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    2-羥基-1-萘醛甘氨酸Schiff堿過渡金屬配合物的合成及表征*

    2014-06-09 07:13:10彭艷紅
    化工科技 2014年2期

    李 艷,彭艷紅

    (湖北科技學(xué)院 核技術(shù)與化學(xué)生物學(xué)院,湖北 咸寧 437000)

    Schiff堿類化合物及其金屬配合物在醫(yī)學(xué)、催化、分析化學(xué)、腐蝕以及光致變色領(lǐng)域都具有重要應(yīng)用[1-4]。早在20世紀中期,美國Chicago大學(xué)的Rasenberg等就發(fā)現(xiàn)氨基酸Schiff堿能抑制大腸桿菌的細胞分裂,繼而于1969年肯定其具有抗菌、抗癌活性后,從而開創(chuàng)了一類抗菌、抗癌藥物研究的新領(lǐng)域[5-10]。近年來,隨著功能配合物和生物無機化學(xué)的發(fā)展,氨基酸Schiff堿過渡元素金屬配合物在相關(guān)領(lǐng)域也取得了長足進步。

    有關(guān)水楊醛氨基酸Schiff堿金屬配合物的合成、結(jié)構(gòu)、抗菌、抗癌活性以及催化氨基轉(zhuǎn)移和外消旋化及在不對稱反應(yīng)中的應(yīng)用已多見報道,由于2-羥基-1-萘醛的結(jié)構(gòu)與水楊醛的結(jié)構(gòu)極其類似,而且在生命體中可以參與電子傳遞、氧化、還原等一系列過程,具有特殊的生物活性,作者以2-羥基-1-萘醛和甘氨酸為原料,乙醇為溶劑,加熱回流制備2-羥基-1-萘醛甘氨酸Schiff堿配體,然后將該配體分別與Cu(II),Co(II),Ni(II)的醋酸鹽反應(yīng)生成相應(yīng)的配合物。采用元素分析、紫外光譜、紅外光譜、電導(dǎo)測定等手段對上述配體及其配合物進行表征。

    1 實驗部分

    1.1 試劑與儀器

    Co(Ac)2·H2O(AR)、Cu(Ac)2·H2O(AR)、Ni(Ac)2·4H2O(AR),甘氨酸(CP),2-羥基-1-萘醛(CP),無水乙醇(AR):濰坊天健化工有限公司。

    X-4數(shù)字顯示顯微熔點測定儀:北京泰克儀器有限公司;ZF-6型三用紫外分析儀:上海嘉鵬科技有限公司;FTIR-8400S型傅立葉紅外光譜儀:美國Perkin Elmer公司;電導(dǎo)儀(CHI600C系列電化學(xué)分析儀/工作站):上海振華儀器公司;VarioEL Ⅲ 型元素分析儀:德國Elementar公司。

    1.2 合成方法

    1.2.1 合成路線

    配合物的合成路線見圖1。

    圖1 配合物的合成路線

    1.2.2 2-羥基-1-萘醛甘氨酸Schiff堿配體(Ⅰ)的合成

    向250 mL三口燒瓶中加入0.02 mol甘氨酸(1.50 g)和50 mL無水乙醇,于78 ℃水浴中磁力攪拌,再將溶有0.02 mol 2-羥基-1-萘醛(3.44 g)的50 mL無水乙醇溶液緩慢滴加至混合液中,使其充分反應(yīng),待滴液漏斗中溶液全部滴加完,開始計時,并保持78 ℃水浴,攪拌12 h,待反應(yīng)完成,將反應(yīng)溶液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至出現(xiàn)結(jié)晶產(chǎn)物。產(chǎn)品抽濾,用無水乙醇洗滌并重結(jié)晶,靜置,析出橙紅色晶體,放入紅外干燥箱中干燥。產(chǎn)率:68.83%,m.p.241~242 ℃。

    1.2.3 2-羥基-1-萘醛甘氨酸Schiff堿過渡金屬配合物(Ⅱ)的合成

    將0.01 mol 2-羥基-1-萘醛甘氨酸Schiff堿配體和0.01 mol醋酸銅分別溶于50 mL無水乙醇中,然后用后者滴加前者。于78 ℃水浴,磁力攪拌3 h,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā),過濾,干燥,得深藍色固體。產(chǎn)率:42.9%,m.p.>300 ℃。

    用相同的方法合成鈷和鎳的配合物。

    鎳配合物為淡綠色固體,產(chǎn)率:64.5%,m.p.>370 ℃。

    鈷配合物為磚紅色固體,產(chǎn)率:55.3%,m.p.>340 ℃。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 元素分析

    配體及配合物的元素分析見表1。

    表1 2-羥基-1萘醛甘氨酸Schiff堿及其配合物的元素分析 w/%

    2.2 紫外可見光譜特征

    配體和配合物的紫外-可見光譜見圖2~圖5和表2。

    圖2 Schiff堿的紫外吸收光譜

    圖3 銅配合物的紫外吸收光譜

    圖4 鈷配合物的紫外吸收光譜

    圖5 鎳配合物的紫外吸收光譜

    化合物λ/nm(E帶)λ/nm(K帶)λ/nm(R帶)HL315355422CuL2318360438CoL2317362441NiL2319361440

    由圖2~圖5及表2可知,在300~450 nm,Schiff堿在約315,355,422 nm處有吸收,形成3個主要吸收峰(E帶、K帶、R帶),其中E帶是酚羥基中氧原子的p軌道上的孤對電子與萘環(huán)大 π鍵形成的n-π*吸收帶。K帶是亞胺基與苯環(huán)大π鍵的π-π*共軛所形成的吸收帶,而R帶是亞胺基中的N原子p軌道上的孤電子對與苯環(huán)大π鍵所形成的n-π*吸收帶,由于躍遷幾率較小,故其吸收強度相對較弱,據(jù)此可以確定甘氨酸與2-羥基-1-萘醛反應(yīng)生成了Schiff堿。而在圖2~圖5中,其E帶、K帶與配體相比,躍遷的位置基本不變,而在422 nm的R帶則由于N原子參與了配位,使其離域的共軛作用加強,而導(dǎo)致吸收峰發(fā)生了不同程度的紅移。

    2.3 紅外光譜的討論

    將2-羥基-1-萘醛甘氨酸Schiff堿及其配合物用KBr壓片,在400~4 000 cm-1波數(shù)范圍內(nèi)做紅外光譜分析,其主要特征吸收峰見表3。

    表3 Schiff堿及其配合物紅外光譜數(shù)據(jù)

    2.4 電導(dǎo)率的測定及溶解性

    配體及配合物易溶于二甲基亞砜,N、N-二甲基甲酰胺(DMF),冰醋酸,可溶于甲醇、丙酮、二氯甲烷,不溶于石油醚、甲苯、乙醚和水。

    將各配合物配成1.0×10-3mol/L的N、N-二甲基甲酰胺溶液,于25 ℃測定摩爾電導(dǎo)率,見表4。其摩爾電導(dǎo)數(shù)值表明,配合物為非電解質(zhì)。

    表4 配合物的摩爾電導(dǎo)數(shù)值

    3 結(jié) 論

    在無水乙醇中成功合成出2-羥基-1-萘醛甘氨酸Schiff堿及其鈷、銅、鎳的配合物。由元素分析,紫外光譜,紅外光譜和其摩爾電導(dǎo)率可推測出配合物的組成與理論相符。

    [ 參 考 文 獻 ]

    [1] 魯桂,姚克敏,張肇英.鑭系與直鏈系一組氨酸Schiff堿配合物合成、波譜與生物活性[J].應(yīng)用化學(xué),2001,18(1):1-4.

    [2] S K Nyarku,E K Mavuso.Prepartion characterizationand biologicale valuation of a chromium( Ⅲ) Schiff bases complexes derived from o-nitrobenzalhyde andp-aminophenol [J].SouthAfrica Journal of chemistry,2008,51(4):168-172.

    [3] D Pawhca,M Marszalek,G Mynarezuk.New unsymmetrical schiff base Ni(Ⅱ) complexes as scafolds for dendritic and amino acid superstructure[J].New Chemistry,2004,22(28):1615-1621.

    [4] 呂緒良,許衛(wèi)東,崔傳安.Schiff堿的合成及其在熱紅外偽裝涂料中的應(yīng)用[J].解放軍理工大學(xué)學(xué)報,2000,1(6):54-57.

    [5] S N Masoud,S A Maryam,D Fatemeh.Flexible ligand synthesis,characterization and catalytic oxidation of cyclohexane with host(nanocavity of zeolite-Y) /guest(Mn(Ⅱ),Co(Ⅱ),Ni(Ⅱ) and Cu(Ⅱ) complexes of tetrahydro-salophen) nanocomposite materials [J].Microporous and Mesoporous Materials,2008,116(5):77-85.

    [6] 王積濤,許育明,楊曉平.含氨基酸Schif堿金屬配合物的合成及其相關(guān)反應(yīng)進展[J].有機化學(xué),1995,15(5):449-460.

    [7] 王建華.銅、鈷、鎳Schiff堿配合物的合成及其性質(zhì)的研究[J].淮北煤師院學(xué)報,1996,17(3):46-49.

    [8] 范玉華,畢彩豐,鮑猛.釷(Ⅳ)與鄰香草醛縮鄰苯二胺雙Schiff堿配合物的合成與表征[J].核化學(xué)與放射化學(xué),1997,19(1):55-58.

    [9] 竹學(xué)友,愈志剛,劉洲亞.一種新型Schiff堿及其銅配合物的合成與抑菌活性的研究[J].化學(xué)與生物工程,2008,12(4):236-238.

    [10] 畢思瑋,劉樹祥.氨基酸水楊醛Schiff堿與銅(Ⅱ)配合物的合成及其抗菌活性和穩(wěn)定性、結(jié)構(gòu)間的關(guān)系[J].無機化學(xué),1996,12(4):423-426.

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