高考有機(jī)推斷題的常見題型及復(fù)習(xí)策略

摘要：從有機(jī)物轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件、反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)類型、分子式變化、相對(duì)分子質(zhì)量變化等角度把近幾年的高考有機(jī)推斷題進(jìn)行歸類，提出解題方法，并介紹了相應(yīng)的復(fù)習(xí)策略；同時(shí)，介紹了一種能系統(tǒng)、有效地解決有機(jī)含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷方法——“切割、插入法”。有助于提升學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的進(jìn)一步認(rèn)識(shí)，提高復(fù)習(xí)效率和解題效率。

關(guān)鍵詞：有機(jī)推斷題；常見題型；復(fù)習(xí)策略；同分異構(gòu)體；切割插入法

文章編號(hào)：1005–6629（2014）4–0062–05 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

有機(jī)推斷題是高考必考的一種題型，把《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的知識(shí)融合到一道題目中，試題知識(shí)容量大、綜合性強(qiáng)、能力要求高。這就要求學(xué)生既要有扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)，還要有靈活運(yùn)用知識(shí)的能力，更要有切實(shí)有效的解題方法和技巧。我們?cè)谥笇?dǎo)學(xué)生進(jìn)行有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)時(shí)不但要對(duì)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)復(fù)習(xí)，還要引導(dǎo)他們根據(jù)試題的題型特點(diǎn)采用有針對(duì)性的復(fù)習(xí)策略——?dú)w類復(fù)習(xí)。筆者根據(jù)多年的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，結(jié)合近幾年高考有機(jī)試題的特點(diǎn)，介紹幾種典型題型的解題方法、技巧和復(fù)習(xí)建議，供大家參考。

1 幾種典型有機(jī)推斷題型及其解法

不同的結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)）決定不同的性質(zhì)，主要體現(xiàn)在反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型等方面，而反應(yīng)以后必將產(chǎn)生分子式、相對(duì)分子質(zhì)量的變化。所以，有機(jī)推斷題的命題也主要從這幾個(gè)方面入手。

1.1 根據(jù)反應(yīng)對(duì)象或反應(yīng)條件推測(cè)

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)在反應(yīng)條件和反應(yīng)對(duì)象上。各類有機(jī)物都有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在相互轉(zhuǎn)化時(shí)就會(huì)有一些獨(dú)特的反應(yīng)對(duì)象及反應(yīng)條件，我們可充分利用這一特點(diǎn)進(jìn)行突破。當(dāng)然，有些反應(yīng)條件可能有多種物質(zhì)共同具有，必須加以歸納和小結(jié)。

例1 （2008年全國卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：

從三者的相對(duì)分子質(zhì)量變化及反應(yīng)條件和對(duì)象，可推知D→E脫去2個(gè)HBr發(fā)生消去反應(yīng)，則B→D為B與Br2的加成反應(yīng)，B的相對(duì)分子質(zhì)量為276-160=116；加上了1個(gè)Br2分子，說明B上有1個(gè)碳碳雙鍵；結(jié)合G的組成，說明B還有2個(gè)羧基。那么，A→B相對(duì)分子質(zhì)量減少了134-116=18，是羥基（-OH）的脫水消去反應(yīng)，說明A中有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基，并有4個(gè)碳原子，分子式為C4H6O5；再根據(jù)P的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及綜合考慮，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH，B為HOOCCH=CHCOOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為HOOCC≡CCOOH，

1.5 用“切割法”推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

這類試題的特點(diǎn)是：物質(zhì)之間在轉(zhuǎn)化時(shí)發(fā)生的反應(yīng)我們并不熟悉，但是我們可以根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化，用“切割”的方法找出反應(yīng)發(fā)生的原因及某種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)。

例5 （2009年江蘇卷）多沙唑嗪鹽酸是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

2.2 用“切割、插入法”解答有機(jī)物的同分異構(gòu)體

有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫是高考有機(jī)推斷題的重要組成部分，高效系統(tǒng)的解答方法有助于學(xué)生更加快速、準(zhǔn)確地解決問題。有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，不同類型的有機(jī)物可采用不同的方法。常用的有“以碳鏈異構(gòu)為基礎(chǔ)，官能團(tuán)的位置異構(gòu)”——官能團(tuán)取代法[1]。如，鹵代烴的同分異構(gòu)體。

這里介紹一種能適用于任何烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷方法：“切割、插入法”。即先把該含氧衍生物的官能團(tuán)切割出來，然后再在剩余部分的不同鍵之間插入切出來的官能團(tuán)。如：酯類物質(zhì)先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出來，在剩下的結(jié)構(gòu)中標(biāo)出不同的化學(xué)鍵，然后把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各個(gè)鍵中。如果插入在“C-C”鍵中，每一次插入得到的酯有2種；如果插入在“C-H”鍵中，得到的1種是酯（以“-OOC-”插入，形成-COOCH酯的結(jié)構(gòu)），另一種是酸（以“-COO-”插入，形成-C-COOH酸的結(jié)構(gòu)）。如分子式為C5H10O2的酯：相當(dāng)于把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式為C4H10中，C4H10有兩種結(jié)構(gòu)式：

此方法既解決了同類含氧衍生物的同分異構(gòu)問題，也解決了有機(jī)物含氧衍生物的類別異構(gòu)——官能團(tuán)異構(gòu)（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判斷或書寫有機(jī)物含氧衍生物同分異構(gòu)體的最佳方法。

參考文獻(xiàn)：

[1]王成冠.有機(jī)物同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)[J].中學(xué)化學(xué)，2009，（5）：37～41.

摘要：從有機(jī)物轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件、反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)類型、分子式變化、相對(duì)分子質(zhì)量變化等角度把近幾年的高考有機(jī)推斷題進(jìn)行歸類，提出解題方法，并介紹了相應(yīng)的復(fù)習(xí)策略；同時(shí)，介紹了一種能系統(tǒng)、有效地解決有機(jī)含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷方法——“切割、插入法”。有助于提升學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的進(jìn)一步認(rèn)識(shí)，提高復(fù)習(xí)效率和解題效率。

關(guān)鍵詞：有機(jī)推斷題；常見題型；復(fù)習(xí)策略；同分異構(gòu)體；切割插入法

文章編號(hào)：1005–6629（2014）4–0062–05 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

有機(jī)推斷題是高考必考的一種題型，把《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的知識(shí)融合到一道題目中，試題知識(shí)容量大、綜合性強(qiáng)、能力要求高。這就要求學(xué)生既要有扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)，還要有靈活運(yùn)用知識(shí)的能力，更要有切實(shí)有效的解題方法和技巧。我們?cè)谥笇?dǎo)學(xué)生進(jìn)行有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)時(shí)不但要對(duì)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)復(fù)習(xí)，還要引導(dǎo)他們根據(jù)試題的題型特點(diǎn)采用有針對(duì)性的復(fù)習(xí)策略——?dú)w類復(fù)習(xí)。筆者根據(jù)多年的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，結(jié)合近幾年高考有機(jī)試題的特點(diǎn)，介紹幾種典型題型的解題方法、技巧和復(fù)習(xí)建議，供大家參考。

1 幾種典型有機(jī)推斷題型及其解法

不同的結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)）決定不同的性質(zhì)，主要體現(xiàn)在反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型等方面，而反應(yīng)以后必將產(chǎn)生分子式、相對(duì)分子質(zhì)量的變化。所以，有機(jī)推斷題的命題也主要從這幾個(gè)方面入手。

1.1 根據(jù)反應(yīng)對(duì)象或反應(yīng)條件推測(cè)

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)在反應(yīng)條件和反應(yīng)對(duì)象上。各類有機(jī)物都有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在相互轉(zhuǎn)化時(shí)就會(huì)有一些獨(dú)特的反應(yīng)對(duì)象及反應(yīng)條件，我們可充分利用這一特點(diǎn)進(jìn)行突破。當(dāng)然，有些反應(yīng)條件可能有多種物質(zhì)共同具有，必須加以歸納和小結(jié)。

例1 （2008年全國卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：

從三者的相對(duì)分子質(zhì)量變化及反應(yīng)條件和對(duì)象，可推知D→E脫去2個(gè)HBr發(fā)生消去反應(yīng)，則B→D為B與Br2的加成反應(yīng)，B的相對(duì)分子質(zhì)量為276-160=116；加上了1個(gè)Br2分子，說明B上有1個(gè)碳碳雙鍵；結(jié)合G的組成，說明B還有2個(gè)羧基。那么，A→B相對(duì)分子質(zhì)量減少了134-116=18，是羥基（-OH）的脫水消去反應(yīng)，說明A中有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基，并有4個(gè)碳原子，分子式為C4H6O5；再根據(jù)P的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及綜合考慮，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH，B為HOOCCH=CHCOOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為HOOCC≡CCOOH，

1.5 用“切割法”推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

這類試題的特點(diǎn)是：物質(zhì)之間在轉(zhuǎn)化時(shí)發(fā)生的反應(yīng)我們并不熟悉，但是我們可以根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化，用“切割”的方法找出反應(yīng)發(fā)生的原因及某種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)。

例5 （2009年江蘇卷）多沙唑嗪鹽酸是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

2.2 用“切割、插入法”解答有機(jī)物的同分異構(gòu)體

有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫是高考有機(jī)推斷題的重要組成部分，高效系統(tǒng)的解答方法有助于學(xué)生更加快速、準(zhǔn)確地解決問題。有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，不同類型的有機(jī)物可采用不同的方法。常用的有“以碳鏈異構(gòu)為基礎(chǔ)，官能團(tuán)的位置異構(gòu)”——官能團(tuán)取代法[1]。如，鹵代烴的同分異構(gòu)體。

這里介紹一種能適用于任何烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷方法：“切割、插入法”。即先把該含氧衍生物的官能團(tuán)切割出來，然后再在剩余部分的不同鍵之間插入切出來的官能團(tuán)。如：酯類物質(zhì)先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出來，在剩下的結(jié)構(gòu)中標(biāo)出不同的化學(xué)鍵，然后把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各個(gè)鍵中。如果插入在“C-C”鍵中，每一次插入得到的酯有2種；如果插入在“C-H”鍵中，得到的1種是酯（以“-OOC-”插入，形成-COOCH酯的結(jié)構(gòu)），另一種是酸（以“-COO-”插入，形成-C-COOH酸的結(jié)構(gòu)）。如分子式為C5H10O2的酯：相當(dāng)于把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式為C4H10中，C4H10有兩種結(jié)構(gòu)式：

此方法既解決了同類含氧衍生物的同分異構(gòu)問題，也解決了有機(jī)物含氧衍生物的類別異構(gòu)——官能團(tuán)異構(gòu)（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判斷或書寫有機(jī)物含氧衍生物同分異構(gòu)體的最佳方法。

參考文獻(xiàn)：

[1]王成冠.有機(jī)物同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)[J].中學(xué)化學(xué)，2009，（5）：37～41.

摘要：從有機(jī)物轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件、反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)類型、分子式變化、相對(duì)分子質(zhì)量變化等角度把近幾年的高考有機(jī)推斷題進(jìn)行歸類，提出解題方法，并介紹了相應(yīng)的復(fù)習(xí)策略；同時(shí)，介紹了一種能系統(tǒng)、有效地解決有機(jī)含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷方法——“切割、插入法”。有助于提升學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的進(jìn)一步認(rèn)識(shí)，提高復(fù)習(xí)效率和解題效率。

關(guān)鍵詞：有機(jī)推斷題；常見題型；復(fù)習(xí)策略；同分異構(gòu)體；切割插入法

文章編號(hào)：1005–6629（2014）4–0062–05 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

有機(jī)推斷題是高考必考的一種題型，把《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的知識(shí)融合到一道題目中，試題知識(shí)容量大、綜合性強(qiáng)、能力要求高。這就要求學(xué)生既要有扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)，還要有靈活運(yùn)用知識(shí)的能力，更要有切實(shí)有效的解題方法和技巧。我們?cè)谥笇?dǎo)學(xué)生進(jìn)行有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)時(shí)不但要對(duì)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)復(fù)習(xí)，還要引導(dǎo)他們根據(jù)試題的題型特點(diǎn)采用有針對(duì)性的復(fù)習(xí)策略——?dú)w類復(fù)習(xí)。筆者根據(jù)多年的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，結(jié)合近幾年高考有機(jī)試題的特點(diǎn)，介紹幾種典型題型的解題方法、技巧和復(fù)習(xí)建議，供大家參考。

1 幾種典型有機(jī)推斷題型及其解法

不同的結(jié)構(gòu)（官能團(tuán)）決定不同的性質(zhì)，主要體現(xiàn)在反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型等方面，而反應(yīng)以后必將產(chǎn)生分子式、相對(duì)分子質(zhì)量的變化。所以，有機(jī)推斷題的命題也主要從這幾個(gè)方面入手。

1.1 根據(jù)反應(yīng)對(duì)象或反應(yīng)條件推測(cè)

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)在反應(yīng)條件和反應(yīng)對(duì)象上。各類有機(jī)物都有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，在相互轉(zhuǎn)化時(shí)就會(huì)有一些獨(dú)特的反應(yīng)對(duì)象及反應(yīng)條件，我們可充分利用這一特點(diǎn)進(jìn)行突破。當(dāng)然，有些反應(yīng)條件可能有多種物質(zhì)共同具有，必須加以歸納和小結(jié)。

例1 （2008年全國卷29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：

從三者的相對(duì)分子質(zhì)量變化及反應(yīng)條件和對(duì)象，可推知D→E脫去2個(gè)HBr發(fā)生消去反應(yīng)，則B→D為B與Br2的加成反應(yīng)，B的相對(duì)分子質(zhì)量為276-160=116；加上了1個(gè)Br2分子，說明B上有1個(gè)碳碳雙鍵；結(jié)合G的組成，說明B還有2個(gè)羧基。那么，A→B相對(duì)分子質(zhì)量減少了134-116=18，是羥基（-OH）的脫水消去反應(yīng)，說明A中有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基，并有4個(gè)碳原子，分子式為C4H6O5；再根據(jù)P的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及綜合考慮，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH，B為HOOCCH=CHCOOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為HOOCC≡CCOOH，

1.5 用“切割法”推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

這類試題的特點(diǎn)是：物質(zhì)之間在轉(zhuǎn)化時(shí)發(fā)生的反應(yīng)我們并不熟悉，但是我們可以根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化，用“切割”的方法找出反應(yīng)發(fā)生的原因及某種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)。

例5 （2009年江蘇卷）多沙唑嗪鹽酸是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

2.2 用“切割、插入法”解答有機(jī)物的同分異構(gòu)體

有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫是高考有機(jī)推斷題的重要組成部分，高效系統(tǒng)的解答方法有助于學(xué)生更加快速、準(zhǔn)確地解決問題。有機(jī)物同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，不同類型的有機(jī)物可采用不同的方法。常用的有“以碳鏈異構(gòu)為基礎(chǔ)，官能團(tuán)的位置異構(gòu)”——官能團(tuán)取代法[1]。如，鹵代烴的同分異構(gòu)體。

這里介紹一種能適用于任何烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的判斷方法：“切割、插入法”。即先把該含氧衍生物的官能團(tuán)切割出來，然后再在剩余部分的不同鍵之間插入切出來的官能團(tuán)。如：酯類物質(zhì)先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出來，在剩下的結(jié)構(gòu)中標(biāo)出不同的化學(xué)鍵，然后把酯基（-COO-或-OOC-）插入到各個(gè)鍵中。如果插入在“C-C”鍵中，每一次插入得到的酯有2種；如果插入在“C-H”鍵中，得到的1種是酯（以“-OOC-”插入，形成-COOCH酯的結(jié)構(gòu)），另一種是酸（以“-COO-”插入，形成-C-COOH酸的結(jié)構(gòu)）。如分子式為C5H10O2的酯：相當(dāng)于把酯基（-COO-或-OOC-）插入到分子式為C4H10中，C4H10有兩種結(jié)構(gòu)式：

此方法既解決了同類含氧衍生物的同分異構(gòu)問題，也解決了有機(jī)物含氧衍生物的類別異構(gòu)——官能團(tuán)異構(gòu)（醇和醚、醛和酮、羧酸和酯），是判斷或書寫有機(jī)物含氧衍生物同分異構(gòu)體的最佳方法。

參考文獻(xiàn)：

[1]王成冠.有機(jī)物同分異構(gòu)體專題復(fù)習(xí)[J].中學(xué)化學(xué)，2009，（5）：37～41.