MAE-SAFE-GC-MS法分析道口燒雞揮發(fā)性成分

張逸君，鄭福平,2,*，張玉玉,2，陳海濤,2，黃明泉,2，謝建春,2，劉南南，范婷婷，孫寶國(guó),2

（1.北京工商大學(xué) 北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048；2.北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

MAE-SAFE-GC-MS法分析道口燒雞揮發(fā)性成分

張逸君1，鄭福平1,2,*，張玉玉1,2，陳海濤1,2，黃明泉1,2，謝建春1,2，劉南南1，范婷婷1，孫寶國(guó)1,2

（1.北京工商大學(xué) 北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048；2.北京工商大學(xué) 食品質(zhì)量安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

采用微波輔助萃取耦合溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)法對(duì)道口燒雞的揮發(fā)性成分進(jìn)行提取。采用氣相色譜-質(zhì)譜結(jié)合保留指數(shù)定性分析道口燒雞揮發(fā)性成分，共鑒定出98 種化合物，包括11 種醇、17 種醛、9 種酮、11 種含氮、含硫及雜環(huán)化合物、3 種酸、5 種酯、4 種醚、36 種烴和2 種酚。可能對(duì)道口燒雞特征香氣的形成起關(guān)鍵作用的有4-萜烯醇、糠醇、肉桂醇、己醛、苯甲醛、反-2-癸烯醛、2,4-癸二烯醛、大茴香醛、肉桂醛、丁香酚、茴香腦、肉豆蔻醚、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-4-吡喃酮等。

道口燒雞；微波輔助萃取耦合溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；保留指數(shù)；揮發(fā)性成分

道口燒雞是河南滑縣道口鎮(zhèn)“義興張”世家燒雞店所制，始于清順治十八年（公元1661年），距今已有350多年歷史，由嫩雞宰殺、整形、油炸后，加入陳皮、肉桂、豆蔻、良姜、丁香、砂仁、草果和白芷8 種佐料和老湯煮3～5 h而成，其色、香、味、爛被稱為“四絕”。道口燒雞屬于我國(guó)傳統(tǒng)名菜，與北京烤鴨、金華火腿齊名，被譽(yù)為“天下第一雞”[1]。

在雞肉的風(fēng)味研究中，揮發(fā)性成分的研究占有重要地位。雞肉屬于典型的復(fù)雜基質(zhì)食品，基質(zhì)中大量存在的蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物等嚴(yán)重干擾揮發(fā)性成分的分析。目前，有關(guān)雞肉揮發(fā)性風(fēng)味成分的研究多采用固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）法和同時(shí)蒸餾萃?。╯imultaneous distillation extraction，SDE）法。Brunton等[2]采用SPME提取新鮮烹制的火雞雞胸肉，研究表明，反,反-2,4-癸二烯醛、1-辛烯-3-酮、2-戊基噻吩等對(duì)火雞特征香氣的形成起關(guān)鍵作用。徐曉蘭等[3]采用SDE提取胡同坊北京醬雞的揮發(fā)性成分，其中醛類和含氮含硫以及雜環(huán)化合物為主要香味成分。Barra[4]、Larrayoz[5]、袁華根[6]等在相同條件下比較SDE和SPME 2種提取方法的優(yōu)、缺點(diǎn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，SDE法對(duì)某些香氣成分，如1,2-丙二醇等不敏感，提取率較低，且在提取過(guò)程中低沸點(diǎn)化合物會(huì)損失；SPME雖對(duì)低沸點(diǎn)小分子質(zhì)量化合物有較好的萃取效果，但對(duì)高沸點(diǎn)長(zhǎng)鏈化合物的萃取效果較差。

微波輔助萃?。╩icrowave assisted extraction，MAE）是通過(guò)微波場(chǎng)中偶極子旋轉(zhuǎn)和離子傳導(dǎo)2種方式里外同時(shí)加熱，與傳統(tǒng)的熱傳導(dǎo)、熱傳遞加熱方式不同，無(wú)溫度梯度，熱效率高、升溫快速均勻，可實(shí)現(xiàn)揮發(fā)性成分的快速萃取[7]。但微波輔助萃取法的萃取液中含有大量不揮發(fā)成分，無(wú)法直接進(jìn)行氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法分析。溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)（solvent assisted flavor evaporation，SAFE）是一種新型的、從復(fù)雜基質(zhì)食品液體中直接分離揮發(fā)性成分的方法，能有效脫除不揮發(fā)成分，且樣品中的熱敏性揮發(fā)性成分損失少，萃取物具有樣品原有的自然風(fēng)味，特別適用于復(fù)雜食品中揮發(fā)性化合物的分離[8]。Majcher等[9]采用SPME、SDE、SAFE 3種方法提取馬鈴薯小吃的揮發(fā)性成分，并比較3種方法的提取結(jié)果，研究表明SAFE法的提取效果最好。將MAE與SAFE耦合起來(lái)，能很好地解決MAE法萃取液中不揮發(fā)成分對(duì)GC-MS干擾的這個(gè)難題。

本實(shí)驗(yàn)采用MAE-SAFE對(duì)河南道口燒雞揮發(fā)性成分進(jìn)行提取，并用GC-MS法對(duì)其揮發(fā)性成分進(jìn)行分離鑒定，為傳統(tǒng)雞肉制品加工工藝的改進(jìn)以及今后的開(kāi)發(fā)利用提供理論基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

河南道口燒雞（真空包裝）購(gòu)于河南省安陽(yáng)市滑縣道口鎮(zhèn)“義興張”世家燒雞店。

氯甲烷（分析純，重蒸后使用）、無(wú)水硫酸鈉（分析純） 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；C7～C30正構(gòu)烷烴（色譜純） 北京化學(xué)試劑有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

Ethos微波輔助萃取儀 意大利Milestone公司；SAFE裝置 定制加工；XDS5復(fù)合渦輪分子泵 英國(guó)Edwards公司；N-EVAP111 12位干浴氮吹儀 美國(guó)Organomation Associates公司；7890A-5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀 美國(guó)Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 MAE-SAFE法提取道口燒雞揮發(fā)性成分

將河南道口燒雞剝皮去骨后切碎至顆粒狀，在液氮冷凍下用粉碎機(jī)粉碎至粉末，于-18 ℃條件下冷凍備用。

準(zhǔn)確稱取6 份各5 g雞肉樣品粉末，裝入6 個(gè)萃取罐中，每個(gè)罐中加入40 mL二氯甲烷，進(jìn)行微波輔助萃取。萃取程序?yàn)椋?0 min升到80 ℃，保持10 min，排風(fēng)10 min。提取液濾紙過(guò)濾，得到淺橙色液體。

SAFE裝置蒸餾頭夾層循環(huán)水溫度為50 ℃，用分子擴(kuò)散泵使系統(tǒng)壓力保持在10.3×10-3Pa左右。在0.5 h內(nèi)將MAE法得到的濾液由滴液漏斗緩慢、均勻地滴入蒸餾瓶中。室溫下，待二氯甲烷提取液融化后，用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾，得澄清提取液。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至10 mL，氮吹至0.25 mL備用。

1.3.2 色譜條件

色譜柱：DB-WAX毛細(xì)管柱（30 m×250 μm，0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始溫度40 ℃，保持2 min，以5 ℃/min升到120 ℃，再以3 ℃/min升到150 ℃，再以8 ℃/min升到230 ℃，保持1 min；載氣流速1.0 mL/min；進(jìn)樣量1 μL；分流比20∶1。

1.3.3 質(zhì)譜條件

電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度230 ℃；傳輸線溫度280 ℃；溶劑延遲4 min；質(zhì)量掃描范圍50～650 u。

1.3.4 定性定量

運(yùn)用NIST 11譜庫(kù)檢索，保留匹配度大于等于70的成分；由質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫(kù)和文獻(xiàn)報(bào)道的保留指數(shù)（retention index，RI）值來(lái)鑒定，利用系列正構(gòu)烷烴測(cè)定各組分RI值，所得RI值與文獻(xiàn)比較進(jìn)一步確定化合物。保留指數(shù)的計(jì)算公式[10]：

式中：ti為樣品i的保留時(shí)間/min；tn為具有n 個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間/min；樣品i的保留時(shí)間落在正構(gòu)烷烴Cn和Cn+1之間。

根據(jù)化合物的峰面積，通過(guò)面積歸一化法確定揮發(fā)性成分的相對(duì)含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 GC-MS結(jié)果

采用MAE-SAFE-GC-MS萃取分析河南道口燒雞的揮發(fā)性成分，總離子流圖如圖1所示，分析結(jié)果如表1所示。

圖1 道口燒雞揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.1 Total ion chromatograms of volatile components in Daokou roasted chicken

表1 道口燒雞的揮發(fā)性成分Table 1 Volatile components in Daokou roasted chicken

續(xù)表1

表1中只保留了匹配度不小于70的化合物或者文獻(xiàn)保留指數(shù)與樣品保留指數(shù)之差在±30以內(nèi)的化合物。由表1可知，采用MAE-SAFE-GC-MS分析河南道口燒雞中的揮發(fā)性成分，共鑒定出98種揮發(fā)性風(fēng)味成分。其中，醇類11 種、醛類17 種、酮類9 種、酸類3 種、酯類5 種、醚類4 種、酚類2 種、烴類36 種、含氮、含硫及雜環(huán)化合物11 種。檢出的化合物中，羰基化合物、含硫化合物和雜環(huán)化合物可能對(duì)道口燒雞風(fēng)味具有重要影響。

2.2 河南道口燒雞揮發(fā)性成分分析

肉品中的醛類物質(zhì)主要來(lái)自于脂肪氧化，本實(shí)驗(yàn)中檢出醛類17 種，主要是直鏈飽和醛。己醛、庚醛、辛醛、壬醛主要來(lái)源于油酸、亞油酸、亞麻酸及花生四烯酸不飽和脂肪酸的氧化。己醛閾值較低（4.5×10-3mg/kg），具有清香、青草氣味，來(lái)自ω-6不飽和脂肪酸，是雞肉中重要的風(fēng)味物質(zhì)[11]。本實(shí)驗(yàn)測(cè)得的十六醛的含量較高，據(jù)孫樹(shù)俠等[12]報(bào)道，十六醛、十八醛的含量可能影響著雞肉的風(fēng)味。Noleau等[13]指出，醛類，特別是烯醛和二烯醛被認(rèn)為是加熱雞肉脂肪產(chǎn)生的特征香氣的主要成分。若除去這類羰基化合物，就失去雞的獨(dú)特香氣而成為近似于牛肉的氣味。本實(shí)驗(yàn)檢出的烯醛有反-2-己烯醛、反-2-辛烯醛、反-2-癸烯醛、2,4-癸二烯醛，是雞肉的主體香味成分。己醛與2,4-癸二烯醛均是亞油酸的氧化降解產(chǎn)物。2,4-癸二烯醛的閾值（7.0×10-4mg/kg）比己醛更低，是使雞肉區(qū)別于牛肉的主要揮發(fā)性成分，雞肉磷脂中亞油酸的含量越高，2,4-癸二烯醛的含量就會(huì)越高。2,4-癸二烯醛呈強(qiáng)烈的雞香和雞油味，是調(diào)配雞肉味香精的重要原料[14]。大茴香醛、苯甲醛、肉桂醛、鄰甲氧基肉桂醛與道口燒雞在煮制過(guò)程中為了突出其醬香味而加入的陳皮、肉桂、豆蔻、良姜、丁香、砂仁、草果、白芷等香辛料有關(guān)。大茴香醛存在于八角茴香和小茴香中，苯甲醛具有令人愉快的杏仁香、堅(jiān)果香和水果香[15]。肉桂醛、鄰甲氧基肉桂醛是肉桂中的主要醛基物質(zhì)。特別是肉桂醛，其含量在雞肉樣品醛類物質(zhì)中是最高的，在所有檢出的風(fēng)味物質(zhì)中占8%。香蘭素具有甜的、奶油特征的香草香氣和味道。醛類的閾值一般很低，對(duì)雞肉香味貢獻(xiàn)較大。

脂肪氧化的另一主要產(chǎn)物是酮，酮類的閾值較醛類高，對(duì)雞肉香味的貢獻(xiàn)相對(duì)較小。一般認(rèn)為酮類物質(zhì)具有清香氣味或奶油味、果香味，其中不飽和酮是動(dòng)物特征味和植物油脂味的來(lái)源[16]。本實(shí)驗(yàn)檢測(cè)出的酮類化合物有9 種。其中，3-羥基-2-丁酮具有溫和的木香、乳酪香氣及脂肪、黃油、乳脂味道；甲基庚烯酮具有果香、柑橘香氣以及香蕉、奶油的味道；樟腦具有樟腦、薄荷、凉香香氣[17]。

本實(shí)驗(yàn)檢出的含硫化合物有二甲基砜和二甲基亞砜。二甲基砜存在于動(dòng)物各組織中，具有生理活性，在奶類、肉類等食品中含量也較高且揮發(fā)性強(qiáng)，可能對(duì)產(chǎn)品的風(fēng)味有一定的影響[18]。雜環(huán)化合物的閾值較低，是烤制肉品中最重要的呈味物，它們來(lái)源于氨基酸和還原糖之間的Maillard反應(yīng)、氨基酸（如脯氨酸）的熱解及硫胺素的熱解，多數(shù)具有烤肉香味[19]。本實(shí)驗(yàn)檢出大量的雜環(huán)化合物，以呋喃類化合物為主，吡咯類化合物與吡嗪類化合物也均有檢測(cè)到。吡嗪類化合物香氣特征非常突出，大多數(shù)具有咖啡香味、烘烤焦香樣香氣。本實(shí)驗(yàn)檢出的雜環(huán)化合物以2位取代居多，如2-戊基呋喃、2-甲基吡嗪、2-乙?；量?。2-戊基呋喃是亞油酸氧化產(chǎn)物，閾值相對(duì)較低，具有蔬菜芳香，作為肉品質(zhì)脂質(zhì)氧化的指標(biāo)物可能對(duì)肉品的整體風(fēng)味作用巨大。2-乙酰基吡咯具有核桃、烤面包、炒榛子的香氣和味道，在烤面包、烤牛肉、咖啡中均有微量存在。2-甲基吡嗪具有堅(jiān)果香、霉香、烤香，存在于炒大麥、烤胡桃、炸牛肉等許多食品中[17]。此外，本實(shí)驗(yàn)檢出的2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-4-吡喃酮在蒸煮雞肉揮發(fā)性風(fēng)味化合物的研究中未見(jiàn)報(bào)道，而在醬牛肉的揮發(fā)性成分有報(bào)道[20]，可能是醬鹵制品中的重要風(fēng)味成分。本實(shí)驗(yàn)檢出的香豆素與欖香素可能與添加的香辛料有關(guān)，香豆素廣泛分布于高等植物中，具有新鮮干草香和香豆香。

烷烴類主要來(lái)源于脂肪酸烷氧自由基的斷裂，烷烴類化合物含量的差別可能是由其前體物脂肪酸的差別造成的。萜烯烴是一類廣泛存在于植物體內(nèi)的，具有較強(qiáng)香氣和生理活性的天然烴類化合物。本實(shí)驗(yàn)檢測(cè)出3 種萜烯烴，可能也與加入的香辛料有關(guān)。D-檸檬烯具有令人愉快的檸檬香氣；α-水芹烯具有辛香、黑胡椒香氣，在小茴香油、大茴香油、肉桂葉油中均有存在；對(duì)異丙基甲苯具有胡蘿卜和柑橘味道，在肉桂油、大茴香油、肉豆蔻油中均有存在[17]。此外，本實(shí)驗(yàn)還鑒定出一系列正構(gòu)烷烴以及帶甲基分支的烷烴，如3-甲基癸烷、3-甲基十四烷、2,6,10,14-四甲基十五烷等。Mottram[21]認(rèn)為，帶甲基分支的化合物是重要的肉品風(fēng)味化合物。雖然烴類的香味閾值較高，但由于其含量豐富，對(duì)雞肉整體風(fēng)味的提高起到一定的作用。

醚類化合物在肉制品風(fēng)味物質(zhì)中也相當(dāng)重要，特別是含有苯環(huán)的醚，大多都具有強(qiáng)烈而愉快的香氣[22]。本實(shí)驗(yàn)檢出的醚類物質(zhì)有桉樹(shù)腦、茴香腦、肉豆蔻醚、苯基炔丙基醚。肉豆蔻有很強(qiáng)的調(diào)味作用，為醬鹵制品必用的香料。茴香腦在所檢出的醚類中含量最高，具有茴香、辛香甘草的氣味，天然存在于八角茴香、小茴香的精油中[23]。

本實(shí)驗(yàn)僅檢測(cè)到丁香酚和2,6-二叔丁基苯酚2種酚類。其中丁香酚的含量在所有檢出的風(fēng)味物質(zhì)中最高，占12%，與河南道口燒雞在制作過(guò)程中添加的多種香辛料有關(guān)，可能是河南道口燒雞中較為重要的風(fēng)味物質(zhì)。丁香酚是丁香揮發(fā)油中最主要的風(fēng)味物質(zhì)[24]，具有辛香、煙熏香、熏肉樣香氣和味道特殊的濃烈香氣。本實(shí)驗(yàn)檢出的另外一個(gè)酚類物質(zhì)是2,6-二叔丁基苯酚，該物質(zhì)是食品中常用的抗氧化劑。

醇類物質(zhì)主要來(lái)自樣品中脂肪的氧化，不飽和脂肪酸在氧化裂解生成醛的過(guò)程中，會(huì)產(chǎn)生醇和醛的混合物。一級(jí)脂肪醇雖然在雞肉的揮發(fā)性物質(zhì)中含量比較高，但由于其閾值高，所以對(duì)風(fēng)味的貢獻(xiàn)也很少，不飽和醇的風(fēng)味閾值較低，對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)較大。本實(shí)驗(yàn)中檢出了4-萜烯醇、糠醇、肉桂醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇等不飽和醇。

酸類和酯類的香味閾值較高，且在肉中含量較少，對(duì)雞肉特征風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。本實(shí)驗(yàn)檢出酯類5種。其中，乙酸丁香酚酯具有丁香香氣，可能來(lái)源于所用原料丁香[17]。鄰苯二甲酸二丁酯和鄰苯二甲酸二（2-乙基己）酯為增塑劑，可能來(lái)源于食品所用塑料包裝袋。

2.3 MAE-SAFE與傳統(tǒng)揮發(fā)性成分提取方法比較

微波輔助萃取可以選擇性加熱極性成分，提高極性成分的萃取效率[25]。張寧等[26]采用同時(shí)蒸餾萃取對(duì)肯德基吮指原味雞的揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行分析，檢測(cè)到的醇類僅有4 種、酸類3 種。陳建良等[12]采用頂空固相微萃取分析清遠(yuǎn)麻雞雞胸肉的揮發(fā)性風(fēng)味成分，檢測(cè)到的醇類僅有3 種，沒(méi)有檢測(cè)到酸。本實(shí)驗(yàn)共檢測(cè)到12 種醇、3 種酸，說(shuō)明MAE法特別適合極性化合物的萃取。有研究顯示，SAFE法對(duì)揮發(fā)性較低和極性較高的香氣組分，如4-羥基-2,5-二甲基-3（2H）呋喃酮、4-羥-5-甲-3（2H）呋喃酮和5-乙基-4-羥基-2-甲基-3-（2H）呋喃酮的萃取更為有效[27]。本實(shí)驗(yàn)檢出（R）-3-羥基-4,4-二甲基-二氫-2（3H）-呋喃酮、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-4-吡喃酮、香豆素等一些揮發(fā)性低、極性大、熱敏性化合物，說(shuō)明MAE-SAFE是一種從復(fù)雜食品基質(zhì)中溫和、全面地提取揮發(fā)性成分的方法，尤其適用于極性高、揮發(fā)性低、熱敏性化合物的提取。

3 3 結(jié) 論

采用MAE-SAFE-GC-MS分析河南道口燒雞中的揮發(fā)性成分，共鑒定出98 種揮發(fā)性風(fēng)味成分。其中，醇類11 種、醛類17 種、酮類9 種、酸類3 種、酯類5 種、醚類4 種、酚類2 種、烴類36 種。醛類以及含硫、含氮雜環(huán)化合物等揮發(fā)性成分可能對(duì)河南道口燒雞的風(fēng)味形成具有重要影響。本實(shí)驗(yàn)將MAE-SAFE法耦合起來(lái)，既發(fā)揮了微波輔助萃取高效、快速的特點(diǎn)，又能有效地消除基質(zhì)中脂肪等非揮發(fā)成分的干擾，對(duì)揮發(fā)性低、極性高的化合物具有較好的萃取效果，能快速、全面地分離提取出雞肉中的主要揮發(fā)性成分。

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Analysis of Volatile Components in Daokou Roasted Chicken by MAE-SAFE-GC-MS

ZHANG Yi-jun1, ZHENG Fu-ping1,2,*, ZHANG Yu-yu1,2, CHEN Hai-tao1,2, HUANG Ming-quan1,2, XIE Jian-chun1,2, LIU Nan-nan1, FAN Ting-ting1, SUN Bao-guo1,2
(1. Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China; 2. Beijing Laboratory for Food Qu ality and Safety, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

Volatile components in Daokou roasted chicken were extracted by microwave-assisted extraction dual solventassisted flavor evaporation (MAE-SAFE) and identified by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) based on their retention indices. A total of 98 volatile components were identifi ed, including 11 alcohols, 17 aldehydes, 9 ketones, 11 nitrogenous compounds, sulfur compounds and heterocyclic compounds, 3 acids, 5 esters, 4 ethers, 36 hydrocarbons and 2 phenols. The possible major fl avor components in Daokou roasted chicken were terpinen-4-ol, 2-furanmethanol, cinnamyl alcohol, hexanal, benzaldehyde, (E)-2-decenal, 2,4-decadienal, anisic aldehyde, cinnamaldehyde, eugenol, cis-anethol, myristicin, and 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one.

Daokou roasted chicken; microwave-assist ed extraction dual solvent assisted flavor evaporation (MAE-SAFE); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); retention indices; volatile components

TS207.3

A

1002-6630（2014）22-0130-05

10.7506/spkx1002-6630-201422024

2014-06-30

國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（31171646）

張逸君（1991—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。E-mail：380633713@qq.com

*通信作者：鄭福平（1969—），男，教授，博士，研究方向?yàn)橄懔匣瘜W(xué)。E-mail：zhengfp@th.btbu.edu.cn