長梗南五味子化學(xué)成分和藥理活性研究進展△

郭耀杰，郭豪杰，劉久石，李西文，齊耀東，張本剛，劉海濤*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193；2.中國中醫(yī)科學(xué)院 中藥研究所，北京 100700)

·綜述·

長梗南五味子化學(xué)成分和藥理活性研究進展△

郭耀杰1，郭豪杰1，劉久石1，李西文2，齊耀東1，張本剛1，劉海濤1*

(1.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京100193；2.中國中醫(yī)科學(xué)院 中藥研究所，北京100700)

長梗南五味子為我國常用民間藥，主要分布于我國南部和西南部各省，具有理氣止痛、祛風(fēng)通絡(luò)、活血消腫之功效?，F(xiàn)代研究表明，長梗南五味子中主要含有木脂素和三萜等化學(xué)成分，在抗腫瘤、抗HIV、抗氧化等方面具有較好的生物活性。本文對近30年來有關(guān)長梗南五味子化學(xué)成分及藥理活性的研究進行了整理和總結(jié)，為有效地開發(fā)和利用長梗南五味子資源提供參考。

長梗南五味子；三萜；木脂素；抗腫瘤；抗HIV

長梗南五味子KadsuralongipedunculataFinet et Gagnep.為五味子科(Schisandraceae)南五味子屬KadsuraKaempf.ex Juss.植物，又名紅木香、紫金皮等，始載于《本草綱目拾遺》，主產(chǎn)于福建、湖南、廣東、廣西等地[1]，其干燥的根和藤莖可作藥用，性溫，味辛、苦，具有理氣止痛、祛風(fēng)通絡(luò)、活血消腫的功效，主治胃痛腹痛、風(fēng)濕痹痛、咽喉腫痛、跌打損傷等[2]，現(xiàn)已被福建、湖南等地方中藥材標準收錄[3-4]?，F(xiàn)代研究表明，木脂素和三萜類化合物是長梗南五味子的主要化學(xué)成分，具有抗腫瘤、抗HIV、抗氧化等多種藥理活性[5]。本文對近30年來長梗南五味子的化學(xué)成分及藥理活性的研究進行了整理和總結(jié)，為有效地開發(fā)和利用長梗南五味子資源提供參考。

1 化學(xué)成分

目前，從長梗南五味子中分離得到的化學(xué)成分主要包括木脂素類、三萜類、單萜類、倍半萜類、甾體類、黃烷醇等，其中木脂素類和三萜類化合物是其主要的化學(xué)成分。

1.1木脂素類成分

木脂素及其衍生物是長梗南五味子中最重要的化學(xué)成分。目前從長梗南五味子中共分得木脂素類化合物62個，根據(jù)骨架和結(jié)構(gòu)不同，可分為五個類型：聯(lián)苯環(huán)辛烯類(dibenzocyclooctadienes)、螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(spirobenzofuranoiddibenzocyclooctadienes)、芳基四氫萘類(aryltetralins)、二芐基丁烷類(diarylbutanes)、四氫呋喃類(tetrahydrofurans)，其中聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素數(shù)量最多。近年來又從該植物中分得新木脂素、氧新木脂素類等成分。

1.1.1聯(lián)苯環(huán)辛烯類 該類化合物的基本母核為聯(lián)苯環(huán)辛二烯(圖1-Ⅰ)，由于聯(lián)苯旋轉(zhuǎn)受阻，引起分子的立體異構(gòu)，聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素分為聯(lián)苯S和R構(gòu)型2個系列(圖1-Ⅱ、Ⅲ)，八元環(huán)構(gòu)象多為扭曲的船椅式(TBC、圖1-Ⅳ)，部分為扭曲的船式(TB，圖1-Ⅴ)，加上分子中可存在其他手性中心，因此本類化合物的立體異構(gòu)較多。聯(lián)苯環(huán)上除了C-4和C-11位有2個芳質(zhì)子外，其他位置(C-1～3和C-12～14)均為含氧取代。目前已報道從長梗南五味子中分離并鑒定的聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素成分共19個，具體結(jié)構(gòu)見圖2和表1。

圖1 長梗南五味子中聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素的結(jié)構(gòu)類型

編號化合物名稱取代基文獻1schizanrinFR1+R2=CH2,R3=R4=R5=R6=R8=R9=CH3,R7=H,R10=OH,R11=OBz,R12=OAc[6]2longipeduninAR1+R2=CH2,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R4=R7=R9=R12=H,R11=OCin[7]3longipeduninBR1+R2=CH2,R11=Oprop,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R4=R7=R9=R12=H[7]4deacetyldeangeloyl-kadsura-rinR1+R2=CH2,R10=R11=R12=OH,R3=R4=R5=R6=R8=R9=CH3,R7=H[8]5isobutyroylbinankadsurinAR1+R2=CH2,R4=R7=R9=R12=H,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R11=O-2-methylpro-panoyl[9]6isovaleroylbinankadsurinAR1+R2=CH2,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R4=R7=R9=R12=H,R11=α-Oipet[9]7acetyl-binankadsurinAR1+R2=CH2,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R4=CH2,R7=R9=R12=H,R11=OAc[10]8benzoyl-binankadsurinAR1+R2=CH2,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R4=CH2,R7=R9=R12=H,R11=OBz[10]9binankadsurinAR1+R2=CH2,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R11=OH,R4=R7=R9=R12=H[11]10schisantherinJR1+R2=CH2,R7=H,R10=OHR3=R4=R5=R6=R8=R9=CH3,R11=Oisobutyloyl,R12=OBz[12]11二甲基去當歸酰五味子酯FR1=R2=R3=R4=R5=R6=R8=R10=CH3,R7=R9=R12=H,R11=OH[12]12(±)-gomisinM1R1=R2=R4=R8=R10=CH3,R5+R6=CH2R3=R7=R9=R11=R12=H[13]13angeloylgomisinM1R5+R6=CH2,R1=R2=R4=R8=R10=CH3,R3=Ang,R9=OH,R7=R11=R12=H[13]14(+)-gomisinM2R1=R2=R3=R8=R10=CH3,R5+R6=CH2,R4=R7=R9=R11=R12=H[13]15kadsuraninR1=R2=R3=R4=R8=R10=CH3,R5+R6=CH2,R7=R9=R11=R12=H[13]16angeloylgomisinHR1=R2=R4=R5=R6=R8=R10=CH3,R7=R9=R11=R12=H,R3=Ang[14]17longipeduninCR1+R2=CH2,R3=R5=R6=R8=R10=CH3,R4=R7=R9=R12=H,R11=OBz[9]18schisandrinR1=R2=R3=R4=R5=R6=R8=R10=CH3,R9=OH,R7=R11=R12=H[14]19deoxyschizandrinR1=R2=R3=R4=R5=R6=R8=R10=CH3,R7=R9=R11=R12=H[15]

1.1.2 螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類 螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯木脂素是在聯(lián)苯環(huán)辛烯木脂素的基礎(chǔ)上，以C-16為中心，與其他含氧取代基(多為C-14位含氧取代基)形成1個新的呋喃環(huán)，同時含C-16的一個芳環(huán)烯酮化。從長梗南五味子中分離得到的螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素見圖3和表2。

圖2 長梗南五味子中聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

圖3 長梗南五味子中螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

編號化合物名稱取代基文獻20isovaleroyloxokadsuraneR1=R4=R6=H,R2=Oisovaleroyl,R3=R5=CH3[9]21kadsulignanCR1=OAc,R2=OBz,R3=OH,R4=R5=CH3,R6=H[8]22kadsulignanGR1=OBz,R2=OAc,R3=OH,R4=R5=CH3,R6=H[16]23kadsulignanDR1=R2=OAng,R3=OH,R4=R5=CH3,R6=H[8]24heteroclitinDR1=H,R2=OAng,R3=R5=CH3,R4=R6=H[10]25kadsulignanER1=OAc,R2=OBz,R3=OH,R4=CH3[16]26kadsulignanFR1=OAng,R2=OAc,R3=OH,R4=CH3[16]27heteroclitinF[10]28kadsudiketone[10]

1.1.3 芳基四氫萘類 從長梗南五味子中分離得到的芳基四氫萘類木脂素見圖4和表3。

表3 長梗南五味子中芳基四氫萘類木脂素

圖4 長梗南五味子中芳基四氫萘類木脂素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.1.4 二芐基丁烷類 從長梗南五味子中分離得到的二芐基丁烷類木脂素見圖5和表4。

表4 長梗南五味子中二芐基丁烷類木脂素

圖5 長梗南五味子中二芐基丁烷類木脂素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.1.5 四氫呋喃類 從長梗南五味子中分離得到的四氫呋喃類木脂素見圖6和表5。

表5 長梗南五味子中四氫呋喃類木脂素

圖6 長梗南五味子中四氫呋喃類木脂素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.1.6 其他類型木脂素 近年來從長梗南五味子中也分得一些其他類型的木脂素類化合物，主要包括2個新木脂素類成分licarin A(57)[19]、vladirol F(58)[21]，3個氧新木脂素(7′R，8′S)-3，4-methylenedioxy-3′，4′-dimethoxy-7，8-seco-7，7′，epoxylignan-dione(59)、machilolin-A(60)[22]、(7S，8R)-4，7，9，9′-四羥基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素(61)[18]，以及1個含有一個螺環(huán)的倍半木脂素Pinobatol(62)[21]，該類化合物極為少見，目前自然界發(fā)現(xiàn)該母核結(jié)構(gòu)類型的化合物只有兩個，首次是從長白松PinussylvestrisL.中分離得到。其他類型木脂素化合物結(jié)構(gòu)見圖7。

圖7 長梗南五味子中其它類型木脂素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.2三萜類成分

三萜類化合物是長梗南五味子另外一種主要的化學(xué)成分，目前從長梗南五味子中分得的三萜類成分30個，均為四環(huán)三萜化合物，主要有羊毛脂烷型和環(huán)阿屯烷型兩種類型。

1.2.1羊毛脂烷型 羊毛脂烷型四環(huán)三萜是環(huán)氧角鯊烯，經(jīng)椅-船-椅式構(gòu)象式環(huán)合而成，其10、13、14位分別連有β、β、α-CH3，C-20為R型，A/B、B/C、C/D環(huán)均為反式，從長梗南五味子中分離得的羊毛脂烷型化合物共6個，其中化合物63～65為完整的羊毛脂烷型化合物；66為3，4位碳鍵斷裂開環(huán)的羊毛脂烷型化合物，這類化合物3，4位碳鍵斷裂開環(huán)，3位形成羧酸；67和68屬于14(13→12)-abeo-羊毛甾烯型，這類化合物C-13、C-14斷裂，并在C-12和C-14之間形成新環(huán)，從長梗南五味子分得的羊毛脂烷型化合物見圖8和表6。

圖8 長梗南五味子中羊毛脂烷型三萜化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.2.2環(huán)阿屯烷型 長梗南五味子中環(huán)阿屯烷型化合物數(shù)量較多(25個)，根據(jù)化合物結(jié)構(gòu)不同可分為4個類型：完整的環(huán)阿屯烷型(69～71)、3，4位碳鍵斷裂開環(huán)的環(huán)阿屯烷型(72～76)、14(13→12)-abeo-環(huán)阿屯烷型(77～86)、kadlongilactone-type環(huán)阿屯烷型(87～92)。完整的環(huán)阿屯烷型三萜的結(jié)構(gòu)特征是C-3位主要被羰基或羥基取代，側(cè)鏈主要為24(Z)-烯-26-酸或22，26內(nèi)酯環(huán)；3，4位碳鍵斷裂開環(huán)的環(huán)阿屯烷型三萜的結(jié)構(gòu)特征是C-3，4位碳鍵斷裂開環(huán)，C-3位形成羧酸或羧酸衍生物，側(cè)鏈主要為24(Z)-烯-26-酸或22，26內(nèi)酯環(huán)；14(13→12)-abeo-環(huán)阿屯烷型三萜的結(jié)構(gòu)特征是C-13，14斷裂，并在C-12，14之間形成新環(huán)，C-19位甲基與C-9位脫氫形成的三元環(huán)，在C-9、C-10位斷裂形成七元環(huán)，同時C-3，4位斷裂開環(huán)之后，經(jīng)Baeyer-Villiger oxidation形成七元內(nèi)酯環(huán)；近年來從長梗南五味子中分得一類kadlongilactone-type環(huán)阿屯烷型三萜類化合物，此類化合物是由14(13→12)-abeo-環(huán)阿屯烷型化合物經(jīng)一系列氧化、脫氫、環(huán)化等反應(yīng)，最終形成A～F環(huán)7/7/5/6/6/6的化合物，該類型目前僅在長梗南五味子和黑老虎中分得。從長梗南五味子分得的環(huán)阿屯烷型化合物見圖9和表7。

表6 長梗南五味子中羊毛脂烷型三萜化合物

圖9 長梗南五味子中環(huán)阿屯烷型三萜化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

編號化合物名稱取代基文獻69schisandronicacid24Z[19]70mangiferolicacid24E[19]71kadsulactone[24]72changnanicacid(24Z)-Δ6(7)[20]73schisanlactoneER=OH[19]74methylesterofschizanlactoneER=CH3[6]75kadsudilactone9,19-cyclo[25]76schisanlactoneB9,19-cyclo,Δ1(2)[6]77schisanlactoneA[7]78longipedlactoneAR1=H,R2=H,Δ16(17)[26]79longipedlactoneER1=H,R2=OH,Δ16(17)[26]80longipedlactoneFR1=OH,R2=H,Δ16(17)[26]81longipedlactoneBR1=H,R2=H,17-βH[26]82longipedlactoneCR1=H,R2=H,17-βOH[26]83longipedlactoneHR1=OH,R2=H,17-βOH[26]84longipedlactoneDR=H,Δ16(17)[26]85longipedlactoneGR=OH,Δ16(17)[26]86longipedlactoneIR=OH,17-βOH[26]87kadlongilactoneAR=αOH[21]88kadlongilactoneBR=oxo[21]89kadlongilactoneCR=αOCH3[27]90kadlongilactoneDR=βOH[27]91kadlongilactoneER=βOCH3[27]92kadlongilactoneF16,17-cyclo[27]

1.3其他成分

Pu等[17]分離得到一個倍半萜類化合物2，7-di-hydroxy-11，12dehydrocalamenene；Zaugg等[15]分離得到兩個倍半萜類化合物(-)-5，6-dihydrocuparenicacid、(+)-γ-cuparenol以及一個單萜類化合物(+)-6-cinnam-oyl-6，7-dihydro-7-myrceneol；陳佳寶等[18]分得一個單萜糖苷(-)-oleuropeic acid8-O-β-D-glucopyranosid、一個倍半萜糖苷脫落酸-β-D-吡喃葡萄糖、一個醚類物質(zhì)lawsorosemarinol以及黃烷醇多酚類物質(zhì)原花青定B3、原飛燕草素B3、(+)-兒茶素、(-)-棓兒茶素；游志鵬等[25]分離得到β-谷甾醇，Pu等[19]分離得到胡蘿卜苷；干正洋等[7]分到直鏈烷烴三十烷(triacontane)；宋蕾等[28]采用GC-MS聯(lián)用技術(shù)，從長梗南五味子揮發(fā)油中鑒定出47種化合物，占揮發(fā)油總量的77.4%，其中δ-杜松烯含量最高(13.8%)。

2 藥理作用

2.1抗腫瘤活性

從長梗南五味子中分得的五內(nèi)酯E、F和長南酸均有顯著抑制白血病細胞P388增殖的作用，IC50分別為1、5、10μg·mL-1[11，19]。Pu等[21，25-26]從長梗南五味子中分離得到的三萜類化合物kadlongilactonesA和B在體外對人白血病細胞K562增殖有明顯的抑制作用，IC50分別為1.40、1.71μg·mL-1，進一步從該植物分得三萜類化合物longipedlactonesA、B、C、F和H，在體外對3種人腫瘤細胞A549、HT-29、K562具有明顯的細胞毒活性，作者認為這可能與C-10和C-19位存在的雙鍵與α，β不飽和內(nèi)酯形成共軛體系有關(guān)，并推測這類化合物中的α，β，γ，δ不飽和內(nèi)酯大共軛系統(tǒng)在抗腫瘤活性中十分重要，隨后化合物kadlongilactone A、C、D、E對A549、HT-29、K562細胞的細胞毒性試驗進一步驗證了上述推測。Mulyaningsih等[29]研究表明長梗南五味子揮發(fā)油對3種人腫瘤細胞MIA PaCa-2，HepG-2和SW-480具有細胞毒活性，IC50分別為133.53、136.96、136.62μg·mL-1。

2.2抗HIV活性

Sun等[7]從長梗南五味子根和莖中分得longipedunin A和schisanlactone A，二者對HIV-1蛋白酶具有很好的抑制作用，IC50分別為50、20μM。Pu等[18]從長梗南五味子的葉和莖中分得的三萜類化合物kadlongirin B具有一定的抗HIV-1活性，EC50值為16.0μg·mL-1。

2.3抗氧化作用

長梗南五味子乙醇提取物體外能夠顯著抑制大鼠肝勻漿自氧化程度、過氧化氫引起的紅細胞溶血程度，具有明顯的抗氧化活性[28]。

2.4抗血小板聚集

從長梗南五味子中分得的異型南五味子丁素(heteroclitinD)和(+)-安五脂素在離體水平對ADP和PAF誘導(dǎo)的家兔血小板聚集具有不同程度的抑制作用，其中異型南五味子丁素作用較強[30]，可能是長梗南五味子活血消腫的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)之一。

2.5抑菌活性

長梗南五味子乙醇提取物體外對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等微生物具有較為明顯的抑制及殺滅作用，尤其對革蘭陽性菌的抑制作用較為顯著，進一步研究表明其抑菌活性可能與提取物中的黃烷類多酚有關(guān)[28]，其揮發(fā)油對革蘭陽性細菌具有很好的抑制作用，對酵母菌也具有一定的抑制作用，但對革蘭氏陰性菌沒有作用[29]。

2.6其他作用

長梗南五味子乙醇提取物能有效抑制鹽酸-乙醇溶液及冷水拘浸引起的大鼠胃黏膜損傷及潰瘍的發(fā)生，減輕大黃致小鼠腹瀉癥狀，表明其具有一定的抗?jié)兒涂垢篂a作用，其揮發(fā)油還具有良好的抗炎活性和殺錐蟲作用[29]。

3 結(jié)語

長梗南五味子在我國南方具有悠久的民間用藥歷史，主要含木脂素和三萜類成分，現(xiàn)代藥理研究表明其具有多種生物學(xué)活性，特別是其中的木脂素和三萜等成分在抗腫瘤、抗HIV等方面的作用尤其引人關(guān)注。但是目前對長梗南五味子主要化學(xué)成分的藥理活性研究不夠深入，有效成分及其作用機制需要進一步明確，以闡明其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，建立穩(wěn)定可靠的質(zhì)量控制標準，為開發(fā)利用長梗南五味子資源提供必要的科學(xué)依據(jù)。

另外，《中華人民共和國藥典》2010版中收錄中藥材南五味子的來源為五味子屬植物華中五味子SchisandrasphenantheraRehd.et Wils.的干燥成熟果實，符合本草記載和當今使用情況[31]，而《中國植物志》將中長梗南五味子K.longipedunculata的中文名定為南五味子，造成植物和藥材同名異物現(xiàn)象，為避免混淆保證用藥準確，建議將K.longipedunculata中文名改為長梗南五味子。

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AdvancesinStudiesonChemicalConstituentsinKadsuralongipedunculataandTheirPharmacologicalActivities

GUOYaojie1，GUOHaojie1，LIUJiushi1，LIXiwen2，QIYaodong1，ZHANGBengang1，LIUHaitao1*

(1.InstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China；2.InstituteofChineseMateriaMedica，ChinaAcademyofChineseMedicalSciences，Beijing100700，China)

Kadsuralongipedunculata，mainly distributed in the south and southwest of China，is used for medicinal purposes in folk medicine with the functions of regulating the flow ofqito alleviate pain，dispelling wind to remove obstruction in the meridians，and promoting blood circulation to disperse swelling.Lignans and triterpenoids are considered to be the main chemical constituents，which exhibit antitumor，anti-HIV，anti-oxidation activities in recent studies.In this paper，the chemical constituents ofK.longipedunculataand their pharmacological activities are reviewed，which would be helpful to provide a reference for further development and utilization ofK.longipedunculataresources.

KadsuralongipedunculataFinet et Gagnep.；lignans；triterpenes；antitumor；anti-HIV

國家自然科學(xué)基金面上項目(81373913)

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劉海濤，副研究員，研究方向：藥用植物資源化學(xué)及中藥質(zhì)量評價；Tel：(010)57833196，E-mail：htliu@implad.ac.cn

10.13313/j.issn.1673-4890.2015.12.029

2015-03-16)