高考有機(jī)流程綜合題的難點(diǎn)分析與攻略初探

馬德志

（江蘇省石莊高級(jí)中學(xué) 江蘇 如皋 226531）

縱觀歷年來全國(guó)各地的高考化學(xué)試卷，有機(jī)化學(xué)都是必考內(nèi)容，其考查形式通常都是一道選擇題和一道有機(jī)流程綜合題。從學(xué)生的反應(yīng)以及相關(guān)調(diào)查文獻(xiàn)來看，高考有機(jī)流程綜合題屬于不少學(xué)生的難題。是什么讓很多學(xué)生感到困難呢？ 又怎樣解決這些困難呢？ 筆者結(jié)合教學(xué)實(shí)際進(jìn)行了深入的剖析與思考。

一、高考有機(jī)流程綜合題讓學(xué)生感覺難

調(diào)查發(fā)現(xiàn)，不少學(xué)生遇到高考有機(jī)流程綜合題的第一反應(yīng)就是：“這是難題，我怕做這道題”，很多學(xué)生未讀先煩，未做先畏，甚至定勢(shì)地認(rèn)為，高考有機(jī)流程綜合題是其幾乎不可邁過的一道坎。

難點(diǎn)分析：為什么會(huì)使學(xué)生有這種感覺呢？ 究其原因很多，其中主要原因如下：首先，題目篇幅大、閱讀量多、信息含量高，給學(xué)生的第一印象就是多、繁、亂，容易讓學(xué)生產(chǎn)生煩躁感。其次，信息給予形式既有文字描述又有流程圖表達(dá)，信息內(nèi)容既有已學(xué)信息又有新信息，容易讓學(xué)生產(chǎn)生無所適從感。

攻略初探：針對(duì)以上情況，筆者作了以下嘗試：

攻略一：要對(duì)學(xué)生進(jìn)行解題心理輔導(dǎo)。第一，要讓學(xué)生消除怕煩畏難情緒。要讓學(xué)生大膽面對(duì)該類題型，告訴他（她）們對(duì)題目的不良情緒大家都是一樣的，題目的大、繁、亂是不可改變的，害怕與不害怕都是無濟(jì)于事的，這時(shí)候誰能戰(zhàn)勝自我誰就勝利了一大半， 誰有了平和的心態(tài)誰就能平靜地讀題、審題、答題，就能正常甚至超常發(fā)揮。第二，要讓學(xué)生樹立解題信心。要讓學(xué)生明確高考題大部分還是基礎(chǔ)題、較容易題，在大型綜合題中問題的設(shè)計(jì)都是有梯度的而不是一難到底的。所以，在有機(jī)流程綜合題中還是有很多較為簡(jiǎn)單的題目的。

攻略二：要對(duì)學(xué)生加強(qiáng)解題策略的指導(dǎo)。由于有機(jī)流程綜合題中存在不少簡(jiǎn)單的問題，所以要讓學(xué)生建立起先易后難的基本解題意識(shí)，這對(duì)順利解答該類題型也是很有幫助的。

攻略三：要對(duì)學(xué)生強(qiáng)化適應(yīng)訓(xùn)練。只對(duì)學(xué)生進(jìn)行解題心理上的輔導(dǎo)和策略上的指導(dǎo)是不夠的，這樣學(xué)生只會(huì)紙上談兵沒有實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，因此還要通過適量的練習(xí)讓學(xué)生去應(yīng)用、感悟、內(nèi)化，才能真正解決“感覺難”的問題。

二、高考有機(jī)綜合流程題讓學(xué)生審題難

不少學(xué)生在解高考有機(jī)流程綜合題時(shí)都有“題目看不懂”的經(jīng)歷，也即審題難的問題。

難點(diǎn)分析：高考有機(jī)流程綜合題中的流程圖是學(xué)生獲取解題信息的主要來源，因此，在解答高考有機(jī)流程綜合題時(shí)，學(xué)生審題的主要任務(wù)就是對(duì)流程圖的分析，而在分析流程圖時(shí)，由于其所載信息的新鮮度和含量都很高，這就導(dǎo)致不少學(xué)生尤其是基礎(chǔ)不夠扎實(shí)或者知識(shí)遷移能力不很強(qiáng)的學(xué)生容易“掉鏈子”，一旦某個(gè)步驟“掉鏈子”了，就會(huì)因此卡住而無法順利地對(duì)后續(xù)步驟作出準(zhǔn)確的判定和推斷，正所謂“一招不慎，滿盤皆輸”。

攻略初探：針對(duì)以上情況，筆者作了以下嘗試：

攻略一：以不變應(yīng)萬變，大膽猜測(cè)。流程圖分析的實(shí)質(zhì)就是對(duì)各步反應(yīng)的分析，而一個(gè)反應(yīng)總是對(duì)應(yīng)于兩個(gè)（或多個(gè)）物質(zhì)和一個(gè)條件，因此，流程圖的分析無非就是一個(gè)字——“猜”，要么猜條件、要么猜物質(zhì)，最終的目的是猜反應(yīng)。筆者經(jīng)過仔細(xì)分析后發(fā)現(xiàn)，在高考有機(jī)流程綜合題中無論是參加反應(yīng)的物質(zhì)還是反應(yīng)條件，熟悉的寥寥無幾，但是發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)以及反應(yīng)類型卻是常見的， 如果讓學(xué)生注意到這點(diǎn)，解題時(shí)就會(huì)心中有數(shù)，在梳理流程圖時(shí)將大大縮小猜測(cè)的范圍，提高猜測(cè)的準(zhǔn)確度。

攻略二：細(xì)致入微來“找碴”。在分析流程圖時(shí)筆者還發(fā)現(xiàn)， 發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物之間都有結(jié)構(gòu)上的變化，而這些變化通常都是官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)變，偶爾也會(huì)發(fā)生碳架的改變，但都不會(huì)發(fā)生復(fù)雜的變化，更不會(huì)變得面目全非。只要學(xué)生能耐心細(xì)致地去尋找發(fā)生的變化，結(jié)合自己所學(xué)以及題中的其它信息定能順利地找到答案。

攻略三：避開“強(qiáng)敵”，“迂回”解題。傳統(tǒng)的解題模式通常是先進(jìn)行仔細(xì)透徹的審題再解題，但是由于種種原因?qū)е聦W(xué)生對(duì)有些流程圖總是無法理順理清，那怎么辦呢？ 這時(shí)不妨換一種思維方式試試，那就是邊審題邊解題，甚至有時(shí)可以直接解題，在解題時(shí)根據(jù)解題需要再作必要的審題，通過實(shí)踐，這樣的方式可以大大提高解題的效率，有時(shí)還能見奇效。

三、高考有機(jī)流程綜合題讓學(xué)生解題難

雖然高考有機(jī)流程綜合題中以中、低檔題為主，但也不乏讓學(xué)生頭疼的難題，例如同分異構(gòu)體的書寫以及有機(jī)合成流程圖的設(shè)計(jì)就是困擾很多學(xué)生的老大難問題。為了幫助學(xué)生解決這些問題，筆者作了以下嘗試：

1．同分異構(gòu)體的書寫

難點(diǎn)分析： 同分異構(gòu)體的書寫是高考的熱點(diǎn)問題，也是學(xué)生最為頭疼的難點(diǎn)之一。仔細(xì)分析后發(fā)現(xiàn)，造成此類困難的關(guān)鍵原因就是不會(huì)思考。學(xué)生在拿到題目以后除了對(duì)題目進(jìn)行常規(guī)的分析外，沒有明確的思路，思維雜亂，寫得隨意，往往花費(fèi)了大量時(shí)間卻無法找到答案，不是想不到，就是想不全。

攻略初探：針對(duì)以上情況，筆者通過仔細(xì)分析此類試題的特點(diǎn)后發(fā)現(xiàn)，高考試題中同分異構(gòu)體的書寫問題通常都是給條件書寫， 根據(jù)所給條件的區(qū)別，筆者把此類題型分為已知分子式類和已知結(jié)構(gòu) （簡(jiǎn)）式類，不同類別分別采用不同的方法。分析還發(fā)現(xiàn)，同分異構(gòu)體書寫的最終結(jié)果通常是以對(duì)稱結(jié)構(gòu)為主。根據(jù)以上分析經(jīng)過充分的思考與實(shí)踐，書寫同分異構(gòu)體的一般方法可總結(jié)為“三二一”法。具體如下：

“三”是指“三步法”，即已知分子式類同分異構(gòu)體的書寫采用“三步法”書寫。“三步法”即第一步確定官能團(tuán)（特殊結(jié)構(gòu)），第二步確定碳架（同時(shí)計(jì)算不飽和度），第三步確定位置。

“二”是指“兩步法”，即已知結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式類同分異構(gòu)體的書寫采用“兩步法”書寫?！皟刹椒ā奔吹谝徊角懈?，第二步組裝。

“一”是指“一個(gè)經(jīng)驗(yàn)——寫對(duì)稱”，即書寫同分異構(gòu)體通常優(yōu)先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)。舉例如下：

例1：（2014 高考上海卷，第49 題）寫出一種滿足下列條件A （C10H12O2） 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________。（1）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，（2） 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，（3） 分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

解析： 本題屬于已知分子式類同分異構(gòu)體的書寫，對(duì)照方法，可采用“三步法”書寫。

第一步：確定官能團(tuán)（特殊結(jié)構(gòu)）。

第二步：確定碳架（同時(shí)計(jì)算不飽和度）。

根據(jù)分子式可以計(jì)算出不飽和度為5， 根據(jù)已知結(jié)構(gòu)（苯環(huán)含有4 個(gè)不飽和度的結(jié)構(gòu)，醛基含有1 個(gè)不飽和度的結(jié)構(gòu)）可知其余部位都飽和，總碳原子數(shù)減去已知結(jié)構(gòu)所用碳原子數(shù)可知還有3 個(gè)碳原子。

第三步：確定位置。

根據(jù)書寫同分異構(gòu)體通常優(yōu)先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，最終結(jié)合題中信息——“分子中有5 種不

Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ．分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________。

解析：本題屬于已知結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式類同分異構(gòu)體的書寫，對(duì)照方法，可采用“兩步法”書寫。

第一步：切割。

第二步：組裝。

根據(jù)對(duì)稱結(jié)構(gòu)優(yōu)先考慮的經(jīng)驗(yàn)規(guī)則以及題中描述進(jìn)行組裝得出以下結(jié)構(gòu)：

2．有機(jī)合成流程圖的設(shè)計(jì)

難點(diǎn)分析：有機(jī)合成流程圖的設(shè)計(jì)也是高考有機(jī)化學(xué)的另一熱點(diǎn)和難點(diǎn)。為什么學(xué)生感到難呢？首先，此類題目對(duì)學(xué)生的要求較高。它既需要學(xué)生具備扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)還需要學(xué)生具有較強(qiáng)的知識(shí)應(yīng)用能力。其次，缺乏明確有效的解題思路。不少學(xué)生拿到題后不知所措，解題往往靠運(yùn)氣，遇到簡(jiǎn)單的、熟悉的還能應(yīng)付，復(fù)雜的、冷僻的就慌了神。

攻略初探：針對(duì)以上情況，筆者認(rèn)為要做好以下幾點(diǎn)：

攻略一：加強(qiáng)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)。

這雖然是一個(gè)顯得很陳舊的“老方法”，但卻是解決有機(jī)合成流程圖設(shè)計(jì)問題 “好方法”， 也是必由之路。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)尤其是常見有機(jī)化學(xué)方程式的書寫是解決有機(jī)合成流程圖設(shè)計(jì)問題的重要前提。俗話說：“巧婦難做無米之炊”， 學(xué)生如果不能對(duì)常見有機(jī)化學(xué)方程式熟練書寫，就像“無米之巧婦”一樣顯然是無法解決此類問題的。所以，在組織有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)時(shí)，筆者十分重視常見有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，對(duì)學(xué)生要求個(gè)個(gè)過關(guān)。

攻略二：加強(qiáng)能力培養(yǎng)。

有了“米”之后，就要在“巧婦”上下功夫，俗話說：“熟能生巧”，因此，知識(shí)的應(yīng)用能力需要通過適量、精當(dāng)?shù)木毩?xí)才能培養(yǎng)、才能增強(qiáng)。為了解決好這個(gè)問題，筆者在注意控制題量的同時(shí)尤其注意題目的選取，盡量做到讓學(xué)生事半功倍。

攻略三：加強(qiáng)方法指導(dǎo)。

為了解決學(xué)生解題思路混亂問題，筆者作了解題方法的總結(jié)與提煉，明確了解題思路，即“二找一注意”。具體是指找變化、找反應(yīng)，注意常規(guī)和簡(jiǎn)潔。找變化是指對(duì)比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，找到需要發(fā)生的變化， 找反應(yīng)是指從已學(xué)知識(shí)和題中信息找到能實(shí)現(xiàn)所需變化的反應(yīng)， 注意常規(guī)和簡(jiǎn)潔是指在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)盡量選擇常規(guī)和簡(jiǎn)潔的合成步驟。

［1］沈國(guó)強(qiáng)．高考有機(jī)化學(xué)綜合題的分類討論［J］．河北理科教學(xué)研究，2007，（4）：68－72

［2］黃欣欣．如何突破有機(jī)化學(xué)難點(diǎn)［J］．理綜高參，2010，（9）：63－64