SPE-HPLC-ESI-MS-MS測(cè)定常見焙烤及油炸食品中丙烯酰胺的含量

李雙宜，李　蓉，*，張朋杰，邱　霞，李向麗

（1.中山出入境檢驗(yàn)檢疫局，廣東 中山 528403；2.中山火炬職業(yè)技術(shù)學(xué)院，廣東 中山 528436）

SPE-HPLC-ESI-MS-MS測(cè)定常見焙烤及油炸食品中丙烯酰胺的含量

李雙宜1，李蓉1，*，張朋杰1，邱霞1，李向麗2

（1.中山出入境檢驗(yàn)檢疫局，廣東 中山 528403；2.中山火炬職業(yè)技術(shù)學(xué)院，廣東 中山 528436）

目 的：建立一種焙烤和油炸食品中丙烯酰胺的固相萃取-高效液相色譜-電噴霧離子化串聯(lián)質(zhì)譜檢測(cè)方法。方法：樣品用水提取，Cleanert SLE固相萃取柱凈化，高效液相色譜-電噴霧離子化串聯(lián)質(zhì)譜測(cè)定，內(nèi)標(biāo)法定量。結(jié)果：在0.01～3.00 mg/L范圍內(nèi)，線性相關(guān)系數(shù)大于0.998，方法的檢出限為1.0 ?g/kg。在3 個(gè)添加量（10、100、1 000 μg/kg）的 平均回收率為96.8%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.7%。結(jié)論：該方法簡(jiǎn)便、準(zhǔn)確、穩(wěn)定，已實(shí)際應(yīng)用于測(cè)定焙烤和油炸食品中丙烯酰胺的含量。

固相萃?。桓咝б合嗌V-電噴霧離子化串聯(lián)質(zhì)譜；焙烤和油炸食品；丙烯酰胺

丙烯酰胺系結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的小分子化合物，白色、透明片狀晶體，可溶于水、乙醇、乙酸乙酯等，在室溫條件下很穩(wěn)定，但當(dāng)處于熔點(diǎn)或以上溫度、在氧化條件下以及在紫外線的作用下，很容易發(fā)生聚合反應(yīng)，在工業(yè)上主要用丙烯腈作為原料合成［1-3］。研究表明，食品中的丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物加熱烹調(diào)過程中形成的，140～180 ℃為其生成的最佳溫度。食物在水中烹調(diào)時(shí)最高溫度不 會(huì)超過100 ℃，但是，當(dāng)烘烤或者油炸食品時(shí)，水分損失較多，表面溫度升高，丙烯酰胺就會(huì)大量形成［4-8］。

1994年國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（international agency for research on cancer，IARC）對(duì)丙烯酰胺的致癌性進(jìn)行了評(píng)估，將其列為2A類致癌物［9-11］。自2002年瑞典科學(xué)家首次在烘烤、油炸等食品中檢出丙烯酰胺后，其在食品中的污染問題引起了國(guó)際社會(huì)和各國(guó)政府的高度關(guān)注［12-15］。我國(guó)居民的飲食文化較為多元化，焙烤、油炸類食品因其種類繁多、味道各異而廣受喜愛，人群食用頻率較高，攝入量較大［16-20］，但是，目前國(guó)內(nèi)對(duì)于丙烯酰胺的監(jiān)控存在一定的空白。

目前國(guó)內(nèi)外對(duì)丙烯酰胺的檢測(cè)主要有氣相色譜法［21］、高效液相色譜法［21-22］、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法［23-24］和高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法［24-27］。氣相色譜法和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法前處理步驟復(fù)雜，需要衍生化；液相色譜法不是確證方法。張琦等［25］使用液相色譜-質(zhì)譜對(duì)市售的面包、方便面和薯片3 大類樣品中丙烯酰胺含量進(jìn)行了測(cè)定；劉紅河等［26］檢測(cè)了谷類煎炸食品、薯片、膨化食品、月餅、豆制品中丙烯酰胺含量。本實(shí)驗(yàn)在總結(jié)以上方法的基礎(chǔ)上，采用Cleanert SLE固相萃?。╯olid phase extraction，SPE）柱凈化，高效液相色譜-電噴霧離子化串聯(lián)質(zhì)譜（high performance liquid chromatographyelectrospray ionization-tandem mass spectrometry，HPLCESI-MS-MS）儀進(jìn)行測(cè)定，內(nèi)標(biāo)法定量，針對(duì)焙烤和油炸食品建立了一種簡(jiǎn)便、快捷、準(zhǔn)確、穩(wěn)定的檢測(cè)方法，適于大批量樣品的實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

甲醇、正己烷、乙酸乙酯（均為色譜純） 德國(guó)Meker公司；硫酸銨（分析純） 廣州化學(xué)試劑廠；丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品（純度99.0%）、13C3-丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品 德國(guó)Dr.Ehrenstorfer公司；Cleanert SLE固相萃取柱（14.5 g/60 mL） 博納艾杰爾公司；0.45 μm水系針筒式微孔濾膜過濾器 上海安譜公司。

1.2儀器與設(shè)備

TSQ Quantum Access高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用儀（ESI源）、Sorvall ST40通用型臺(tái)式離心機(jī) 美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司；GM200刀式搗磨儀 德國(guó)Retsch公司；MMV-1000W分液振蕩儀 日本Eyela公司；Laborota 4003旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 美國(guó)Heidolph公司；TruboVapII全自動(dòng)濃縮儀 美國(guó)Caliper公司；Milli-Q超純水系統(tǒng) 美國(guó)Millipore公司。

1.3方法

1.3.1前處理樣品提取與凈化

隨著科技的發(fā)達(dá)，紙質(zhì)文本向電子書的發(fā)展是一種必然，手機(jī)閱讀相對(duì)紙本閱讀更加方便，于全民閱讀的普及來說，是很有益處的。還有各類專門的電子書閱讀器的出現(xiàn)，譬如亞馬遜的kindle閱讀器，因其攜帶方便，也日益被人們喜歡和接受。

樣品經(jīng)刀式搗磨儀研磨粉碎，準(zhǔn)確稱取1.00 g樣品置于50 mL離心管中，加入10 μg/mL的13C3-丙烯酰胺內(nèi)標(biāo)工作溶液10 μL、超純水10 mL，振搖30 min后，于4 500 r/min離心5 min，轉(zhuǎn)移上清液，并加入硫酸銨15 g，振蕩10 min，使其充分溶解，提取液于4 500 r/min離心5 min，取上清液備用。

上清液全部經(jīng)Cleanert SLE固相萃取柱吸附，用70 mL正己烷淋洗，控制流速為10 mL/min，棄去正己烷淋洗液。用70 mL乙酸乙酯洗脫，控制流速為10 mL/min，收集洗脫溶液，并在45 ℃水浴中減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至近干，用5 mL乙酸乙酯洗滌蒸發(fā)瓶3 次，轉(zhuǎn)移洗滌液至15 mL試管，并加入1.0 mL 0.1%體積分?jǐn)?shù)的甲酸溶液，在45 ℃氮吹濃縮至1.0 mL以下，用0.1%體積分?jǐn)?shù)的甲酸溶液定容至1.0 mL，渦旋振蕩，過0.45 μm水相濾膜，待LC-MS-MS測(cè)定。

1.3.2標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備

分別稱取適量的丙烯酰胺和13C3-丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品，用甲醇溶解定容于100 mL容量瓶，使丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液質(zhì)量濃度為100 μg/mL，13C3-丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液質(zhì)量濃度為10 μg/mL。將100 μg/mL的丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)溶液配制為適當(dāng)質(zhì)量濃度10、50、100、500、1 000、3 000 ng/mL的標(biāo)準(zhǔn)工作液，標(biāo)準(zhǔn)工作液含內(nèi)標(biāo)質(zhì)量濃度為100 ng/mL。

1.3.3LC-MS-MS分析條件

色譜柱：AtlantisTMdC18（150 mm×2.1 mm，5 ?m）；流動(dòng)相：水（含0.1%體積分?jǐn)?shù)的甲酸）：甲醇（9∶1），流速0.2 mL/min；柱溫30 ℃；進(jìn)樣量10 μL。

電離方式：ESI（+）；噴霧電壓：4 000 V；鞘氣壓力：40 psi；輔助氣壓力：5 psi；金屬毛細(xì)管溫度：350 ℃；掃描方式：選擇反應(yīng)檢測(cè)掃描（selected reaction monitoring，SRM）。

分別選取離子對(duì)質(zhì)荷比（m/z）為72.20＞55.40和75.20＞58.40做為丙烯酰胺及其內(nèi)標(biāo)的定量離子，m/z 72.20＞44.50做定性離子，以保留時(shí)間和各對(duì)離子的響應(yīng)強(qiáng)度比例作為定性標(biāo)準(zhǔn)，內(nèi)標(biāo)法定量，計(jì)算樣品中丙烯酰胺的含量。

2　結(jié)果與分析

2.1前處理方法的優(yōu)化

丙烯酰胺在水中的溶解度很大，可以直接用水作為其提取液。在沉淀蛋白質(zhì)時(shí)，由于Carrez會(huì)帶入干擾離子，因此選擇使用高濃度的硫酸銨溶液做為沉淀試劑。由于焙烤和油炸食品中淀粉含量較高，超聲或加熱會(huì)使樣品糊化，所以使用振蕩的形式提取。

2.1.2固相萃取柱的確定

圖1　不同的固相萃取柱的萃取效果比較Fig.1　Comparison of different solid phase extraction columns

在檢測(cè)方法方面，GC-MS法和LC-MS-MS法兩者都可以進(jìn)行定性定量分析，靈敏度也比較高，但相對(duì)來說LC-MS-MS法因不需溴化而顯得較簡(jiǎn)便。不同的LC-MSMS法主要的區(qū)別還是在于前處理中的萃取步驟，大部分方法使用的萃取柱填料主要是HLB、C18和硅藻土，但是通回收驗(yàn)證，HLB、C18固相萃取柱并不適合丙烯酰胺的凈化，而部分硅藻土固相萃取柱，例如Chem Elut柱，對(duì)薯片類高含量樣品的吸附效果不佳，不能很好的滿足回收要求。實(shí)驗(yàn)最后選擇了大體積的Cleanert SLE固相萃取柱做為替代品，并對(duì)比了Oasis HLB、Varian Bond Elut C18、Cleanert SLE 3 種不同萃取柱的萃取效果，結(jié)果見圖1。

由圖1可見，Varian Bond Elut C18柱極性偏弱，對(duì)丙烯酰胺保留性較差，因此不適用；Oasis HLB柱對(duì)極性化合物具有優(yōu)異的保留能力，但隨著丙烯酰胺的含量升高，其回收能力及穩(wěn)定性下降；Cleanert SLE-SPE柱使用具有極大表面積和極小的表面活性的硅藻土，能夠提供一個(gè)理想且穩(wěn)定的液液分配支撐表面，以便使丙烯酰胺被乙酸乙酯從吸附劑中完全萃取出來。

2.2液相色譜條件優(yōu)化

丙烯酰胺具有較強(qiáng)的極性，使用水做為流動(dòng)相時(shí)，在普通的反相色譜柱中的保留時(shí)間較短， AtlantisTMdC18色譜柱對(duì)極性化合物表現(xiàn)出優(yōu)異的保留性，且不對(duì)疏水性化合物表現(xiàn)出過強(qiáng)的保留性，因此，選擇150mm的AtlantisTMdC18做為色譜柱，并且通過調(diào)節(jié)流動(dòng)相比例和流速控制丙烯酰胺的出峰時(shí)間（圖2）。最終用水-甲醇（9∶1，V/V）做為流動(dòng)相，并在水相中加入0.1%體積分?jǐn)?shù)的甲酸，提高其電離能力。

圖2　丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品（A）和1133C3-丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)品（BB）色譜圖Fig.2　Chromatograms of acrylamide standard and13C3-acrylamide standard

2.3質(zhì)譜條件優(yōu)化

通過解析丙烯酰胺的解離方式可以發(fā)現(xiàn)，母離子在一定的碰撞能量下可能發(fā)生脫氨、脫水、脫乙烯后得到子離子m/z 55、m/z 54、m/z 44。預(yù)實(shí)驗(yàn)中，子離子m/z 55在碰撞能量為10 eV時(shí)子離子m/z 55獲得較高的豐度比，而獲得子離子m/z 54和m/z 44則需要15 eV和17 eV的碰撞能量，且效果不如m/z 55，故此選擇子離子m/z 55作為定量離子，以子離子m/z 44做為定性離子。

2.4校準(zhǔn)曲線和定量限

參考實(shí)際測(cè)試樣品獲得的丙烯酰胺含量數(shù)值，按1.3.2節(jié)配制10～3 000 ng/mL系列質(zhì)量濃度的校準(zhǔn)曲線，按1.3.3節(jié)HPLC-MS-MS條件進(jìn)樣，得到丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)曲線相關(guān)系數(shù)均大于0.998，表明丙烯酰胺在該范圍內(nèi)的線性關(guān)系良好。根據(jù)信噪比強(qiáng)度確定丙烯酰胺的檢出限（RSN=3）為1.0 ?g/kg，定量限（RSN＞10）為10.0 ?g/kg。

2.5方法的回收率與精密度

按照1.3.1節(jié)以空白面粉為基質(zhì)，在0.01、0.1和1.0 mg/kg三個(gè)添加水平進(jìn)行回收率實(shí)驗(yàn)，每個(gè)水平平行檢測(cè)6 次，測(cè)定后計(jì)算加標(biāo)回收率及相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差，結(jié)果見表1。在3 個(gè)添加量（10、100、1 000 μg/kg）的平均回收率為96.8%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.7%。

表1　丙烯酰胺在面粉中的添加回收率Table1　Recoveries of acrylamide spiked in flour

2.6方法的干擾實(shí)驗(yàn)

丙烯酰胺作為合成水質(zhì)凈化絮凝劑聚丙烯酰胺的原料單體，聚丙烯酰胺在生產(chǎn)和使用過程中均有微量的游離丙烯酰胺單體釋放，因此有必要驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)用水的干擾性。以實(shí)驗(yàn)用水代替樣品，加入適量的內(nèi)標(biāo)溶液，按1.3.1節(jié)進(jìn)行處理后進(jìn)樣分析，在HPLC-MS-MS色譜圖中丙烯酰胺的出峰位置上并未發(fā)現(xiàn)雜峰，證明實(shí)驗(yàn)用水中并對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果造成影響。

2.7實(shí)際樣品分析

根據(jù)季節(jié)特性與超市的銷售情況，從超市中購得數(shù)批焙烤和油炸食品，按照1.3節(jié)建立的分析方法進(jìn)行檢測(cè)，結(jié)果見表2。

在實(shí)際測(cè)試的102 個(gè)樣品中有8 個(gè)焙烤類食品測(cè)試結(jié)果為未檢出，油炸類食品中丙烯酰胺的含量遠(yuǎn)高于焙烤類。此外，即使是同類食品，丙烯酰胺生成與其加工工藝如加工的溫度高低、時(shí)間長(zhǎng)短等有密切關(guān)系。長(zhǎng)期食用含有大量丙烯酰胺的食品將對(duì)人體造成潛在危害，因此，建議有關(guān)部門加強(qiáng)對(duì)丙烯酰胺進(jìn)行監(jiān)控，促使生產(chǎn)企業(yè)改善生產(chǎn)工藝，減少加工產(chǎn)品時(shí)丙烯酰胺的生成。

表2　常見食品中丙烯酰胺含量的測(cè)定結(jié)果Table2　Contents of acrylamide in common foods

3　結(jié) 論

本實(shí)驗(yàn)建立了焙烤及油炸食品中丙烯酰胺快速、準(zhǔn)確、穩(wěn)定的SPE-HPLC-ESI-MS-MS檢測(cè)方法。采用水作為提取液，方便簡(jiǎn)單環(huán)保，Cleanert SLE固相萃取柱凈化，回收率高，并且有效去除了雜質(zhì)的干擾，已實(shí)際應(yīng)用于焙烤及油炸食品中丙烯酰胺含量的測(cè)定。

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Detection of Acrylamide in Baked and Fried Foods by HPLC-ESI-MS-MS w ith SPE Column Cleanup

LI shuangyi1， LI Rong1，*， ZHANG Pengjie1， QIU Xia1， LI Xiangli2
（1. Zhongshan Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau， Zhongshan 528403， China；2. Zhongshan Torch Polytechnic， Zhongshan 528436， China）

Purpose： To develop a method for the determination of ac rylamide in baked and fried foods using high performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometry （HPLC-ESI-MS-MS） with solid phase extraction （SPE） column cleanup. Methods： Acrylamide was extracted from samples with water and the extract was cleaned up by Cleanert SLE-SPE column. The analyte was quantified by an internal standard method. Results： The proposed calibration curve was linear in the range of 0.01-3.00 mg/L with a correlation coefficient greater than 0.998. The limit of detection （LOD） was 1.0 μg/kg. The average recovery at three spiked levels （10， 100 and 1 000 μg/kg） was 96.8% with RSD smaller than 2.7%. Conclusion： The developed method was applied successfully todetermine acrylamide in baked and fried foods samples with the advantages of simplicity， high accuracy and good stability.

SPE； HPLC-ESI-MS-MS； baked and fried foods； acrylam ide

TS237

A

1002-6630（2015）14-0192-04

10.7506/spkx1002-6630-201514037

2015-01-14

中山市科技計(jì)劃項(xiàng)目（2013A 3FC0322）；廣東省省級(jí)科技計(jì)劃項(xiàng)目（2014A040401011）；國(guó)家質(zhì)檢總局科技計(jì)劃項(xiàng)目（2015IK260）

李雙宜（1984—），男，助理工程師，本科，研究方向?yàn)槭称诽砑觿┖瞳F藥殘留檢測(cè)技術(shù)。E-mail：lishuangyi@zs.gdciq.gov.cn

李蓉（1969—），女，高級(jí)工程師，碩士，研究方向?yàn)槭称钒踩珯z測(cè)技術(shù)。E-mail：lir@zs.gdciq.gov.cn