• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    3, 3′-二硝胺基-4, 4′-偶氮呋咱二胍鹽的合成、晶體結(jié)構(gòu)及性能

    2015-05-14 03:18:07畢福強(qiáng)葛忠學(xué)
    含能材料 2015年2期
    關(guān)鍵詞:呋咱胺基偶氮

    許 誠(chéng), 畢福強(qiáng), 張 敏, 葛忠學(xué), 劉 慶

    (西安近代化學(xué)研究所,陜西 西安 710065)

    1 引 言

    以呋咱環(huán)為結(jié)構(gòu)單元,可以構(gòu)建出系列性能優(yōu)異的新型含能化合物[1]。呋咱類化合物具有能量密度高、標(biāo)準(zhǔn)生成焓高、環(huán)內(nèi)存在活性氧等特點(diǎn),已成為國(guó)內(nèi)外含能材料研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)之一[2-4]。二氨基呋咱(DAF)[5]是合成眾多呋咱系含能材料的重要原料。通過氧化、硝化等反應(yīng),將硝基、偶氮基等爆炸基團(tuán)引入呋咱化合物中,可進(jìn)一步提高呋咱化合物的爆炸性能。利用單電子氧化劑對(duì)DAF進(jìn)行氧化,可得到偶氮橋連的二呋咱化合物——二氨基偶氮二呋咱(DAAF)。3, 3′-二硝胺基-4,4′-偶氮呋咱(DNAAF)[6]作為DAAF的硝化產(chǎn)物,其密度為1.919 g·cm-3,但其熱分解峰溫較低,僅為122~123 ℃[6]。利用該分子中H原子的酸性,可使其作為含能陰離子與陽(yáng)離子結(jié)合,合成出含能鹽,文獻(xiàn)[6]僅報(bào)道了DNAAF的合成和晶體結(jié)構(gòu),其它類型含能鹽的合成及性能研究還未見報(bào)道。

    本研究以DAF為原料,合成了DNAAF,進(jìn)而通過復(fù)分解反應(yīng)首次合成出了3, 3′-二硝胺基-4, 4′-偶氮呋咱二胍鹽(G2DNAAF),并利用X-射線單晶衍射儀對(duì)其單晶結(jié)構(gòu)進(jìn)行了分析;采用差示掃描量熱分析(DSC)研究了G2DNAAF的熱分解性能;運(yùn)用Gaussian 09程序?qū)2DNAAF的標(biāo)準(zhǔn)生成焓進(jìn)行了理論計(jì)算,并用Kamlet-Jacbos公式對(duì)其爆炸參數(shù)進(jìn)行了預(yù)估,為G2DNAAF的應(yīng)用研究提供參考。

    2 實(shí) 驗(yàn)

    以DAF為原料,參照文獻(xiàn)[6]制備出DNAAF,再通過復(fù)分解反應(yīng),合成出G2DNAAF,路線見Scheme 1。

    將2.0 g(20 mmol)DAF、3.36 g(40 mmol)NaHCO3加入燒瓶中,加水?dāng)嚢?,?0 ℃攪拌下滴加50 mL 5%(有效氯含量)NaClO溶液,滴加完畢繼續(xù)攪拌15 min,過濾、干燥得DAAF 1.66 g,收率86%。將10 mL 100%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))硝酸加入到燒瓶中,降溫至-5~-2 ℃,分批加入1.0 g(5.1 mmol)DAAF,加料完畢,0~5 ℃繼續(xù)攪拌1 h后,將反應(yīng)液倒入冰水中,過濾,干燥得DNAAF 1.14 g,收率80%。將1.0 g(3.5 mmol)DNAAF加入燒瓶中,加入5 mL甲醇溶解,滴加0.32 g(3.5 mmol)碳酸胍(G2CO3)的水溶液2 mL,立即有橙色固體析出,滴加完畢,繼續(xù)攪拌15 min,過濾、干燥得G2DNAAF 1.32 g,收率93%。稱取適量G2DNAAF樣品,溶于水中,制成飽和溶液,過濾后,置于20 ℃的恒溫箱中,放置,得可用于單晶衍射分析的透明橙色晶體。

    1H NMR(DMSO-d6,500 MHz):6.9;13C NMR(DMSO-d6,125 MHz):152.5,157.9,160.0;IR(KBr,ν/cm-1): 3356,3200,1696,1657,1524,1460,1417,1390,1308,1053,1019,944,815,690; 元素分析(%),C6H12N16O6:實(shí)測(cè)值(理論值)C17.46(17.83),H3.07(2.99),N54.67(55.44)。

    3 結(jié)果與討論

    3.1 G2DNAAF的晶體結(jié)構(gòu)

    X-射線單晶衍射分析結(jié)果表明,化合物G2DNAAF屬于單斜晶系,空間群P2(1)/n,晶胞參數(shù):a=5.226(2) ? ,b=12.686(5) ?,c=11.944(5) ?,α=90°,β=92.896(7)°,γ=90°,V=790.8(5) ?3,Z=2,Dc=1.698 g·cm-3,μ=0.148 mm-1,F(000)=416。最終偏差因子R1=0.0412,wR2=0.0879。G2DNAAF晶體結(jié)構(gòu)及堆積圖如圖1和圖2所示。由圖1和圖2可以看出,G2DNAAF分子內(nèi)存在大量分子內(nèi)及分子間的氫鍵作用,形成三維空間網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu),有助于提高其熱穩(wěn)定性。

    圖1G2DNAAF的晶體結(jié)構(gòu)

    Fig.1Crystal stucture of G2DNAAF

    3.2 G2DNAAF的熱穩(wěn)定性

    采用DSC分析了G2DNAAF的熱穩(wěn)定性,其DSC曲線如圖3所示。由圖3可知,在10 ℃·min-1的升溫條件下,G2DNAAF無(wú)明顯吸熱峰,在259.0 ℃時(shí)有一個(gè)明顯放熱峰,表明G2DNAAF不經(jīng)過熔化過程,在該溫度下直接發(fā)生了劇烈的放熱分解反應(yīng)。G2DNAAF較DNAAF[6]的熱分解溫度(123 ℃)提高了136 ℃,熱穩(wěn)定性明顯的改善。

    圖2G2DNAAF的堆積圖

    Fig.2Molecular packing diagram of G2DNAAF

    圖3G2DNAAF的DSC曲線

    Fig.3DSC curve of G2DNAAF

    3.3 G2DNAAF的爆轟性能

    為了研究G2DNAAF的爆轟性能,根據(jù)Born-Haber能量循環(huán)[7],運(yùn)用Gaussian 09程序包[8],采用原子化方案[9],利用完全基組方法(CBS-4M)[10]計(jì)算得到G2DNAAF的固相標(biāo)準(zhǔn)生成焓進(jìn)而根據(jù)Kamlet-Jacbos公式[11]對(duì)其爆轟性能進(jìn)行計(jì)算,結(jié)果見表1所示。由表1可見,G2DNAAF的理論爆速為7.839 km·s-1,理論爆壓為26.81 GPa。G2DNAAF的爆轟性能優(yōu)于偶氮四唑胍鹽(GZT,guanidinium azotetrazolate)[12]和TNT[13]。如果與氧化劑硝酸銨(AN,ammonium nitrate)AN組成零氧平衡的混合炸藥時(shí),可進(jìn)一步提高其爆炸性能。

    表1G2DNAAF的性能

    Table1The property of G2DNAAF

    compd.N/%OB/%Tdec/℃ρ/g·cm-3H0f(ionicsalt,298K)/kJ·mol-1D/km·s-1p/GPaG2DNAAF55.44-47.49259.01.698588.277.83926.81GZT[12]78.80-78.792601.538409.67.10015.5TNT[13]18.50-74.02951.65-67.06.88119.5G2DNAAF/AN40.830-1.717-2871.38.24629.87

    4 結(jié) 論

    (1) 以DAF為原料,經(jīng)氧化、硝化、復(fù)分解反應(yīng),合成出G2DNAAF,總收率為64%。

    (2)培養(yǎng)出G2DNAAF的單晶,晶體密度為1.698 g·cm-3, 晶體內(nèi)存在大量的分子內(nèi)及分子間的氫鍵作用,形成三維空間網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)。

    (3)G2DNAAF較DNAAF的熱分解溫度提高了136 ℃,生成焓較高(588.27 kJ·mol-1),爆速(7.839 km·s-1)和爆壓(26.81 GPa)均高于GZT和TNT,有望用于氣體發(fā)生劑領(lǐng)域。

    [1] Aleksei B S. Chemistry of furazans fused to five-membered rings[J].JHeterocyclChem, 1995, 32(2): 371-385.

    [2] Pivina T S, Sukhachev D V, Evtushenko A V, et al. Comparative characterisitic of energy content calculating methods for the furazan series as an example of energetic materials[J]Propellants,Explosive,Pyrotechnics, 1995, 20(1): 5-10.

    [3] 李戰(zhàn)雄. 幾種呋咱含能衍生物的性能研究[J]. 含能材料, 2005, 13(2): 90-93.

    LI Zhan-xiong. Properties of some furazan energetic compounds[J].ChineseJournalofEnergeticMaterials(HannengCailiao), 2005, 13(2): 90-93.

    [4] Svatopluk Z, Radim H, Zdenfik F. The study of chemical micromechanism governing detonation initiation of some m-dinitrobenzopolyazaarenes[J].JEnergMater, 2002, 20(1): 53-69.

    [5] Coburn M D. Picrylamino-substituted heterocycles. II. Furazans[J].JHeterocyclChem, 1968, 5(1): 83-87.

    [6] Suponitsky K Yu, Lyssenko K A, Antipin M Yu, et al. 4, 4′-Bis(nitramino)azofurazan and its salts.Study of molecular and crystal structure based on X-ray and quantum chemical data[J].RussianChemicalBulletin,InternationalEdition, 2009, 58(10): 2129-2136.

    [7] Gao H, Ye C,Piekarski C, et al. computational characterization of energetic Salts[J].JPhysChemC, 2007, 111(28): 10718-10731.

    [8] Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B, et al. Gaussian 09. Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2009.

    [9] Curtiss L A, Raghavachari K, Redfern P C, et al. Assessment of Gaussian-2 and density functional theories for the computation of enthalpies of formation[J].JournalofChemicalPhysics, 1997, 106(3): 1063.

    [10] Ochterski J W, Petersson G A, Montgomery J A. A complete basis set model chemistry. extension to six or more heavy atoms[J].JournalofChemicalPhysics, 1996, 104: 2598.

    [11] Kamlet M J, Jacobs S J. Chemistry of detonation. A simple method for calculating detonation properties of CHNO explosives[J].JournalofChemicalPhysics, 1968, 48(1): 23-35.

    [12] 徐松林,陽(yáng)世清. 偶氮四唑非金屬鹽類含能材料的合成與性能研究[J]. 含能材料, 2006, 14(5): 377-380.

    XUSong-lin, YANG Shi-qing. Synthesis and properties of high-nitrogen energetic compounds based on azotetrazolate nonmetallic salts[J].ChineseJournalofEnergeticMaterials(HannengCailiao), 2006, 14(5): 377-380.

    [13] Wang R, Xu H, Guo Y, et al. Bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]-based energetic salts: synthesis and promising properties of a new family of high-density insensitive materials[J].JAmChemSoc,2010, 132(34): 11904-11905.

    猜你喜歡
    呋咱胺基偶氮
    胺基聚醚分子量對(duì)鉆井液性能影響研究
    呋咱環(huán)構(gòu)建策略及其含能化合物合成研究進(jìn)展
    偶氮類食品著色劑誘惑紅與蛋溶菌酶的相互作用研究
    3,4-二(氟二硝甲基)氧化呋咱: 一種高密度氧化劑
    火工品(2019年3期)2019-09-02 05:48:22
    3, 3′-二(四唑-5-基) -4, 4′-偶氮氧化呋咱的合成及性能預(yù)估
    小麥粉中偶氮甲酰胺的太赫茲時(shí)域光譜檢測(cè)
    胺基修飾熒光碳點(diǎn)的合成及其在Hg(Ⅱ)離子分析中的應(yīng)用
    基于偶氮苯的超分子凝膠材料的研究進(jìn)展
    有機(jī)胺基氨基酸鹽混合吸收劑對(duì)沼氣中CO2的分離特性
    幾種呋咱類含能化合物的合成、熱行為及理論爆轟性能預(yù)估
    久久国产精品大桥未久av| 只有这里有精品99| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 黄色怎么调成土黄色| 97人妻天天添夜夜摸| 男女午夜视频在线观看| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 色吧在线观看| 2021少妇久久久久久久久久久| 纯流量卡能插随身wifi吗| a级片在线免费高清观看视频| 一级片免费观看大全| 成人国产av品久久久| 一级,二级,三级黄色视频| 秋霞在线观看毛片| www日本在线高清视频| 热99国产精品久久久久久7| 一二三四在线观看免费中文在| 免费看av在线观看网站| 九九爱精品视频在线观看| 国产成人系列免费观看| 欧美激情 高清一区二区三区| 性高湖久久久久久久久免费观看| 久久精品国产亚洲av高清一级| 国产黄色免费在线视频| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 性少妇av在线| 久久综合国产亚洲精品| 免费在线观看视频国产中文字幕亚洲 | 国产乱人偷精品视频| 99国产精品免费福利视频| 久久99精品国语久久久| 久久99热这里只频精品6学生| 一区二区三区激情视频| 国产一区二区激情短视频 | 色精品久久人妻99蜜桃| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 丝袜脚勾引网站| 欧美97在线视频| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 国产精品欧美亚洲77777| 午夜老司机福利片| 丁香六月欧美| 国产一级毛片在线| 国产在线免费精品| 一级毛片 在线播放| 午夜日韩欧美国产| 搡老岳熟女国产| 亚洲第一区二区三区不卡| 色吧在线观看| 国产精品99久久99久久久不卡 | 午夜免费鲁丝| 999久久久国产精品视频| 久久鲁丝午夜福利片| 亚洲天堂av无毛| xxxhd国产人妻xxx| 国产欧美日韩一区二区三区在线| 成人亚洲精品一区在线观看| 99热网站在线观看| av女优亚洲男人天堂| 久久狼人影院| 国产黄频视频在线观看| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 国产日韩欧美视频二区| 看免费成人av毛片| 中国三级夫妇交换| 国产精品99久久99久久久不卡 | 91精品国产国语对白视频| 欧美成人精品欧美一级黄| 亚洲国产日韩一区二区| 国产成人91sexporn| 亚洲综合精品二区| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 大话2 男鬼变身卡| 亚洲欧洲日产国产| 妹子高潮喷水视频| 午夜福利免费观看在线| 色综合欧美亚洲国产小说| 久久久久网色| 一本一本久久a久久精品综合妖精| 成人手机av| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 中文字幕制服av| 性高湖久久久久久久久免费观看| 成人国产麻豆网| 国产精品人妻久久久影院| 日本av手机在线免费观看| 2021少妇久久久久久久久久久| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 亚洲精品中文字幕在线视频| 日韩一区二区三区影片| 少妇人妻 视频| 国产精品亚洲av一区麻豆 | 欧美亚洲日本最大视频资源| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 欧美日本中文国产一区发布| 欧美精品一区二区大全| 免费在线观看黄色视频的| 国产精品欧美亚洲77777| 亚洲国产最新在线播放| 新久久久久国产一级毛片| 欧美黄色片欧美黄色片| av有码第一页| 男女之事视频高清在线观看 | 欧美精品av麻豆av| 免费黄网站久久成人精品| 叶爱在线成人免费视频播放| 操美女的视频在线观看| 一级黄片播放器| 久久天堂一区二区三区四区| 免费观看a级毛片全部| 久久韩国三级中文字幕| 亚洲国产看品久久| 欧美精品一区二区免费开放| av国产久精品久网站免费入址| 91成人精品电影| 国产免费福利视频在线观看| 天堂8中文在线网| 中文字幕亚洲精品专区| 在线看a的网站| 丰满乱子伦码专区| 国产深夜福利视频在线观看| 一级片免费观看大全| 91老司机精品| 亚洲精品国产av蜜桃| 另类精品久久| www.熟女人妻精品国产| √禁漫天堂资源中文www| 国产免费视频播放在线视频| 亚洲精品成人av观看孕妇| 天天影视国产精品| 亚洲成色77777| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 欧美另类一区| 一本大道久久a久久精品| 中文字幕亚洲精品专区| 亚洲欧美成人精品一区二区| 亚洲精品aⅴ在线观看| av片东京热男人的天堂| 久久 成人 亚洲| 国产一级毛片在线| 亚洲精品美女久久av网站| 精品一区二区三区四区五区乱码 | 一本久久精品| 尾随美女入室| 久久久久视频综合| 欧美 日韩 精品 国产| 在线天堂最新版资源| 夫妻午夜视频| 韩国精品一区二区三区| 18在线观看网站| 日日爽夜夜爽网站| 国产av一区二区精品久久| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| netflix在线观看网站| 亚洲精品久久成人aⅴ小说| 国产精品无大码| 好男人视频免费观看在线| 午夜影院在线不卡| 少妇被粗大猛烈的视频| av不卡在线播放| 国产成人午夜福利电影在线观看| 精品一区二区免费观看| 久久精品久久久久久久性| 色94色欧美一区二区| 高清av免费在线| 999精品在线视频| 国产精品av久久久久免费| 国产男女内射视频| 老熟女久久久| 老鸭窝网址在线观看| 最近中文字幕高清免费大全6| 日本91视频免费播放| 久久免费观看电影| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| av视频免费观看在线观看| 日本午夜av视频| 高清欧美精品videossex| 亚洲视频免费观看视频| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 激情五月婷婷亚洲| 波多野结衣av一区二区av| 亚洲人成电影观看| 老司机影院成人| 国产精品二区激情视频| 啦啦啦在线观看免费高清www| 国产亚洲一区二区精品| 满18在线观看网站| 午夜日韩欧美国产| 99re6热这里在线精品视频| 十分钟在线观看高清视频www| 亚洲五月色婷婷综合| 女人久久www免费人成看片| 中文精品一卡2卡3卡4更新| 国产精品一二三区在线看| 大陆偷拍与自拍| 搡老乐熟女国产| 人人妻,人人澡人人爽秒播 | 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 99热全是精品| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 国产精品一区二区在线不卡| 久久国产精品男人的天堂亚洲| 91aial.com中文字幕在线观看| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 亚洲第一青青草原| 午夜久久久在线观看| 午夜精品国产一区二区电影| av网站免费在线观看视频| av在线播放精品| 国产色婷婷99| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 一本久久精品| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 日韩中文字幕视频在线看片| 日韩制服丝袜自拍偷拍| 如日韩欧美国产精品一区二区三区| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 19禁男女啪啪无遮挡网站| 国产亚洲欧美精品永久| 国产精品蜜桃在线观看| 日韩大码丰满熟妇| 一边摸一边抽搐一进一出视频| 看免费成人av毛片| 两个人看的免费小视频| 考比视频在线观看| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 美女大奶头黄色视频| 一二三四中文在线观看免费高清| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 一区二区av电影网| 亚洲精品国产区一区二| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 在线观看免费高清a一片| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 黄片小视频在线播放| 亚洲国产精品国产精品| 国产乱来视频区| 美女中出高潮动态图| 久久久久久久久久久久大奶| 黄片播放在线免费| 国产深夜福利视频在线观看| 美女大奶头黄色视频| 亚洲 欧美一区二区三区| 波多野结衣av一区二区av| 午夜日本视频在线| av在线播放精品| 国产成人系列免费观看| 国产精品成人在线| 99久久综合免费| 成年动漫av网址| 亚洲一卡2卡3卡4卡5卡精品中文| 男男h啪啪无遮挡| 三上悠亚av全集在线观看| 欧美人与善性xxx| 少妇人妻 视频| 亚洲精品久久午夜乱码| 免费看av在线观看网站| 欧美黑人欧美精品刺激| 日韩av免费高清视频| 熟妇人妻不卡中文字幕| 日本午夜av视频| 亚洲欧美一区二区三区国产| 成年美女黄网站色视频大全免费| 日韩欧美精品免费久久| 午夜福利在线免费观看网站| www.精华液| 午夜福利视频精品| 精品久久久久久电影网| 久久 成人 亚洲| 999精品在线视频| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 国产精品熟女久久久久浪| 捣出白浆h1v1| 天堂8中文在线网| 一区二区日韩欧美中文字幕| 国产男女内射视频| 美女中出高潮动态图| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 国产亚洲一区二区精品| 亚洲国产欧美一区二区综合| 国产老妇伦熟女老妇高清| 成人亚洲精品一区在线观看| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 欧美激情 高清一区二区三区| 一边亲一边摸免费视频| 午夜影院在线不卡| 国产精品亚洲av一区麻豆 | 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 免费日韩欧美在线观看| 精品国产乱码久久久久久男人| 高清不卡的av网站| 在线天堂中文资源库| 成人影院久久| 午夜福利一区二区在线看| 亚洲av男天堂| 国产亚洲精品第一综合不卡| 亚洲国产av新网站| 女人被躁到高潮嗷嗷叫费观| 国产精品偷伦视频观看了| 丝袜脚勾引网站| 欧美xxⅹ黑人| 99久国产av精品国产电影| 色网站视频免费| 国产免费视频播放在线视频| 亚洲国产精品999| 国产激情久久老熟女| 精品亚洲成a人片在线观看| av福利片在线| 国产爽快片一区二区三区| 欧美日韩视频精品一区| 一区二区三区激情视频| 成人手机av| 最近2019中文字幕mv第一页| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 国产精品嫩草影院av在线观看| 午夜福利免费观看在线| 好男人视频免费观看在线| 岛国毛片在线播放| 黄色毛片三级朝国网站| 午夜福利免费观看在线| 久久精品国产综合久久久| 岛国毛片在线播放| 国产av国产精品国产| 高清视频免费观看一区二区| 青青草视频在线视频观看| 国产精品香港三级国产av潘金莲 | 欧美 亚洲 国产 日韩一| 黄色视频不卡| 国产av国产精品国产| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀 | 婷婷色av中文字幕| 久久99精品国语久久久| 超碰97精品在线观看| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 国产精品久久久久成人av| 亚洲人成77777在线视频| 一二三四中文在线观看免费高清| 国产免费现黄频在线看| 精品卡一卡二卡四卡免费| 看免费成人av毛片| 久久精品久久精品一区二区三区| 国产成人一区二区在线| 精品少妇久久久久久888优播| 亚洲第一青青草原| 黄色怎么调成土黄色| 欧美人与善性xxx| 国产精品女同一区二区软件| 十八禁网站网址无遮挡| 久久国产亚洲av麻豆专区| tube8黄色片| 在线观看免费日韩欧美大片| 妹子高潮喷水视频| 观看av在线不卡| 欧美成人精品欧美一级黄| 亚洲天堂av无毛| 国产成人欧美| 国产极品粉嫩免费观看在线| 欧美日韩亚洲高清精品| 99香蕉大伊视频| 女人被躁到高潮嗷嗷叫费观| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 人人妻,人人澡人人爽秒播 | 国产精品女同一区二区软件| 亚洲国产日韩一区二区| 午夜日韩欧美国产| 国产伦人伦偷精品视频| 亚洲一区中文字幕在线| 视频在线观看一区二区三区| 久久精品久久久久久久性| 街头女战士在线观看网站| 妹子高潮喷水视频| 日本一区二区免费在线视频| 亚洲美女搞黄在线观看| av片东京热男人的天堂| 午夜福利视频在线观看免费| 大片电影免费在线观看免费| 在线观看免费视频网站a站| 国产男女内射视频| 亚洲欧美成人精品一区二区| 一边亲一边摸免费视频| 欧美成人精品欧美一级黄| 国产成人精品久久二区二区91 | 伊人久久大香线蕉亚洲五| 日韩av在线免费看完整版不卡| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 午夜福利,免费看| 久久久国产一区二区| 久久久久久人妻| 91aial.com中文字幕在线观看| 国产精品久久久久久精品电影小说| 国产在线视频一区二区| 欧美国产精品一级二级三级| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 欧美激情高清一区二区三区 | 欧美黑人欧美精品刺激| 成年女人毛片免费观看观看9 | 国产成人免费观看mmmm| 久久精品久久久久久久性| 国产成人精品无人区| 精品一区在线观看国产| 精品亚洲成国产av| av免费观看日本| 99久国产av精品国产电影| 免费观看av网站的网址| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 国产精品 国内视频| 一二三四在线观看免费中文在| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 国产精品久久久久久久久免| 亚洲伊人久久精品综合| 天天影视国产精品| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久 | 电影成人av| 麻豆乱淫一区二区| 亚洲美女黄色视频免费看| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 国产成人91sexporn| 亚洲欧美色中文字幕在线| www.精华液| 尾随美女入室| 午夜福利视频精品| 制服丝袜香蕉在线| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 婷婷色综合大香蕉| 涩涩av久久男人的天堂| 国产亚洲午夜精品一区二区久久| 亚洲男人天堂网一区| 日日摸夜夜添夜夜爱| 免费高清在线观看日韩| a级毛片黄视频| 18在线观看网站| 国产精品久久久久久久久免| 亚洲免费av在线视频| 日韩电影二区| 天堂8中文在线网| 亚洲中文av在线| 欧美乱码精品一区二区三区| 男女床上黄色一级片免费看| 制服人妻中文乱码| 亚洲视频免费观看视频| 亚洲国产欧美在线一区| 99久久人妻综合| av福利片在线| 黄色 视频免费看| 亚洲国产av新网站| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 国产视频首页在线观看| 亚洲中文av在线| 我要看黄色一级片免费的| 老鸭窝网址在线观看| 久久久久久免费高清国产稀缺| a级毛片黄视频| 999久久久国产精品视频| 婷婷色麻豆天堂久久| 中文乱码字字幕精品一区二区三区| 久久精品人人爽人人爽视色| 久久99热这里只频精品6学生| 1024香蕉在线观看| 欧美中文综合在线视频| 国产成人系列免费观看| 女人精品久久久久毛片| 天天躁狠狠躁夜夜躁狠狠躁| 国产高清国产精品国产三级| 看十八女毛片水多多多| 亚洲精品日本国产第一区| 十八禁人妻一区二区| 在线亚洲精品国产二区图片欧美| 精品久久蜜臀av无| 亚洲第一青青草原| av国产久精品久网站免费入址| 国产女主播在线喷水免费视频网站| 国产乱来视频区| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 国产免费又黄又爽又色| 久久久久久久久免费视频了| 国产av精品麻豆| 丝袜脚勾引网站| 亚洲天堂av无毛| 亚洲成人免费av在线播放| 一级毛片电影观看| 成人免费观看视频高清| 丝袜脚勾引网站| 哪个播放器可以免费观看大片| 精品亚洲成国产av| 中国国产av一级| 久久女婷五月综合色啪小说| 欧美精品亚洲一区二区| 99香蕉大伊视频| 一级爰片在线观看| 国产精品女同一区二区软件| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 亚洲欧美精品综合一区二区三区| 又大又黄又爽视频免费| 日韩精品免费视频一区二区三区| 久久精品久久精品一区二区三区| 制服丝袜香蕉在线| 亚洲精品国产区一区二| 爱豆传媒免费全集在线观看| 成人午夜精彩视频在线观看| 免费观看性生交大片5| 亚洲第一区二区三区不卡| 亚洲三区欧美一区| 桃花免费在线播放| 熟女av电影| 大片免费播放器 马上看| 美女大奶头黄色视频| 欧美日韩亚洲高清精品| 高清av免费在线| 日韩,欧美,国产一区二区三区| 亚洲综合精品二区| 91国产中文字幕| videos熟女内射| 国产精品一区二区在线不卡| 最近中文字幕2019免费版| 一级黄片播放器| 国产一区二区在线观看av| av视频免费观看在线观看| 黄色毛片三级朝国网站| 伊人亚洲综合成人网| 亚洲精品国产av蜜桃| 久久久国产一区二区| 老汉色av国产亚洲站长工具| 国产片特级美女逼逼视频| 婷婷色综合大香蕉| 成年动漫av网址| 啦啦啦在线免费观看视频4| 久久99一区二区三区| 欧美 日韩 精品 国产| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 日本黄色日本黄色录像| 曰老女人黄片| 亚洲欧洲国产日韩| 成人午夜精彩视频在线观看| 亚洲国产欧美网| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 国产乱人偷精品视频| 国产精品一区二区在线不卡| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 日韩中文字幕欧美一区二区 | 日韩欧美精品免费久久| 久久精品亚洲av国产电影网| 国产一区有黄有色的免费视频| 观看美女的网站| 在线看a的网站| 中文字幕制服av| 夫妻午夜视频| 国产高清不卡午夜福利| 99热全是精品| 中国三级夫妇交换| 十八禁网站网址无遮挡| 欧美日韩av久久| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 热99久久久久精品小说推荐| netflix在线观看网站| 只有这里有精品99| 在线观看一区二区三区激情| 久久97久久精品| 日韩人妻精品一区2区三区| 老熟女久久久| 欧美久久黑人一区二区| 国产免费福利视频在线观看| 午夜精品国产一区二区电影| 丰满乱子伦码专区| 国产av精品麻豆| 亚洲精品在线美女| 大片电影免费在线观看免费| 久久久国产精品麻豆| 欧美成人午夜精品| 国产一区亚洲一区在线观看| 国产成人精品福利久久| 少妇 在线观看| 成人国产av品久久久| svipshipincom国产片| 亚洲人成77777在线视频| 一区二区三区激情视频| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| av有码第一页| 一边摸一边做爽爽视频免费| 狂野欧美激情性xxxx| 国产一区二区激情短视频 | av女优亚洲男人天堂| 少妇人妻 视频| 宅男免费午夜| 超碰成人久久| 又大又黄又爽视频免费| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 国产精品熟女久久久久浪| 成人国产麻豆网| 国产伦理片在线播放av一区| 国产老妇伦熟女老妇高清| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 免费在线观看完整版高清| 男人爽女人下面视频在线观看| 久久这里只有精品19| 欧美黑人欧美精品刺激| 欧美日韩精品网址| 99热网站在线观看| 捣出白浆h1v1| 免费黄色在线免费观看| 可以免费在线观看a视频的电影网站 | 国产激情久久老熟女| 色网站视频免费| 悠悠久久av| 久久久久精品国产欧美久久久 | 亚洲美女视频黄频| 黄片小视频在线播放| 亚洲一区中文字幕在线| 性少妇av在线| 捣出白浆h1v1| 精品少妇一区二区三区视频日本电影 | 精品国产国语对白av|