栝樓化學成分研究概述

王玲娜 于京平 張永清

栝樓化學成分研究概述

王玲娜 于京平 張永清

栝樓為葫蘆科多年生草本植物,其果實(瓜蔞)、果皮(瓜蔞皮)、種子(瓜蔞子)、塊根(天花粉)均屬于傳統(tǒng)中藥，廣泛應用于臨床。為促進栝樓藥用植物資源的綜合開發(fā)與利用，明確瓜蔞、瓜蔞皮、瓜蔞子、天花粉等藥材的藥效成分，提升其質量控制標準，本文對近幾年來栝樓化學研究進展情況進行了歸納、總結，結果顯示瓜蔞、瓜蔞皮及瓜蔞子成分主要為脂肪油、脂肪酸、甾醇、三萜皂苷、蛋白質、氨基酸和無機元素等，天花粉成分主要為天花粉植物凝集素、天花粉蛋白質、淀粉、皂苷、多糖類、氨基酸類、酶類等。這些成分的藥理活性要么不明顯，要么與其藥材臨床功效難以聯(lián)系，能反映藥材質量的成分至今不明確。

栝樓； 瓜蔞； 瓜蔞皮； 瓜蔞子； 天花粉； 化學成分； 分離； 鑒定

栝樓TrichosantheskirilowiiMaxim.是葫蘆科栝樓屬下的一個種，其果實、果皮、種子、塊根均可供藥用，分別稱為瓜蔞、瓜蔞皮、瓜蔞子、天花粉，因其入藥部位不同臨床應用各有差異。瓜蔞有清熱滌痰、寬胸散結、潤燥滑腸等功效，用于治療肺熱咳嗽、胸痹心痛、大便秘結等病癥；瓜蔞皮功效重在清熱化痰、利氣寬胸，用于治療痰熱咳嗽、胸悶脅痛等；瓜蔞子具有潤肺化痰、滑腸通便的功效，用于治療燥咳痰黏、腸燥便秘等病癥，也可把瓜蔞子去油制霜，以減弱其潤腸致瀉的功效，適用于年老體弱便溏而又燥咳痰粘的患者；天花粉具有清熱瀉火、生津止渴、消腫排膿的功效，用于治療熱病煩渴、肺熱燥咳、內熱消渴、瘡瘍腫毒等病癥[1]?，F(xiàn)代藥理研究結果顯示：瓜蔞皮提取液可擴張心臟冠狀動脈、增加冠脈血流量，抑制結扎幽門引起的潰瘍，此外還有抗菌、抗腫瘤、抗缺氧等活性[2]；瓜蔞子有降血脂、抗血栓形成、減少動脈粥樣硬化和膽固醇的作用[3]，并有瘦身、美容的功效[4]；天花粉蛋白具有引產(chǎn)或終止妊娠的作用，還可抗腫瘤、抗炎、抗病毒[5]，治療絨毛膜癌[6]，抑制乳腺癌生長[7]，天花粉中的凝集素類化合物是降糖主要活性成分等[8-11]，天花粉中的多糖組分具有顯著的抗腫瘤和細胞毒活性[12]。

為了深化瓜蔞生藥研究，更好的開發(fā)利用栝樓植物資源，本文通過系統(tǒng)查閱文獻，依據(jù)藥用部位的不同將其化學研究進展情況進行了歸納總結。

1 瓜蔞與瓜蔞皮化學成分

瓜蔞與瓜蔞皮為栝樓果實及果實去除種子后的剩余部分。經(jīng)分析，該部位含有脂肪油、脂肪酸、甾醇、三萜皂苷、氨基酸、蛋白質、樹脂、糖類和色素、無機元素等化學成分。在瓜蔞甲醇滲漉物中分離并鑒定出的化學成分有棕櫚酸、7-豆甾烯-3β-醇、7-豆甾烯醇-3-O-β-D-葡萄糖苷、半乳糖酸γ-內酯和半乳糖[13]。將瓜蔞90%乙醇浸膏分別用石油醚、氯仿、正丁醇萃取、水—乙醇梯度洗脫，在石油醚層分離得到了香草酸、α-菠甾醇、豆甾-7-烯-3β-醇、(-)-Loliolide(XVI)、正三十四烷、α-菠菜甾醇、栝樓仁二醇等，在氯仿部位分離得到了正三十四烷酸、2-甲基-3,5-二羥基四氫吡喃-4-酮、α-菠菜甾醇-β-D-葡萄糖苷等；在正丁醇萃取部位分離得到了2,5-二羥甲基呋喃、柯伊利素-7-O-β-D-葡萄糖苷、蘋果酸丁二酯、(2,2′-Bioxazolidine)-3-3′-diethanol、葡萄糖、富馬酸、琥珀酸、尿嘧啶等，在30%醇層分離得到1-羧丙基-5-乙氧甲基-1H-吡咯-2-醛-吡咯、5-羥甲基糠醛、腺苷等，在90%醇層分離得到了金圣草黃素、4′-羥基黃芩素、α-菠甾醇-β-D-葡萄糖苷等[14-17]。經(jīng)雙波長薄層掃描法測定瓜蔞α-菠菜甾醇含量，結果為0.017%[14]。從瓜蔞皮揮發(fā)油酸性部分分離得到15種揮發(fā)性有機酸，其中長鏈脂肪酸甲酯有壬酸甲酯、葵酸甲酯、月桂酸甲酯、歧鏈十四烷酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯、歧鏈十五烷酸甲酯等，飽和支鏈脂肪酸甲酯有棕櫚油酸甲酯、棕櫚酸甲酯、亞油酸甲酯、亞麻酸甲酯、硬脂酸甲酯。其中，棕櫚酸含量最高，其次是亞麻酸和亞油酸[18]。

瓜蔞中也含有多糖，用水提醇沉法從瓜蔞中提取多糖，經(jīng)分析該多糖由三種單糖組成，分別為鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖，其摩爾比為1.0∶2.4∶4.7，含量分別為鼠李糖12.1%、阿拉伯糖26.3%、葡萄糖61.6%[19]，不同產(chǎn)地瓜蔞皮多糖含量差異不顯著[20]。瓜蔞飲片總糖含量介于16.17%～32.65%，還原糖含量介于3.29%～13.29%[21]。

瓜蔞中的氨基酸多達19種，其中人體必需氨基酸有蘇氨酸、纈氨酸、蛋氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、賴氨酸等7種，非必需氨基酸有絲氨酸、谷氨酸、脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸、酪氨酸、胱氨酸、組氨酸、精氨酸、門冬氨酸、羥脯氨酸、鳥氨酸等12種。必需氨基酸中纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸含量較高，非必需氨基酸中谷氨酸、丙氨酸、精氨酸、鳥氨酸含量較高[22]。瓜蔞皮和去皮后的瓜蔞氨基酸總含量分別為115.78 mg/100 g、397.14 mg/100 g生藥，說明果肉中的氨基酸含量較高。此外，瓜蔞還含有K、Na、Ca、Mg、Cu、Zn、Fe、Mn、Gu、Ni等無機元素。瓜蔞及其各組織與土壤中元素之間存在相關關系，果實組織對土壤中元素具有一定的富集能力[23]。瓜蔞皮和去皮后的瓜蔞微量元素比較結果顯示，去皮后的瓜蔞沒有鍶，且二者所含總微量元素含量分別為16682.87 mg/kg、10612.31 mg/kg生藥，提示果皮中分布有更多的微量元素[24]。

2 瓜蔞子化學成分

瓜蔞子屬于植物種子，含有較多油脂，不同產(chǎn)地瓜蔞子中油脂含量均超過37.5%[25]。經(jīng)分析，瓜蔞子主要含有脂肪油、脂肪酸、三萜皂苷、甾醇、氨基酸、蛋白質等。其中脂肪酸含量約為26%～30%，主要不飽和脂肪酸有亞麻酸、亞油酸、油酸等，主要飽和脂肪酸有棕櫚酸、硬脂酸等。油中棕櫚酸和硬脂酸含量較亞麻酸、亞油酸、油酸明顯偏低[26]。利用皂化法和尿素包合法分離提取熱榨和冷榨瓜蔞子油中不飽和脂肪酸，經(jīng)氣相色譜—質譜聯(lián)用儀(Gas Chromatograph-Mass Spectrometer-computer，GC-MS)檢測其中的亞油酸、亞麻酸含量，結果熱榨瓜蔞子油中亞油酸相對含量為68.62%～95.84%，亞麻酸相對含量為4.16%～11.58%，而冷榨瓜蔞子油中不含亞麻酸成分[27]，瓜蔞子油中含有瓜蔞酸，經(jīng)GC-MS等研究確定了瓜蔞酸的結構為C18:3 9c,11t,13c,其質量分數(shù)為16.15%[28]。從瓜蔞子揮發(fā)油中鑒定出42個化合物，占揮發(fā)油相對含量的79.434%，此揮發(fā)油有抑菌活性，對胃癌細胞株有很好的細胞毒作用[29]。

瓜蔞子不皂化類脂化學成分研究結果顯示：五環(huán)三萜類化合物有：7-氧代二氫栝樓仁二醇、異栝樓仁二醇、栝樓仁二醇、10α-葫蘆二烯醇、異栝樓仁二醇、豆甾-7,22-二烯-3-O-β-D-葡萄糖苷；甾醇類化合物有：7-氧代二氫栝樓仁二醇、豆甾-7-烯-3β-醇、豆甾-7,22-二烯-3β醇；新化合物1個，結構為(3α,6α,13α,14β,20α)-3,6,29-三羥基-13-甲基-26-去甲七墩果-8-烯，命名為6-羥基二氫栝樓仁二醇。在上述成分中，栝樓仁二醇被確定為中藥材瓜蔞子的專屬化學成分，經(jīng)高效液相色譜法確定瓜蔞子中栝蔞仁二醇含量范圍為0.055%～0.1%[30-32]。氣相色譜法測定結果顯示，瓜蔞子中3,29-二苯甲?；闃侨嗜嫉暮科骄禐?.623 mg/g[33]。從瓜蔞子的甲醇提取物中分離鑒別出一種自然界極為罕見的二氫查爾酮化合物4′,6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone及其他三種化合物：cucurbitacinB,6-(3-hydroxy-4-methoxystyryl)-4-methoxy-2 H-pyran-2-one 和blumenol A[34]。瓜蔞子炮制品瓜蔞仁霜經(jīng)分離純化，從中得到了10個化合物單體，分別鑒定為(3a)-3,29-dihydroxy-7-oxamultiflor-8-ene-3,29-diyldibenzoate(1)、3,29-二苯甲酰氧栝樓二醇(2)、5α,8α-表二氧化麥角甾-6,22E-二烯-3β-醇(3)、5α,8α-表二氧化麥角甾-6,9(11),22E-三烯-3β-醇(4)、豆甾-7,22,25-三烯-3醇(5)、豆甾-7,22,-二烯-3醇(6)、對羥基苯甲醛(7)、β-谷甾醇(8)、胡蘿卜苷(9)、丹皮酚(10)，化合物2、4、7、10為當時首次從栝樓屬植物中分離得到[35]。分析結果顯示，瓜蔞子含17種氨基酸，含量高低依次為谷氨酸、精氨酸、門冬氨酸和亮氨酸[36]。含無機元素16種，含量最高的是鈣、鎂，其次是鐵、鋅、銅[37]。

3 天花粉化學成分

天花粉是栝樓植株的干燥粉質塊根，主要含有天花粉植物凝集素、天花粉蛋白質、淀粉、皂苷、多糖類、氨基酸類、酶類等化學成分[38]。天花粉凝集素為一種植物凝集素，是能與糖類專一結合的一類蛋白質[39]。天花粉蛋白是一種簡單的單肽鏈堿性蛋白質，其分子量因采用的估計方法不同而不同，一般認為在22000～28000之間。根據(jù)已測定的一級結構計算其分子量，結果為27141。用甘油梯度等電聚焦法測得天花粉蛋白的等電點為9.4。將提取天花粉蛋白后剩余的清液通過纖維素柱層析分離出2種化合物，分別為二水合L-瓜氨酸和α-羥甲基絲氨酸，含量分別為772 ppm、67 ppm。從天花粉蛋白壓完汁后的殘渣中分離得到1種不同于天花粉蛋白的新蛋白質，稱為栝樓蛋白，用電噴霧電離質譜測得其分子量為27228，用凝膠等電聚焦法測得其等電點為9.6。栝樓蛋白氨基酸組成與天花粉蛋白很相似，均含有19種氨基酸，不含半胱氨酸，是一單鏈蛋白，但二者蛋氨酸、絲氨酸、異亮氨酸等氨基酸含量差別較大[40]，不同產(chǎn)地及不同品種天花粉中瓜氨酸含量差異顯著，對瓜氨酸進行定量分析可為天花粉規(guī)范化種植提供一定依據(jù)[41-42]。從栝樓塊根中還發(fā)現(xiàn)了一種具有抗病毒和抗腫瘤活性的天花粉蛋白TAP-29 (29kDa)[43]。

三萜皂苷廣泛存在于植物根、莖、葉、花、樹皮中[44]，經(jīng)測定河南產(chǎn)天花粉中總三萜皂苷含量為23.998 mg/g，提取率為0.8564[45]。從天花粉的甲醇提取物中分離鑒定出八個葫蘆烷三萜類化合物，分別為：cucurbitacin B、isocucurbita-cin B、cucurbitacin D、isocucurbitacin D、3-epi-isocucurbitacin B、dihydrocucur-bitacin B、dihydroisocucurbitacin B 和dihydrocucurbitacin E，此八種葫蘆素類化合物對培養(yǎng)的人腫瘤細胞株均有顯著的毒性作用[46]。天花粉所含葫蘆素類化合物為高度氧化的四環(huán)三萜類化合物，既有藥理活性也有較大毒性，有人建立了高效液相色譜法測定天花粉中葫蘆素B含量的方法，并對不同產(chǎn)地天花粉及混偽品葫蘆素B含量進行了測定，結果不同產(chǎn)地天花粉葫蘆素B含量有一定差異[47]。同一植株中，塊根中葫蘆素B的含量遠高于果皮，前者是后者的4倍[48]。從天花粉80%乙醇提取物中分離得到三種化合物，根據(jù)有關譜數(shù)推測化合物Ⅰ可能為四環(huán)三萜類化合物，鑒定化合物Ⅱ、Ⅲ分別為棕櫚酸和正三十四烷[49]。栝樓根塊揮發(fā)油毛細管GC-MS分析結果顯示，共有128個組分，其中的45種成分得到了確認，占色譜總餾出峰面積的82.75%，相對含量在2%以上成分的主要有十六酸乙酯(24.49%)、9,12-二烯十八酸乙酯(11.7%)、丁二酸二乙酯(7.6%)、十四烷酸乙酯(2.97%)、十二烷酸乙酯(2.81%)、乙酸乙酯(2.47%)、苯丙酸乙酯(2.2%)[50]。

天花粉也含有多糖，其糖基組成主要為葡萄糖[51]、半乳糖、果糖、甘露糖和少量的蛋白質組成[52]，雄株天花粉總糖含量高于雌株[53]。天花粉含有的無機元素有Fe、Cu、Zn、Mn、Ca等，含量分別為69.92、3.58、12.32、2.68、866.11 μg/g[54]。雌雄栝樓天花粉中不同無機元素的存在形式不同，主要以游離態(tài)和無機態(tài)的形式存在，其中Ca、Mg主要以無機態(tài)形式存在，F(xiàn)e、Mn、Cu、Zn均以游離態(tài)和無機態(tài)存在[55]。雌株天花粉有較高的吸收或貯存無機元素的能力，其微量元素含量顯著高于雄株，可能與雌株參與生殖生長有較大關系[56]。

4 小結與展望

栝樓為葫蘆科多年生草本植物，果實、種子與根部均屬于常用中藥，為滿足市場需求，山東、安徽、湖南、河南等地均有大面積種植。栝樓屬于雌雄異株植物，一般來講，以收獲天花粉為目的時，要選擇雄株種植，以收獲果實、種子為目的時，要以種植雌株為主，同時要搭配種植少量雄株。無論是以收獲果實、種子為目的，還是以收獲根部為目的，均會產(chǎn)生大量的莖、葉、花等器官，而這些器官尚未得到開發(fā)利用，生產(chǎn)中均是作為廢棄物進行處理的。

截至目前，關于栝樓的化學研究集中在果實、種子與根部等藥用器官上，研究結果顯示果實與果皮種子成分主要為脂肪油、脂肪酸、甾醇、三萜皂苷、氨基酸、蛋白質、氨基酸和無機元素等，天花粉成分主要為天花粉植物凝集素、天花粉蛋白質、淀粉、皂苷、多糖類、氨基酸類、酶類等。研究表明，瓜蔞、瓜蔞皮及其制劑具有抗心肌缺血、抗炎鎮(zhèn)痛等作用；瓜蔞子有降血脂、抗血栓形成、減少動脈粥樣硬化和膽固醇等作用；天花粉蛋白具有引產(chǎn)或終止妊娠等作用[57]，但是能反映瓜蔞、瓜蔞皮、瓜蔞子、天花粉的藥理活性及藥材質量的成分至今不明確。種子中的栝樓仁二醇，塊根中的天花粉蛋白、栝樓蛋白，應該屬于栝樓的專屬性成分，可以作為評價瓜蔞子、天花粉藥材質量的指標性成分，但有關其藥理作用的研究尚需進一步加強。

總之，為進一步開發(fā)利用栝樓藥用植物資源，提升中藥質量控制標準，一方面要加強對瓜蔞、瓜蔞皮等與臨床療效密切相關成分的研究，另一方面要加強對莖、葉、花等非藥用器官化學成分的研究。

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(本文編輯：蒲曉田)

ResearchsummaryonchemicalcompositioninTrichosantheskirilowiiMaxim.

WANGLing-na,YUJing-ping,ZHANGYong-qing.

ShandongUniversityofTraditionalChineseMedicine,Jinan, 250355,China

ZHANGYong-qing,E-mail:zyq622003@126.com

TrichosantheskirilowiiMaxim.belongs to Cucurbitaceae perennial herbs, its fruit (Trichosanthes), peel (Percarpium trichosanthis), seeds (Sementrichosanthis), root (TrichosanthisRadix) are common Chinese herbs, and have been widely used in clinical practice. In order to promote the comprehensive development and utilization of trichobitacin medicinal plant resources, to clear and definite the medicinal ingredients ofTrichosanthes, Percarpiumtrichosanthis, Sementrichosanthis,TrichosanthisRadix and others, to enhance the drug quality control standards, this paper concludes and summarizes the recent research advance on Chemistry inTrichosantheskirilowii Maxim., the results showTrichosanthes, Percarpiumtrichosanthisand Sementrichosanthismainly compose of fatty oils, fatty acids, sterols, triterpene saponins, proteins, amino acids and inorganic elements etc.TrichosanthisRadixcomposed mainly of TCS, TKL, starch, saponins, polysaccharides, amino acids, enzymes and so on. Pharmacological activity of these ingredients are either obscure, or separated from their herbs, so that medicinal quality ingredients cannot be reflected so far .

TrichosantheskirilowiiMaxim.;TrichosanthisFructus; PercarpiumTrichosanthis; SemenTrichosanthis;TrichosanthisRadix; Chemical constituents; Isolation; Identification

山東省科技發(fā)展計劃項目(2008GG2NS02022)；濟南市科技計劃專項(200906028)

250355 濟南，山東中醫(yī)藥大學藥學院[王玲娜(碩士研究生)、于京平、張永清]

王玲娜(1990-)，女，2012級在讀碩士研究生。研究方向：中藥資源及其質量控制。E-mail:wanglingna88@163.com

張永清(1962-)，教授，博士生導師。研究方向：中藥資源及其質量控制。E-mail:zyq622003@126.com

R284.1

A

10.3969/j.issn.1674-1749.2014.01.023

2013-07-22)