呈味肽構(gòu)效關(guān)系研究進(jìn)展

苗曉丹，劉 源，仇春泱，王錫昌，李 琳，馬 壘

（上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海水產(chǎn)品加工及貯藏工程技術(shù)研究中心，上海201306）

呈味肽構(gòu)效關(guān)系研究進(jìn)展

苗曉丹，劉 源*，仇春泱，王錫昌，李 琳，馬 壘

（上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海水產(chǎn)品加工及貯藏工程技術(shù)研究中心，上海201306）

呈味肽是重要的滋味物質(zhì)和風(fēng)味前體物質(zhì)之一，按其呈味特性的不同可分為甜味肽、苦味肽、酸味肽、咸味肽和鮮味肽。呈味相同的肽表現(xiàn)出相似的氨基酸組成、一級(jí)結(jié)構(gòu)及空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。肽滋味類型和強(qiáng)度受氨基酸的性質(zhì)、構(gòu)型、含量、相互作用、在肽鏈中所處位置及肽的空間構(gòu)型多重因素影響。本文綜述了呈味肽結(jié)構(gòu)與呈味特性之間的關(guān)系，以期為食品風(fēng)味研究及呈味肽調(diào)味品的開發(fā)提供參考依據(jù)。

呈味肽，結(jié)構(gòu)，呈味特性

食品屬性包括基本屬性、修飾屬性和生理屬性三大類[1]，其中色、香、味等特性均屬修飾屬性。滋味是最重要的修飾屬性之一，氨基酸、小分子肽、核酸代謝產(chǎn)物及無機(jī)鹽等均對(duì)食品滋味具有一定的貢獻(xiàn)作用[2]。呈味肽是指從食物中提取或者由氨基酸合成的對(duì)食品風(fēng)味具有一定貢獻(xiàn)的小分子肽[3]。20世紀(jì)60年代，呈味肽的滋味特性開始引起學(xué)者的關(guān)注[4]，陸續(xù)從奶酪、酒、肉等多種食物中分離鑒定得到確定序列呈苦、鮮、酸、咸、甜等味的呈味肽（見表1）和未知呈味特性的呈味肽。與此同時(shí)國(guó)內(nèi)也有未知序列呈味肽的相關(guān)報(bào)道，包括酶解牛棒骨[5]、鮑魚臟器[6]、鱈魚皮[7]、扇貝裙邊[8]、牡蠣[9]制備呈味肽，酶解大豆蛋白并結(jié)合美拉德反應(yīng)制備呈味肽[10]，利用微生物發(fā)酵技術(shù)及DNA重組技術(shù)生產(chǎn)呈味肽[11]。呈味肽不僅包括本身呈現(xiàn)一定滋味特征的肽，還包括補(bǔ)充或增強(qiáng)食品原有風(fēng)味的增強(qiáng)肽[12]。研究發(fā)現(xiàn)當(dāng)鮮味肽的含量或用量低于其呈味閾值時(shí)僅具有增強(qiáng)風(fēng)味的作用。

呈味肽因肽鏈長(zhǎng)度、氨基酸組成、氨基酸序列、空間結(jié)構(gòu)的不同而呈現(xiàn)出不同的呈味特性。目前呈味肽結(jié)構(gòu)對(duì)呈味特性的影響至今仍沒有系統(tǒng)的理論和結(jié)論，但某些具有特定呈味特性的肽已表現(xiàn)出普遍的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，呈味肽構(gòu)效關(guān)系仍是研究熱點(diǎn)之一。本文對(duì)呈味肽的呈味特性和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行綜述，以期對(duì)呈味肽的深入研究和應(yīng)用提供借鑒。

1 氨基酸性質(zhì)與呈味肽的呈味特性

1.1 氨基酸的呈味特性

天然蛋白質(zhì)中的氨基酸除甘氨酸外均為L(zhǎng)型，二十種基本氨基酸的L型大都具有甜味或苦味，其中主要表現(xiàn)為甜味的氨基酸共5個(gè)，苦味的氨基酸共9個(gè)，少數(shù)幾種具有鮮味或酸味（表2）。游離氨基酸的含量和種類直接影響食品的滋味，同時(shí)小分子肽的呈味肽特性也受組成氨基酸的影響。

1.2 疏水性氨基酸與呈味肽的呈味特性

一般可以通過肽的疏水程度判斷其是否具有苦味，當(dāng)疏水性氨基酸殘基裸露在肽鏈的表面時(shí)，會(huì)刺激舌上的苦味受體（味蕾）產(chǎn)生苦味。肽的平均疏水性受組成氨基酸疏水性的影響，通常情況下小分子肽含有的疏水性氨基酸殘基比例越高苦味就可能越強(qiáng)[39]。Ishibashi等[40-41]人工合成以代表性疏水性氨基酸（Leu、Phe、Tyr）為主的小分子肽，發(fā)現(xiàn)僅由疏水性氨基酸組成的肽苦味會(huì)隨著肽鏈的增長(zhǎng)而加強(qiáng)。疏水性氨基酸脯氨酸（Pro）對(duì)于肽苦味的影響與其他疏水性氨基酸不同，Shinoda等[42-43]系列研究發(fā)現(xiàn)含有脯氨酸殘基的苦肽苦味較溫和、愉悅、不難接受。

表1 食物中的呈味肽Table.1 Flavor peptide in food

Ney[44]于1971年提出的Q定則至今仍被作為評(píng)價(jià)肽是否具有苦味的重要標(biāo)準(zhǔn)之一。以Q值表示肽的平均疏水性，計(jì)算式為：Q=∑ΔGi/n（ΔGi為氨基酸側(cè)鏈從乙醇轉(zhuǎn)移至水的自由能變化，n為肽鏈的氨基酸殘基數(shù)）[45]，當(dāng)Q值大于1400cal/mol時(shí)呈現(xiàn)苦味，Q值小于1300cal/mol時(shí)不呈現(xiàn)苦味，Q值處于1300～1400cal/mol之間則不能判斷肽是否具有苦味。Q定則雖能被學(xué)者普遍認(rèn)可，但由于Q定則是基于實(shí)驗(yàn)結(jié)果得到的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，存在一定的不足：具有相同氨基酸組成的多肽，由Q值計(jì)算式可知，氨基酸組成相同但排列順序不同的肽含有相同Q值，苦味程度往往不同；不能依據(jù)Q值大小對(duì)肽的苦味強(qiáng)度進(jìn)行定性分析，二、三和四亮氨酸組成的肽苦味并非隨疏水性氨基酸數(shù)目的增加而成倍增加，其苦味程度分別為亮氨酸苦味的8倍、15倍和30倍[40]，由二、三個(gè)單一疏水性氨基酸（苯丙氨酸、酪氨酸、脯氨酸）組成的肽也具有類似現(xiàn)象[41，46]；大多數(shù)從大豆球蛋白中分離得到的苦味肽由于立體參數(shù)和空間結(jié)構(gòu)的影響產(chǎn)生強(qiáng)苦，但Q值遠(yuǎn)低于1400cal/mol[47]，不能跟據(jù)Q定則進(jìn)行正確判斷。

1.3 堿性氨基酸與呈味肽的呈味特性

堿性氨基酸（水解生成多于氫正離子的氫氧根負(fù)離子）中精氨酸、組氨酸和賴氨酸的緩沖溶液（Lys·HCl）均具有苦味[38]。Otagiri等[48]人工合成含堿性氨基酸精氨酸的肽，發(fā)現(xiàn)精氨酸對(duì)展現(xiàn)肽的強(qiáng)烈苦味有必不可少的作用，與疏水性氨基酸相似[14，49]。目前的研究表明，小分子肽中堿性氨基酸殘基的比例越高其苦味可能就越強(qiáng)。Otagiri等[48]研究表明由二、三精氨酸組成的肽苦味強(qiáng)度分別為精氨酸苦味的3.25倍和6.25倍。

表2 L型氨基酸閾值和滋味特征[38]Table.2 Threshold values and organoleptic characteristics of L-Amino Acids

1.4 酸性氨基酸與呈味肽的呈味特性

酸味的產(chǎn)生是由于舌黏膜受到氫離子刺激，因此凡是在溶液中能離解出H+的化合物一般都具有酸味。酸性氨基酸谷氨酸（Glu）、天冬氨酸（Asp）水解生成多于氫氧根負(fù)離子的氫正離子，呈現(xiàn)出較強(qiáng)的酸味。目前的研究表明酸味肽多含有Glu或Asp，表3中共有43種呈酸味肽，其中3種不含L型谷氨酸或天冬氨酸。

肽的酸味往往與鮮味有關(guān)，酸味肽中的酸性氨基酸Glu、Asp也常見于鮮味肽[50]。截止2013年6月，文獻(xiàn)報(bào)道了已知序列具有鮮味的肽共36種，其中32種含有酸性氨基酸Glu、Asp中的一種或兩種（表1）。Arai等[35]從大豆蛋白中分離得到3種鮮味二肽、1種鮮味三肽，均含有谷氨酸殘基；Noguchi等[21]發(fā)現(xiàn)酶解魚蛋白得到的30多種酸性肽中，有9種鮮味肽含有較高的谷氨酸殘基比率；Yamasaki等[22]從牛肉中得到一種牛肉辛肽（beefy meaty peptide，BMP）具有甜味、酸味、鮮味等復(fù)合味并能增強(qiáng)牛肉風(fēng)味、呈現(xiàn)美味味感，一般稱為牛肉風(fēng)味肽、美味提升肽或強(qiáng)化肽，肽鏈內(nèi)存在天冬氨酸與谷氨酸組成的酸性基團(tuán)；Ohyama等[51]合成了18種含有Glu或Asp的二肽和三肽，其中8種具有鮮味的肽并不伴有苦味；Tamura等[52]在研究美味提升肽相關(guān)肽片段的過程中，發(fā)現(xiàn)由酸性氨基酸Glu、Asp兩兩組成的4個(gè)二肽均具有鮮味，也從食物中分離得到過氨基酸排列相同的鮮味肽[21，35]；Matsushita等[23]從啤酒酵母調(diào)味料中得到了由4個(gè)天冬氨酸組成的鮮味肽；Maehashi等[24]從雞胸肉得到了6種與0.02%助鮮劑肌苷-磷酸（IMP）混合具有鮮味的肽，其中僅兩種肽（Glu-Glu、Glu-Val）單獨(dú)檢測(cè)時(shí)仍具有鮮味；Schlichtherle-Cerny等[25]從小麥蛋白中得到了4種含焦谷氨酸（pGlu）殘基的鮮味肽，僅1種含谷氨酸殘基；Han等[20]發(fā)現(xiàn)黃酒中存在1種僅有谷氨酸殘基組成的三肽具有鮮味；Su等[26]從花生中得到了1種鮮味肽和1種鮮味增強(qiáng)肽，均含有谷氨酸殘基。

表3 已報(bào)道具有酸味的二至四肽[37-38]Table.3 The reported di-to tetrapeptide with sourness

2 呈味肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)與呈味特性

氨基酸組成相同的呈味肽，也會(huì)存在味道強(qiáng)度的差異甚至是呈味特性的差異。研究表明改變肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)，如特征性氨基酸、不同性質(zhì)氨基酸基團(tuán)在肽鏈中的位置，都會(huì)引起肽呈味特性的變化。

2.1 苦味肽一級(jí)結(jié)構(gòu)與呈味特性

氨基酸疏水性基團(tuán)裸露在肽鏈表面與苦味受體結(jié)合產(chǎn)生苦味。Ishibashi等[40-41]合成了含有疏水性氨基酸殘基Leu、Phe、Tyr的多肽并分析苦味與一級(jí)結(jié)構(gòu)關(guān)系，指出當(dāng)疏水性氨基酸位于肽鏈兩端時(shí)苦味增強(qiáng)，且位于C-端時(shí)肽的苦味強(qiáng)于位于N-端，此規(guī)律普遍適用于其他疏水性氨基酸。

堿性氨基酸與疏水性氨基酸相似，排列位置的不同也會(huì)對(duì)肽苦味強(qiáng)度產(chǎn)生影響。Otagiri等[48]合成大量含Arg、Pro和Phe的苦味肽，發(fā)現(xiàn)堿性氨基酸殘基位于N-端時(shí)肽的苦味加強(qiáng)；當(dāng)Arg與Pro相鄰時(shí)肽的苦味進(jìn)一步加重，如Arg-Pro、Gly-Arg-Pro、Arg-Pro-Gly顯示出較強(qiáng)的苦味，且二肽Arg-Pro苦味強(qiáng)于Pro-Arg，在Arg-Pro之間插入對(duì)苦味無貢獻(xiàn)作用的Gly時(shí)苦味大大減弱（見表4）。

表4 堿性氨基酸Arg及其組成的肽苦味強(qiáng)度Table.4 The bitterness intensity of peptides with basic amino acid Arg

2.2 鮮味肽一級(jí)結(jié)構(gòu)與呈味特性

1978年Yamasaki等[22]從牛肉肉汁中分離鑒定得到一級(jí)結(jié)構(gòu)為L(zhǎng)ys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala的牛肉辛肽，具有甜味、酸味、鮮味、咸味多種味道，屬于鮮味肽。Yamasaki等[54]合成了與已知美味提升肽結(jié)構(gòu)類似的小肽片段并感官評(píng)定其呈味特性，發(fā)現(xiàn)酸味是由位于中部的一個(gè)天冬氨酸與兩個(gè)谷氨酸組成的酸性基團(tuán)引起，且酸性基團(tuán)與位于N-端由賴氨酸與甘氨酸組成的堿性基團(tuán)相互作用降低了酸味。美味提升肽與其他含有相同疏水性基團(tuán)（-Ser-Leu-Ala）的肽相比，并不顯示苦味，可能是由于肽鏈向N-端增長(zhǎng)降低了疏水性基團(tuán)的疏水性。美味提升肽的鮮味主要來自于其N-端帶正電的堿性基團(tuán)、中間帶負(fù)電的酸性基團(tuán)相互作用[52]。

表5 L型、D型氨基組成的肽閾值及呈味特性Table.5 Threshold values and organoleptic characteristics of peptides with L and D amino acids

隨著對(duì)鮮味肽研究的深入，已發(fā)現(xiàn)其一級(jí)結(jié)構(gòu)普遍具有的特點(diǎn)。Arai等[55]合成了12種含有谷氨酸殘基的二肽并按其味道的不同進(jìn)行分類比較，發(fā)現(xiàn)谷氨酸C-端為疏水性較小的氨基酸的二肽具有肉湯鮮味，如Glu-Asp、Glu-Thr、Glu-Ser和Glu-Glu。Tamura等[52]對(duì)由堿性和酸性氨基酸組成的二肽進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)N-端為堿性氨基、C-端為酸性氨基酸的二肽不具有呈味特性，而相反的一級(jí)結(jié)構(gòu)則具有呈味特性；N-端為谷氨酸的二肽具有酸味并伴有弱鮮味，而N-端為天冬氨酸的二肽僅具有酸味。鮮味呈味機(jī)理學(xué)決定了鮮味肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)特征。鮮味物質(zhì)分子必須具有帶正電分子團(tuán)、帶負(fù)電分子團(tuán)和疏水性分子團(tuán)[56-58]。

3 構(gòu)象、構(gòu)型與呈味特性

3.1 構(gòu)型與呈味特性

構(gòu)型（configuration）是指具有相同分子式和結(jié)構(gòu)式的分子中，原子或基團(tuán)的固有空間排列[59]。組成肽的二十種基本氨基酸除甘氨酸外，均存在構(gòu)型異構(gòu)體即L型與D型。已知天然蛋白質(zhì)中的氨基酸都屬L型，大都具有甜味或苦味；而D型氨基酸普遍具有甜味[60]，D-谷氨酸和L-谷氨酰胺無鮮味[2]。表5總結(jié)了由不同構(gòu)型氨基酸組成的苦味肽及其閾值，可以看出氨基酸的構(gòu)型對(duì)于苦味二肽的味道強(qiáng)度無影響。Nakatani等[61]發(fā)現(xiàn)，苦肽Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Ile-Val的苦味強(qiáng)度為標(biāo)準(zhǔn)苦味物質(zhì)咖啡因的250倍，當(dāng)用D型苯丙氨酸替換苦味八肽分子中的L型苯丙氨酸后，苦味強(qiáng)度降低到咖啡因的12倍。

3.2 構(gòu)象與呈味特性

目前根據(jù)肽的空間結(jié)構(gòu)可以判斷肽是否具有苦味及苦味強(qiáng)度，但是對(duì)具有其他呈味特性的呈味肽的構(gòu)象研究較少，尚無較為成熟的結(jié)論。

Ishibashi等[46]合成了一些含有脯氨酸殘基的寡肽并采用感官評(píng)定其呈味特性，發(fā)現(xiàn)脯氨酸對(duì)肽的苦味貢獻(xiàn)作用與其他疏水性氨基酸不同，對(duì)肽苦味的最大作用是促使肽鏈發(fā)生構(gòu)象變化形成回轉(zhuǎn)（turn）結(jié)構(gòu)。這主要是由于脯氨酸殘基具有特有的亞胺基環(huán)結(jié)構(gòu)不能與相鄰氨基酸形成氫鍵，肽骨架發(fā)生折疊，進(jìn)而小分子肽發(fā)生構(gòu)象變化。單個(gè)脯氨酸殘基或由脯氨酸殘基組成的基團(tuán)都能對(duì)小分子肽的回轉(zhuǎn)結(jié)構(gòu)起到作用。Nakatani等[61]發(fā)現(xiàn)-Pro-Pro-基團(tuán)可以使N-端的堿性基團(tuán)與C-端的疏水性基團(tuán)相互靠近，小肽分子發(fā)生回折；當(dāng)-Pro-Pro-基團(tuán)間插入L型或疏水性氨基酸時(shí)苦味并不降低，插入苯丙氨酸苦味大大增強(qiáng)。Ishibashi等[62]對(duì)苦味肽的空間構(gòu)象進(jìn)一步探討，得出多肽呈現(xiàn)苦味需要兩個(gè)位點(diǎn)，一個(gè)位點(diǎn)起決定作用，另一位點(diǎn)起促進(jìn)作用，前者應(yīng)為含有至少三個(gè)碳鏈的較大體積的疏水基團(tuán)如Pro，后者可以是含疏水基團(tuán)或含較大體積的堿性基團(tuán)如Arg；并指出兩位點(diǎn)在空間距離約為4.1?左右，當(dāng)距離發(fā)生變化時(shí)苦味強(qiáng)度隨之發(fā)生變化。Kim等[47]也得到類似結(jié)論，并進(jìn)一步解釋了肽是否具有苦味和苦味強(qiáng)度與空間結(jié)構(gòu)的關(guān)系，苦肽中N-端堿性基團(tuán)（Asn）與疏水性區(qū)域處于同一平面彼此面對(duì)，而在非苦味肽中兩基團(tuán)所處平面相交；肽苦味與兩基團(tuán)所處平面間距離具有定性關(guān)系，距離越近苦味越強(qiáng)。

根據(jù)甜味呈味機(jī)理學(xué)研究，肽需要一定的結(jié)構(gòu)特性才能與甜味受體相結(jié)合，表現(xiàn)出甜味。甜味肽的分子結(jié)構(gòu)中需存在一個(gè)能形成氫鍵的-AH基團(tuán)（-NH2），同時(shí)還存在一個(gè)具有電負(fù)性的-B基團(tuán)（-COOH），兩基團(tuán)之間的距離大約在0.25～0.4nm，且兩基團(tuán)之間還必須存在疏水性氨基酸并滿足立體化學(xué)要求才能產(chǎn)生甜味[63]。

4 結(jié)論與展望

呈味肽作為一種調(diào)味基料，其發(fā)展很大程度上依賴于對(duì)結(jié)構(gòu)和呈味特性關(guān)系的把握。目前對(duì)呈味肽構(gòu)效關(guān)系的研究主要集中在苦味肽上，一般而言苦味肽具有疏水性或堿性氨基酸含量高、平均疏水性強(qiáng)、端位含有疏水性或堿性氨基酸等特點(diǎn)。而對(duì)其他呈味特性的肽研究較少，尚無普遍存在的結(jié)構(gòu)規(guī)律。

咸味肽、鮮味肽能滿足高血壓患者等特殊人群低鈉的攝入，甜味肽具有甜度高、熱量低的特點(diǎn)，同時(shí)呈味肽具有與其他呈味物質(zhì)不同的味感協(xié)調(diào)細(xì)膩、醇厚濃郁特點(diǎn)，因此呈味肽在高檔復(fù)合調(diào)味品、香精香料中具有較大發(fā)展空間。通過呈味肽構(gòu)效關(guān)系的研究，可為食品風(fēng)味研究以及呈味肽調(diào)味品的開發(fā)提供參考依據(jù)?，F(xiàn)代分子生物學(xué)、呈味生理學(xué)、分子模擬等深入發(fā)展，為呈味肽構(gòu)效關(guān)系的全面研究提供了可能。

[1]楊榮華.食品的滋味研究（上）[J].中國(guó)調(diào)味品，2003（6）：8，39-41.

[2]李建軍，文杰.肉滋味研究進(jìn)展[J].食品科技，2001（5）：27-28，42.

[3]張梅秀，王錫昌，劉源.食品中的呈味肽及其呈味機(jī)理研究進(jìn)展[J].食品科學(xué)，2012（7）：320-326.

[4]周雪松，趙謀明.肽的呈味功能研究[J].中國(guó)調(diào)味品，2005（6）：38-42.

[5]史智佳，成曉瑜，陳文華，等.牛骨蛋白酶解制備呈味肽工藝優(yōu)化[J].肉類研究，2010（2）：37-41.

[6]喬路，周大勇，李秀玲，等.美拉德反應(yīng)制備鮑魚臟器肽呈味基料及其抗氧化活性研究[J].大連工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)，2011（6）：407-411.

[7]孫麗平.利用鱈魚皮蛋白制備抗氧化性美拉德呈味肽的研究[C].Proceedings of the 2011年中國(guó)水產(chǎn)學(xué)會(huì)學(xué)術(shù)年會(huì)，中國(guó)福建廈門，2011：1.

[8]張挺，陳林，黎海彬，等.酶解扇貝裙邊制備海鮮風(fēng)味肽的研究[J].廣州城市職業(yè)學(xué)院學(xué)報(bào)，2011（1）：52-55.

[9]侯清娥，秦小明，林華娟，等.基于神經(jīng)網(wǎng)絡(luò)法制備牡蠣呈味肽工藝優(yōu)化研究[J].食品工業(yè)科技，2011（11）：301-304.

[10]張曉鳴，高梅娟，顏裊，等.酶解大豆蛋白制備風(fēng)味增強(qiáng)肽[J].食品與生物技術(shù)學(xué)報(bào)，2009（1）：8-13.

[11]高應(yīng)瑞，白小佳，趙伍英，等.畢赤酵母表達(dá)不同拷貝數(shù)風(fēng)味肽的呈味性比較[J].天津科技大學(xué)學(xué)報(bào)，2011（3）：1-5.

[12]高梅娟.酶法水解蛋白制備風(fēng)味增強(qiáng)肽的研究[D].無錫：江南大學(xué)，2009.

[13]Matoba T，Hayashi R，Hata T.Isolation of bitter peptides from tryptic hydroly-sate of casein and their chemical structure [J].Agricultural and Biological Chemistry，1970（8）：1235-1243.

[14]Minamiura N，Matsumura Y，F(xiàn)ukumoto J，et al.Bitter peptides in cow milk casein digests with bacterial proteinase[J].Agricultural and Bological Chemistry，1972（4）：588-595.

[15]Wieser H，Belitz H.Bitter peptides isolated from corn protein zein by hydrolysis with pepsin（author’s transl）[J].Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung，1975（6）：329-336.

[16]Mojarro-Guerra S H，AMADò R，ARRIGONI E，et al. Isolation of low-molecular-weight taste peptides from Vacherin Mont d’Or cheese[J].Journal of Food Science，1991（4）：943-947.

[17]Sforza S，Pigazzani A，Motti M，et al.Oligopeptides and free amino acids in Parma hams of known cathepsin B activity[J]. Food Chemistry，2001（3）：267-273.

[18]Hashizume K，Okuda M，Numata M，et al.Characterization of peptides generated in proteolytic digest of steamed rice grains by sake koji enzymes[J].Journal of Bioscience and Bioengineering，2007（4）：251-256.

[19]Maeda Y，Okuda M，Hashizume K，et al.Analyses of peptides in sake mash：Forming a profile of bitter-tasting peptides[J]. Journal of Bioscience and Bioengineering，2011（3）：238-246.

[20]Han F L，Xu Y.Identification of low molecular weight peptides in Chinese rice wine（Huang Jiu）by UPLC-ESI-MS/ MS[J].Journal of the Institute of Brewing，2012（2）：238-250.

[21]Noguchi M，Arai S，Yamashita M，et al.Isolation and identification of acidic oligopeptides occurring in a flavor potentiating fraction from a fish protein hydrolysate[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry，1975（1）：49-53.

[22]Yamasaki Y，Maekawa K.A peptide with delicious taste[J]. Agricultural and Bological Chemistry，1978（9）：1761-1765.

[23]Matsushita A， OzakiS.Purification and sequence determination of tasty tetrapeptide（Asp-Asp-Asp-Asp）from beer yeast seasoning and its enzymatic synthesis[J].Pesticide Chemistry，1995：249-252.

[24]Maehashi K，Matsuzaki M，Yamamoto Y，et al.Isolation of peptides from an enzymatic hydrolysate of food proteins and characterization of their taste properties[J].Bioscience Biotechnology and Biochemistry，1999（3）：555-559.

[25]Schlichtherle-Cerny H，Amado R.Analysis of taste-active compounds in an enzymatic hydrolysate of deamidated wheat gluten[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry，2002（6）：1515-1522.

[26]Su G W，Cui C，Zheng L，et al.Isolation and identification of two novel umami and umami-enhancing peptides from peanut hydrolysate by consecutive chromatography and MALDI-TOF/ TOF MS[J].Food Chemistry，2012（2）：479-485.

[27]Okumura T，Yamada R，Nishimura T.Sourness-suppressing peptides in cooked pork loins[J].Bioscience，Biotechnology，and Biochemistry，2004（8）：1657-1662.

[28]Zhu X-L，Watanabe K，Shiraishi K，et al.Identification of ACE-inhibitory peptides in salt-free soy sauce that are transportable across caco-2 cell monolayers[J].Peptides，2008（3）：338-344.

[29]Schindler A，Dunkel A，Stahler F，et al.Discovery of salt taste enhancing arginyldipeptidesin protein digestsand fermented fish sauces by means of a sensomics approach[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry，2011（23）：12578-12588.

[30]黨亞麗，張中健，閆小偉，等.巴馬火腿酶解物中呈味肽的分離純化及其結(jié)構(gòu)研究[J].食品科學(xué)，2010（13）：127-131.

[31]Toelstede S，Dunkel A，Hofmann T.A series of kokumi peptides impart the long-lasting mouthfulness of matured gouda cheese[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry，2009（4）：1440-1448.

[32]王蓓，許時(shí)嬰.乳蛋白酶解產(chǎn)物呈味肽序列的研究[J].食品科學(xué)，2010（7）：140-145.

[33]Kuroda M，Kato Y，Yamazaki J，et al.Determination of γglutamyl-valyl-glycine in raw scallop and processed scallop products using high pressure liquid chromatography-tandem mass spectrometry[J].Food Chemistry，2012（3）：1640-1644.

[34]Kuroda M，Kato Y，Yamazaki J，et al.Determination and quantification of the kokumi peptide，gamma-glutamyl-valylglycine，in commercial soy sauces[J].Food Chemistry，2013（2）：823-828.

[35]Arai S，Yamashita M，F(xiàn)ujimaki M.Glutamyl oligopeptides as factors responsible for tastes of a proteinase-modified soybean protein[J].Agricultural and Biological Chemistry，1972（7）：1253-1256.

[36]Zhang M-X，Wang X-C，Liu Y，et al.Isolation and identification of flavour peptides from Puffer fish（Takifugu obscurus）muscle using an electronic tongue and MALDI-TOF/ TOF MS/MS[J].Food Chemistry，2012（3）：1463-1470.

[37]Roudot-Algaron F，Kerhoas L，Le Bars D，et al.Isolation of γ-Glutamyl Peptides from Comté Cheese[J].Journal of Dairy Science，1994（5）：1161-1166.

[38]Kirimura J，Shimizu A，Kimizuka A，et al.The contribution of peptides and amino acids to the taste of foodstuffs[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry，1969（4）：689-695.

[39]Pripp A H，Ardo Y.Modelling relationship between angiotensin-（I）-converting enzyme inhibition and the bitter taste of peptides[J].Food Chemistry，2007（3）：880-888.

[40]Ishibashi N，Arita Y，Kanehisa H，et al.Bitterness of leucinecontaining peptides[J].Agricultural and Biological Chemistry，1987（9）：2389-2394.

[41]Ishibashi N，Sadamori K，Yamamoto O，et al.Bitterness of

Phenylalanine-and Tyrosine-containing peptides（Food & Nutrition）[J].Agricultural and Biological Chemistry，1987（12）：3309-3313.

[42]Shinoda I，Okai H，F(xiàn)ukui S.Studies of bitter peptides from casein hydrolyzate.XIII.Bitter Taste of H-Val-Val-Val-Pro-Pro-Phe-Leu-OH Corresponding to the Partial Sequence（Positions 82～88）of Bovine β-Casein，and Related Peptides（Food&Nutrition）[J].Agricultural and Biological Chemistry，1986（5）：1255-1260.

[43]Shinoda I，Tada M，Okai H，et al.Studies of bitter peptides from casein hydrolyzate.XII.Bitter Taste of H-Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile-Pro-OH corresponding to the partial sequence（positions 61～67）of bovine β-casein，and related peptide（Food &Nutrition）[J].Agricultural and Biological Chemistry，1986（5）：1247-1254.

[44]Ney K.Prediction of bitterness of peptides from their amino acid composition[J].Z Lebensm Unters Forsch，1971（2）：64-68.

[45]王璋，許時(shí)嬰，湯堅(jiān).食品化學(xué)[M].北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社，1999.

[46]Ishibashi N，Kubo T，Chino M，et al.Taste of Prolinecontaining Peptides[J].Agricultural and Biological Chemistry，1988（1）：95-98.

[47]Kim M R，Yukio K，Kim K M，et al.Tastes and structures of bitter peptide，asparagine-alanine-leucine-proline-glutamate，and its synthetic analogues[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry，2008（14）：5852-5258.

[48]Otagiri K，Nosho Y，Shinoda I，et al.Studies on a model of bitter peptides including arginine，proline and phenylalanine residues.I.Bitter taste of di-and tripeptides，and bitterness increase of the model peptides by extension of the peptide chain [J].Agricultural and Biological Chemistry，1985（4）：1019-1026.

[49]Minamiura N，Matsumura Y，Yamamoto T.Bitter peptides in the casein digests with bacterial proteinase II.A bitter peptide consisting of Tryptophan and Leucine[J].Journal of Biochemistry，1972（4）：841-848.

[50]Lioe H N，Takara K，Yasuda M.Evaluation of peptide contribution to the intense umami taste of Japanese soy sauces [J].Journal of Food Science，2006（3）：S277-S283.

[51]Ohyama S，Ishibashi N，Tamura M，et al.Synthesis of bitter peptides composed of aspartic acid and glutamic acid[J]. Agricultural and Biological Chemistry，1988（3）：871-872.

[52]Tamura M，Nakatsuka T，Tada M，et al.The relationship between taste and primary structure of“ delicious peptide”（Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala）from beef soup[J]. Agricultural and Biological Chemistry，1989（2）：319-325.

[53]Otagiri K，Miyake I，Ishibashi N，et al.Studies of bitter peptides from casein hydrolyzate.2.Syntheses of bitter peptedefragments and analogs of BPIA（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）from casein hydrolyzate[J].Bulletin of the Chemical Society of Japan，1983（4）：1116-1119.

[54]Yamasaki Y，Maekawa K.Synthesis of a peptide with delicious taste[J].Agricultural and Biological Chemistry，1980（1）：93-97.

[55]Arai S，Yamashita M，Noguchi M，et al.Tastes of L-glutamyl oligopeptides in relation to their chromatographic properties[J]. Agricultural and Biological Chemistry，1973（1）：151-156.

[56]López Cascales J J，Oliveira Costa S.D，De Groot B L，et al. Binding of glutamate to the umami receptor[J].Biophysical Chemistry，2010（1-3）：139-144.

[57]Eschle B K，Eddy M C，Delay E R.Antagonism of metabotropic glutamate receptor 4 receptors by（RS）-α-cyclopropyl-4-phosphonophenylglycine alters the taste of amino acids in rats[J]. Neuroscience，2009（4）：1292-1301.

[58]Labows John N，Cagan Robert H.Complexity of flavor recognition and transduction[M].Food flavorand Safety，American Chemical Society，1993：10-27.

[59]趙郁，劉新宇，楊宇虹，等.構(gòu)型與構(gòu)象[J].生命的化學(xué)，2004（2）：170-171.

[60]武彥文，歐陽杰.氨基酸和肽在食品中的呈味作用[J].中國(guó)調(diào)味品，2001（1）：19-22.

[61]Nakatani M，Nakata T，Kouge K，et al.Studies on bitter peptides from casein hydrolyzate.XIV.Bitter taste of synthetic analogs of octapeptide，Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Ile-Val，corresponding to the C-terminal portion of beta-casein[J]. Bulletin of the Chemical Society of Japan，1994（2）：438-444.

[62]Ishibashi N，Kouge K，Shinoda I，et al.A mechanism for bitter taste sensibility in peptides[J].Agricultural and Biological Chemistry，1988（3）：819-827.

[63]Lunn C A.Progress in Molecular Biology and Translational Science：Membrane Proteins as Drug Targets[M].San Diego：Elsevier Academic Press Inc.，2010：151-208.

Research progress in the structure-activity relationship of flavor peptides

MIAO Xiao-dan，LIU Yuan*，QIU Chun-yang，WANG Xi-chang，LI Lin，MA Lei
（College of Food Science and Technology，Shanghai Engineering Research Center of Aquatic-Product Processing& Preservation，Shanghai Ocean University，Shanghai 201306，China）

Peptide is one of important flavor components and flavor precursors.According to taste property，flavor peptides could be divided into sweet，bitter，sour，salty and umami peptides.Flavor peptides with the same taste property have similar amino acid composition，primary structure and spatial structure.The taste property of peptides is affected by the characteristics，configuration，content and interaction of amino acids，the position of amino acids in the peptide，spatial configuration of peptide and other factors.In this article，the structure-activity relationship of flavor peptides was reviewed，which would provide a theoretical basis for further research and development of flavor foods and flavor peptides seasonings.

flavor peptide；structure；taste property

TS201.2

A

1002-0306（2014）06-0357-07

2013－07－03 *通訊聯(lián)系人

苗曉丹（1989-），女，碩士研究生，研究方向：食品營(yíng)養(yǎng)與品質(zhì)評(píng)價(jià)。

國(guó)家自然科學(xué)基金（31371790，31271900）；“十二五”國(guó)家科技計(jì)劃課題（2012BAD28B01）；上海市科委工程中心建設(shè)（11DZ2280300）；上海市教委重點(diǎn)學(xué)科建設(shè)項(xiàng)目（J50704）；上海高校知識(shí)服務(wù)平臺(tái)上海海洋大學(xué)水產(chǎn)動(dòng)物遺傳育種中心（ZF1206）。