接骨木的化學(xué)成分及生物活性研究進展△

張開梅，丁燕，2*，寇自農(nóng)，董磊，郭盈瑩，朱靖博，2*

(1.大連工業(yè)大學(xué) 食品學(xué)院，遼寧 大連 116034；2.大連工業(yè)大學(xué) 植物資源化學(xué)與應(yīng)用研究所，遼寧 大連 116034；3.大連工業(yè)大學(xué) 實驗儀器分析中心，遼寧 大連 116034)

接骨木的化學(xué)成分及生物活性研究進展△

張開梅1，丁燕1，2*，寇自農(nóng)3，董磊1，郭盈瑩1，朱靖博1，2*

(1.大連工業(yè)大學(xué) 食品學(xué)院，遼寧 大連116034；2.大連工業(yè)大學(xué) 植物資源化學(xué)與應(yīng)用研究所，遼寧 大連116034；3.大連工業(yè)大學(xué) 實驗儀器分析中心，遼寧 大連116034)

近年來國內(nèi)外對接骨木SambucuswilliamsiiHance的研究日趨深入，已開展了大量工作。筆者通過查閱近年來有關(guān)資料，對國內(nèi)外研究發(fā)現(xiàn)的接骨木中酚酸類、黃酮類、三萜類等化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)進行總結(jié)，并對其促進骨折愈合、抗骨質(zhì)疏松、抗菌、抗炎等主要生物活性進行綜述，為進一步開發(fā)和研究接骨木提供依據(jù)。

接骨木；化學(xué)成分；生物活性

接骨木SambucuswilliamsiiHance為忍冬科Caprifoliaceae接骨木屬SambucusLinn.植物，又名續(xù)骨木、大接骨丹、公道老等[1]，主要分布于吉林、遼寧、河北、山西、陜西、甘肅、江蘇、安徽、湖北、湖南等地[2]。近年來國內(nèi)外對接骨木的研究日趨深入，大量研究發(fā)現(xiàn)，接骨木中的化學(xué)成分主要包括酚酸類、黃酮類、三萜類、環(huán)烯醚萜類、木脂素類、甾醇類等。進一步的活性研究證明該植物具有促進骨折愈合、抗骨質(zhì)疏松、抗菌、抗炎、抗癌、降血脂、提高記憶力等生物活性。筆者重點對接骨木中化學(xué)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和其所具有的生物活性進行歸納，為進一步開發(fā)利用該植物提供依據(jù)。

1 化學(xué)成分

1.1酚酸類

酚酸類化合物有抗氧化、抗腫瘤等多種生物活性作用。近年來，對酚酸類化合物研究日益深入，大量研究發(fā)現(xiàn)接骨木莖枝中含有酚酸類化合物。楊序娟等[3-4]從接骨木莖枝的60%乙醇提取物中分離得到10個酚酸類化合物：vanillin(1)，acetovanilone(2)，coniferylaldhyde(3)，syringaldehyde(4)，4-hydroxybenzoicacid(5)，4-hydroxycinnamicacid(6)，protocatechuicacid(7)，vanillicacid(8)，ferulicacid(9)，indole-3-carboxylicacid(10)。化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖1。

圖1 接骨木中酚酸類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.2黃酮類

黃酮類化合物具有抗氧化、抗病毒、改善記憶等多種生物活性作用。黃酮類化合物作為一類具有多種生物活性的天然物質(zhì)，是近年來國內(nèi)外研究的一個熱點。研究表明，接骨木中含有黃酮及黃酮苷類成分，Wu等[5]從接骨木果實中分離到apigenin(11)，kaempferol(12)，quercetin(13)，luteolin(14)，anthocyanins(15)等；楊序娟等[4]從接骨木莖枝的60%乙醇提取物中分離到puerarin(16)。化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖2。

圖2 接骨木中黃酮類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.3三萜類

三萜類化合物具有抗癌、解熱、鎮(zhèn)痛等多種生物活性作用。近年來，由于生物活性的多樣性和重要性，三萜類化合物備受關(guān)注。研究表明，接骨木莖枝中含有三萜類化合物。郭學(xué)敏等[6]從接骨木莖枝的乙醇提取物中分離到3個三萜類化合物：ursolicacid(17)，α-amyrin(18)，lupeol palmitate(19)。楊序娟等[4，7]從接骨木莖枝的60%乙醇提取物中分離到ursolic acid(17)，α-amyrin(18)，betulin(20)，betulinic acid(21)，oleanolic acid(22)，diospyrolide(23)6個化合物?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見圖3。

圖3 接骨木中三萜類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.4環(huán)烯醚萜類

環(huán)烯醚萜類化合物具有抗腫瘤、抗炎、增強免疫等多種生物活性作用。近年來環(huán)烯醚萜類化合物受到極大關(guān)注，對其研究的發(fā)展極為迅速。韓美華[8]從接骨木根皮的90%乙醇提取物中分離到3種環(huán)烯醚萜苷類化合物α-morroniside(24)，β-morroniside(25)，caryoptoside(37)。韓華[9]從接骨木根皮的95%乙醇提取物中分離到β-morroniside(25)，7α-O-ethylorroniside(26)，7β-O-ethylorroniside(27)，caryoptoside(28)，7-dehydrologanin(29)，7-formyloysecologanin(30)，ligstroside(31)，并分離出5種環(huán)稀醚萜類化合物：7β-O-ethylepimorroniside(32)，7β-O-ethylmorroniside-(6′-O-7″)-β-morroniside(33)，α-D-glucopyranosyl(1→2)-D-fructofuranosyl(4→6)-β-morroniside(34)，α-D-apiofuranosyl(1″→6′)-7-deoxyloganin(35)，α-D-apiofuranosyl(1″→6′)loganin(36)。化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖4。

圖4 接骨木中環(huán)烯醚萜類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.5木脂素類

木脂素類化合物具有抗骨質(zhì)疏松、抗氧化等多種生物活性作用。近年來，由于生物活性的多樣性和重要性，木脂素類化合物備受關(guān)注，對其研究發(fā)展迅速。韓華[9]從接骨木根皮的95%乙醇提取物中分離鑒定了(+)pinoresinol-4″-O-β-D-glucopyranoside(54)，(+)pinoresinol-8-O-β-D-glucopyranoside(55)，(7S,8R)-4,9,9′-trihydroxy-3-3′-dimethoxy-7,8di-hydrobenzo furan-1′-propanolneolignan(56)，(7S，8R)-4，9-dihydroxy-3，3′-dimethoxy-7，8dihydroben-zofuran-1′-propanolnelignan-9′-O-β-D-glucopyranoside(57)，4，7，9，9′-tehrahydroxy-3-methoxy-8-O-4′isolignan-3′-O-β-D-glucopyranoside(thero)(58)，arctiin(59)，(7S，8S)-4，9-dihydroxy-3-methoxy-4′：7，5′：8-benzodioxanelignan-9′-O-β-D-glucopyranoside(60)，(7S，8R)-4，9-dihydroxy-3，3′-dimethoxy-7，8dihydrobenzofuran-1′-propylneolignan-9′-O-α-D-apiofu-ranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(61)，4，7，9，3′-tetrahydroxy-3-methoxy-8-O-4′isolignan-9′-O-β-D-gl-ucopyranoside(thero)(62)。楊序娟[4]從接骨木莖枝的60%乙醇提取物中分離到19種木脂素類化合物：(-)-syringaresinol(38)，(-)-pinoresinol(39)，(-)-(erythro)-1，2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1，3-propanediol(43)，(-)-erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropanyl)-2-meth-oxyphenoxy]-1，3-propanediol(44)，(-)-guai-acylglycerol-β-O-4′-coniferyl ether(45)，(-)-threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxy-propanyl)-2-methoxyphenoxy]-1.3-propanediol(46)，(-)-lariciresinol(47)，dihydrodehydodiconifyl alcohol(48)，syringaresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside(49)，boehmenan(50)，hedyotisol(51)，(-)-olivil(52)，(+)-cedrusin(53)，erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-[4-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)-propanyl-2-hydroxyphenoxy]-1，3-propanediol(63)，threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl-2-[4-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)-propanyl-2-hydroxyphenoxy]-1，3-propanediol(64)，(-)-2-{4-[2，3-dihydro-3-hydroxymethyl-7-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyc-innamoyloxypropanyl)-2-benzofuranyl]-2，6-dime-thoxyphenoxy}-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1，3-propanediol(65)，6-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoylo-xy)propanyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydro-xymethyl-1，4-benzodioxan(66)，(-)-erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)propanyl]-2-hydroxyphenoxy}-3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)-1-propanol(67)，(-)-threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoyloxy)propanyl]-2-hyd-roxyphenoxy}-3-(4-hydroxy-3-methoxycinnamoylo-xy)-1-propanol(68)。歐陽富[10]從接骨木莖枝的60%乙醇提取物中分離出7個木脂素類化合物：(+)-isolariciresinol(40)，(+)-lyoniresinol(41)，5-me-thoxy-(+)-isolariciresinol(42)，erythro-guaiacylglyce-rol-β-O-4′-sinapylether(69)，1-(4′-hydroxy-3′-metho-xyphenyl)-2-[4″-(3-hydroxypropyl)-2″，6″-dimetho-xyphenoxy] propane-1，3-diol(70)，burselignan(71)，(+)-cycloolivil(72)。Choi等[11]從接骨木樹皮的甲醇提取物中分離得到(-)-olivil-9-O-β-D-gluco-pyranoside(73)。Hwang等[12]從接骨木莖枝的甲醇提取物中分離得到lariciresinol(74)。化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖5。

圖5 接骨木中木脂素類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)

1.6甾醇類

甾醇類化合物具有抗腫瘤和免疫調(diào)節(jié)等多種生物活性作用。研究表明，接骨木的根皮中含有該類物質(zhì)。韓美華[8]從接骨木根皮的90%乙醇提取物中分離到β-sitosterol(75)，daucosterine(76)。楊序娟[4]從接骨木莖枝的60%乙醇提取物中分離得到stigmasterol(77)，sitosterol-3-O-β-D-glucoside(78)?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)見圖6。

圖6 接骨木中甾醇類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)式

1.7其他成分

接骨木除含有酚酸類、黃酮類、三萜類、環(huán)烯醚萜類、木脂素類及甾醇類等活性物質(zhì)外，還含有豐富的礦質(zhì)元素、維生素和多種營養(yǎng)成分，至少含有17種氨基酸，7種為人體必需的氨基酸；總糖含量、天冬氨酸含量、維生素B2含量、鈣含量較高[13]。

2 生物活性

2.1抗骨質(zhì)疏松及促進骨折愈合

Xiao等[14]以去卵巢的大鼠和小鼠為研究對象，研究接骨木的抗骨質(zhì)疏松作用。研究結(jié)果表明，接骨木60%乙醇粗提物三氯甲烷萃取層對骨密度的修復(fù)有顯著作用，并且有助于股骨和脛骨的骨增長和骨含量的增加，增加去卵巢小鼠的脛骨骨干的生物力學(xué)強度，是促進成骨UMR106細(xì)胞增殖及分化的最有效成分。此外，木質(zhì)素可能是SWC中的生物活性成分。Xie等[15]在3個月內(nèi)用30mg·kg-1或600mg·kg-1的接骨木莖枝60%乙醇提取物灌胃給予4個月大的切除卵巢的小鼠，結(jié)果表明接骨木提取物能減少卵巢切除后的小鼠的尿鈣排泄量和骨更新率，血鈣水平增加顯著，認(rèn)為接骨木提取物可以考慮作為絕經(jīng)后骨質(zhì)疏松治療的藥物。Zhang等[16]研究的結(jié)果表明，接骨木莖枝的60%乙醇提取物可以通過抑制骨吸收的過程并刺激骨形成的過程來提高骨的性能。韓華等[17]對接骨木根皮促進骨折愈合的初步藥理機制進行研究，觀察接骨木對骨折區(qū)骨密度(BMD)、骨礦含量(BMC)及骨痂面積(Area)及血清鈣、磷的影響，研究結(jié)果表明，接骨木根皮中的環(huán)烯醚萜和木脂素類成分通過促進膠原合成和無機鹽的沉積，提高骨痂質(zhì)量，達(dá)到促進骨折愈合的作用。

2.2抗炎、鎮(zhèn)痛

選用熱板法，對小鼠灌胃接骨木煎劑20g·kg-1，結(jié)果服藥后的小鼠呈安靜狀態(tài)，表明對小鼠有鎮(zhèn)痛作用，其作用強度優(yōu)于安乃近，次于嗎啡。接骨木莖枝的水提取物對醋酸引發(fā)的小鼠扭體反應(yīng)及小鼠腹腔毛細(xì)血管通透性增高都有顯著的抑制作用，提示接骨木莖枝有明顯的鎮(zhèn)痛抗炎作用[18-19]。

2.3抗病菌、病毒

Hwang等[12，20]通過熒光實驗的方法研究接骨木的抗真菌活性及其作用機制，研究結(jié)果表明，從接骨木莖枝甲醇提取物中分離得到的落葉松脂醇通過干擾真菌的細(xì)胞膜體現(xiàn)其抗真菌活性作用，可能作為一種新型的治療人類真菌感染疾病的抗真菌劑。Choi等[11]研究接骨木對白色念珠菌的抗真菌作用機制，結(jié)果表明從接骨木樹皮甲醇提取物乙酸乙酯相中分離得到的(-)-olivil9′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(OLI9G)能顯著改變真菌細(xì)胞膜電位，通過對細(xì)胞膜的破壞體現(xiàn)抗真菌作用。

2.4抗癌及毒性

以質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2000mg·kg-1的接骨木果油給小鼠灌胃，結(jié)果表明可抑制小鼠H22肝癌實體瘤的生長及荷瘤小鼠S180實體瘤，其抑制效果次于環(huán)磷酰胺，但對H22腹水型肝癌小鼠的生命延長率明顯優(yōu)于環(huán)磷酰胺，提示接骨木果油具有一定的抗癌作用[21-22]。接骨木也有一定的毒副作用。對接骨木莖葉殺鼠活性的研究中發(fā)現(xiàn)，飼料中接骨木含量為20%時，對小鼠的毒殺率為80%；在含量為15%時，毒殺率為30%；在含量為10%時，毒殺率為10%[23]。

2.5免疫調(diào)節(jié)

范妮娜等[24]研究發(fā)現(xiàn)，與對照組相比，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為12.5mg·kg-1的接骨木果實油給小鼠灌胃，不僅能刺激正常小鼠體內(nèi)的淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化，而且對被環(huán)磷酰胺抑制的淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化率也有較強的恢復(fù)作用，研究結(jié)果證明接骨木果實油具有活化淋巴細(xì)胞、提高機體免疫功能的作用。

2.6其他生物活性

除抗骨質(zhì)疏松、促進骨折愈合、抗氧化及免疫活性等主要生物活性外，接骨木還具有其他多種生物活性。沈剛哲等[25]用接骨木油按10，20，40mL·kg-1對小鼠腹腔給藥，進行常壓耐缺氧實驗，其結(jié)果表明，實驗組的小鼠平均存活時間與空白對照組之間差別顯著，并存在明顯的劑量依賴關(guān)系，同時，接骨木果油能提高學(xué)習(xí)記憶力，對小鼠由實驗試劑所導(dǎo)致的記憶獲得性障礙、鞏固障礙及再記憶障礙均有明顯的改善作用，改善效果較腦復(fù)康相似或更佳。劉錚等[26]用接骨木果油20mL·kg-1，灌胃雞、鼠2周，發(fā)現(xiàn)高脂血癥模型小鼠和雞的血清總膽固醇、低密度脂蛋白及動脈硬化指數(shù)明顯降低，甘油三酯含量降低，高密度脂蛋白及高密度脂蛋白/總膽同醇的比值增加，表明接骨木油具有降低血脂、抗動脈硬化的作用。Mlinaric等[27]研究表明，接骨木提取物對HIV-1逆轉(zhuǎn)錄酶有抑制作用，其IC50為0.017g·L-1，說明接骨木有抗艾滋病的作用。

3 小結(jié)

接骨木所含的化學(xué)成分復(fù)雜，具有多種生物活性。近年來，國內(nèi)外學(xué)者分別從不同角度對其化學(xué)成分、藥理作用、生物活性及臨床方面作了較為深入的研究，為其臨床療效提供了依據(jù)，其中在治療骨質(zhì)疏松及促進骨折愈合方面效果顯著。目前對接骨木所含化學(xué)成分與生物活性之間聯(lián)系的研究尚淺，缺乏系統(tǒng)性的研究。隨著科研水平的提高，建議對接骨木植物化學(xué)成分和生物活性進行更深入的系統(tǒng)研究，該植物今后可能被應(yīng)用于抗骨質(zhì)疏松、促進骨折愈合、抗炎、抗病毒、抗氧化、提高免疫活性等新型藥物的開發(fā)。

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ResearchingProgressinChemicalConstituentsandBiologicalActivityofSambucuswilliamsiiHance

ZHANG Kaimei1，DING Yan1，2*，KOU Zinong3，DONG Lei1，GUO Yingying1，ZHU Jingbo1，2

(1.School of Food Science and Technology，Dalian Polytechnic University，Dalian 116034，China；2.Institute of Chemistry and Applications of Plant Resources，Dalian Polytechnic University，Dalian 116034，China；3.Instrumental Analysis Center, Dalian Polytechnic University，Dalian 116034，China)

Recently，SambucuswilliamsiiHance，which belongs to branch Caprifoliaceae and genusSambucus, has become a hot research spot by many researchers in abroad.This paper summarized the structures of the chemical constituents of this plant，including phenolic acids，flavonoids，triterpenoids etc.Moreover，the bioactivities of this plant have been reviewed，including fracture healing，anti-osteoporosis，antibacterial，anti-inflammatory and so on.This article aims to supply enough information for the development and research ofS.williamsiiHance in the future.

SambucuswilliamsiiHance；Chemical constituents；Biological activity

遼寧省科技廳博士啟動基金(20121097)；教育部留學(xué)回國人員科研啟動基金(教外司留[2013]693號)；遼寧省高等學(xué)校重大科技平臺項目(遼教發(fā)[2011]191號)

*

丁燕，講師，主要研究方向：天然產(chǎn)物研究與開發(fā)；E-mail：dingyan_515@hotmail.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2014.10.020

2014-11-01)