基于IP例談有機合成信息加工策略

史培艷

（江蘇省徐州市睢寧縣凌城中學(xué) 江蘇 徐州 221233）

《普通高中化學(xué)課程標準（實驗）》、江蘇高考考試說明（化學(xué)），江蘇省普通高中學(xué)業(yè)水平測試（選測）都提到重點考查學(xué)生的信息獲取與加工能力， 要求學(xué)生具備能夠敏捷、準確地獲取試題所給的相關(guān)信息，并與已有知識整合，在分析評價的基礎(chǔ)上應(yīng)用新信息。［1］高考中，有機合成題以新信息為背景，考查學(xué)生信息的獲取、加工、整合、遷移應(yīng)用的能力。題中信息新穎、陌生，是高中有機知識的拓展、延伸，是大學(xué)有機知識的下放、改動，是科技生產(chǎn)合成原理的回歸、利用，是“08 高考方案”的考點、熱點。所以，在高三復(fù)習(xí)教學(xué)中， 應(yīng)培養(yǎng)學(xué)生整合新信息與元認知結(jié)構(gòu)中經(jīng)驗知識，運用有用、有效信息和知識解決陌生問題的能力。

一、信息加工 （Information Processing 簡稱IP）理論核心

國際化學(xué)奧林匹克（IchO）培訓(xùn)大綱中將信息加工列為首項能力并定義信息為“對文字、圖形、直接和間接獲得的各種感性和理性認識”； 加工是指對信息的尋找、選擇、整理、儲存、重組、應(yīng)用、預(yù)測、評價等。［2］信息加工即IP 是認知過程的本質(zhì)， 包括對信息的接受、存儲、處理、傳遞、遷移運用等過程，是人腦加工外界刺激的過程，是指信息提取、轉(zhuǎn)換、重整、精細加工和組織，［3］是知覺、注意、表象、記憶、思維、言語、推理、問題解決等心理過程［4］。通過了解學(xué)生的信息加工心理過程，可以了解學(xué)生是怎樣學(xué)習(xí)、記憶和使用知識，了解學(xué)生是如何整合新舊知識、靈活遷移運用信息。

美國教育心理學(xué)家加涅（Rert Mills Gagne）是信息加工理論的代表人物，他根據(jù)信息加工過程及心理過程，研究人是如何學(xué)習(xí)的。他的觀點是“學(xué)習(xí)是學(xué)習(xí)者所面臨的刺激通過一系列內(nèi)部構(gòu)造被轉(zhuǎn)化、加工的過程”。要解決學(xué)習(xí)問題，需要清楚學(xué)生的信息加工方式即對信息的心智加工方式。信息加工將新知識與舊知識進行聯(lián)結(jié)， 以元認知結(jié)構(gòu)中的先行組織者為基礎(chǔ)，進行同化，從而學(xué)習(xí)新知識，把新知識內(nèi)化到元認知結(jié)構(gòu)中，達到新舊知識的整合。

二、有機合成真題分析及信息

1．有機合成真題分析

有機合成綜合性強，考查基礎(chǔ)知識面寬，重視考查學(xué)生的思維能力和整合新舊知識、靈活遷移運用的能力，要求學(xué)生要具備較高的信息加工能力。

例：（2015 江蘇，17） 化合物F 是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）～（3）略

［分析］仔細審題，加工流程中信息及已知信息，剔除干擾、無用信息，發(fā)現(xiàn)解題的突破口是官能團的性質(zhì)、有機典型反應(yīng)類型、特定條件。

仔細觀察原料和產(chǎn)物的關(guān)系，發(fā)現(xiàn)目標產(chǎn)物中環(huán)中碳原子數(shù)和原料中相同， 在環(huán)外多了1 個碳原子和1 個氨基， 產(chǎn)物中環(huán)上有1 個氧原子而原料中有2 個氧原子。通過逆向思維， 利用推知產(chǎn)物的原料是根據(jù)題中流程發(fā)現(xiàn)C 到D，氯原子在NaCN條件下被氰基取代， 則的原料是觀察與原料關(guān)系，可通過分子內(nèi)脫水制得， 也可以通過與HCl 加成制得；由原料和HCl 加成制得；由原料在濃硫酸、加熱條件下分子內(nèi)脫水制得。逆向推斷完成后，再正向?qū)懗隽鞒?，各步驟標出準確的反應(yīng)條件。

有機合成不僅考查學(xué)生已有經(jīng)驗知識，更傾向于考查學(xué)生新舊知識的整合能力。題中提供的新信息幾乎都能用到，在合成過程中甚至需要到流程中挖掘有用、有效、陌生信息解題。該題型考查學(xué)生的基本知識和基本技能、官能團的性質(zhì)和反應(yīng)類型、信息加工敏銳性和靈活性、思維的有序性和整體性、綜合分析應(yīng)用能力。

2．有機合成真題及信息

以2009～2014年有機合成真題為例，分析題中的信息并進行歸納， 總結(jié)有機合成題考查的舊知識、新知識。

表1 2009～2014年江蘇有機合成真題

CH3 CH3 CH2CH3寫出以苯酚和乙醇為原料制備2011年（17 題）OH ONa NaOH ①CH3CHCOOH，△②H＋Cl OCHCOOH OCHC—N OCH2COOCH2CH3①SOCl2，△②NH（CH2CH3）2，△O CH2CH3的A B C D （敵草胺）合成路線流程圖。OH O O Cl K2CO3，△NaBH4 SOCl2 O CHO CHO ②OH △Cl A ①B C ③D O 寫出以①P（OCH2CH3）3，△②NaH，化合物X H2 OH O 2012年（17 題）OCH3 Pd／C OCH3 Cl K2CO3④⑤E CH3 N H3C F和 O 為原料制備N Cl Cl的合成路線流程圖。O O O OCH3（CH3）2NH OH OCH3 G H A H2 Ni，高溫高壓B K2Cr2O7 H2SO4 C （C6H5）3P＝CH2 D寫出以A 和HCHO 為2013年（17 題）HO OH①CH3MgBr②H2O CHO CH3原料制備的O O OH F 合成路線流程圖。G E CN OH C－CH3 CH－CH3 CH2CHO試劑X K2CO3，Cu①NaBH4②PBr3③寫出以—Br —O——O—2014年（17 題）為原料制備A B C CH3 CN CH－CH3 Br COOH CH－CH3 CHCOOH CH－CH3—O— —O— —O—NaCN④H2O／H＋⑤的合成路線流程圖。D E 非諾洛芬

表2 2009～2014年江蘇有機合成考查的新信息及舊知識

通過2015年有機真題分析、2009—2014年信息統(tǒng)計，發(fā)現(xiàn)有機合成重點考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化及典型反應(yīng)（取代、加成、氧化、還原、消去反應(yīng)等），考查學(xué)生信息獲取、加工能力，元認知結(jié)構(gòu)知識與新知識的同化能力及遷移運用能力。有機合成重在于感知、編碼、輸出信息。學(xué)習(xí)者需要具有條理性、整體化的有機知識，能靈活、敏捷、準確地獲取試題所給相關(guān)信息，把已有經(jīng)驗知識和新信息進行整合，分析評價信息并應(yīng)用新信息解題。

三、信息加工策略

流程中信息較多，需要進行簡約、轉(zhuǎn)換、類比、評價，去掉無關(guān)、干擾信息，采用有用、有效信息進行有機合成。面對熟悉的官能團陌生的有機物，通過信息加工，把陌生問題情境轉(zhuǎn)化為熟悉的問題情境，新舊對比，處理問題。處理問題過程中不但要建構(gòu)元認知結(jié)構(gòu)，還要突破學(xué)生的認知沖突，即同化舊知與新知。

1．信息“序化、簡約”加工

任何體系都是由若干個相互聯(lián)系、相互作用的要素構(gòu)成，要素組合有序、恰當、嚴密。各有機物按照官能團轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系起來，形成有序的知識體系。在有機合成中，觀察目標產(chǎn)物與原料的關(guān)系，尋找結(jié)構(gòu)和組成的相同點和不同點，根據(jù)結(jié)構(gòu)不同點、官能團變化特點、反應(yīng)條件及類型，采用逆向思維方法，依次有序的往前推原料，一直推到起始原料，在推斷過程中，使思維有序，簡約信息，刪除干擾信息，合理利用已知信息、流程中信息、元認知結(jié)構(gòu)中舊信息。

如：2015 江蘇高考有機流程中醇羥基在SOCl2作用下被氯原子取代，引入氯原子；該有機合成中也需要引入氯原子，但不是醇羥基被氯原子取代，而是原碳碳雙鍵的碳原子上引入氯原子，即碳碳雙鍵與氯化氫加成引入一個氯原子，所以該題中醇羥基被氯原子取代是干擾信息。

信息“序化”加工，思維有序，使信息條理化、網(wǎng)絡(luò)化、系統(tǒng)化，便于記憶、利用，達到不重、不漏。信息“簡約”加工，突出問題主干，使信息邏輯化、簡明化、清晰化，便于識別、提取、運用信息，達到快捷、有效。

2．信息“編碼、轉(zhuǎn)換”加工

記憶分為短時記憶和長時記憶，在外界信息刺激下，信息進入短時記憶，若不及時思考和復(fù)述，信息很快從短時記憶中消失。通過編碼，信息進入長時記憶，保留較久。編碼包含維持性復(fù)述（一遍又一遍的背誦）和精致性復(fù)述 （改變某種方式轉(zhuǎn)換信息）。編碼越清晰，分類越明確，記憶越牢固，信息提取越容易。如乙醇分子間脫水成醚的條件是濃硫酸、140℃，分子內(nèi)脫水成乙烯即消去反應(yīng)條件是濃硫酸、170℃；二元或多元醇分子內(nèi)脫水可以成烯烴也可以成醚，與反應(yīng)條件有關(guān)。通過編碼，分清條件，能準確判斷產(chǎn)物。

信息“編碼”加工，記憶牢固，使信息清晰化、明確化、準確化，便于尋找、選擇，達到不亂、不混。信息“轉(zhuǎn)換”加工，描述方式明了，使信息熟悉化、簡明化、容易化，便于處理、應(yīng)用，達到簡化、準確。

3．信息“同化、類比”加工

美國著名的教育心理學(xué)家戴維·奧蘇貝爾（DavidP．Ausubel）認為有意義學(xué)習(xí)在于新舊知識的同化， 新信息的習(xí)得取決于認知結(jié)構(gòu)中已有的相關(guān)概念。根據(jù)已有知識基礎(chǔ)和“最近發(fā)展區(qū)”，尋找新舊知識的聯(lián)結(jié)點，就能有效實現(xiàn)知識的遷移。

類比是推出事物之間相似性或相同的一種思維方式。王祖浩教授提出“類比是化學(xué)問題解決的思維工具”。面對陌生物質(zhì)，尋找官能團，與對應(yīng)熟悉的有機物性質(zhì)和反應(yīng)類型類比，深化舊知與新知的理解。

信息“同化”加工，新舊聯(lián)結(jié)，激活舊信息，融合新信息，使知識擴大化、網(wǎng)絡(luò)化。信息“類比”加工，分析比較，是“特殊到一般，一般到特殊”邏輯過程，是信息處理的快捷路徑。

4．信息“遷移、評價”加工

遷移是信息靈活運用的一種能力。遷移的前提是元認知結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性和清晰性。穩(wěn)定性為習(xí)得新信息提供固著點，清晰性為習(xí)得新信息提供方位點，穩(wěn)定和清晰的知識能實現(xiàn)信息的有效遷移。如各種有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型在頭腦中穩(wěn)定而清晰存在，通過同化、類比，實現(xiàn)信息的正遷移。

信息評價是對獲取信息的評定并決定是否利用的過程，是從多個信息中尋找出有價值、有效的信息的過程。信息評價綜合性強，包含信息的隱顯及因果關(guān)系的合理性、信息的可靠性、便捷性等。

信息“遷移”加工，靈活運用，提高學(xué)生的靈活性、變通性、創(chuàng)新性，發(fā)展求異思維和發(fā)散思維水平。信息“評價”加工，認知清晰，使思路清晰、簡潔，信息合理、可靠。

有機合成特點是信息化， 考查學(xué)生信息加工能力。在平時復(fù)習(xí)教學(xué)中，通過信息題練習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生感知、獲取、加工信息的能力。新信息較多，整合新舊知識，教會學(xué)生尋找、選擇、重組、預(yù)測、評價并遷移運用。

［1］吳成兵．2015年普通高中學(xué)業(yè)水平測試（選修科目）說明：物理、化學(xué)、生物 ［M］．南京： 江蘇鳳凰教育出版社，2014，11：33，36

［2］吳俊明，王祖浩，劉知新著．化學(xué)學(xué)習(xí)論［M］．南寧：廣西教育出版社，1999：201

［3］吳平．高中生有機推斷問題解決的信息加工研究 ［D］．上海：華東師范大學(xué)理工學(xué)院化學(xué)系，2009，4：9

［4］鄒麗平．高中生對化學(xué)信息題的信息加工差異研究［D］．上海：華東師范大學(xué)理工學(xué)院化學(xué)系，2011，4：5

［5］施良方著．學(xué)習(xí)論［M］．北京：人民教育出版社，2001，5：250－276