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    水楊醛縮L-絲氨酸席夫堿Cu(Ⅱ)配合物的制備及消除超氧陰離子自由基活性

    2014-08-17 09:11:24董樹國曹宏梅趙麗娟吉林醫(yī)藥學(xué)院藥學(xué)院化學(xué)教研室吉林吉林中國石油吉林石化公司礦區(qū)事業(yè)部離退休中心電石廠站吉林吉林中國石油吉林化建工程有限公司吉林吉林
    關(guān)鍵詞:水浴加水楊醛席夫堿

    董樹國,曹宏梅,趙麗娟,陸 釗,于 洋 (.吉林醫(yī)藥學(xué)院藥學(xué)院化學(xué)教研室,吉林 吉林 0;.中國石油吉林石化公司礦區(qū)事業(yè)部離退休中心電石廠站,吉林 吉林 0;.中國石油吉林化建工程有限公司,吉林 吉林 0)

    1 材料與方法

    1.1 儀器與試劑

    T6新世紀(jì)紫外-可見分光光度計(jì)(北京普析通用儀器有限責(zé)任公司);Verterx 70型傅里葉變換紅外光譜儀(Bruker instrument China)水楊醛、L-絲氨酸、鄰苯三酚、三(羥甲基)氨基甲烷(分析純,國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司);無水硫酸銅,氫氧化鈉,無水乙醇,濃鹽酸(分析純,天津市大茂化學(xué)試劑廠)。

    1.2 水楊醛縮L-絲氨酸席夫堿的合成

    取2.210 g L-絲氨酸(約20 mmol)和0.8 g NaOH(約20 mmol)置于250 mL錐形瓶中,加入50 mL無水乙醇,磁力攪拌使其溶解。緩慢滴入50 mL溶有2.44 g(約20 mmol)水楊醛的無水乙醇溶液,水浴加熱至50 ℃,繼續(xù)攪拌4 h,蒸出部分乙醇,冷卻至室溫,有黃色沉淀析出,抽濾,用無水乙醇洗滌,干燥,用無水乙醇重結(jié)晶,產(chǎn)率73.45%。

    1.3 水楊醛縮L-絲氨酸席夫堿Cu(Ⅱ)配合物的制備

    取160 mg無水硫酸銅(1 mmol)溶于適量水中,緩慢滴加50 mL溶有水楊醛縮L-絲氨酸420 mg(約2 mmol)的乙醇溶液,以NaOH的乙醇溶液調(diào)節(jié)pH為8,水浴加熱至55 ℃,反應(yīng)1 h,蒸出部分溶劑,冷卻至室溫,放置過夜,過濾,以無水乙醇洗滌,得墨綠色固體。以無水乙醇進(jìn)行重結(jié)晶,得墨綠色晶體320 mg。

    清除率=[(A0-Ax)/A0]×100%

    2 結(jié)果與討論

    2.1 紫外-可見吸收光譜

    取適量水楊醛L-絲氨酸席夫堿及其Cu(Ⅱ)配合物,以N,N-二甲基甲酰胺為溶劑,配制成濃度為0.1 mg/mL的溶液,以N,N-二甲基甲酰胺為參比溶液,在200~500 nm范圍內(nèi)掃描紫外-可見吸收光譜,結(jié)果水楊醛縮L-絲氨酸席夫堿在222、258、319、397 nm處形成4個(gè)吸收峰,分別為E2帶、K帶、B帶和R帶。在配合物中各吸收峰的位置均發(fā)生藍(lán)移,表明水楊醛縮L-絲氨酸席夫堿與Cu2+配位時(shí),-C=N中的N原子和酚羥基中的O原子參與配位成鍵。

    2.2 紅外吸收光譜

    取適量席夫堿及其Cu(Ⅱ)配合物與KBr混合壓片,在400~4 000 cm-1范圍內(nèi)掃描紅外吸收光譜,結(jié)果在水楊醛縮L-絲氨酸席夫堿的紅外光譜圖中,2 820 cm-1、2 720 cm-1處未出現(xiàn)醛基的特征峰,但在1 645 cm-1處出現(xiàn)-C=N基團(tuán)的特征吸收,表明席夫堿已經(jīng)形成。與Cu2+形成配合物后,C=N雙鍵的吸收峰藍(lán)移至1 613 cm-1處,在548 cm-1處出現(xiàn)Cu-N的吸收峰,表明席夫堿中亞氨基上氮原子參與配位。酚羥基的O-H伸縮振動(dòng)峰由3 384 cm-1移至3 377 cm-1、C-O伸縮振動(dòng)峰由1 228 cm-1移至1 202 cm-1,且在460 cm-1處出現(xiàn)Cu-O的吸收峰,表明席夫堿中的酚羥基中的氧原子參與配位。

    圖 1 席夫堿及Cu(Ⅱ)配合物對的清除性能

    3 結(jié) 論

    參考文獻(xiàn):

    [1] 章文軍,張 靜,苑志忠.稀土氨基酸希夫堿配合物的合成及其熒光性能[J].化工進(jìn)展,2011,30(7):1598-1601.

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