環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷方法分析

楊維清 張偉 張建 袁吉嵐（西華大學(xué)物理與化學(xué)學(xué)院 四川 成都 610039）

一、分析環(huán)狀化合物“芳香性”判斷方法的作用和意義

1.分析環(huán)狀化合物“芳香性”判斷方法的作用

（1）由于我國對分析“芳香性”的研究與開發(fā)起步比較晚，所有努力弄清楚環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷方法，有利于加快我國“芳香性”的新的研究和開發(fā)，促進(jìn)“芳香性”新理論的出現(xiàn)，縮小與發(fā)達(dá)國家在化合物“芳香性”研究、開發(fā)、應(yīng)用等方面的差距。（2）努力分析和研究環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷方法，有利于從幾何構(gòu)造、平面、能量這三個(gè)方面弄清楚化合物“芳香性”的特征，進(jìn)而促進(jìn)我國化學(xué)理論與實(shí)踐學(xué)的發(fā)展，同時(shí)也有利于促進(jìn)我國物流學(xué)X光結(jié)晶學(xué)、電子衍射技術(shù)以及微波光譜技術(shù)的發(fā)展。

2.分析環(huán)狀化合物“芳香性”判斷方法的意義

（1）分析清楚環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷方法，更有利于我國化合物的更好生產(chǎn)，促進(jìn)我國化合物產(chǎn)業(yè)發(fā)展的同時(shí)為我國重工業(yè)和輕工業(yè)發(fā)展提供更好的加工和生產(chǎn)材料，促進(jìn)我國重輕工業(yè)的發(fā)展，進(jìn)而促進(jìn)我國工業(yè)化和城市化的發(fā)展，促進(jìn)我國經(jīng)濟(jì)又好又快的發(fā)展，是我國更好的實(shí)現(xiàn)經(jīng)濟(jì)效益、社會效益與環(huán)境效益的完美統(tǒng)一。（2）我國雖說是世界的資源大國，但我國人口眾多，依舊面臨著部分資源短缺的問題，努力分析和研究環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷方法，有利于在生產(chǎn)的過程中節(jié)約資源能源，降低生產(chǎn)成本，提高生產(chǎn)效益。也有利于體現(xiàn)我國在工業(yè)生產(chǎn)中始終堅(jiān)持貫徹和落實(shí)科學(xué)發(fā)展觀，貫徹和落實(shí)可持續(xù)發(fā)展戰(zhàn)略，節(jié)約資源能源，發(fā)展循環(huán)經(jīng)濟(jì)。

二、環(huán)狀化合物“芳香性”的特征

要更好的分析清楚環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷方法，就不得不弄清楚“芳香性”的定義和環(huán)狀化合物“芳香性”的特征，所謂“芳香性”指的是一種環(huán)狀閉合共軛體系,π電子高度離域,它具有離域能,并且體系能量比較低,也比較穩(wěn)定，在化學(xué)性質(zhì)上主要表現(xiàn)為容易進(jìn)行親電取代反應(yīng),但卻不容易進(jìn)行加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。它的理論最初由凱庫勒發(fā)展出來的，是由以六元的苯分子為原型而建立起來的。而它的特征主要表現(xiàn)為：（1）由一些離域電子組成一些π鍵，而這些π鍵又令整個(gè)環(huán)系統(tǒng)可以充當(dāng)為單鍵與雙鍵的組合；(2)其結(jié)構(gòu)為環(huán)狀并且具有平面性；（3）它給出的離域電子所形成的π鍵原子需要處于同一個(gè)平面之內(nèi)；（4）它環(huán)上的每一個(gè)原子都必須是sp雜化；（5）在磁場中很容易發(fā)生抗磁環(huán)流；（6）其原子需要組成一個(gè)環(huán)形；（7）由一些離域電子組成的π鍵其電子總數(shù)為 4n+2，即不是4的倍數(shù)的雙數(shù)，即所謂的休克爾規(guī)則；（8）可以進(jìn)行親核芳香取代反應(yīng)和親電芳香取代反應(yīng)。它又可分為雜環(huán)化合物和多環(huán)芳香化合物，而其中雜環(huán)化合物組成環(huán)的原子又包括氧、碳、氮、或硫等原子，而多環(huán)芳香化合物物中有一類多環(huán)芳香烴，它的分子是由超過一個(gè)且又不包含雜環(huán)或者是取代基的芳香環(huán)融合在一起所組成的，并且又同時(shí)分享到兩個(gè)碳原子中。

三、判斷環(huán)狀化合物“芳香性”的方法

（1）根據(jù)休克爾規(guī)則進(jìn)行判斷環(huán)狀化合物的“芳香性”，即是否符合一個(gè)單環(huán)化合物只具有平面離域體系,并且它的 π 電子數(shù)為 4n+2(其中n為整數(shù)),若符合，即有“芳香性”，若無，就沒有“芳香性”。（2）根據(jù)環(huán)狀化合物的芳香離子來判斷，但是應(yīng)該注意的是某些烴它沒有芳香性,但是當(dāng)它轉(zhuǎn)變成離子之后,它卻有可能顯示芳香性，所以可以根據(jù)環(huán)狀化合物的芳香離子來判斷其是否具有芳香性。（3）也可以根據(jù)莫比烏斯體系進(jìn)行環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷，雖然它主要用于芳香過渡態(tài)理論中，但也很容易判斷環(huán)狀化合物的“芳香性”，主要判斷的依據(jù)是如果π電子數(shù)為4n(n=0,1,2......),并且它形成了穩(wěn)定的閉殼層電子結(jié)構(gòu),而且分子比較穩(wěn)定,那么這個(gè)環(huán)狀化合物就具有芳香性。（4）可以根據(jù)輪烯來判斷環(huán)狀化合物的“芳香性”，但是要注意的是用輪烯來判斷環(huán)狀化合物的“芳香性”，首先必須看環(huán)上的碳原子是否都處于一個(gè)平面之內(nèi),其次再看 π 電子數(shù)是否符合 4n+2的規(guī)律。如果輪烯環(huán)上的碳原子基本上都在一個(gè)平面之內(nèi),并且它的π 電子數(shù)為 4n+2(n=4),那么就表明它具有芳香性。（5）根據(jù)Hückel規(guī)則對環(huán)狀化合物的“芳香性”進(jìn)行判斷，這個(gè)規(guī)則是目前判斷環(huán)狀化合物“芳香性”重要依據(jù)，在利用這個(gè)規(guī)則判斷環(huán)狀化合物“芳香性”時(shí)一定要符合其分子結(jié)構(gòu)是單環(huán)、平面，并且是閉合的π體系。但是要注意的是，當(dāng)兩個(gè)環(huán)被一個(gè)雙鍵所連接的時(shí)候，可以嘗試把雙鍵π電子向其中一個(gè)環(huán)移動，使其生成兩個(gè)電荷分離的閉合的π體系，如果此時(shí)兩個(gè)環(huán)中的π電子數(shù)都符合4n+2的規(guī)律，那么這個(gè)環(huán)狀化合物就具有“芳香性”，否則它就沒有“芳香性”。

結(jié)束語

為了更好地促進(jìn)我國化合物產(chǎn)業(yè)的發(fā)展，促進(jìn)我國重輕工業(yè)的發(fā)展，也為了縮小與發(fā)達(dá)國家在化合物“芳香性”研究、開發(fā)、應(yīng)用等方面的差距，我國必須更好的研究環(huán)狀化合物“芳香性”的特征，分析總結(jié)環(huán)狀化合物“芳香性”的判斷方法，在總結(jié)經(jīng)驗(yàn)的同時(shí)促進(jìn)我國化學(xué)理論與實(shí)踐學(xué)的發(fā)展，促進(jìn)我國物流學(xué)X光結(jié)晶學(xué)、電子衍射技術(shù)以及微波光譜技術(shù)的發(fā)展，促進(jìn)我國科技的發(fā)展。

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[3]嚴(yán)兢,宋寅,彭德高,李珉.芳香性概念的新發(fā)展[J].大學(xué)化學(xué).2007(01).