探析給定條件下同分異構(gòu)體的推斷

郁勁松

同分異構(gòu)體的判斷和書寫是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的難點(diǎn)，又是高考化學(xué)的熱點(diǎn)內(nèi)容之一。高考的考試說明要求：了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。推斷與書寫同分異構(gòu)體的方法有很多，本文對(duì)此類試題解題方法探討，藉此達(dá)到有效掌握。

1.預(yù)備知識(shí)：對(duì)稱性模型建立

（1）現(xiàn)有2個(gè)-X基團(tuán)，若同時(shí)取代苯環(huán)上的氫原子后，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 3 種？ 見圖1。

（2）現(xiàn)有三種不同的基團(tuán)，分別為-X、-Y、-Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子后，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 10 種？ 見圖2。（抓苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，先確定取代基類型，固定一個(gè)或幾個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，并依次類推，避免重復(fù)。）

（3）現(xiàn)有-X、-Y、-Z三種不同的基團(tuán)，分別按下列要求取代苯環(huán)相應(yīng)位置上的氫。

①有-X、-Y基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物有兩種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖3。

②有2個(gè)-X、1個(gè)-Y基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物有兩種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖4。

③有2個(gè)-X、1個(gè)-Y、1個(gè)-Z基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物只有一種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖5。

2.推斷方法

（1）典型例題：寫出滿足下列給定條件下有機(jī)化合物HOOCH3CHO（香蘭素）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫

答案：HOCH2COOH

（2）方法與技巧

第一步：解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想可能的結(jié)構(gòu)（ 官能團(tuán)與對(duì)稱性模型 ）；

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體→有羧基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)→有酚羥基

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫→苯環(huán)上取代基較對(duì)稱

3.綜合應(yīng)用

（1）寫出

CH3OCCH3O

符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（2）寫出（

）同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①核磁共振氫譜有4個(gè)峰；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（提示：首先書寫分子式 ，注意除苯環(huán)外，支鏈的不飽和情況。）

參考答案：

（1） CH3OCOHCH3或

CH3OCOHCH3

（2）

CH3OCOHCH3OH或

CH3OCOHCH3OH

綜上所述，我們只要能正確把握有關(guān)“給定條件下同分異構(gòu)體的推斷”在高考考試說明中的詮釋，及時(shí)了解其在高考命題中的趨勢(shì)與方向，熟練掌握本文中推斷策略與方法，并加以適當(dāng)真題訓(xùn)練，一定能有所突破。

（收稿日期：2014-01-20）

同分異構(gòu)體的判斷和書寫是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的難點(diǎn)，又是高考化學(xué)的熱點(diǎn)內(nèi)容之一。高考的考試說明要求：了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。推斷與書寫同分異構(gòu)體的方法有很多，本文對(duì)此類試題解題方法探討，藉此達(dá)到有效掌握。

1.預(yù)備知識(shí)：對(duì)稱性模型建立

（1）現(xiàn)有2個(gè)-X基團(tuán)，若同時(shí)取代苯環(huán)上的氫原子后，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 3 種？ 見圖1。

（2）現(xiàn)有三種不同的基團(tuán)，分別為-X、-Y、-Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子后，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 10 種？ 見圖2。（抓苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，先確定取代基類型，固定一個(gè)或幾個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，并依次類推，避免重復(fù)。）

（3）現(xiàn)有-X、-Y、-Z三種不同的基團(tuán)，分別按下列要求取代苯環(huán)相應(yīng)位置上的氫。

①有-X、-Y基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物有兩種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖3。

②有2個(gè)-X、1個(gè)-Y基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物有兩種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖4。

③有2個(gè)-X、1個(gè)-Y、1個(gè)-Z基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物只有一種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖5。

2.推斷方法

（1）典型例題：寫出滿足下列給定條件下有機(jī)化合物HOOCH3CHO（香蘭素）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫

答案：HOCH2COOH

（2）方法與技巧

第一步：解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想可能的結(jié)構(gòu)（ 官能團(tuán)與對(duì)稱性模型 ）；

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體→有羧基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)→有酚羥基

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫→苯環(huán)上取代基較對(duì)稱

3.綜合應(yīng)用

（1）寫出

CH3OCCH3O

符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（2）寫出（

）同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①核磁共振氫譜有4個(gè)峰；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（提示：首先書寫分子式 ，注意除苯環(huán)外，支鏈的不飽和情況。）

參考答案：

（1） CH3OCOHCH3或

CH3OCOHCH3

（2）

CH3OCOHCH3OH或

CH3OCOHCH3OH

綜上所述，我們只要能正確把握有關(guān)“給定條件下同分異構(gòu)體的推斷”在高考考試說明中的詮釋，及時(shí)了解其在高考命題中的趨勢(shì)與方向，熟練掌握本文中推斷策略與方法，并加以適當(dāng)真題訓(xùn)練，一定能有所突破。

（收稿日期：2014-01-20）

同分異構(gòu)體的判斷和書寫是中學(xué)化學(xué)教學(xué)的難點(diǎn)，又是高考化學(xué)的熱點(diǎn)內(nèi)容之一。高考的考試說明要求：了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。推斷與書寫同分異構(gòu)體的方法有很多，本文對(duì)此類試題解題方法探討，藉此達(dá)到有效掌握。

1.預(yù)備知識(shí)：對(duì)稱性模型建立

（1）現(xiàn)有2個(gè)-X基團(tuán)，若同時(shí)取代苯環(huán)上的氫原子后，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 3 種？ 見圖1。

（2）現(xiàn)有三種不同的基團(tuán)，分別為-X、-Y、-Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子后，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 10 種？ 見圖2。（抓苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，先確定取代基類型，固定一個(gè)或幾個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，并依次類推，避免重復(fù)。）

（3）現(xiàn)有-X、-Y、-Z三種不同的基團(tuán)，分別按下列要求取代苯環(huán)相應(yīng)位置上的氫。

①有-X、-Y基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物有兩種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖3。

②有2個(gè)-X、1個(gè)-Y基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物有兩種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖4。

③有2個(gè)-X、1個(gè)-Y、1個(gè)-Z基團(tuán)，取代苯環(huán)上的氫原子后，所得有機(jī)物的苯環(huán)上的一取代物只有一種，則符合要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖5。

2.推斷方法

（1）典型例題：寫出滿足下列給定條件下有機(jī)化合物HOOCH3CHO（香蘭素）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫

答案：HOCH2COOH

（2）方法與技巧

第一步：解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想可能的結(jié)構(gòu)（ 官能團(tuán)與對(duì)稱性模型 ）；

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體→有羧基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)→有酚羥基

③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫→苯環(huán)上取代基較對(duì)稱

3.綜合應(yīng)用

（1）寫出

CH3OCCH3O

符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（2）寫出（

）同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①核磁共振氫譜有4個(gè)峰；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（提示：首先書寫分子式 ，注意除苯環(huán)外，支鏈的不飽和情況。）

參考答案：

（1） CH3OCOHCH3或

CH3OCOHCH3

（2）

CH3OCOHCH3OH或

CH3OCOHCH3OH

綜上所述，我們只要能正確把握有關(guān)“給定條件下同分異構(gòu)體的推斷”在高考考試說明中的詮釋，及時(shí)了解其在高考命題中的趨勢(shì)與方向，熟練掌握本文中推斷策略與方法，并加以適當(dāng)真題訓(xùn)練，一定能有所突破。

（收稿日期：2014-01-20）