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    鹿銜草的化學(xué)成分研究

    2014-03-04 18:28:05潘微薇王亞敏劉燕群賀衛(wèi)軍周小江湖南中醫(yī)藥大學(xué)長沙410208
    西北藥學(xué)雜志 2014年3期
    關(guān)鍵詞:易溶浸膏丙酮

    潘微薇,裴 剛,王亞敏,劉燕群,劉 敏,賀衛(wèi)軍,周小江(湖南中醫(yī)藥大學(xué),長沙 410208)

    鹿銜草,又名鹿蹄草、鹿含草、鹿安草、鹿壽草、破血丹、紫背金牛草,收載于《中國藥典》2010年版(一部),為鹿蹄草科植物鹿蹄草PyrolacallianthaH. Andres或普通鹿蹄草P.decorataH. Andres的干燥全草,具有祛風(fēng)濕、強筋骨、止血、止咳的功效,用于治療風(fēng)濕痹痛、腎虛腰痛、腰膝無力、月經(jīng)過多、久咳勞嗽等[1]。鹿銜草藥用歷史悠久,《滇南本草》、《本草綱目》和《植物名實圖考》中均有記載[2]。主要含黃酮、酚類、醌類、萜類等化學(xué)成分[3-4]。為了開發(fā)利用鹿銜草這一藥用資源,作者采用硅膠、反相硅膠、Sephadex LH-20等柱色譜對鹿銜草的化學(xué)成分進行了研究,從其乙酸乙酯浸膏中分離了5個化合物,分別為:熊果酸(1)、鹿蹄草素(2)、松柏醛(3)、鄰甲基苯醌(4)、β-谷甾醇(5)。其中化合物3和4為首次從該植物中分離得到。

    1 儀器與試藥

    1.1 儀器 Bruker AM-400和 Bruker DRX-500核磁共振波譜儀(以TMS為內(nèi)標(biāo));EYELA N-1001型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(東京理化器械株式會社)。

    1.2 試藥 Sephadex LH-20 凝膠(Amersham Biosciences 公司);RP-18 反相硅膠(40~63 μm,Daiso 公司);柱色譜硅膠(200~300 目)、硅膠H 和薄層色譜硅膠GF254(青島海洋化工廠);所用試劑均為分析純;鹿銜草購于湖南省中藥材公司,經(jīng)湖南中醫(yī)藥大學(xué)中藥鑒定教研室周小江教授鑒定為鹿蹄草PyrolacallianthaH. Andres的干燥葉。

    2 提取與分離

    鹿銜草葉5 kg,加水煎煮提取2次(50 L×2),每次2 h,濾過,合并提取液,減壓濃縮,用乙酸乙酯萃取,減壓回收乙酸乙酯,得乙酸乙酯浸膏。乙酸乙酯部分浸膏75 g,經(jīng)大孔吸附樹脂HP-20柱色譜、正相硅膠柱色譜、反相硅膠柱色譜、Sephadex LH-20凝膠柱色譜等方法,從中分離了化合物1(24 mg)、2(10 mg)、3(18 mg)、4(18 mg)、5(7 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:白色固體,易溶于甲醇。1H-NMR(400 MHz,DMSO)δH:11.97(1H,s,-COOH),3.0(1H,m,H-3),5.13(1H,t,J=3.3 Hz,H-12),1.04(3H,s,Me-27),0.90(3H,d,J=7.8 Hz,H-30),0.89(3H,s,H-25),0.86(3H,s,H-24),0.81(3H,d,J=6.2 Hz,H-29),0.75(3H,s,H-23),0.67(3H,s,H-26)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δC:39.86(C-1),27.93(C-2),79.71(C-3),40.05(C-4),56.78(C-5),19.50(C-6),34.36(C-7),40.82(C-8),49.05(C-9),38.15(C-10),24.38(C-11),126.92(C-12),139.67(C-13),43.28(C-14),29.24(C-15),25.35(C-16),49.87(C-17),54.40(C-18),40.45(C-19),40.46(C-20),31.79(C-21),38.15(C-22),28.79(C-23),16.03(C-24),16.38(C-25),17.61(C-26),24.10(C-27),181.67(C-28),17.83(C-29),21.67(C-30)。以上數(shù)據(jù)與文獻數(shù)據(jù)[5]基本一致,確定該化合物為熊果酸。

    化合物2:淡黃色固體,易溶于丙酮,溶于甲醇,微溶于氯仿。1H-NMR(400 MHz,Acetone)δH:7.56(-OH),7.51(-OH),6.62(1H,d,J=8.5 Hz,H-6),6.47(1H,dd,J=8.5,2.8 Hz,H-5),6.58(1H,d,J=2.8 Hz,H-3),2.12(3H,s,-CH3)。13C-NMR(100 MHz,Acetone)δC:149.05(C-1),125.70(C-2),116.01(C-3),150.02(C-4),113.54(C-5),118.14(C-6),16.32(CH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻數(shù)據(jù)[6]基本一致,確定該化合物為鹿蹄草素。

    化合物3:淡黃色油狀物,易溶于丙酮。1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δH:9.57(1H,d,J=7.9 Hz,H-9),6.65(1H,dd,J=15.8,7.9 Hz,H-8),7.59(1H,d,J=15.8 Hz,H-7),7.17(1H,dd,J=1.9,8.2 Hz,H-6),6.84(1H,d,J=8.2 Hz,H-5),7.26(1H,d,J=1.9 Hz,H-2),3.90(3H,s,-OCH3)。13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δC:196.31(C-9),126.83(C-8),156.41(C-7),125.31(C-6),116.76(C-5),151.85(C-4),149.65(C-3),112.24(C-2),127.77(C-1),56.59(-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻數(shù)據(jù)[7]基本一致,確定該化合物為松柏醛。

    化合物4:黃色油狀物,易溶于丙酮,溶于甲醇,微溶于氯仿。1H-NMR(500 MHz,CD3OD):δH:6.81(1H,d,J=10.4 Hz,H-6),6.75(1H,dd,J=10.4,2.2 Hz,H-5),6.67(1H,dd,J=2.2,1.5 Hz,H-3),2.05(3H,d,J=1.5 Hz,-CH3)。13C-NMR(125 MHz,CD3OD)δC:137.86(C-6),137.55(C-5),189.17(C-4),134.20(C-3),147.37(C-2),188.99(C-1),15.70(-CH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻數(shù)據(jù)[8]基本一致,確定該化合物為鄰甲基苯醌。

    化合物5:白色針晶(MeOH),易溶于氯仿、丙酮。1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δH:5.36(1H,d,J=3.8 Hz,H-6),3.53(1H,m,H-3),0.68(3H,s,H-18),1.01(3H,s,H-19),0.93(3H,d,J=5.0 Hz,H-21),0.84(3H,d,J=5.8 Hz,H-26),0.82(3H,d,J=5.4 Hz,H-27),0.85(3H,t,J=6.6 Hz,H-29)。13C-NMR(100 MHz,CDCl3)δC:37.46(C-1),31.67(C-2),72.02(C-3),42.50(C-4),140.97(C-5),121.92(C-6),32.12(C-7),31.86(C-8),50.34(C-9),36.71(C-10),21.29(C-11),39.98(C-12),42.53(C-13),56.98(C-14),24.51(C-15),28.45(C-16),56.27(C-17),12.19(C-18),19.61(C-19),36.36(C-20),18.99(C-21),34.16(C-22),26.29(C-23),46.05(C-24),29.36(C-25),20.02(C-26),19.24(C-27),23.28(C-28),12.07(C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻數(shù)據(jù)[9]基本一致,確定該化合物為β-谷甾醇。

    參考文獻:

    [1] 國家藥典委員會.中國藥典2010年版[S].一部.北京:中國醫(yī)藥科技出版社,2010:304.

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    [3] 李東,楊松,宋寶安,等.鹿蹄草屬植物的研究進展[J].貴州大學(xué)學(xué)報,2008,25(2):188-194.

    [4] 盛華剛.鹿銜草的化學(xué)成分與藥理作用研究進展[J].西北藥學(xué)雜志,2012,27(4):383-384.

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    [9] 崔益冷. 紅花錦雞兒化學(xué)成分的研究[D].上海:復(fù)旦大學(xué),2002.

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