天山雪蓮提取物磷脂復合物溶解度及穩(wěn)定性的考察

歐 燕， 周 俊， 張雪峰， 邢建國

（1.石河子大學藥學院，新疆石河子832000；2.新疆生產建設兵團醫(yī)院藥學部，新疆烏魯木齊830002；3.新疆生產建設兵團醫(yī)院腎病科，新疆烏魯木齊830002；4.新疆維吾爾自治區(qū)藥物研究所，新疆烏魯木齊830004）

天山雪蓮提取物磷脂復合物溶解度及穩(wěn)定性的考察

歐 燕1，2， 周 俊3， 張雪峰2， 邢建國4*

（1.石河子大學藥學院，新疆石河子832000；2.新疆生產建設兵團醫(yī)院藥學部，新疆烏魯木齊830002；3.新疆生產建設兵團醫(yī)院腎病科，新疆烏魯木齊830002；4.新疆維吾爾自治區(qū)藥物研究所，新疆烏魯木齊830004）

目的通過溶解度比較考察天山雪蓮提取物磷脂復合物穩(wěn)定性。方法分別測定天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物在水和不同pH的緩沖溶液中平衡溶解度，不同pH的飽和正辛醇/水中表觀油水分配系數(shù)，和強光照射、高溫、高濕環(huán)境下，考察天山雪蓮提取物磷脂復合物的質量及其有效成分 （綠原酸和蘆?。┑馁|量分數(shù)變化。結果磷脂復合物可明顯提高天山雪蓮提取物中活性成分 （綠原酸和蘆?。┢胶馊芙舛群捅碛^油水分配系數(shù)，而且具有一定的抗光照性，但高溫下，磷脂復合物穩(wěn)定性較差，易吸濕。結論本研究將天山雪蓮提取物磷脂復合物能不同程度改善天山雪蓮提取物中活性成分的水溶性和脂溶性，同時以固體形式保存其穩(wěn)定性較好。

天山雪蓮；提取物；磷脂復合物；平衡溶解度；表觀油水分配系數(shù)；穩(wěn)定性

天山雪蓮Saussureae involucrata Kar.et Kir.為菊科多年生草本植物，是一種優(yōu)良的中藥材，具有散寒除濕，活血通經、強筋助陽、抗炎、鎮(zhèn)痛等功效，多用于抗炎鎮(zhèn)痛、抗風濕等癥，是維吾爾醫(yī)常用的民族藥，現(xiàn)已被 《中國藥典》2010年版收載［1］。天山雪蓮所含成分較多并且復雜，現(xiàn)代藥理學研究表明，天山雪蓮提取物中主要以綠原酸為代表的苯丙素類、蘆丁為代表的黃酮類和紫丁香苷成分，具有明顯的抗炎鎮(zhèn)痛、抗風濕作用，故本實驗以綠原酸和蘆丁為評價指標［2］。課題組前期已考察了天山雪蓮提取物的理化性質，實驗證實天山雪蓮提取物脂溶性不高［3］，口服生物利用度低，從而影響藥物療效的發(fā)揮。磷脂復合物是藥物與磷脂分子通過電荷遷移作用而形成的較為穩(wěn)定的化合物或絡合物。通過磷脂復合物可使藥物親脂性明顯提高，改善原藥的腸道吸收以增加生物利用度［4］。

本實驗通過分別對天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物在不同pH的水中平衡溶解度及正辛醇中油水分配系數(shù)進行考察，旨在嘗試制備天山雪蓮提取物磷脂復合物以提高脂溶性從而提高藥物口服生物利用度［5］。據(jù)文獻 ［6］報道黃酮類化合物制備成磷脂復合物后，其對光照、溫度、濕度等條件下不穩(wěn)定，易水解、氧化。同時，其固體分散體的穩(wěn)定性也欠佳，易出現(xiàn)老化現(xiàn)象，故本實驗對天山雪蓮提取物磷脂復合物的穩(wěn)定性影響因素考察，為劑型選擇、工藝設計和儲存條件提供依據(jù)。

1 儀器與試藥

DK-20超級循環(huán)水浴磁力攪拌器 （金壇市文華儀器有限公司）；R-201D旋轉蒸發(fā)器 （鞏義市予華儀器有限公司）；SHB-Ш循環(huán)水式多用真空泵（鄭州長城科工貿有限公司）；HH-4恒溫水浴鍋（鞏義市予華儀器有限公司）；PE200型高效液相色譜儀 （美國PE公司）；BP211D型電子天平 （德國Sartorius公司）；SHA-C水浴恒溫振蕩器（江蘇省金壇市華峰儀器有限公司）；PHS-3C型PH酸度計（上海佑科儀器儀表有限公司）；RTOP-500B光照箱；E-1045型掃描電子顯微鏡 （天美科學儀器有限公司）。

綠原酸對照品 （20 mg，純度為100%，批號110753-200212，中國食品藥品檢定研究院）；蘆?。?00 mg，純度＞90%，批號100080-200707，中國食品藥品檢定研究院），甲醇色譜純（SK Chemicals公司）；乙腈色譜純 （美國霍尼韋爾HoneywellB&J公司），水為去離子水，其余試劑均為分析純。大豆卵磷脂 （純度 ＞80%，批號121223，江蘇曼氏生物科技有限公司）；天山雪蓮提取物 （批號 130512，綠原酸 3.159%，蘆丁7.908%，新疆自治區(qū)藥物研究所）。

2 方法與結果

2.1 綠原酸、蘆丁測定

2.1.1 對照品和供試品的配置

2.1.1.1 對照品溶液的制備 取綠原酸與蘆丁對照品適量，精密稱定，置10mL棕色量瓶中，加甲醇配置成質量濃度為綠原酸454.5μg/mL、蘆丁629.9μg/mL的混合儲備液，精密吸取貯備液5 mL置50 mL棕色量瓶中，加甲醇稀釋至刻度，即得綠原酸45.45μg/mL、蘆丁62.99μg/mL混合對照品溶液，搖勻，經0.45μm濾膜濾過，備用。

2.1.1.2 天山雪蓮提取物的制備［7］取天山雪蓮粗粉1 kg，用6倍量70%乙醇加熱回流3次，每次時間為1.5 h，合并提取液，放冷，離心，回收乙醇加適量水稀釋至質量濃度以生藥計為0.5 g/mL的天山雪蓮樣品溶液。用HPD400型樹脂對天山雪蓮溶液進行吸附分離，取天山雪蓮樣品溶液4 BV，上樣液的pH2～3，吸附體積流量1 BV/h，吸附時間為12 h，先用4BV水洗滌，再用30%、50%乙醇各6、4 BV進行洗脫，體積流量1 BV/h，合并30%、50%乙醇洗脫液，將混合洗脫液置105℃干燥、恒重的蒸發(fā)皿中，水浴蒸干，于105℃干燥5 h至冷卻，即得純化過的天山雪蓮提取物 （含綠原酸3.159%；蘆丁7.908%）［8-9］。

2.1.1.3 天山雪蓮提取物磷脂復合物的制備［10］稱取一定量天山雪蓮提取物與大豆磷脂，按一定比例（1∶2.3，m/m）置于100mL磨口圓底燒瓶中，加入甲醇適量，配置成天山雪蓮提取物的反應物質量濃度為10 mg/mL，置40℃水浴鍋中充分溶解，在恒溫條件下攪拌2 h后，減壓蒸餾除去反應溶劑。殘留物真空干燥后加入適量反溶劑正己烷完全溶解，用0.45μm微孔濾膜濾過，收集沉淀，干燥并稱定質量 （沉淀為正己烷不溶物即未反應的天山雪蓮提取物和雜質）。濾液減壓蒸餾，溫度40℃，在恒溫條件下，真空干燥，稱定即得磷脂復合物［11-13］。

2.1.1.4 供試品溶液的制備 精密稱取天山雪蓮提取物磷脂復合物30 mg，置于10 mL量瓶中，加甲醇稀釋至刻度，搖勻，經0.45μm濾膜濾過，即得，備用。

2.1.2 色譜條件 按照 《中國藥典》2010年版及參考文獻中綠原酸和蘆丁的測定方法，試驗篩選并確定色譜條件：Kromasil C18色譜柱（250 mm×4.6 mm，0.5μm），流動相為乙腈 （A）-0.4%磷酸溶液 （B）梯度洗脫 （0～13 min，12%A；13～16 min，12%～15%A；16～50 min，15%A），檢測波長為353 nm，柱溫為35℃，體積流量為1 mL/min，進樣量為10μL。按上述色譜條件進行測定，綠原酸的保留時間為9.1 min，蘆丁的保留時間為26.1 min［14］。

2.1.3 線性關系考察 精密吸取混合對照溶液0.5、1.0、2.0、5.0、8.0、10 mL至10 ML棕色量瓶，用甲醇稀釋定容，搖勻制得綠原酸質量濃度為2.273～45.45μg/mL、蘆丁質量濃度為3.15～62.99μg/mL的系列溶液，吸取10μL進樣。以對照品質量濃度x（μg/mL）為橫坐標，峰面積y為縱坐標，繪制綠原酸及蘆丁的標準曲線，進行線性回歸，得綠原酸的回歸方程為y=16 942x+ 5 077.5，r=0.999 6；蘆丁的回歸方程為y= 25 029x+7 246.6，r=0.999 8。結果表明，綠原酸在2.273～45.45μg/mL范圍內呈良好線性關系，蘆丁在3.15～62.99μg/mL范圍內呈良好線性關系。

2.1.4 精密度試驗 精密吸取綠原酸45.45 μg/mL、蘆丁62.99μg/mL混合對照品溶液10μL，按 “2.1.2”項色譜條件，重復進樣6次，分別測定溶液中綠原酸及蘆丁峰面積值，結果綠原酸RSD為0.19%；蘆丁RSD為0.31%，表明儀器精密度良好。

2.1.5 重復性試驗 精密稱取天山雪蓮提取物10 mg，平行5份，按照供試品溶液的制備方法制備后，根據(jù) “2.1.2”項方法測定綠原酸和蘆丁峰面積，以回歸曲線計算綠原酸和蘆丁，RSD均為0.89%，結果表明此測定方法重復性良好。

2.1.6 加樣回收率試驗 精密量取供試品溶液0.5、1.0、1.5 ML分別加入至10 mL棕色量瓶，分別加入1 ML對照品混合溶液，甲醇稀釋、定容，搖勻過濾，取續(xù)濾液進行色譜分析，計算回收率。結果綠原酸對照品溶液的回收率平均值為99.46%，RSD平均值為1.90%；蘆丁對照品溶液的回收率平均值為 99.49%，RSD平均值為1.06%。

2.2 天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物平衡溶解度和表觀油水分配系數(shù)測定

2.2.1 天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物在不同pH的水中平衡溶解度測定［14］精密量取10 mL pH 4、pH 5、pH 6、pH 7、pH 8和pH 9的緩沖溶液（所用緩沖溶液均以0.1 mol/L磷酸加1 mol/L氫氧化鈉溶液調至所需pH）和水（pH為6.8），分別置于具塞試管中，稱取過量的天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物，各7份，分別加入不同pH的緩沖溶液和水中，充分溶解后，將試管置于 （25±1）℃水浴恒溫振蕩器中平衡24 h后，取上清液用0.45μm微孔濾膜濾過，以甲醇稀釋適量的倍數(shù)，HPLC法進行測定，計算天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物在不同pH的緩沖溶液和水中的溶解度，結果見表1。天山雪蓮提取物隨水中的pH增加，天山雪蓮提取物中的綠原酸和蘆丁平衡溶解度先增加，后降低，在pH 6.8時達到最大。天山雪蓮提取物磷脂復合物的綠原酸和蘆丁在不同pH的水中平衡溶解度，隨著pH的增加，先降低，后增加，在pH 7.0時最低。在不同pH的水中，天山雪蓮提取物磷脂復合物中的綠原酸和蘆丁平衡溶解度均大于天山雪蓮提取物中的綠原酸和蘆丁的平衡溶解度。

2.2.2 天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物在不同pH的正辛醇/水中表觀油水分配系數(shù)

2.2.2.1 溶劑的預飽和 配置pH 4、pH 5、pH 6、pH 7、pH 8和pH 9的緩沖溶液 （所用緩沖溶液均以0.1 mol/L磷酸加1 mol/L氫氧化鈉溶液調至所需pH），加入適量正辛醇，振搖1 h后靜置過夜，使正辛醇和緩沖溶液互相飽和，分取正辛醇層和緩沖溶液層，備用。

表1 （25±1）℃綠原酸和蘆丁在不同pH水中的平衡溶解度（x±s，n=3）Tab.1 EquilibriuMsolubilities of chlorogenic acid and rutin in water w ith different pH values（x±s，n=3）

2.2.2.2 磷脂復合物樣品溶液的配置 取天山雪蓮提取物復合物約1 g加入 “2.2.2.1”項中的正辛醇溶液100 mL溶解，用0.45μm微孔濾膜過濾。精密吸取濾液5 mL于10 mL具塞試管中，分別依次加入正辛醇飽和的水 （pH 6.8）、pH 4.0、pH 5.0、pH 6.0、pH 7.0、pH 8.0和pH 9.0緩沖溶液各5 mL，于 （25±1）℃水浴恒溫振蕩器中振搖24 h［15-16］，平行3份。靜置冷卻后，于5 000 r/min離心20 min，取上層液正辛醇層2 mL，加甲醇定容至10 mL量瓶中。

HPLC法進行測定，計算天山雪蓮提取物和天山雪蓮提取物磷脂復合物在不同pH的緩沖溶液和水中的表觀油水分配系數(shù)：Papp=ρovo/（ρ總v總-ρovo），注：Papp為表觀油水分配系數(shù)；ρ總為藥物在正辛醇中的初始質量濃度（mg/mL）；v總為被水飽和的正辛醇體積 （即5 mL）；ρo為藥物分配平衡時在油相中測得的質量濃度 （mg/mL）；vo為油相體積 （即5 mL）。結果見表2。天山雪蓮提取物隨緩沖溶液的pH增加，天山雪蓮提取物的正辛醇/水中表觀油水分配系數(shù)先降低，后升高，在pH 6.8時達到最小。天山雪蓮提取物磷脂復合物中的綠原酸和蘆丁在不同pH的正辛醇/水中表觀油水分配系數(shù)，隨著pH的增加，先增加，后降低，在pH 6.8時最大。在不同pH的正辛醇/水中，天山雪蓮提取物磷脂復合物中的綠原酸和蘆丁表觀油水分配系數(shù)明顯大于天山雪蓮提取物的中的綠原酸和蘆丁表觀油水分配系數(shù)。

表2 （25±1）℃綠原酸和蘆丁在不同pH的正辛醇/水中表觀油水分配系數(shù) （x±s，n=3）Tab.2 Apparent oil/w ater partition coefficien t of chologenic acid and rutin in n-octanol-water buffer solution systeMat（25±1）℃（x±s，n=3）

2.3 天山雪蓮提取物磷脂復合物穩(wěn)定性考察 此項試驗是在比加速試驗更激烈的條件下進行。其目的是探討藥物的固有穩(wěn)定性、了解影響其穩(wěn)定性的因素，為制劑生產工藝、包裝、貯存條件與建立降解產物的分析方法提供科學依據(jù)［17］。

2.3.1 強光照射試驗 取適量天山雪蓮提取物磷脂復合物粉末，置適宜的容器中 （如稱量瓶或培養(yǎng)皿），攤成≤5 mm厚的薄層，進行以下實驗。開口放在裝有日光燈的光照箱內 （光照箱應不受自然光的干擾，并保持照度恒定），特別要注意光照箱的溫度及干燥條件的控制，同時要防止塵埃進入光照箱。在光照度為 （4 500±500）lx的條件下放置10 d，于第0、5、10天分別取樣，依法測定天山雪蓮提取物磷脂復合物中綠原酸和蘆丁的質量分數(shù)，結果見表3。光照對天山雪蓮提取物磷脂復合物的質量及綠原酸和蘆丁的質量分數(shù)均無明顯影響，其外觀用肉眼觀察并未發(fā)生變化。

表3 強光照射試驗結果（n=3）Tab.3 Results froMthe in tense light test（n=3）

2.3.2 高溫試驗 取適量天山雪蓮提取物磷脂復合物粉末，開口置適宜的密封潔凈容器中，攤成≤5 mm厚的薄層，置于干燥箱中，40℃溫度下放置10 d，于第5天和第10天取樣，精密稱定質量，依法測定天山雪蓮提取物磷脂復合物中綠原酸和蘆丁的質量分數(shù)。若供試品有明顯變化 （如含量下降5%），則在40℃條件下同法進行試驗。若60℃無明顯變化，不再進行40℃試驗。由于60℃溫度下天山雪蓮提取物磷脂復合物中綠原酸和蘆丁的質量分數(shù)變化較為明顯，故選擇40℃條件下同法進行試驗。結果見表4。表明高溫對天山雪蓮提取物磷脂復合物中綠原酸和蘆丁的質量分數(shù)有一定的影響，需低溫保存。

表4 高溫試驗結果（n=3）Tab.4 Results froMhigh teMperature test（n=3）

2.3.3 高濕試驗 取適量天山雪蓮提取物磷脂復合物粉末，開口置恒濕密閉容器中，在25℃分別于相對濕度90%±5%條件下放置10 d，于第5天和第10天取樣，同時準確稱量試驗前后供試品的重量，依法測定天山雪蓮提取物磷脂復合物中綠原酸和蘆丁的質量分數(shù)，以考察供試品的吸濕潮解性能。若吸濕增重5%以上，則在相對濕度75%± 5%條件下，同法進行試驗；若吸濕增重5%以下，則不再進行此項試驗。恒濕條件可通過在密閉容器如干燥器下部放置飽和鹽溶液實現(xiàn)，根據(jù)不同相對濕度的要求，選擇NaCl飽和溶液 （15.5～60℃，相對濕度75%±1%）或KNO3飽和溶液（25℃，相對濕度92.5%）。結果見表5。結果表明高濕試驗對天山雪蓮提取物磷脂復合物穩(wěn)定性影響較大，天山雪蓮提取物磷脂復合物吸濕性較大，易結塊，因此天山雪蓮提取物磷脂復合物應存放在干燥條件下保存。

表5 高濕試驗結果（n=3）Tab.5 Results froMhigh huMidity test（n=3）

2.3.4 溫度對天山雪蓮提取物磷脂復合物溶液影響 精密稱定4份相同質量的天山雪蓮提取物磷脂復合物，配置成相同濃度的水溶液，置于30、45、60、100℃的恒溫水浴中加熱攪拌，恒溫放置10 h，取樣，依法測定天山雪蓮提取物磷脂復合物中綠原酸和蘆丁的質量分數(shù)，假定初始藥物溶液的綠原酸和蘆丁的量分別為100%，以10 h后的天山雪蓮提取物磷脂復合物溶液中的綠原酸和蘆丁的量為指標考察其穩(wěn)定性，結果見表6。表明溫度對天山雪蓮提取物磷脂復合物溶液穩(wěn)定性有較大影響，特別是60、100℃水溫其穩(wěn)定性較差。

表6 溫度對天山雪蓮提取物磷脂復合物溶液穩(wěn)定性的影響（n=3）Tab.6 Results for stability of Saussurea involucrate extract-phospholip id coMp lex at different teMperature tests（n=3）

3 討論

天山雪蓮提取物磷脂復合物的表觀油水分配系數(shù)隨pH的增加先增加后減小，表明天山雪蓮提取物磷脂復合物在堿性條件下不穩(wěn)定，易分解，這可能在堿性條件下，蘆丁與綠原酸羥基離子化使分子上的電荷發(fā)生變化［18-19］。天山雪蓮提取物形成磷脂復合物后，天山雪蓮提取物磷脂復合物有效成分綠原酸和蘆丁表觀油水分配系數(shù)大大得到改善，平衡溶解度也有所提高，這預示天山雪蓮提取物磷脂復合物比天山雪蓮提取物在體內吸收可能有所改善。

由于天然磷脂自身受光照、溫度、pH值等因素影響較大，易氧化、水解，對磷脂復合物穩(wěn)定性也會不同程度產生一定影響，本實驗前期用天山雪蓮提取物磷脂復合物固體粉末進行穩(wěn)定性試驗考察，表明天山雪蓮提取物磷脂復合物受高溫和高濕條件影響較大，故應低溫、干燥條件下保存。天山雪蓮提取物磷脂復合物溶液在高溫條件下 （≥60℃）穩(wěn)定性較差，同時也受不同pH的水溶液影響較大，所以本實驗對天山雪蓮提取物磷脂復合物穩(wěn)定性進行影響因素試驗，為劑型選擇、工藝設計和儲存條件提供理論依據(jù)［20］。

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Liposolubility and stability of Saussurea involucrata extract-phospholipid coMp lex

OU Yan1，2， ZHOU Jun3， ZHANG Xue-feng2， XING Jian-guo4*
（1.School of Pharmacy，Shihezi University，Shihezi 832000，China；2.Department of Medicine，Xinjiang Production and Construction Corps General Hospital，Urumqi 830002，China；3.Department of Kidney Disease，Xinjiang Production and Construction Corps General Hospital，Urumqi 830002，China；4.Xinjiang Institute of Material Medica，Urumqi830004，China）

Saussurea involucrate Kar.et Kir.；extract；extract-phospholipid complex；equilibriuMsolubility；apparent oil/water partition coefficient；stability

R944

：A

：1001-1528（2015）05-0986-05

10.3969/j.issn.1001-1528.2015.05.013

2014-06-18

新疆維吾爾自治區(qū)科技基礎條件平臺項目 （PT1304）

歐 燕 （1982—），女，碩士生，藥師。Tel：（0991）2668653，E-mail：13669929233@163.com

*通信作者：邢建國 （1968—），男，碩士生導師，研究員，研究方向為中西藥新制劑與新劑型。Tel：（0991）2300862，E-mail：xjguodd@163.com