有機(jī)分子中原子共線及共面問(wèn)題的分析思路與技巧

趙尚雄

有機(jī)分子中多個(gè)原子共線及共面的問(wèn)題，旨在考查學(xué)習(xí)者對(duì)有機(jī)物分子空間結(jié)構(gòu)的理解。在中學(xué)化學(xué)中，這一問(wèn)題是建立在對(duì)甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及“單鍵旋轉(zhuǎn)”思想的理解上。

一、應(yīng)完全理解四個(gè)基本分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

見(jiàn)表1。表1

分子名稱結(jié)構(gòu)式分子構(gòu)型共面或共線原子數(shù)甲烷CHHHH正四面體，鍵角都為109°28′5個(gè)原子不在同一個(gè)平面上，任意三個(gè)原子都不共線乙烯CHHCHH平面四邊形，鍵角都約為120°6個(gè)原子（2碳4氫）都在同一個(gè)平面上，任意三個(gè)原子都不共線乙炔H－C≡C－H直線形，鍵角180°4個(gè)原子（2碳2氫）都在同一條直線上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六邊，鍵角都為120°12個(gè)原子（6碳6氫）都在同一個(gè)平面上，對(duì)位碳原子及氫原子共線（4個(gè)原子）特別說(shuō)明，有機(jī)物分子中的碳原子所形成的共價(jià)鍵為四個(gè)單鍵時(shí)，該碳原子就是四面體構(gòu)型的碳原子。如乙醇分子中，兩個(gè)碳原子都是四面體構(gòu)型的碳原子，參看圖1。

圖1圖2其中虛線表示了兩個(gè)四面體的空間關(guān)系，當(dāng)然，四面體已經(jīng)不再是正四面體，這一點(diǎn)與甲烷分子不同。

二、應(yīng)理解單鍵旋轉(zhuǎn)對(duì)分子空間形狀的影響

有機(jī)分子中所有單鍵都是可以繞軸旋轉(zhuǎn)的，但雙鍵、三鍵卻不能。這一點(diǎn)對(duì)分析原子共面問(wèn)題非常重要。如上述乙醇分子由于C－O單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使分子形狀變?yōu)閳D2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，必然有12個(gè)原子（7碳5氫）共面。另外，C－C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使至多一個(gè)甲基上的氫原子位于苯環(huán)所在面上。如圖3（本圖中以━連接共面原子，以連接不共面原子，彎箭頭表示單鍵旋轉(zhuǎn)）。

圖3三、應(yīng)學(xué)會(huì)由四種基本結(jié)構(gòu)組合后，多原子同面或同線的判斷

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯環(huán)所在平面上至少有12個(gè)原子（8碳4氫），－CH3中的氫原子依單鍵的旋轉(zhuǎn)可以有1個(gè)在該面上；另一個(gè)側(cè)鏈中7個(gè)原子肯定在一個(gè)面上，依單鍵的旋轉(zhuǎn)此面可以與苯環(huán)所在平面重疊，故該分子中至多有19個(gè)原子（11碳8氫）共面。

分子（Ⅱ）中則至少有14個(gè)原子（10碳4氫）在苯環(huán)所在平面上，至多也有19個(gè)原子（11碳8氫）共面。

以上兩個(gè)分子結(jié)構(gòu)表示為如圖4所示，會(huì)更清楚。圖4其中虛線所示的四邊形和直線分別標(biāo)示了共面和共線的原子。當(dāng)處于同一直線上的原子中，有兩個(gè)原子處于某一面上，則其余原子一定也在這一面上。如（Ⅱ）中共線的6個(gè)原子既在苯環(huán)所在面上，也在含雙鍵碳的面上，與單鍵的旋轉(zhuǎn)無(wú)關(guān)。特別指出，計(jì)數(shù)時(shí)不要忘記直接連在苯環(huán)上的氫原子。

(收稿日期：2014-03-06)

有機(jī)分子中多個(gè)原子共線及共面的問(wèn)題，旨在考查學(xué)習(xí)者對(duì)有機(jī)物分子空間結(jié)構(gòu)的理解。在中學(xué)化學(xué)中，這一問(wèn)題是建立在對(duì)甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及“單鍵旋轉(zhuǎn)”思想的理解上。

一、應(yīng)完全理解四個(gè)基本分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

見(jiàn)表1。表1

分子名稱結(jié)構(gòu)式分子構(gòu)型共面或共線原子數(shù)甲烷CHHHH正四面體，鍵角都為109°28′5個(gè)原子不在同一個(gè)平面上，任意三個(gè)原子都不共線乙烯CHHCHH平面四邊形，鍵角都約為120°6個(gè)原子（2碳4氫）都在同一個(gè)平面上，任意三個(gè)原子都不共線乙炔H－C≡C－H直線形，鍵角180°4個(gè)原子（2碳2氫）都在同一條直線上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六邊，鍵角都為120°12個(gè)原子（6碳6氫）都在同一個(gè)平面上，對(duì)位碳原子及氫原子共線（4個(gè)原子）特別說(shuō)明，有機(jī)物分子中的碳原子所形成的共價(jià)鍵為四個(gè)單鍵時(shí)，該碳原子就是四面體構(gòu)型的碳原子。如乙醇分子中，兩個(gè)碳原子都是四面體構(gòu)型的碳原子，參看圖1。

圖1圖2其中虛線表示了兩個(gè)四面體的空間關(guān)系，當(dāng)然，四面體已經(jīng)不再是正四面體，這一點(diǎn)與甲烷分子不同。

二、應(yīng)理解單鍵旋轉(zhuǎn)對(duì)分子空間形狀的影響

有機(jī)分子中所有單鍵都是可以繞軸旋轉(zhuǎn)的，但雙鍵、三鍵卻不能。這一點(diǎn)對(duì)分析原子共面問(wèn)題非常重要。如上述乙醇分子由于C－O單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使分子形狀變?yōu)閳D2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，必然有12個(gè)原子（7碳5氫）共面。另外，C－C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使至多一個(gè)甲基上的氫原子位于苯環(huán)所在面上。如圖3（本圖中以━連接共面原子，以連接不共面原子，彎箭頭表示單鍵旋轉(zhuǎn)）。

圖3三、應(yīng)學(xué)會(huì)由四種基本結(jié)構(gòu)組合后，多原子同面或同線的判斷

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯環(huán)所在平面上至少有12個(gè)原子（8碳4氫），－CH3中的氫原子依單鍵的旋轉(zhuǎn)可以有1個(gè)在該面上；另一個(gè)側(cè)鏈中7個(gè)原子肯定在一個(gè)面上，依單鍵的旋轉(zhuǎn)此面可以與苯環(huán)所在平面重疊，故該分子中至多有19個(gè)原子（11碳8氫）共面。

分子（Ⅱ）中則至少有14個(gè)原子（10碳4氫）在苯環(huán)所在平面上，至多也有19個(gè)原子（11碳8氫）共面。

以上兩個(gè)分子結(jié)構(gòu)表示為如圖4所示，會(huì)更清楚。圖4其中虛線所示的四邊形和直線分別標(biāo)示了共面和共線的原子。當(dāng)處于同一直線上的原子中，有兩個(gè)原子處于某一面上，則其余原子一定也在這一面上。如（Ⅱ）中共線的6個(gè)原子既在苯環(huán)所在面上，也在含雙鍵碳的面上，與單鍵的旋轉(zhuǎn)無(wú)關(guān)。特別指出，計(jì)數(shù)時(shí)不要忘記直接連在苯環(huán)上的氫原子。

(收稿日期：2014-03-06)

有機(jī)分子中多個(gè)原子共線及共面的問(wèn)題，旨在考查學(xué)習(xí)者對(duì)有機(jī)物分子空間結(jié)構(gòu)的理解。在中學(xué)化學(xué)中，這一問(wèn)題是建立在對(duì)甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及“單鍵旋轉(zhuǎn)”思想的理解上。

一、應(yīng)完全理解四個(gè)基本分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

見(jiàn)表1。表1

分子名稱結(jié)構(gòu)式分子構(gòu)型共面或共線原子數(shù)甲烷CHHHH正四面體，鍵角都為109°28′5個(gè)原子不在同一個(gè)平面上，任意三個(gè)原子都不共線乙烯CHHCHH平面四邊形，鍵角都約為120°6個(gè)原子（2碳4氫）都在同一個(gè)平面上，任意三個(gè)原子都不共線乙炔H－C≡C－H直線形，鍵角180°4個(gè)原子（2碳2氫）都在同一條直線上 （自然也共面）苯CHCHCHCHCHCH平面正六邊，鍵角都為120°12個(gè)原子（6碳6氫）都在同一個(gè)平面上，對(duì)位碳原子及氫原子共線（4個(gè)原子）特別說(shuō)明，有機(jī)物分子中的碳原子所形成的共價(jià)鍵為四個(gè)單鍵時(shí)，該碳原子就是四面體構(gòu)型的碳原子。如乙醇分子中，兩個(gè)碳原子都是四面體構(gòu)型的碳原子，參看圖1。

圖1圖2其中虛線表示了兩個(gè)四面體的空間關(guān)系，當(dāng)然，四面體已經(jīng)不再是正四面體，這一點(diǎn)與甲烷分子不同。

二、應(yīng)理解單鍵旋轉(zhuǎn)對(duì)分子空間形狀的影響

有機(jī)分子中所有單鍵都是可以繞軸旋轉(zhuǎn)的，但雙鍵、三鍵卻不能。這一點(diǎn)對(duì)分析原子共面問(wèn)題非常重要。如上述乙醇分子由于C－O單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使分子形狀變?yōu)閳D2所示。

又如，甲苯分子可以看作甲基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，必然有12個(gè)原子（7碳5氫）共面。另外，C－C單鍵的旋轉(zhuǎn)可以使至多一個(gè)甲基上的氫原子位于苯環(huán)所在面上。如圖3（本圖中以━連接共面原子，以連接不共面原子，彎箭頭表示單鍵旋轉(zhuǎn)）。

圖3三、應(yīng)學(xué)會(huì)由四種基本結(jié)構(gòu)組合后，多原子同面或同線的判斷

如：CHCHCCHCH3（Ⅰ)CCCHCHHCH3（Ⅱ)分子（Ⅰ）中苯環(huán)所在平面上至少有12個(gè)原子（8碳4氫），－CH3中的氫原子依單鍵的旋轉(zhuǎn)可以有1個(gè)在該面上；另一個(gè)側(cè)鏈中7個(gè)原子肯定在一個(gè)面上，依單鍵的旋轉(zhuǎn)此面可以與苯環(huán)所在平面重疊，故該分子中至多有19個(gè)原子（11碳8氫）共面。

分子（Ⅱ）中則至少有14個(gè)原子（10碳4氫）在苯環(huán)所在平面上，至多也有19個(gè)原子（11碳8氫）共面。

以上兩個(gè)分子結(jié)構(gòu)表示為如圖4所示，會(huì)更清楚。圖4其中虛線所示的四邊形和直線分別標(biāo)示了共面和共線的原子。當(dāng)處于同一直線上的原子中，有兩個(gè)原子處于某一面上，則其余原子一定也在這一面上。如（Ⅱ）中共線的6個(gè)原子既在苯環(huán)所在面上，也在含雙鍵碳的面上，與單鍵的旋轉(zhuǎn)無(wú)關(guān)。特別指出，計(jì)數(shù)時(shí)不要忘記直接連在苯環(huán)上的氫原子。

(收稿日期：2014-03-06)