃作用的比較(x ±s,n=3)=3Table 2 Significance test for the effects of amino acids on the generation of furan in galactose model system (x ± s, n n = 3)= 3

    由表2可知,谷氨酸對(duì)半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用明顯弱于其他3 種氨基酸(P<0.05),而甘氨酸、蘇氨酸對(duì)半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用最強(qiáng),且它們之間并無明顯差異。

    3 結(jié) 論

    本研究通過建立葡萄糖模型和半乳糖模型,模擬密封罐裝食品的滅菌條件,121 ℃條件下油浴30 min,研究向模型中加入不同含量的甘氨酸、絲氨酸、蘇氨酸、谷氨酸對(duì)模型產(chǎn)生呋喃的影響。結(jié)果表明,對(duì)于葡萄糖模型,低含量(≤5 mg)的甘氨酸、極低含量(1 mg)的絲氨酸、高含量(50 mg)的蘇氨酸和谷氨酸的添加能夠明顯促進(jìn)其產(chǎn)生呋喃;而對(duì)于半乳糖模型,高含量(50 mg)的氨基酸的添加對(duì)其產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用最明顯。對(duì)4 種氨基酸促進(jìn)葡萄糖模型和半乳糖模型產(chǎn)生呋喃的能力進(jìn)行比較,結(jié)果顯示,蘇氨酸對(duì)葡萄糖模型產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用明顯強(qiáng)于其余3 種氨基酸(P<0.05),對(duì)于半乳糖模型,甘氨酸、蘇氨酸產(chǎn)生呋喃的促進(jìn)作用最強(qiáng),且兩者之間無明顯差異。

    上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果能夠應(yīng)用于美拉德反應(yīng)中呋喃產(chǎn)生的控制,有助于優(yōu)化熱加工食品的生產(chǎn)配方,為食品生產(chǎn)者挑選合適的、低呋喃產(chǎn)生量的原料提供理論參考,在保證食品色、香、味的同時(shí),盡可能地減少食品中呋喃的產(chǎn)生,保障食品質(zhì)量安全和公眾飲食健康。

    [1]MARIOTTI M S, GRANBY K, ROZOWSKI J, et al. Furan: a critical heat induced dietary contaminant[J]. Food & Function, 2013, 4(7):1001-1015.

    [2]謝明勇, 黃軍根, 聶少平. 熱加工食品中呋喃的研究進(jìn)展[J]. 食品與生物技術(shù)學(xué)報(bào), 2010, 29(1): 1-8.

    [3]IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, International Agency for Research on Cancer, World Health Organization. Dry cleaning, some chlorinated solvents and other industrial chemicals[R]. Lyon: World Health Organization, 1995.

    [4]National Toxicology Program. Toxicology and Carcinogenesis Studies of Furan (CAS No. 110-00-9) in F344 rats and B6C3F1 mice (Gavage Studies)[J]. National Toxicology Program Technical Report Series,1993, 402: 1-286.

    [5]MOSER G J, FOLEY J, BUMETT M, et al. Furan-induced doseresponse relationships for liver cytotoxicity, cell proliferation, and tumorigenicity (furan-induced liver tumorigenicity)[J]. Experimental and Toxicologic Pathology, 2009, 61(2): 101-111.

    [6]BAKHIYA N, APPEL K E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet[J]. Archives of Toxicology, 2010, 84(7): 563-578.

    [7]European Food Safety Authority (EFSA). Update on furan levels in food from monitoring years 2004-2010 and exposure assessment[R]. Parma: EFSA, 2011.

    [8]WU Sijia, WANG Enting, YUAN Yuan. Detection of furan levels in select Chinese foods by solid phase microextraction-gas chromatography/mass spectrometry method and dietary exposure estimation of furan in the Chinese population[J]. Food and Chemical Toxicology, 2014, 64: 34-40.

    [9]MAGA J A. Furan in foods[J]. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 1979, 11(4): 355-400.

    [10] PEREZ-LOCAS C, YAYLAYAN V A. Origin and mechanistic pathways of formation of the parent furan a food toxicant[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52(22): 6830-6836.

    [11] LIMACHER A, KERLER J, DAVIDEK T, et al. Formation of furan and methylfuran by Maillard-type reactions in model systems and food[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, 56(10):3639-3647.

    [12] BECALSKI A, SEAMAN S. Furan precursors in food: a model study and development of a simple headspace method for determination of furan[J]. Journal of AOAC International, 2005, 88(1): 102-106.

    [13] LIMACHER A, KERLER J, CONDE-PETIT B, et al. Formation of furan and methylfuran from ascorbic acid in model systems and food[J]. Food Additives and Contaminants, 2007, 24(Suppl 1): 122-135.

    [14] OWCZAREK-FENDOR A, de MEULENAER B, SCHOLL G, et al. Importance of fat oxidation in starch-based emulsions in the generation of the process contaminant furan[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58(17): 9579-9586.

    [15] YAYLAYAN V A. Precursors, formation and determination of furan in food[J]. Journal für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit,2006, 1(1): 5-9.

    [16] CREWS C, CASTLE L. A review of the occurrence, formation and analysis of furan in heat-processed foods[J]. Trends in Food Science & Technology, 2007, 18(7): 365-372.

    [17] MARK J, POLLIEN P, LINDINGER C, et al. Quantitation of furan and methylfuran formed in different precursor systems by proton transfer reaction mass spectrometry[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54(7): 2786-2793.

    [18] VRANOVA J, CIESAROVA Z. Furan in food: a review[J]. Czech Journal of Food Sciences, 2009, 27(1): 1-10.

    [19] MORO S, CHIPMAN J K, WEGENER J, et al. Furan in heat-treated foods: formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment[J]. Molecular Nutrition & Food Research, 2012, 56(8): 1197-1211.

    [20] 李亞麗, 劉曉徐, 鄭培華, 等. 美拉德反應(yīng)研究進(jìn)展[J]. 食品科技,2012, 37(9): 82-87.

    [21] 王旭, 馮濤, 莊海寧. 氨基酸對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物呈香特性的研究進(jìn)展[J]. 中國(guó)調(diào)味品, 2013, 38(7): 1-5.

    [22] FINOT P. The Maillard reaction in food processing, human nutrition and physiology[M]. 4th ed. Basel: Birkhauser, 2013: 157-170.

    [23] WANG Heya, QIAN He, YAO Weirong. Melanoidins produced by the Maillard reaction: structure and biological activity[J]. Food Chemistry,2011, 128(3): 573-584.

    [24] 曾穩(wěn)穩(wěn), 劉玉環(huán), 阮榕生, 等. 美拉德反應(yīng)所引起的食品安全問題的研究進(jìn)展[J]. 食品工業(yè)科技, 2011, 32(7): 447-450.

    [25] 張雅楠, 黃軍根, 聶少平, 等. 頂空氣相色譜-質(zhì)譜法檢測(cè)市售熱加工食品中的呋喃[J]. 南昌大學(xué)學(xué)報(bào): 工科版, 2012, 34(2): 107-110; 119.

    Effect of Amino Acids on the Formation of Furan in Glucose and Galactose Model Systems

    HONG Tao1, ZHANG Yanan1, SHEN Mingyue1,*, XIE Mingyong1, NIE Shaoping1, LIU Qian1, JIANG Yujie1, XIANG Xia2
    (1. State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang330047, China;2. Hubei Key Laboratory of Lipid Chemistry and Nutrition, Oilcrops Research Institute, Chinese Academy of Agricultural Sciences,Wuhan430062, China)

    Furan is a food contaminant that can be detected in a number of heated foods, especially in canned foods. Carbohydrates can generate furan by thermal degradation or Maillard reaction with amino acids. In order to explore the effects of different amino acids on the generation of furan in glucose and galactose model systems, a series of amino acids(glycine, serine, threonine and glutamic acid) were added to these model systems, which were afterwards heated in oil bath at 121 ℃ for 30 min to simulate the sterilization of canned foods. Headspace-gas chromatography-mass spectrometry(HS-GC-MS) was applied to detect the content of furan. The results demonstrated that the addition of a small amount of glycine (≤ 5 mg), an extremely amount of serine (1 mg), and a large amount of threonine and glutamic acid (50 mg) could significantly increase the formation of furan in glucose model system, while for the galactose model system, the addition of all examined amino acids at large amounts (50 mg) showed promotion effect on the generation of furan. Among four examined amino acids, threonine showed the most significant promotion effect on the generation of furan in glucose model system (P < 0.05). As for galactose model system, both glycine and threonine could significantly increase the formation of furan.

    furan; amino acid; glucose; galactose; Maillard reaction; headspace-gas chromatography-mass spectrometry(HS-GC-MS)

    TS201.6

    A

    1002-6630(2015)23-0058-06

    10.7506/spkx1002-6630-201523012

    2015-06-23

    “十二五”國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目(2014BAD04B03);國(guó)家重點(diǎn)基礎(chǔ)研究發(fā)展計(jì)劃(973計(jì)劃)項(xiàng)目(2012CB720805);教育部“新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計(jì)劃”項(xiàng)目(NCET-12-0749);油料脂質(zhì)化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放基金項(xiàng)目(201502)

    洪濤(1994—),男,碩士研究生,研究方向?yàn)槭称焚|(zhì)量與安全。E-mail:13732909218@163.com

    申明月(1984—),女,助理研究員,碩士,研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)與分析技術(shù)。E-mail:shenmingyue1107@163.com

    猜你喜歡
    模型
    一半模型
    一種去中心化的域名服務(wù)本地化模型
    適用于BDS-3 PPP的隨機(jī)模型
    提煉模型 突破難點(diǎn)
    函數(shù)模型及應(yīng)用
    p150Glued在帕金森病模型中的表達(dá)及分布
    函數(shù)模型及應(yīng)用
    重要模型『一線三等角』
    重尾非線性自回歸模型自加權(quán)M-估計(jì)的漸近分布
    3D打印中的模型分割與打包
    亚洲欧美成人综合另类久久久| 99国产极品粉嫩在线观看| 欧美日韩精品网址| 精品福利观看| 一边摸一边抽搐一进一出视频| 国产av国产精品国产| 9色porny在线观看| 国产高清videossex| 一级片'在线观看视频| e午夜精品久久久久久久| 三级毛片av免费| 国产麻豆69| 国产麻豆69| e午夜精品久久久久久久| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 夜夜夜夜夜久久久久| 首页视频小说图片口味搜索| 视频区图区小说| 欧美日韩福利视频一区二区| 日韩有码中文字幕| 69精品国产乱码久久久| 香蕉国产在线看| tocl精华| 美女主播在线视频| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频 | 999久久久国产精品视频| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 久久久久久人人人人人| 亚洲 国产 在线| 亚洲全国av大片| 午夜免费成人在线视频| 精品亚洲成a人片在线观看| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 精品少妇一区二区三区视频日本电影| 午夜日韩欧美国产| 热re99久久国产66热| 伦理电影免费视频| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 51午夜福利影视在线观看| 99国产综合亚洲精品| 成年美女黄网站色视频大全免费| 男女之事视频高清在线观看| 成年美女黄网站色视频大全免费| 欧美在线一区亚洲| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 国产精品偷伦视频观看了| 波多野结衣一区麻豆| 成人黄色视频免费在线看| 午夜精品久久久久久毛片777| 精品国产乱码久久久久久小说| 99久久国产精品久久久| 国产精品亚洲av一区麻豆| 国产男人的电影天堂91| 亚洲国产中文字幕在线视频| 一级毛片电影观看| 黄色怎么调成土黄色| 99九九在线精品视频| 亚洲欧美清纯卡通| 下体分泌物呈黄色| 麻豆乱淫一区二区| 国产一级毛片在线| 成人国产一区最新在线观看| av天堂在线播放| 在线观看一区二区三区激情| 午夜福利乱码中文字幕| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 欧美黑人欧美精品刺激| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 午夜福利免费观看在线| 国产有黄有色有爽视频| 满18在线观看网站| 亚洲精华国产精华精| 亚洲五月婷婷丁香| 麻豆国产av国片精品| 国产一区二区在线观看av| 日韩中文字幕视频在线看片| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 欧美久久黑人一区二区| 国产免费视频播放在线视频| 久久精品国产综合久久久| 不卡av一区二区三区| 美女国产高潮福利片在线看| 一级黄色大片毛片| 纯流量卡能插随身wifi吗| 99久久人妻综合| 欧美精品高潮呻吟av久久| 精品一品国产午夜福利视频| 欧美黄色片欧美黄色片| 大陆偷拍与自拍| 国产精品 国内视频| 久久九九热精品免费| 一区二区av电影网| 人妻久久中文字幕网| 国产片内射在线| 看免费av毛片| 中文字幕精品免费在线观看视频| 97精品久久久久久久久久精品| 国产日韩欧美视频二区| 每晚都被弄得嗷嗷叫到高潮| 男女午夜视频在线观看| 一区福利在线观看| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 久久国产精品大桥未久av| 啪啪无遮挡十八禁网站| 欧美精品一区二区免费开放| 国产成人av教育| 老司机福利观看| 亚洲国产精品一区三区| 亚洲国产欧美网| 久久热在线av| 成人国产av品久久久| 老汉色∧v一级毛片| 国产成+人综合+亚洲专区| 色综合欧美亚洲国产小说| 大香蕉久久成人网| 叶爱在线成人免费视频播放| 精品乱码久久久久久99久播| 欧美av亚洲av综合av国产av| 亚洲中文字幕日韩| 色播在线永久视频| 伦理电影免费视频| 两人在一起打扑克的视频| 大香蕉久久成人网| 久久久久久久久久久久大奶| 大陆偷拍与自拍| 大型av网站在线播放| 香蕉国产在线看| 欧美一级毛片孕妇| 国产99久久九九免费精品| 女性被躁到高潮视频| 亚洲精品国产av蜜桃| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 久久中文字幕一级| 大香蕉久久成人网| 婷婷丁香在线五月| 亚洲欧美日韩高清在线视频 | a 毛片基地| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 成年动漫av网址| 亚洲久久久国产精品| 99国产精品一区二区蜜桃av | 欧美黄色片欧美黄色片| 精品国产乱码久久久久久男人| 亚洲五月婷婷丁香| av又黄又爽大尺度在线免费看| 免费在线观看日本一区| 国产精品一区二区精品视频观看| 欧美+亚洲+日韩+国产| 国产亚洲精品第一综合不卡| 亚洲成人国产一区在线观看| 久久精品国产亚洲av高清一级| 欧美人与性动交α欧美精品济南到| 国产男女内射视频| 真人做人爱边吃奶动态| 国产视频一区二区在线看| 国产日韩欧美亚洲二区| 在线精品无人区一区二区三| 亚洲av日韩在线播放| 久久久国产成人免费| 一级毛片电影观看| 搡老熟女国产l中国老女人| 在线观看www视频免费| 久久亚洲精品不卡| 成人免费观看视频高清| 又大又爽又粗| 婷婷丁香在线五月| 精品高清国产在线一区| 亚洲精品在线美女| 国产精品香港三级国产av潘金莲| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 日韩大码丰满熟妇| 欧美一级毛片孕妇| 精品少妇内射三级| 黄网站色视频无遮挡免费观看| 少妇精品久久久久久久| 女性生殖器流出的白浆| 超色免费av| 婷婷丁香在线五月| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 日韩中文字幕欧美一区二区| 午夜福利乱码中文字幕| 叶爱在线成人免费视频播放| 免费在线观看黄色视频的| 欧美大码av| 不卡av一区二区三区| 成年av动漫网址| 十八禁网站网址无遮挡| 久久久久国内视频| 欧美一级毛片孕妇| 午夜91福利影院| 午夜视频精品福利| a级片在线免费高清观看视频| 99国产精品一区二区蜜桃av | 国产欧美日韩一区二区三 | 黑人猛操日本美女一级片| 我要看黄色一级片免费的| 亚洲国产成人一精品久久久| 蜜桃在线观看..| cao死你这个sao货| 性少妇av在线| 看免费av毛片| 激情视频va一区二区三区| 久久狼人影院| 黄频高清免费视频| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 啦啦啦中文免费视频观看日本| 秋霞在线观看毛片| 男女无遮挡免费网站观看| 黄频高清免费视频| av片东京热男人的天堂| 中文字幕高清在线视频| 欧美亚洲日本最大视频资源| 91麻豆精品激情在线观看国产 | 老司机午夜福利在线观看视频 | 亚洲av欧美aⅴ国产| 中文精品一卡2卡3卡4更新| 99久久99久久久精品蜜桃| 三上悠亚av全集在线观看| 99精品欧美一区二区三区四区| 亚洲激情五月婷婷啪啪| www.精华液| 五月天丁香电影| 日本欧美视频一区| 满18在线观看网站| 成年女人毛片免费观看观看9 | 捣出白浆h1v1| 亚洲人成电影观看| 精品一区在线观看国产| 97人妻天天添夜夜摸| 精品一区二区三卡| 国产精品av久久久久免费| 日本一区二区免费在线视频| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 亚洲av国产av综合av卡| 99久久国产精品久久久| 午夜福利视频精品| 天天躁夜夜躁狠狠躁躁| 欧美黑人欧美精品刺激| 欧美日韩成人在线一区二区| 国产高清videossex| 少妇 在线观看| 考比视频在线观看| 免费看十八禁软件| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| av免费在线观看网站| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 久久久久视频综合| 91九色精品人成在线观看| av天堂在线播放| 99国产综合亚洲精品| 免费不卡黄色视频| 午夜日韩欧美国产| 午夜免费成人在线视频| 老司机影院毛片| 亚洲免费av在线视频| 在线观看舔阴道视频| 日韩制服丝袜自拍偷拍| 成年人免费黄色播放视频| 国产熟女午夜一区二区三区| 青青草视频在线视频观看| 国产精品一二三区在线看| 亚洲,欧美精品.| 欧美日韩视频精品一区| 青青草视频在线视频观看| 蜜桃国产av成人99| www.999成人在线观看| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 精品一区二区三区av网在线观看 | 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| av线在线观看网站| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 国产国语露脸激情在线看| 丁香六月欧美| 丝瓜视频免费看黄片| 亚洲人成77777在线视频| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 丰满少妇做爰视频| 国产日韩欧美亚洲二区| 精品国产乱码久久久久久男人| 可以免费在线观看a视频的电影网站| 老司机亚洲免费影院| 午夜免费观看性视频| 亚洲精品自拍成人| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 国产精品一二三区在线看| 91精品三级在线观看| 亚洲人成电影免费在线| 99国产精品99久久久久| 日本五十路高清| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 最新在线观看一区二区三区| 岛国在线观看网站| 国产主播在线观看一区二区| 超色免费av| 日日爽夜夜爽网站| 国产深夜福利视频在线观看| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 国产亚洲欧美精品永久| 国产精品一区二区精品视频观看| 国产又爽黄色视频| 亚洲精品中文字幕一二三四区 | 日韩一卡2卡3卡4卡2021年| 黑人操中国人逼视频| 男女午夜视频在线观看| 欧美xxⅹ黑人| 成人三级做爰电影| 亚洲精品成人av观看孕妇| 精品乱码久久久久久99久播| 99精品久久久久人妻精品| 亚洲成人手机| 丁香六月天网| 国产亚洲精品久久久久5区| 国产成人啪精品午夜网站| 亚洲三区欧美一区| 国产三级黄色录像| 日韩大片免费观看网站| 亚洲自偷自拍图片 自拍| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 亚洲人成电影观看| 亚洲精品av麻豆狂野| 亚洲少妇的诱惑av| 交换朋友夫妻互换小说| 91大片在线观看| 久久久久久人人人人人| 丝袜美腿诱惑在线| www.精华液| 国产精品久久久久久精品古装| 国产三级黄色录像| 爱豆传媒免费全集在线观看| 欧美日韩精品网址| 在线精品无人区一区二区三| 99热网站在线观看| 黄色视频在线播放观看不卡| 欧美黑人欧美精品刺激| 国产一区二区在线观看av| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 久热这里只有精品99| 两性夫妻黄色片| 亚洲欧美清纯卡通| 人妻一区二区av| 在线av久久热| 蜜桃国产av成人99| 欧美在线一区亚洲| 美女福利国产在线| 国产91精品成人一区二区三区 | 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 超碰成人久久| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 成年美女黄网站色视频大全免费| 大码成人一级视频| 欧美人与性动交α欧美软件| 宅男免费午夜| av片东京热男人的天堂| 亚洲专区国产一区二区| videosex国产| 午夜成年电影在线免费观看| 中文字幕制服av| 男女下面插进去视频免费观看| 9色porny在线观看| 波多野结衣av一区二区av| 桃红色精品国产亚洲av| 女人爽到高潮嗷嗷叫在线视频| 久久精品国产亚洲av香蕉五月 | av在线播放精品| 亚洲伊人色综图| 亚洲国产欧美一区二区综合| 久久 成人 亚洲| 老司机在亚洲福利影院| www.999成人在线观看| 99久久精品国产亚洲精品| 亚洲专区国产一区二区| www.999成人在线观看| 日本vs欧美在线观看视频| 亚洲精品av麻豆狂野| 日本五十路高清| 精品福利永久在线观看| av国产精品久久久久影院| 免费黄频网站在线观看国产| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| 国产免费一区二区三区四区乱码| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 久久香蕉激情| 在线 av 中文字幕| 亚洲精品美女久久av网站| 亚洲国产欧美在线一区| 老汉色∧v一级毛片| 久久精品国产亚洲av高清一级| 色视频在线一区二区三区| 国产成人系列免费观看| 男人操女人黄网站| 欧美激情久久久久久爽电影 | 国产一级毛片在线| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 国产区一区二久久| 国产亚洲av高清不卡| 香蕉丝袜av| 久久综合国产亚洲精品| 少妇精品久久久久久久| 成年人黄色毛片网站| 亚洲自偷自拍图片 自拍| 在线精品无人区一区二区三| 婷婷丁香在线五月| 中文字幕制服av| 日韩人妻精品一区2区三区| 精品高清国产在线一区| 久久久欧美国产精品| 亚洲免费av在线视频| 美女视频免费永久观看网站| 男女下面插进去视频免费观看| 久久 成人 亚洲| 国产欧美日韩一区二区三 | 中文字幕精品免费在线观看视频| 一二三四社区在线视频社区8| av网站在线播放免费| 自线自在国产av| 又大又爽又粗| 一本久久精品| 欧美97在线视频| tocl精华| 日韩 亚洲 欧美在线| 亚洲性夜色夜夜综合| 国产日韩一区二区三区精品不卡| 国产亚洲精品第一综合不卡| 国产欧美日韩一区二区精品| 精品福利观看| 国产有黄有色有爽视频| 精品国内亚洲2022精品成人 | 成年女人毛片免费观看观看9 | 中文欧美无线码| 久久久久网色| 午夜福利免费观看在线| 久久热在线av| 精品一品国产午夜福利视频| av片东京热男人的天堂| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 中亚洲国语对白在线视频| 亚洲专区字幕在线| 大香蕉久久网| 国产日韩一区二区三区精品不卡| 啦啦啦免费观看视频1| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 天堂俺去俺来也www色官网| 99国产精品一区二区蜜桃av | 久久性视频一级片| 9热在线视频观看99| 国产精品自产拍在线观看55亚洲 | 亚洲九九香蕉| 色视频在线一区二区三区| 午夜免费观看性视频| 亚洲成国产人片在线观看| 纯流量卡能插随身wifi吗| 久久久久国内视频| 美女国产高潮福利片在线看| 老司机影院毛片| 亚洲 欧美一区二区三区| 在线永久观看黄色视频| 爱豆传媒免费全集在线观看| 日韩欧美国产一区二区入口| 青草久久国产| 亚洲专区国产一区二区| 亚洲精品中文字幕一二三四区 | 五月天丁香电影| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 国产高清videossex| 悠悠久久av| 午夜福利在线观看吧| 老司机影院成人| 亚洲性夜色夜夜综合| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 99re6热这里在线精品视频| 国产精品欧美亚洲77777| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 国产成人av教育| 欧美日韩亚洲高清精品| 91国产中文字幕| 一级黄色大片毛片| 亚洲黑人精品在线| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 叶爱在线成人免费视频播放| 亚洲成人手机| 大香蕉久久网| 日日夜夜操网爽| 中文字幕人妻丝袜一区二区| 高清av免费在线| 免费黄频网站在线观看国产| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 国产高清视频在线播放一区 | 午夜两性在线视频| 亚洲精品日韩在线中文字幕| 日韩 亚洲 欧美在线| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 色老头精品视频在线观看| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 搡老熟女国产l中国老女人| 久久精品人人爽人人爽视色| 亚洲精品av麻豆狂野| 捣出白浆h1v1| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 1024香蕉在线观看| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久| av视频免费观看在线观看| √禁漫天堂资源中文www| 亚洲国产看品久久| 欧美精品高潮呻吟av久久| 午夜老司机福利片| 亚洲 国产 在线| 99久久国产精品久久久| 久久人人97超碰香蕉20202| 99精品久久久久人妻精品| 午夜视频精品福利| 99精品久久久久人妻精品| 少妇粗大呻吟视频| 久9热在线精品视频| 纯流量卡能插随身wifi吗| 亚洲人成电影免费在线| 亚洲精品国产av蜜桃| 国产成人av教育| 国产精品影院久久| 亚洲av男天堂| av在线app专区| 国产精品亚洲av一区麻豆| 国产在线观看jvid| 各种免费的搞黄视频| 99国产极品粉嫩在线观看| 夜夜夜夜夜久久久久| 免费黄频网站在线观看国产| 狂野欧美激情性xxxx| 欧美精品高潮呻吟av久久| 人妻久久中文字幕网| 在线观看免费视频网站a站| 黑人猛操日本美女一级片| 国产又色又爽无遮挡免| 精品一区在线观看国产| 国产伦理片在线播放av一区| 国产成人av激情在线播放| 久久久水蜜桃国产精品网| 国产av国产精品国产| 五月开心婷婷网| 99久久综合免费| 亚洲九九香蕉| 欧美性长视频在线观看| 满18在线观看网站| 97人妻天天添夜夜摸| 18在线观看网站| 亚洲精品国产区一区二| 久久香蕉激情| 成人国产一区最新在线观看| 99热网站在线观看| 免费少妇av软件| 欧美国产精品一级二级三级| 国产伦理片在线播放av一区| 免费在线观看日本一区| 国产免费现黄频在线看| av电影中文网址| 男女下面插进去视频免费观看| 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡 | 亚洲欧美日韩高清在线视频 | 精品免费久久久久久久清纯 | 国产成人av教育| 男女午夜视频在线观看| 久久久久国产一级毛片高清牌| 国产精品久久久av美女十八| 法律面前人人平等表现在哪些方面 | 新久久久久国产一级毛片| 首页视频小说图片口味搜索| 男人添女人高潮全过程视频| 欧美国产精品一级二级三级| 免费在线观看完整版高清| av在线播放精品| 最近中文字幕2019免费版| 亚洲自偷自拍图片 自拍| 日韩人妻精品一区2区三区| 韩国高清视频一区二区三区| 操出白浆在线播放| 新久久久久国产一级毛片| 国产亚洲欧美精品永久| 亚洲精品一二三| 脱女人内裤的视频| 亚洲性夜色夜夜综合| 一边摸一边抽搐一进一出视频| 亚洲av国产av综合av卡| 丝袜在线中文字幕| 一区二区av电影网| 国产xxxxx性猛交| av网站在线播放免费| 亚洲第一青青草原| 一级毛片精品| 91av网站免费观看| 九色亚洲精品在线播放| 色精品久久人妻99蜜桃| 不卡一级毛片| 亚洲国产av新网站| 日韩电影二区| 91老司机精品| 久久久国产精品麻豆| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 视频在线观看一区二区三区| 亚洲精品国产区一区二| 99热网站在线观看| 欧美黑人精品巨大| 免费在线观看日本一区| 国产精品av久久久久免费| 国产精品99久久99久久久不卡| 亚洲熟女精品中文字幕| 91成人精品电影| 久久久久精品国产欧美久久久 | 一区二区av电影网| 美女午夜性视频免费| 中文字幕最新亚洲高清| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 免费在线观看视频国产中文字幕亚洲 | www.精华液| 国产欧美日韩精品亚洲av| 久久99热这里只频精品6学生|