響應面優(yōu)化酶促油酸甘油酯化制備甘三酯工藝的研究

徐廣維,畢艷蘭,劉太宇

(河南工業(yè)大學,糧油食品學院,河南鄭州 450001)

響應面優(yōu)化酶促油酸甘油酯化制備甘三酯工藝的研究

徐廣維,畢艷蘭*,劉太宇

(河南工業(yè)大學,糧油食品學院,河南鄭州 450001)

采用響應面法對脂肪酶Novozym 435在無溶劑體系中催化甘油和油酸酯化反應合成甘三酯的反應條件進行了研究。結果表明:底物摩爾比、反應時間、反應溫度和加酶量都對甘三酯的含量有影響(p<0.05),其中底物摩爾比影響最為顯著(p=0.0104)。經(jīng)過響應面優(yōu)化得到的最佳反應條件為:底物摩爾比(油酸∶甘油)2.92∶1,反應時間12 h,反應溫度98 ℃,加酶量(以占油酸和甘油總質量的百分比計)2.96%。在最優(yōu)條件下,甘三酯含量可達到90.88%±1.56%,酯化度達到93.09%±1.42%。

Novozym 435,響應面,酯化,油酸甘三酯

油酸甘三酯是一種長碳鏈單不飽和脂肪酸甘三酯,主要存在于天然油脂中。因其可以作為增稠劑、表面活性劑以及醫(yī)藥原材料等,因此在工業(yè)和生活中有廣泛的應用[1]。獲得油酸甘三酯的途徑很多,既可以從動植物油中分離得到,也可由甘油和脂肪酸酯化合成。酯化合成的針對性強,產品純度高,受到了較多的關注[2-3]。

目前,國內外酯化合成甘三酯的主要方法有化學法和酶法,化學法需要化學催化劑來催化反應,但有很多局限性,如反應溫度高,工藝復雜,產品特異性差,污染嚴重,后期處理成本高等[4]。相比化學法而言,酶法具有很多優(yōu)點,脂肪酶作為催化劑具有很高的選擇性和專一性,反應條件溫和,耗能少,產品純度高,已進行較多的實驗室研究[5-10]。孫素玲[5]等研究了在脂肪酶Novozym 435的催化下,游離多不飽和脂肪酸與甘油的酯化合成工藝,當甘油與脂肪酸的質量比0.12∶1,在反應時間48 h、反應溫度50 ℃、加酶量與底物游離脂肪酸的比例1∶4(w/w)、初始加水量為0條件下,酯化度達到96.58%。Kaizhou Yang[8]等利用脂肪酶Novozym 435催化辛酸、癸酸和油酸與甘油酯化反應合成中長碳鏈脂肪酸,在反應溫度90 ℃、加酶量(以底物總質量比計)4.80%、摩爾比(脂肪酸∶甘油)=3∶1條件下反應12.37 h,得到甘三酯含量為93.54%。以上文獻中制備中長碳鏈甘三酯均在常壓條件下,所用脂肪酶較多(加酶量≥4%),或者反應時間較長(反應時間≥12h),均會增加生產成本。

本研究擬采用甘油和油酸在負壓條件下優(yōu)化脂肪酶Novozym 435催化合成油酸甘三酯的制備條件,旨在減少酶的用量,縮短反應時間,為酶法生產油酸甘三酯的工業(yè)化推廣奠定基礎。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

油酸(GC)標準樣品,單、二、三油酸甘油酯混合標準樣品;三硬脂酸甘油酯標準樣品(純度均≥99%) 購自sigma-aldrich(中國);脂肪酶Novozym 435 購自丹麥諾維信公司;油酸(月桂酸2.05%,豆蔻酸0.13%,棕櫚酸3.52%,硬脂酸2.47%,油酸78.62%,亞油酸12.51%,亞麻酸0.21%) 購自Aladdin-阿拉丁試劑(上海)有限公司;工業(yè)甘油(純度≥99%) 購自天津市科密歐化學試劑有限公司;正己烷(色譜純) 購自天津市科密歐化學試劑有限公司;無水硫酸鈉(分析純) 購自天津市科密歐化學試劑有限公司。

Agilent 7890B氣相色譜 美國安捷倫公司;SZCL-A數(shù)顯智能溫控磁力攪拌器 鄭州長城科工貿有限公司;TW-A4旋片式真空泵 上海樹立儀器儀表有限公司;BSA224S分析天平 賽多利斯科學儀器(北京)有限公司;DT-1100L電子天平 常熟市金羊砝碼儀器有限公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 甘三酯的合成 在設定的底物摩爾比(油酸:甘油,下同)、反應時間、反應溫度和加酶量(以油酸和甘油總質量計,下同)的條件下,用脂肪酶Novozym 435催化甘油和油酸酯化合成甘三酯,反應裝置及方法根據(jù)文獻[11]改進。

稱取總量為40 g的油酸和甘油(摩爾比按照表1所示)于250 mL三口燒瓶中,加入30 mm梭形轉子并插上溫度計(溫度顯示范圍0～200 ℃),然后將其固定在設定溫度的恒溫磁力攪拌器中,連接冷凝裝置(直形冷凝管)、接收瓶,之后連接緩沖瓶及真空泵(油泵)。保持一定轉速,打開真空泵,使反應溫度迅速升至設定溫度。然后關閉真空泵,向三口燒瓶中加入一定量的脂肪酶Novozym 435(按照表3所示),開啟油泵并計時,按照實驗設定的反應時間(按照表3所示)取樣檢測分析。

1.2.2 樣品處理 每次取樣量為1滴(約0.013 g),加入1000 μL正己烷(色譜純)進行溶解,用2.5 mL注射器吸出溶液,經(jīng)過孔徑0.45 μm針式過濾器過濾,緩慢打入另一支干凈試管中,加入適量無水硫酸鈉除去痕量水分,封口備用。

1.2.3 產物成分定量分析 利用氣相色譜儀(高溫柱)對產物成分進行檢測,分析產物組成并計算各部分質量、相對含量及酯化度[12]。

氣相色譜儀分析條件:氫火焰離子化檢測器,DB-1ht毛細管柱(30 m×0.25 μm×0.1 μm),柱溫100 ℃保持0 min,50 ℃/min升溫到220 ℃保持0 min,15 ℃/min升溫到290 ℃保持0 min,以40 ℃/min升溫到320 ℃保留8 min,以20 ℃/min升溫到360 ℃保留12 min,進樣口380 ℃,分流比20∶1,檢測器溫度400 ℃,高純氮氣流速4.41 mL/min,氫氣流速30 mL/min,空氣流速300 mL/min。

1.2.4 響應面實驗 采用Design Expert 8.0.6 軟件進行響應面設計,以影響甘三酯含量的四個重要因素底物摩爾比、反應時間、反應溫度和加酶量為自變量,分別以A、B、C、D表示,并以-1、0、1分別表示各自變量的低、中、高三水平,以甘三酯含量(TG，%)和酯化度(ED，%)為響應值,研究以上四個因素對甘三酯含量和酯化度的影響,因素與水平見表1。

表1 響應面實驗因素與水平

1.2.5 數(shù)據(jù)處理方法 采用統(tǒng)計學軟件SPSS 19.0 對實驗數(shù)據(jù)進行顯著性檢驗及方差分析。p>0.05 表示結果沒有顯著性差異,p<0.05 表示結果具有顯著性差異,p<0.0001表示具有極顯著性差異。

2 結果與分析

2.1 標準曲線的建立

脂肪酸、甘一酯、甘二酯和甘三酯標準曲線方程如表2所示。

表2 標樣的標準曲線方程

標準曲線方程的回歸系數(shù)R2均大于0.8000,說明擬合程度良好。根據(jù)產物中每種組分的峰面積和標準曲線方程,可計算出產物中各種組分的質量,從而得到其相對含量。

m總=m脂肪酸+m甘一酯+m甘二酯+m甘三酯

酯化度(%)=(1-FFA)×100

式中,FFA為樣品中游離脂肪酸的相對百分含量。

2.2 產物組成的定性、定量分析

脂肪酸、甘一酯、甘二酯及甘三酯混標的色譜如圖1所示。酯化反應產物的氣相色譜如圖2所示。

圖1 脂肪酸、甘一酯、甘二酯、甘三酯標樣色譜Fig.1 The gas chromatogram of the standard sample of FA,MG,DG and TG注:色譜圖中1～3.1 min之間的峰為脂肪酸;4～5min之間的峰為甘一酯;10～11 min之間的峰為甘二酯;21～22 min之間的峰為甘三酯。

圖2 甘油酯化產物氣相分析色譜圖Fig.2 The gas chromatogram of the glyceride esterification reaction 注:色譜圖中1～3.1 min之間的峰為脂肪酸;4～5 min之間的峰為甘一酯;7～11 min之間的峰為甘二酯;17 min以后的峰為甘三酯。甘油和油酸的反應條件為:溫度100 ℃,加酶量3%,反應時間8 h,油酸與甘油的摩爾比為3∶1。

產物中甘一酯、甘二酯、甘三酯以及未反應脂肪酸在氣相色譜圖中的出峰位置無交錯和重疊,因此可以用氣相色譜法來檢測反應物的含量。

2.3 單因素實驗

2.3.1 底物摩爾比 由圖3可知,在油酸與甘油的摩爾比為2∶1～3∶1時,隨著底物摩爾比的增加,酯化度基本維持90%以上,而甘三酯含量從40.34%±1.69%逐漸增加到92.02%±1.91%。這與油酸和甘油的分步反應有關,即:酯化體系中,油酸與甘油先酯化為甘一酯、甘二酯,最后酯化為甘三酯。當甘油過量時,其主要產物為甘一酯和甘二酯,而甘三酯的含量較少。在摩爾比為4∶1時,由于所加入的油酸過量,使產品中的游離脂肪酸含量很高,導致產品中甘一酯、甘二酯和甘三酯的相對含量均降低,即甘三酯含量和酯化度均降低。綜上,較適宜的油酸與甘油摩爾比為3∶1。

圖3 底物摩爾比對甘三酯含量和酯化度的影響Fig.3 Effect of substrate molar ratio on triglyceride content and esterification degree注:反應溫度100 ℃,加酶量6%,反應時間8 h。不同字母表示有顯著性差異,p<0.05。

2.3.2 反應時間 從圖4可以看出,隨著反應時間的延長,甘三酯和酯化度均先增加后保持不變,在6 h時,甘三酯含量和酯化度分別達到92.85%±1.45%和95.42%±0.68%。6 h之后,反應已經(jīng)達到平衡,隨著反應時間的延長,甘三酯含量和酯化度均無顯著性變化(p>0.05)。考慮到使酶充分發(fā)揮催化效果,適當延長反應時間,因此,較適宜的反應時間選擇8 h。

圖4 反應時間對甘三酯含量和酯化度的影響Fig.4 Effect of reaction time on triglyceride content and esterification degree注:反應溫度100 ℃,加酶量6%,油酸與甘油的摩爾比為3∶1，標有不同字母表示差異顯著(p<0.05)。

2.3.3 反應溫度 從圖5可以看出,反應溫度從60 ℃增至100 ℃時,甘三酯含量和酯化度均顯著升高(p<0.05),甘三酯含量高達92.02%±1.91%,酯化度達到94.84%±1.13%。在100～120 ℃時甘三酯含量和酯化度均無顯著性變化(p>0.05)。當溫度達到140 ℃時,甘三酯含量和酯化度顯著下降。這主要和酶的催化溫度有關,溫度較低時酶的催化活性較低,溫度較高時,部分酶喪失催化活性,不能繼續(xù)催化反應的進行。綜上,較適宜的反應溫度為100 ℃。

圖5 溫度對甘三酯含量和酯化度的影響Fig.5 Effect of reaction temperature on triglyceride content and esterification degree注:油酸與甘油的摩爾比為3∶1,反應時間8 h,加酶量6%,標有不同字母表示差異顯著(p<0.05)。

2.3.4 加酶量 從圖6可以看出,在加酶量為1%和3%時,甘三酯含量隨著加酶量增加而顯著增加(p<0.05),從78.31%±2.32%增加到89.42%±1.03%;當加酶量增至5%時,甘三酯含量保持不變(p>0.05)。加酶量為1%～5%時,酯化度無明顯變化(p>0.05),為94%左右。綜上,較適宜的加酶量為3%。

圖6 加酶量對甘三酯含量和酯化度的影響Fig.6 Effect of enzyme content on triglyceride content and esterification degree注:脂肪酸與甘油的摩爾比為3∶1,反應溫度100 ℃,反應時間8 h，標有不同字母表示差異顯著(p<0.05)。

2.4 響應面實驗設計及結果

響應面實驗設計及結果見表3所示。

表3 響應面實驗設計結果

2.5 響應面分析

采用Design Expert 8.0.6 軟件對表3中甘三酯含量進行多元回歸擬合,得到甘三酯含量對影響因素A、B、C、D的二次多項回歸方程:

TG(%)=-638.02+5.14A+229.23B+25.83C+12.84D+0.43AB-0.13AC-0.05AD+6.93BC+0.70BD-1.38CD-0.03A2-47.91B2-2.67C2-0.23D2

酯化度對影響因素A、B、C、D的二次多項回歸方程:

ED(%)=94.00+0.74A-5.17B+3.86C+2.78D+0.37AB-1.89AC-0.58AD+2.54BC+2.38BD-4.02CD-1.30A2-3.06B2-3.28C2-1.11D2

回歸方程系數(shù)顯著性檢驗結果見表4。由表4可以看出,甘三酯含量回歸方程p<0.0001,酯化度回歸方程p=0.0005,表明甘三酯含量和酯化度的回歸方程顯著。而甘三酯含量和酯化度的回歸方程失擬項p值均大于0.0500,失擬不顯著,誤差可能是由于隨機誤差造成的,對實驗結果影響較小,因此以上擬合方程可以用來表示真實情況。同時,甘三酯含量和酯化度回歸方程的回歸系數(shù)R2分別為0.9032和0.8716,均大于0.8000,說明擬合程度良好。因此,可以用這兩個回歸方程對甘三酯含量和酯化度進行分析以及預測。在甘三酯含量的回歸方程中,一次項系數(shù)B、交互項系數(shù)CD以及二次項系數(shù)A2、B2、C2均影響顯著,說明底物摩爾比對甘三酯含量影響顯著,加酶量和時間交互作用對甘三酯含量影響顯著。在酯化度的回歸方程中,一次項系數(shù)B、C、D、交互項系數(shù)CD以及二次項系數(shù)B2，C2均影響顯著,說明底物底物摩爾比、加酶量和反應時間都對酯化度產生影響,加酶量和反應時間的交互作用對酯化度影響顯著。

表4 甘三酯含量和酯化度的方差分析

2.5.1 加酶量和反應時間交互作用對甘三酯含量的影響 反應時間和加酶量交互作用如圖7所示。固定條件:反應溫度100 ℃,油酸與甘油的摩爾比3∶1。

圖7 反應時間與加酶量對甘三酯含量的影響Fig.7 Effects of reaction time and enzyme load on triglyceride content

從圖7可以看出,最佳反應條件出現(xiàn)在加酶量為3%～5%,反應時間在12 h左右范圍內。在加酶量小于3%時,隨著反應時間的延長,甘三酯含量逐漸增加。在較大加酶量情況下,甘三酯含量隨著反應時間的延長先升高隨后保持不變。加酶量和反應時間的交互作用對甘三酯含量的影響顯著(p=0.0060),其中加酶量對甘三酯含量的影響p=0.1325,這說明加酶量在酶法酯化合成甘三酯過程中對甘三酯含量影響都不顯著。這個結論與Arifin N[9]等的研究一致,其再利用Lipozyme RM IM催化癸酸和硬脂酸的混合酸與甘油酯化反應制備中長碳鏈甘三酯研究中,發(fā)現(xiàn)加酶量對中長碳鏈甘三酯含量影響不顯著,在當酶量大于11%時,甘三酯含量反而降低。

2.5.2 反應溫度和底物摩爾比交互作用對甘三酯含量的影響 反應溫度和底物摩爾比交互作用如圖8所示。固定條件:反應時間8 h,加酶量3%。

圖8 反應溫度和底物摩爾比對甘三酯含量的影響Fig.8 Effects of reaction temperature and substrate molar ratio on triglyceride content

從圖8可以看出,反應溫度和底物摩爾比都對甘三酯含量有影響。當反應時間為8 h,加酶量為3%時,甘三酯含量最大值出現(xiàn)在反應溫度93～105 ℃,底物摩爾比在2.9∶1～3.3∶1的范圍內。在一定溫度下,甘三酯含量隨著底物摩爾比的增加先升高后降低。這與S. P. Koh[13]在采用Lipozyme RM IM催化癸酸和油酸的混合酸與甘油酯化反應制備中長碳鏈甘三酯研究中的結論一致,較高的底物摩爾比能增加理論產量,但是脂肪酸過量時,會對反應有抑制作用,使反應達到平衡所需時間延長,甘三酯含量下降。

在底物摩爾比一定的情況下,甘三酯含量和反應溫度的變化關系也是如此。這主要是與脂肪酶的最適催化溫度有關,反應溫度低時,酶未達到最大活性,表現(xiàn)出催化活性較低;反應溫度高時,酶失去活性,不能繼續(xù)催化底物進行酯化反應[14]。

2.5.3 加酶量和反應時間交互作用對酯化度的影響 加酶量和反應時間交互作用如圖9所示。固定條件:反應溫度100 ℃,油酸與甘油的摩爾比3∶1。

圖9 加酶量和反應時間對酯化度的影響Fig.9 Effects of enzyme content and reaction time on esterification degree

從圖9可以看出,在加酶量小于3%時,隨著反應時間的延長,酯化度逐漸升高;然而,在加酶量為3%～5%時,酯化度隨著反應時間的延長先升高后降低。在反應時間小于6 h時,酯化度隨著加酶量的增加而不斷升高,當反應時間大于6 h時,酯化度隨著加酶量的增加先升高隨后變化不明顯。加酶量和反應時間的交互作用對酯化度的影響顯著(p=0.0170),從總體上來看,酯化度的最高值區(qū)間為加酶量為3%～5%,反應時間為12 h。

2.5.4 反應溫度和底物摩爾比交互作用對酯化度的影響 反應溫度和底物摩爾比交互作用如圖10所示。固定條件:反應時間8 h,加酶量3%。

圖10 反應溫度和底物摩爾比對酯化度的影響Fig.10 Effects of reaction temperature and substrate molar ratio on esterification degree

從圖10可以看出,酯化度最高值即最適的反應溫度在97～109 ℃之間,最佳底物摩爾比在2.5∶1～2.7∶1之間,可達到96%以上。在反應中,酯化度隨著底物摩爾比的增加而逐漸減少,由96%降至86%左右,這主要是因為油酸含量的增加使得甘油含量相對減少,造成反應不完全,從而使得反應酯化度降低。當?shù)孜锬柋纫欢〞r,酯化度隨著反應溫度的升高而先增加后降低,這與張超[15]等的研究一致,其采用Lipozyme RM IM催化紫蘇籽油和甘油酯化合成制備甘二酯過程中發(fā)現(xiàn)反應溫度和底物摩爾比都對甘二酯的得率有影響。當溫度升高到最適溫度以上時,雖然較高的溫度加快了反應速度,但是酶結構受到破壞,部分酶失去活性,不能繼續(xù)催化反應的進行,造成反應的酯化度降低。

2.6 反應條件優(yōu)化及模型驗證

利用Design expert 8軟件對酶催化油酸和甘油合成甘三酯的最佳反應條件進行預測,得到最佳的反應條件為:底物摩爾比2.92∶1,反應時間為12 h,反應溫度98.34 ℃,加酶量為2.96%。考慮到實際操作的局限性,將工藝參數(shù)中的反應溫度調整為98 ℃。在此優(yōu)化條件下進行3次平行驗證實驗,得到甘三酯平均含量為90.88%±1.56%,酯化度平均為93.09%±1.42%,軟件模型預測值分別為94.50%和96.01%,實驗結果與預測值相近,說明該響應面模型預測是有效的。

3 結論

通過響應面實驗優(yōu)化分析,得出4個因素對甘三酯含量大小的順序為:摩爾比>反應溫度>加酶量>反應時間。脂肪酶Novozym 435促油酸甘油酯化制備甘三酯的最佳反應條件為:底物摩爾比(油酸:甘油)2.92∶1,反應時間12 h,反應溫度98 ℃,加酶量(以油酸和甘油總質量計)2.96%。在最優(yōu)條件下,得到甘三酯含量為90.88%±1.56%,酯化度為93.09%±1.42%。根據(jù)該工藝的反應特點,甘油可與高酸價油脂中的游離脂肪酸進行酯化反應,降低油脂酸價,增加甘三酯的含量,預測該酯化反應亦可用于高酸價油脂的脫酸工藝。

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Optimization of enzymatic esterification of oleic acid with glycerol for the preparation of triglycerides by response surface methodology

XU Guang-wei,BI Yan-lan*,LIU Tai-yu

(College of Food Science and Technology,Henan University of Technology,Zhengzhou 450001,China)

The triglycerides were synthesized from glycerol and oleic by Novozym 435 lipase catalysis in a solvent-free system,and the reaction conditions were optimized by response surface methodology(RSM). The substrate molar ratio,reaction time,reaction temperature and enzyme load strongly affected triglyceride content(p<0.05),and substrate molar ratio had the most significant effect on triglyceride content(p=0.0104). The optimum conditions were as follows:substrate molar ratio(oleic acid/glycerol)2.92∶1,reaction time 12 h,reaction temperature 98 ℃,and enzyme load 2.96%(based on the total weight of oleic acid and glycerol). Under the optimum conditions,triglyceride content was 90.88%±1.56%,esterification degree was 93.09%±1.42%.

Novozym 435;response surface methodology;esterification;glyceroltrioleate

2014-12-11

徐廣維(1990-)，男，碩士研究生，研究方向：油脂化學，E-mail：xuguangwei100@163.com。

*通訊作者:畢艷蘭(1969-)，女，碩士，教授，研究方向：油脂化學及油脂檢測，E-mail：bylzry@126.com。

現(xiàn)代農業(yè)產業(yè)技術體系項目(CARS15-1-10)。

TS201.1

B

1002-0306(2015)21-0259-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.21.045