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    阿司匹林合成設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)之管見

    2015-03-18 10:25:21路秋麗劉若清朱曉彤劉永民
    衛(wèi)生職業(yè)教育 2015年17期
    關(guān)鍵詞:乙酸酐水楊酸乙酰

    路秋麗,劉若清,朱曉彤,劉永民

    (1.徐州醫(yī)學(xué)院,江蘇徐州221004;2.南京師范大學(xué)金陵女院,江蘇南京210023)

    阿司匹林合成設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)之管見

    路秋麗1,劉若清2,朱曉彤1,劉永民1

    (1.徐州醫(yī)學(xué)院,江蘇徐州221004;2.南京師范大學(xué)金陵女院,江蘇南京210023)

    阿司匹林合成設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)給學(xué)生提供了一個(gè)不受約束、大膽創(chuàng)新、充分發(fā)揮自身才智的平臺(tái),增強(qiáng)了學(xué)生學(xué)習(xí)自主性、團(tuán)體協(xié)作能力以及敢于實(shí)踐和勇于創(chuàng)新的意識(shí),培養(yǎng)了學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際能力和環(huán)保意識(shí)。

    阿司匹林;設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn);實(shí)踐創(chuàng)新

    阿司匹林即乙酰水楊酸,是一種歷史悠久的解熱、鎮(zhèn)痛和抗風(fēng)濕藥物,為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一,也是比較和評價(jià)其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑。近年來,研究證明阿司匹林具有抑制血小板凝聚的作用,其治療范圍又?jǐn)U大到預(yù)防血栓形成,治療心血管疾病,降低心肌缺血患者死亡率,為冠心病患者的二級預(yù)防藥。阿司匹林的合成通常以水楊酸和乙酸酐為原料,用濃硫酸作催化劑來加速反應(yīng)。此方法反應(yīng)較慢,產(chǎn)率在60%左右,對生成設(shè)備有較強(qiáng)的腐蝕性,對水質(zhì)、土壤污染更為嚴(yán)重。為此,筆者運(yùn)用環(huán)保理念進(jìn)行阿司匹林設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn),現(xiàn)總結(jié)如下。

    1 確定問題,獨(dú)立探索

    實(shí)驗(yàn)前兩周將錄制好的相應(yīng)的課堂教學(xué)視頻或PPT發(fā)給學(xué)生。教師根據(jù)課程內(nèi)容及學(xué)生觀看教學(xué)視頻、課前練習(xí)中提出的疑問,總結(jié)出如下有探究價(jià)值的問題:

    (1)制備阿司匹林的儀器和藥品為什么要干燥?

    (2)為什么使用新蒸餾的乙酸酐?是否可以使用乙酸代替乙酸酐?

    (3)傳統(tǒng)方法合成阿司匹林用濃硫酸作催化劑有何不足?請嘗試設(shè)計(jì)使用新的催化劑。

    (4)為什么要將反應(yīng)溫度控制在70℃左右?除用水浴加熱外,請嘗試設(shè)計(jì)使用新技術(shù)。

    (5)實(shí)驗(yàn)中會(huì)產(chǎn)生什么副產(chǎn)物?

    (6)乙酰水楊酸還可以使用哪些溶劑進(jìn)行重結(jié)晶?重結(jié)晶時(shí)要注意什么?重結(jié)晶的方法原理是什么?

    (7)怎樣洗滌產(chǎn)品?

    (8)如何檢驗(yàn)產(chǎn)品的純度?

    學(xué)生可以先對提出的問題進(jìn)行獨(dú)立研究,觀察、分析、思考問題,以加深對化學(xué)性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)方法和操作注意事項(xiàng)的理解,改善實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果。

    2 深度討論,協(xié)作創(chuàng)新

    (1)提出問題:①如何以環(huán)保理念對阿司匹林合成進(jìn)行工藝創(chuàng)新?請寫出設(shè)計(jì)方案。②如何將實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的廢液進(jìn)行綜合利用?

    教師指導(dǎo)學(xué)生利用網(wǎng)絡(luò)查找相關(guān)文獻(xiàn)資料;設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案時(shí)學(xué)生自由組合,分組完成。通過查找資料,分組討論、歸納優(yōu)選,按照科學(xué)性、合理性、有效性原則,設(shè)計(jì)出具有創(chuàng)新性的實(shí)驗(yàn)方案,同時(shí)寫出實(shí)驗(yàn)需要的儀器、試劑及詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)方法和步驟并提交。教師和學(xué)生一起就方案進(jìn)行討論,指出可行和不當(dāng)之處,進(jìn)一步完善方案。確定實(shí)驗(yàn)步驟和測試數(shù)據(jù),并進(jìn)行分析、報(bào)告和總結(jié)。課前展示,鼓勵(lì)學(xué)生反思質(zhì)疑。

    (2)學(xué)生作品:①1號作品檔案(摘錄):草酸作催化劑[1]。

    在反應(yīng)瓶中加入3.0 g水楊酸、6 ml乙酸酐和0.5 g草酸,將其置于80℃的水中,開啟磁力加熱攪拌器進(jìn)行水浴反應(yīng),反應(yīng)50min后將其取出,先用冰水洗滌反應(yīng)瓶內(nèi)壁,待結(jié)晶形成后加入50 ml水,并置于冰水浴中冷卻,以使結(jié)晶完全,抽濾、干燥得白色針狀阿司匹林。必要時(shí)可進(jìn)行重結(jié)晶。阿司匹林的收率達(dá)91.5%。利用草酸作催化劑合成阿司匹林,具有不腐蝕設(shè)備、催化劑用量少、產(chǎn)品易提純等優(yōu)點(diǎn)。

    ②2號作品檔案(摘錄):超聲波反應(yīng)[2]。

    在50ml干燥的圓底燒瓶中加入1.2 g水楊酸和2.4ml新蒸餾的乙酸酐,再加入0.05 g碘,稍加振動(dòng),將燒瓶置于超聲波清洗器中固定,在超聲波輸出功率300W下輻射15min。反應(yīng)結(jié)束后稍微冷卻,加入蒸餾水20 ml,攪拌充分冷卻,使結(jié)晶完全,抽濾,濾餅用少量蒸餾水洗滌,干燥后得到乙酰水楊酸粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品用乙醇-水混合溶劑加熱使碘升華,重結(jié)晶提純,干燥后得到白色針狀晶體,產(chǎn)率可達(dá)96.2%。此法與常規(guī)的加熱反應(yīng)法相比,反應(yīng)時(shí)間短,產(chǎn)物收率高,操作簡單;與工業(yè)上使用的濃硫酸催化法相比,具有反應(yīng)體系溫和、不腐蝕設(shè)備、不污染環(huán)境、節(jié)約能源等優(yōu)點(diǎn)。

    ③3號作品檔案(摘錄):微波輻射反應(yīng)[3]。

    在100 ml錐形瓶中加入6.3 g干燥的水楊酸和約9 m l新蒸餾乙酸酐,再加入0.4 g碳酸鈉,搖勻,放入微波爐中加熱,反應(yīng)功率為400W,反應(yīng)時(shí)間為90 s。稍微冷卻后,不斷攪拌并倒入100ml冰水,冷卻15min,抽濾,得到乙酰水楊酸粗品,用乙醇-水混合溶液進(jìn)行重結(jié)晶、抽濾、干燥,得到乙酰水楊酸。在此條件下,乙酰水楊酸產(chǎn)率達(dá)83.3%。

    實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,在原料配比相近的情況下,改變催化劑、使用超聲波反應(yīng)或微波輻射技術(shù)均能使反應(yīng)產(chǎn)率顯著提高,且反應(yīng)過程中避免使用濃硫酸,環(huán)境污染小。

    3 實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果

    3.1 增強(qiáng)了學(xué)生學(xué)習(xí)自主性和團(tuán)體協(xié)作能力

    設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)促使學(xué)生主動(dòng)思考和探究,培養(yǎng)了學(xué)生查找文獻(xiàn)能力,增強(qiáng)了學(xué)習(xí)自主性。協(xié)作學(xué)習(xí)強(qiáng)調(diào)合作動(dòng)機(jī)和個(gè)人責(zé)任,學(xué)生共同設(shè)計(jì)分析實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、處理實(shí)驗(yàn)問題。實(shí)驗(yàn)中學(xué)生與教師和同學(xué)協(xié)調(diào)合作,增強(qiáng)了團(tuán)體協(xié)作和人際交往能力。

    3.2 增強(qiáng)了學(xué)生敢于實(shí)踐和勇于創(chuàng)新意識(shí)

    設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)培養(yǎng)了學(xué)生運(yùn)用所學(xué)知識(shí)對涵蓋多門學(xué)科或多個(gè)知識(shí)點(diǎn)內(nèi)容進(jìn)行綜合分析的能力[4],促進(jìn)了與創(chuàng)造能力密切相關(guān)的智力因素和非智力因素的發(fā)展[5,6]。學(xué)生在創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)中解決了一個(gè)又一個(gè)問題,學(xué)到了很多課本上沒有的知識(shí),體驗(yàn)到了解決問題的快樂,增強(qiáng)了敢于實(shí)踐和勇于創(chuàng)新意識(shí)。

    3.3 培養(yǎng)了學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際能力和環(huán)保意識(shí)

    新設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)具有反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高、污染小等優(yōu)點(diǎn)。合成的阿司匹林學(xué)生用于治腳氣,溶于水中使鮮花保持嬌艷。此外,對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的廢棄物也能綜合利用,如升華后的碘重復(fù)使用,阿司匹林合成殘液中的醋酸用于溶液的萃取實(shí)驗(yàn),重結(jié)晶中的殘液乙醇用于蒸餾實(shí)驗(yàn)。這樣既避免了生成的廢液對環(huán)境的影響,又培養(yǎng)了學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際能力和環(huán)保意識(shí)。

    [1]隆金橋,周秀龍,黃阿琨.草酸催化合成阿司匹林的研究[J].百色學(xué)院學(xué)報(bào),2007,20(6):76-78.

    [2]施小寧,趙素瑞,吳巧玲.超聲輻射分子碘催化乙酰水楊酸的合成研究[J].天水師范學(xué)院學(xué)報(bào),2008,28(2):60-61.

    [3]郝紅英,侯巧芝,周芳,等.Na2CO3催化微波合成乙酰水楊酸的研究[J].安徽農(nóng)業(yè)科學(xué),2013,41(28):11251-11252.

    [4]黃鎖義,李容,陸海峰,等.醫(yī)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)立體化教學(xué)模式的研究與實(shí)踐[J].實(shí)驗(yàn)室研究與探索,2013(3):147-149.

    [5]李釩,劉淑珍,張麗娟,等.組織大學(xué)生參加化學(xué)實(shí)驗(yàn)競賽的體會(huì)[J].實(shí)驗(yàn)室研究與探索,2012,40(5):122-124.

    [6]歐陽玉祝,吳道宏,王迎春.基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)精品課程的建設(shè)與實(shí)踐[J].實(shí)驗(yàn)室研究與探索,2012(4):299-301.

    G424.31

    B

    1671-1246(2015)17-0088-02

    注:本文系江蘇省徐州醫(yī)學(xué)院2013年教育教學(xué)研究課題(Xjy201319)

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