有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究性教學(xué)的探索與實(shí)踐

呂志鳳 姜翠玉 戰(zhàn)風(fēng)濤 周玉路 徐永強(qiáng)

中國石油大學(xué)（華東）理學(xué)院 山東青島 266580

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究性教學(xué)的探索與實(shí)踐

呂志鳳 姜翠玉 戰(zhàn)風(fēng)濤 周玉路 徐永強(qiáng)

中國石油大學(xué)（華東）理學(xué)院 山東青島 266580

針對(duì)傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的不足，從研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的來源、實(shí)施方法等方面對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究性教學(xué)進(jìn)行了探索與實(shí)踐，調(diào)動(dòng)了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，培養(yǎng)了學(xué)生的科研素養(yǎng)，增強(qiáng)了學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)與創(chuàng)新能力，取得了較好的教學(xué)效果。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)；研究性教學(xué)；教學(xué)改革

質(zhì)量是高等教育的生命線，不斷提高教育教學(xué)質(zhì)量是教改永恒的主題。近幾年，建設(shè)研究型大學(xué)、實(shí)施研究性教學(xué)已經(jīng)成為中國高等教育改革發(fā)展的主流。［1-3］有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是高校化學(xué)類專業(yè)的重要基礎(chǔ)課之一，其教學(xué)目標(biāo)有兩個(gè)：一是使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能，具備正確進(jìn)行重要的、典型的有機(jī)物的制備、分離、提純和鑒定的能力；二是培養(yǎng)學(xué)生綜合分析問題和解決問題的能力，培養(yǎng)嚴(yán)肅認(rèn)真、實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ髯黠L(fēng)，增強(qiáng)創(chuàng)新意識(shí)，使學(xué)生在科學(xué)研究方面得到初步的訓(xùn)練。［4］因此，研究性實(shí)驗(yàn)教學(xué)的探索和實(shí)踐對(duì)于有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)效果的提高及學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)起著重要作用。

1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中存在的問題

傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)注重向?qū)W生灌輸知識(shí)，強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果及數(shù)據(jù)處理等問題，學(xué)生在實(shí)驗(yàn)中大多只進(jìn)行驗(yàn)證或者照方抓藥，未采取系統(tǒng)、完善的措施進(jìn)行學(xué)生的研究能力和創(chuàng)新意識(shí)的培養(yǎng)。因此，對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究性教學(xué)進(jìn)行了探索與實(shí)踐。力求通過研究性實(shí)驗(yàn)教學(xué)項(xiàng)目的實(shí)施和基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法的改革，把研究的意識(shí)、思維與方法融于教學(xué)，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，啟迪學(xué)生的聰明才智爆發(fā)式覺醒。

2 有機(jī)化學(xué)研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的來源

2.1 教師科研成果轉(zhuǎn)化為研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目

教師的科研成果轉(zhuǎn)化成研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目最能體現(xiàn)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的研究性宗旨，也能讓學(xué)生在完成實(shí)驗(yàn)課題的過程中學(xué)習(xí)科研的一般方法。近年來，課程組的教師很重視這方面的轉(zhuǎn)化。如教師的科研成果“金屬酞菁鈷催化劑的制備及其應(yīng)用［5］”“2-芐基-1，2，3，4-四氫異喹啉的合成”“4，4'-聯(lián)吡啶鹽的合成及其超分子體系的制備”等，均轉(zhuǎn)化成了化學(xué)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)。

2.2 大學(xué)生科技創(chuàng)新項(xiàng)目轉(zhuǎn)化為研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目

通過基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)的訓(xùn)練，許多學(xué)生對(duì)科學(xué)研究產(chǎn)生了濃厚的興趣，紛紛申報(bào)大學(xué)生科技創(chuàng)新項(xiàng)目，課程組積極為這部分學(xué)生聯(lián)系指導(dǎo)教師，申報(bào)的項(xiàng)目有些很快就轉(zhuǎn)化為研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，如筆者指導(dǎo)的大學(xué)生創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目“磺基琥珀酸酯銨的合成及抗靜電性能研究［6］”已經(jīng)轉(zhuǎn)化成有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。

2.3 教師的實(shí)驗(yàn)技術(shù)改革項(xiàng)目轉(zhuǎn)化為研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目

教師是教學(xué)改革的推動(dòng)者及實(shí)施者，課程組依托山東省實(shí)驗(yàn)示范中心建設(shè)，積極申報(bào)各類實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革項(xiàng)目，很多項(xiàng)目直接轉(zhuǎn)化成了設(shè)計(jì)性及研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。如教師的實(shí)驗(yàn)改革項(xiàng)目“半微量法制備鄰苯二甲酸二丁酯的綠色化研究”［7］“微波輻射合成肉桂酸研究”“固體酸催化合成肉桂酸系列酯”［8］等，都已經(jīng)轉(zhuǎn)化成了學(xué)生的研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。

3 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究性教學(xué)的實(shí)施

針對(duì)不同專業(yè)的培養(yǎng)目標(biāo)及不同專業(yè)對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的不同要求，設(shè)置了基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和綜合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模塊，綜合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主要針對(duì)化學(xué)專業(yè)學(xué)生。在基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模塊中，不同專業(yè)又有不同的教學(xué)側(cè)重點(diǎn)。化學(xué)、材料化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)主要根據(jù)3個(gè)專業(yè)的理科背景，注重學(xué)生的綜合實(shí)驗(yàn)技能及創(chuàng)新能力培養(yǎng)；化工類則考慮專業(yè)的工程背景，教學(xué)中加強(qiáng)有機(jī)實(shí)驗(yàn)與工業(yè)應(yīng)用的相關(guān)知識(shí)拓展，培養(yǎng)學(xué)生的工程素養(yǎng)。不同模塊采用了不同的研究性教學(xué)方法。

3.1 綜合有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中研究性教學(xué)的實(shí)施方法

基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)?zāi)K的設(shè)計(jì)性及研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目大部分由學(xué)生根據(jù)自己的興趣及能力進(jìn)行選修，利用課余時(shí)間完成，以開放實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｊ竭\(yùn)作。有機(jī)綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)K是化學(xué)專業(yè)學(xué)生必修的，由指導(dǎo)教師統(tǒng)一布置。設(shè)計(jì)性及研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的實(shí)施方法是：學(xué)生每3～5人一組，在教師的指導(dǎo)下查閱文獻(xiàn)，在分析、總結(jié)文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)路線并與教師討論，確定實(shí)驗(yàn)方案后進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室完成實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，提交實(shí)驗(yàn)研究報(bào)告。教師評(píng)閱實(shí)驗(yàn)報(bào)告后組織學(xué)生分析實(shí)驗(yàn)成功或失敗的原因，有效地提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性及創(chuàng)新熱情。

3.2 基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中研究性教學(xué)的實(shí)施

我?；A(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)每年面向化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝等5個(gè)專業(yè)20個(gè)班600余人開設(shè)，在教學(xué)過程中實(shí)施研究型教學(xué)更有普遍意義。研究性教學(xué)不僅是一種以培養(yǎng)學(xué)生科研素養(yǎng)、創(chuàng)新能力為目的的教學(xué)方法、教學(xué)模式，更是教師貫穿整個(gè)教學(xué)過程的一種教學(xué)理念與教學(xué)習(xí)慣。

3.2.1 研究性內(nèi)容的合理選擇與布置

研究性內(nèi)容的合理安排及教學(xué)設(shè)計(jì)是在基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)中實(shí)施研究性教學(xué)的必要保證。筆者在化工、應(yīng)化專業(yè)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中做了大量探索，取得了較好的效果。首先根據(jù)學(xué)生的專業(yè)背景及實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，尋找切實(shí)可行的探究問題，包括課堂實(shí)驗(yàn)探究及課后知識(shí)探究。如在普通蒸餾實(shí)驗(yàn)中首先安排學(xué)生分組蒸餾工業(yè)酒精、乙醇與水的混合物，并要求學(xué)生根據(jù)液體沸點(diǎn)的變化，每隔2 ℃記錄餾分的體積，做出體積-沸點(diǎn)曲線，深入了解蒸餾在混合物分離中的應(yīng)用及共沸物的知識(shí)；然后要求化工專業(yè)學(xué)生自主查閱蒸餾在石油煉制、石油化工、化學(xué)工業(yè)等領(lǐng)域的應(yīng)用，要求應(yīng)化專業(yè)學(xué)生查閱現(xiàn)代蒸餾技術(shù)—分子蒸餾的原理及應(yīng)用。每個(gè)必修實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目后面都配有相關(guān)探究?jī)?nèi)容，然后將這些實(shí)驗(yàn)探究?jī)?nèi)容提前發(fā)到學(xué)生的公共郵箱中，要求學(xué)生至少認(rèn)真完成一個(gè)實(shí)驗(yàn)的探究項(xiàng)目，鼓勵(lì)學(xué)生根據(jù)自己的能力及興趣完成多個(gè)探究項(xiàng)目。學(xué)生也可以完成自己感興趣的相關(guān)探究項(xiàng)目，如有學(xué)生覺得溴乙烷的合成中使用濃硫酸不夠安全，而且易導(dǎo)致毒性較大的副產(chǎn)物溴生成，建議用濃磷酸代替。學(xué)生自主查閱了一些文獻(xiàn)，與指導(dǎo)教師探討后進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)，并將實(shí)驗(yàn)結(jié)果及時(shí)與用硫酸的學(xué)生進(jìn)行對(duì)比，發(fā)現(xiàn)的確沒有副產(chǎn)物溴生成，但相應(yīng)的產(chǎn)率卻比用硫酸的低很多。實(shí)驗(yàn)完成后，該生又仔細(xì)查閱了一些資料，提出了實(shí)驗(yàn)的進(jìn)一步改進(jìn)，做出了詳細(xì)的討論。實(shí)驗(yàn)自主探究?jī)?nèi)容的安排及實(shí)施，極大地激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性及研究熱情。

3.2.2 教學(xué)方法的改革

加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)理論及實(shí)驗(yàn)拓展教學(xué)是培養(yǎng)學(xué)生學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)、主動(dòng)獲取及應(yīng)用知識(shí)的重要策略。在基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中首先強(qiáng)調(diào)進(jìn)行這個(gè)實(shí)驗(yàn)的目的、意義、這種實(shí)驗(yàn)方法的推廣應(yīng)用及現(xiàn)在的發(fā)展等，有助于學(xué)生在設(shè)計(jì)其他實(shí)驗(yàn)時(shí)“舉一反三”。然后將實(shí)驗(yàn)原理、操作過程及注意事項(xiàng)轉(zhuǎn)變成若干個(gè)問題，上課時(shí)提問學(xué)生。如溴乙烷的合成實(shí)驗(yàn)中提問：實(shí)驗(yàn)中有哪些副反應(yīng)發(fā)生？實(shí)驗(yàn)操作中那些過程是用于避免這些副反應(yīng)的？問題式教學(xué)不僅督促、檢查了學(xué)生的預(yù)習(xí)，而且使學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)原理、操作及注意事項(xiàng)印象深刻。在實(shí)驗(yàn)過程中，指導(dǎo)教師要注意培養(yǎng)學(xué)生提出問題的能力和習(xí)慣，提出問題往往是創(chuàng)新的開始。另外，實(shí)驗(yàn)報(bào)告中要求學(xué)生獨(dú)立分析實(shí)驗(yàn)成功或失敗的原因，并要求學(xué)生多提改進(jìn)方法，有助于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，并養(yǎng)成一種研究性學(xué)習(xí)的習(xí)慣。

3.2.3 實(shí)驗(yàn)成績(jī)的評(píng)定

配合研究性實(shí)驗(yàn)教學(xué)，對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)的考核也進(jìn)行了改革。學(xué)生的實(shí)驗(yàn)成績(jī)由四部分組成： 實(shí)驗(yàn)完成情況、實(shí)驗(yàn)報(bào)告、期末操作考試、特殊加分，分別占總成績(jī)的40%，30%，20%，10%。對(duì)個(gè)別在研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中表現(xiàn)突出的學(xué)生，特殊加分可以上浮到20%。實(shí)驗(yàn)報(bào)告的評(píng)分包括兩個(gè)方面，一是必須完成的項(xiàng)目，如實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、原理、裝置圖、操作步驟及結(jié)果等，占報(bào)告評(píng)分的70%；二是自主完成的項(xiàng)目，如實(shí)驗(yàn)結(jié)果的深入分析與討論、同類實(shí)驗(yàn)方法的調(diào)研及實(shí)驗(yàn)改進(jìn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)知識(shí)的相關(guān)拓展等，占報(bào)告評(píng)分的30%。通過對(duì)研究性項(xiàng)目的加分及實(shí)驗(yàn)報(bào)告評(píng)分向自主探究項(xiàng)目的傾斜，極大地激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)及創(chuàng)新熱情。

4 結(jié)束語

教師以研究的意識(shí)和形式組織教學(xué)活動(dòng)，打破原有的機(jī)械程序，賦予教學(xué)研究的元素；學(xué)生積極參與教學(xué)及探究，在研究中學(xué)習(xí)與積累，養(yǎng)成善于提出問題及獨(dú)立思考的習(xí)慣，教學(xué)相長，共同提高新世紀(jì)高校人才培養(yǎng)的質(zhì)量。

［1］汪蕙，張文雪，袁德寧.研究型教學(xué)模式的探討-兼論創(chuàng)新性教育過程化［J］.中國大學(xué)教學(xué)，2002（1）：16-18.

［2］盧德馨.關(guān)于研究型教學(xué)的進(jìn)一步探討［J］.中國高等教育，2004（21）：24-25.

［3］鄭小琦，查正根，汪志勇.研究型大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系改革與創(chuàng)新［J］.大學(xué)化學(xué)，2010，25（6）：12-16.

［4］陳震，江棟，曹曉群.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的探索［J］.中國現(xiàn)代教育裝備，2011（21）：84-86.

［5］項(xiàng)玉芝，司西強(qiáng)，張衍勝.雙核酞菁鐵催化t-BHP氧化環(huán)己烷性能研究［J］.精細(xì)化工，2008，25 （12）：1240-1244.

［6］張珂，連宇博，呂志鳳.磺基琥珀酸酯銨的合成及其抗靜電性能評(píng)價(jià)［J］.應(yīng)用化工，2013，42（4）： 654-657.

［7］王玉潔，陳金射，項(xiàng)玉芝.半微量法制備鄰苯二甲酸二丁酯的綠色化研究［J］.應(yīng)用化工，2013，42（8）：1432-1434.

［8］馬慶春，王福生，呂志鳳.固體酸催化合成肉桂酸系列酯［J］.日用化學(xué)品科學(xué)，2008，31（12）：38-41.

Exploration and Practice of Research-based Teaching of Organic Chemistry Experiment

Lv Zhifeng， Jiang Cuiyu， Zhan Fengtao， Zhou Yulu， Xu Yongqiang
College of science， China University of Petroleum， Qingdao， 266580， China

According to the shortage of traditional organic chemistry experiment teaching， a comprehensive exploration and practice of research-oriented teaching of organic chemistry experiment is conducted from the source of the researching experiment project and its implementation methods. The implementation of research-based teaching arouse the students' learning enthusiasm， cultivate the students' scientifc literacy， and enhance the students' innovation. It achieved good teaching results.

organic chemistry experiment； research-based teaching； teaching reform

2015-04-16

呂志鳳，博士，副教授，化學(xué)系副主任。

中國石油大學(xué)（華東）教學(xué)改革重點(diǎn)項(xiàng)目“綠色化、綜合性、開放式有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系的構(gòu)建與實(shí)施” （編號(hào)：JY-A201209）。