桂花花朵香氣成分的研究進(jìn)展

施婷婷，楊秀蓮，王良桂

(南京林業(yè)大學(xué)風(fēng)景園林學(xué)院，江蘇 南京 210037)

桂花(OsmanthusfragransLour.)是我國傳統(tǒng)的十大名花之一，集綠化、美化、香化于一體，屬觀賞和實用兼具的優(yōu)良園林樹種，深受人們喜愛。同時，桂花花朵內(nèi)含物豐富，含有人體所需的蛋白質(zhì)、碳水化合物、礦物質(zhì)、維生素等，營養(yǎng)價值很高，被稱為“全營養(yǎng)食品”[1]。早在兩千多年前，中國人就以桂花為配料制作各種美食，如桂花糕、桂花麻糖、桂花月餅、桂花鴨等深受人們喜愛。目前,桂花的應(yīng)用十分廣泛，除了在食品中添加外，在釀酒、制茶、飲料等工業(yè)生產(chǎn)中，桂花也是一種常用的重要調(diào)香劑，桂花酒、桂花茶在市場上廣受贊譽；此外，桂花花朵的香氣清新高雅、幽雅留長，常被作為高級名貴的天然香料。因此，花用桂花市場前景廣闊，關(guān)于桂花花朵香氣成分開發(fā)利用方面的研究成為熱點。作者在此對桂花花朵香氣成分的物質(zhì)種類、影響因素、提取與分析方法等進(jìn)行綜述，擬為桂花花朵香氣成分的開發(fā)利用提供參考。

1　桂花花朵香氣成分的物質(zhì)種類

植物花香主要由萜烯類、苯型烴類、脂肪酸及其衍生物以及一些含硫、含氮的化合物組成[2]。桂花花朵香氣成分的研究始于20世紀(jì)60年代[3-4]，其香氣成分包括幾百種揮發(fā)性化合物，目前已鑒定出的主要香氣成分大約有60多種，按照桂花中香氣成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)，可將其分為萜烯類、醇類、醛類、酮類、酯類和烷烴類等化合物[5]。而且，每一類、每一種物質(zhì)對桂花花朵香味的貢獻(xiàn)都不一樣。其中，一些重要香氣物質(zhì)的氣味特性如表 1 所示。

表1　桂花花朵中重要香氣物質(zhì)的氣味特性

2　桂花花朵香氣成分的影響因素

桂花花朵的香氣首先取決于桂花的品種，同時，也與花期、研究對象、采集方法等有很大的關(guān)聯(lián)。通常，在鮮花作原材料的前提下，桂花品種對香氣成分起決定作用，但只有在適宜的花期條件下，才能使桂花花朵發(fā)揮其馥郁芳香。

2.1　品種

早在20世紀(jì)80年代，我國學(xué)者就對桂花花朵的香氣成分進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)不同品種桂花的香氣物質(zhì)種類和含量有很大差異，但大多數(shù)品種的主要香氣成分基本相同。金桂的β-紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮及γ-癸內(nèi)酯含量較高并含有4-酮基-β-紫羅蘭酮，香氣甜潤馥郁；銀桂含有較高的芳樟醇及芳樟醇氧化物，香氣清幽淡雅；丹桂的α、β-紫羅蘭酮的含量很低，甜香不夠，且缺乏葉醇類、環(huán)己烯酯類、吡喃型芳樟醇氧化物和4-酮基-β-紫羅蘭酮，清香不足[18-20]。

巫華美等[21]研究發(fā)現(xiàn)，同一產(chǎn)地的銀桂凈油和金桂凈油的化學(xué)成分及含量存在明顯差異。Deng等[22]利用HS-SPME分析比較了金桂和銀桂的揮發(fā)性化合物，發(fā)現(xiàn)這2種桂花的化合物總量十分接近，但每種化合物的含量有很大不同。金荷仙等[23]分析了杭州滿隴桂雨公園 4 個桂花品種的香氣成分，確定了芳樟醇氧化物、芳樟醇、β-紫羅蘭酮、二氫-β-紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮、香葉醇、羅勒烯等為桂花香味的主要成分，認(rèn)為不同品種桂花釋放的揮發(fā)物在組分和相對含量上都存在差異。曹慧等[17]基于不同品種桂花樣本之間差異顯著、同一品種桂花樣本的相似度較高，提出了利用色譜指紋圖譜相似度評價法和主成分投影分析法對不同品種的桂花樣本進(jìn)行歸類和鑒別。孫寶軍等[24]采集桂花4個品種群的 8 個品種盛花期的香氣成分，認(rèn)為4個品種群的桂花香氣成分并不存在根本性的差異，但這些成分的含量明顯不同。

2.2　花期

花香的釋放伴隨著花朵的開放，且發(fā)生一定的變化，文心蘭[25]、菊花[26]、梔子花[27]、百合[28]等觀賞植物在花發(fā)育過程中香氣成分的種類和含量均發(fā)生顯著的變化。研究表明，桂花香氣成分的差異，可能與桂花花期有密切關(guān)系。李祖光等[29]分析比較了3種桂花(金桂、銀桂和丹桂)5個不同花期的頭香成分，發(fā)現(xiàn)桂花不同花期的香氣成分差異明顯，半開期及盛開期的桂花花色鮮艷，頭香成分含量較多。Wang等[15]將桂花花期分為 4 個階段，分析其芳香成分，認(rèn)為桂花不同花期的香氣成分差異顯著，初花期的精油產(chǎn)量最高，各主體香氣成分的含量也最高，這不同于李祖光等人的研究結(jié)果，可能是由于采集方法及外界條件等不同造成的。丁成斌等[20]研究發(fā)現(xiàn)栽培50年內(nèi)的桂花花朵香氣馥郁，100年以上香氣成分則下降。

2.3　研究對象

目前，對桂花花朵香氣成分的研究大多以桂花浸膏或凈油為研究對象[8,21,30]，但提取的桂花浸膏或凈油會受到高溫或萃取溶劑等的干擾，從而影響桂花的真實香氣。張曉林等[31-32]比較了桂花頭香和凈油的香氣成分，發(fā)現(xiàn)頭香與凈油的成分有較大的差別：頭香的主要成分是單萜化合物，低沸點含氧化合物相當(dāng)多，而凈油中這些低沸點化合物大部分損失掉了，因此，以桂花浸膏或凈油為研究對象會影響桂花香氣的真實性。楊志萍等[33]比較了β,D-葡萄糖苷酶酶解前后桂花鮮花的香氣成分，發(fā)現(xiàn)酶解后的主要香氣成分質(zhì)量分?jǐn)?shù)均明顯升高，認(rèn)為β,D-葡萄糖苷酶可水解桂花鮮花香氣的前體物質(zhì)，釋放出桂花鮮花中潛在的香氣成分。

綜上所述，桂花花朵香氣的主要成分為紫羅蘭酮、γ-癸內(nèi)酯、芳樟醇及其氧化物等，但不同品種、不同花期以及不同研究對象對桂花花朵的香氣成分都有一定的影響，造成成分的不同或各種成分含量的差異。

3　桂花花朵香氣成分的提取與分析方法

傳統(tǒng)的植物芳香成分的提取方法主要有：水蒸氣蒸餾法、榨磨法、揮發(fā)性溶劑浸提法和吸附法[34]，這些方法會破壞天然香味中某些熱敏性或不穩(wěn)定性的成分，使香味失去真實性。隨著科技的發(fā)展，許多提取方法得到改進(jìn)，新技術(shù)也廣泛用于植物芳香成分的提取中，使提取得到的植物芳香成分更接近天然。近年來桂花花朵香氣成分的提取方法主要有：水蒸氣蒸餾法[30]、揮發(fā)性有機溶劑萃取法[20]、動態(tài)頂空法[23,32]、超臨界萃取法[21,35-36]、固相微萃取法[22-33]以及活性炭吸附絲吸附法[37]等，這些方法各有利弊，不同的研究方法研究相同樣品的結(jié)果差別也會很大，故應(yīng)根據(jù)研究香氣的目的和分析物質(zhì)的特性選擇不同的方法。

3.1　水蒸氣蒸餾法

早在 16 世紀(jì)的歐洲，水蒸氣蒸餾技術(shù)就已普遍應(yīng)用于植物香精油的提取。水蒸氣蒸餾法操作簡單、成本低、提取量大，至今仍被人們所沿用，是批量提取精油的主要方法。徐繼明等[30]利用水蒸氣蒸餾法提取桂花精油，發(fā)現(xiàn)桂花精油中的主要香氣成分含量與先前的報道相比都偏低，而鄰苯二甲酸酯及其衍生物等對身體有害的物質(zhì)含量較高，推測可能是由于桂花鮮花內(nèi)的一些熱敏性或不穩(wěn)定性的芳香物質(zhì)因水蒸氣蒸餾的高溫被破壞所致。

微波-同時蒸餾萃取法是利用基體物質(zhì)的某些區(qū)域或萃取體系中的某些組分因吸收微波能力的差異而被選擇性加熱，從而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法。具有高效率、高選擇性、不會破壞天然熱敏性物質(zhì)等優(yōu)點。與常規(guī)蒸餾法和萃取法比較，微波-同時蒸餾萃取法得到的精油提取率高、色澤淺、質(zhì)地純，但存在香味失真、非香氣成分含量較高[38]等問題。

3.2　揮發(fā)性有機溶劑萃取法

揮發(fā)性有機溶劑萃取法[39]是利用揮發(fā)性有機溶劑將原料中某些成分萃取出來。過去的幾十年在天然香料加工中得到了迅速的推廣和應(yīng)用，如采用有機溶劑浸提的方法獲得桂花浸膏，再用乙醇溶解，低溫脫蠟得到凈油[40]。麥秋君[8]曾用乙醇萃取桂花浸膏，并采用GC-MS技術(shù)分析了桂花凈油的香氣成分，共鑒定出了35種化合物，主要為酮類、醇類、高級脂肪酸及其酯類等。揮發(fā)性有機溶劑萃取法由于加工受熱溫度低，能保持原有植物原料的香氣，化學(xué)穩(wěn)定性強，可以提高精油質(zhì)量。但揮發(fā)性有機溶劑萃取法也會造成浸提溶劑的殘留，從而影響浸膏或精油的真實香氣。

3.3　動態(tài)頂空法

動態(tài)頂空法又稱吹掃捕集技術(shù)，即高效富集自然狀態(tài)下釋放的揮發(fā)性物質(zhì)。張曉林等[32]曾用動態(tài)頂空法研究新鮮桂花的香氣成分，但桂花的用量很大(10 kg)，且洗脫時需用大量溶劑，有可能帶入或損失某些組分。金荷仙等[23]用活體植株動態(tài)頂空套袋捕集法在循環(huán)密閉的條件下高效富集自然狀態(tài)下的桂花揮發(fā)性成分，發(fā)現(xiàn)各揮發(fā)性成分與以往研究結(jié)果存在一定差異，但一些主要的化合物(如芳樟醇氧化物、芳樟醇、β-紫羅蘭酮、二氫-β-紫羅蘭酮等)在色譜保留時間的先后順序上具有一致性。動態(tài)頂空法得到的精油或浸膏較其它方法(如蒸餾、壓榨或溶劑萃取等)更能逼真地反映桂花自然釋放的香氣物質(zhì)。

3.4　靜態(tài)頂空法

靜態(tài)頂空法是指在已達(dá)平衡的密閉容器中直接抽取樣品頂空氣體，并與氣相色譜法結(jié)合對樣品進(jìn)行分析的一種技術(shù)，主要應(yīng)用于復(fù)雜樣品揮發(fā)性成分的定性分析檢測。王呈仲等[41]采用靜態(tài)頂空-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用方法(主要包括頂空-氣相色譜-四極質(zhì)譜、頂空-氣相色譜-飛行時間色譜以及頂空-氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù))分析檢測了新鮮桂花的揮發(fā)性成分，并采用多維定性分析對檢出的揮發(fā)性成分進(jìn)行了鑒定，共檢測出了41種揮發(fā)性成分，以單萜類和倍半萜類物質(zhì)為主，含量高的組分有β-芳樟醇、β-紫羅蘭酮、反式-香葉醇、呋喃型芳樟醇氧化物等，與相關(guān)研究結(jié)果基本一致。

3.5　超臨界CO2萃取法

超臨界CO2萃取技術(shù)是以超臨界CO2作萃取劑，從液體或固體物料中萃取、分離有效成分的技術(shù)，廣泛應(yīng)用于香精香料[42]、色素[43]、醫(yī)藥[44]等領(lǐng)域。利用超臨界 CO2萃取技術(shù)提取天然香精香料，如從桂花、菊花[45]、含笑[46]中提取香精，不僅可以有效地提取芳香成分，還可以提高純度，保持其天然香味。施云海等[35]采用超臨界 CO2萃取技術(shù)提取桂花精油，發(fā)現(xiàn)其主要成分與揮發(fā)性溶劑浸提得到的精油相同，但含量差異明顯；而以超臨界CO2萃取技術(shù)得到的桂花浸膏比用有機溶劑石油醚浸提得到的桂花浸膏特征香氣完整，天然感好，品質(zhì)高。劉虹等[36]利用GC-MS對超臨界CO2萃取的桂花凈油進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)超臨界 CO2萃取技術(shù)溶劑殘留量少且可以富集具有烯丙基苯結(jié)構(gòu)和紫羅蘭酮結(jié)構(gòu)的化合物，使凈油更接近天然桂花香氣。巫華美等[47]研究發(fā)現(xiàn)超臨界 CO2萃取精油含較多酮類、醇類、酯類和醛類化合物，香氣完全，新鮮感好，品質(zhì)較高。與水蒸氣蒸餾法相比，超臨界CO2萃取技術(shù)產(chǎn)物提取及分離效率高、提取時間短、蒸發(fā)潛熱低[48]，避免了高溫對萃取物的破壞；與溶劑法相比，超臨界CO2萃取技術(shù)無化學(xué)溶劑殘留、無污染，且其萃取成分更完全，香氣、色澤更自然。但超臨界 CO2萃取技術(shù)裝置費時、操作復(fù)雜，不適于工業(yè)化生產(chǎn)。

3.6　活性炭吸附絲吸附法

活性炭吸附絲吸附法具有操作方便、吸附效率高等優(yōu)點，廣泛應(yīng)用于醫(yī)學(xué)研究[49]、香氣成分分析[50]等領(lǐng)域。桂花香氣是由揮發(fā)性有機物組成，活性炭吸附絲對其具有很強的吸附能力。馮建躍等[37]采用活性炭吸附絲累積采集桂花鮮花的香氣成分，通過熱解脫附結(jié)合 GC-MS 技術(shù)進(jìn)行定性定量分析，鑒定結(jié)果與動態(tài)頂空法研究新鮮桂花的香氣成分基本相同。用活性炭吸附絲色譜法分析鮮花的香氣成分可直接進(jìn)行活體分析，采樣比動態(tài)頂空法、超臨界CO2萃取法方便。而且香氣成分被吸附在活性炭上，能夠方便地被熱解吸出來進(jìn)行GC-MS分析，避免了溶劑萃取等帶來的成分損失或溶劑的二次污染。

3.7　固相微萃取法

固相微萃取技術(shù)(SPME)屬于非溶劑型萃取法，集樣品的萃取、解析和進(jìn)樣于一體，幾乎不產(chǎn)生二次污染，但不同萃取條件會影響測定結(jié)果。常用的萃取頭有50/30 μm DVB/CAR/PDMS、50 μm PDMS/DVB、65 μm PDMS/DVB、100 μm PDMS/DVB，不同萃取頭的性質(zhì)不同。曹慧等[17]用50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭從金桂中鑒定出20種香氣成分，從銀桂中鑒定出13種香氣成分，從丹桂中鑒定出9種香氣成分；李祖光等[29]也用50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭從金桂的頭香成分中分析出了22種化合物；楊雪云等[6]對50 μm PDMS/DVB、65 μm PDMS/DVB和100 μm PDMS/DVB等3種萃取頭進(jìn)行了對比研究，發(fā)現(xiàn)不同的萃取頭檢測到的化合物數(shù)目和含量不同，65 μm PDMS/DVB萃取頭吸附的香味成分最多；Wang等[15]、孫寶軍等[24]、楊宇婷等[51]用的均是65 μm PDMS/DVB萃取頭。萃取溫度也影響各香味成分的揮發(fā)量，進(jìn)而影響吸附在萃取頭上的香味成分的含量和比例。溫度太低，不利于桂花香氣成分的揮發(fā)；溫度太高則使得某些分子量較大或半揮發(fā)性成分比例提高，從而不能真實反映自然條件下桂花的香味。Wang等[15]在50 ℃下萃取40 min，從桂花花朵香氣中分析出了11種分子量在250以上的化合物。李祖光等[29]在(25±5) ℃室溫條件下測定了桂花花朵的香氣成分，其中分子量在250以上的化合物很少。

綜上所述，不同的萃取方法對桂花浸膏或精油的萃取率及花香成分的鑒定影響較大。浸膏或精油的部分香氣成分會被高溫或溶劑萃取破壞，如水蒸氣蒸餾法因溫度過高，會對鮮花內(nèi)很多不穩(wěn)定的芳香物質(zhì)造成破壞，但因其操作簡單、成本低、產(chǎn)量大，適合大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)；利用揮發(fā)性有機溶劑(如石油醚、乙醇)雖能保留桂花花朵的主要香氣成分，但殘留的有機溶劑不易去除，影響花香成分的真實性；微波-同時蒸餾萃取法提取率較高，但有效成分比例較低，大大影響了桂花花朵的香氣成分；超臨界 CO2萃取的精油中芳香成分的相對含量高于其它萃取方法，且香氣成分更濃郁逼真，但對設(shè)備要求過高，難以產(chǎn)業(yè)化。

4　展望

香氣作為花朵重要品質(zhì)指標(biāo)之一越來越受到人們的關(guān)注，桂花作為著名的香花植物也成為了近年來研究的熱點。目前，關(guān)于桂花花朵香氣的研究在不同種類和品種間香氣成分的組成和含量差異、特征性香氣成分的鑒定、花朵成熟過程中香氣物質(zhì)的變化及花香的釋放規(guī)律等方面已取得了一定的研究成果。但桂花花朵香氣物質(zhì)的合成、釋放是一個復(fù)雜的問題。桂花花朵的香氣物質(zhì)不但種類多，而且同一種類包括的香氣物質(zhì)更多，如桂花香氣中常見的萜烯就有20多種，因此還有待深入研究。

近年來，利用基因工程的方法改良植物花香已有報道，如臘梅的法呢基焦磷酸合成酶基因CpFPPS[52]、白姜花的倍半萜合成酶基因Hc-Sesqui[53]等花香基因相繼被克隆。然而，桂花花朵香氣成分相關(guān)的酶或基因等分子生物學(xué)方面的研究較少，同時，桂花精油的提取率非常低，提取工藝也還不完善[30,38]。因此，今后應(yīng)加強桂花花朵香氣合成關(guān)鍵酶基因的克隆研究，在分子水平上對桂花花朵香氣成分的合成進(jìn)行調(diào)控，改善桂花花朵的香氣成分；完善桂花精油的提取工藝，提高桂花精油的得率及品質(zhì)，更好地指導(dǎo)相關(guān)生產(chǎn)實踐。

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對寶清縣大氣降水量作10年平均分析，發(fā)現(xiàn)寶清縣大氣降水量由20世紀(jì)50年代到2010年呈逐漸減少的趨勢，由此計算的10年平均大氣降水入滲補給量也存在逐漸減少的趨勢。對現(xiàn)在地下水資源影響最大的近10年地下水資源量相對于多年平均地下水資源量少，就寶清縣節(jié)水增糧行動項目區(qū)來講，多年平均大氣降水入滲補給量較2001—2010年平均大氣降水補給量多7.95%。

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