“苯”的教學設計

朱鵬飛+徐惠

摘要：利用化學史進行“苯”的教學設計，在實施教學活動過程中讓學生置身于苯分子研究的歷史進程中，將苯分子結構和性質的學習融入探索過程。在選擇化學史材料的時候更加注重真實性，同時吸收最新的科學研究成果。

關鍵詞：苯；化學史；分子結構；化學實驗；教學設計

文章編號：1005–6629（2014）1–0040–04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1 對教學內容的思考

如果說C60是20世紀末乃至當代化學界的“明星分子”，那么在19世紀上半葉發(fā)現的苯則因其對稱性的結構和特殊的性質，成為人們關注了一個多世紀并應用于多個領域的、有點被熟視無睹的“明星分子”[1]。借助于結構與性質的相互關系，科學家花了漫長的時間、設計了許多巧妙的實驗、利用眾多的科學儀器對苯分子的結構進行研究。因此在必修2關于苯的教學中，利用化學史進行教學，把學生置身于苯分子研究的歷史進程中，將苯分子結構和性質的學習融入探索過程中，讓學生感受科學家探究的艱辛、出色的想象力、高超的實驗技巧以及嚴密的邏輯推理是本節(jié)課的教學設計主要思想。

搜索相應的文獻，發(fā)現已有一些教師利用化學史進行苯的教學[2][3]。本節(jié)課的教學吸收了他們的優(yōu)點，同時筆者也在思考：（1）實驗技術在苯分子結構的研究過程中起到了至關重要的作用，因此在利用化學史進行教學時除了體現科學家在研究過程中的思辨和實驗研究方法，是否也應突出技術對于科學研究的重要性。（2）有文獻指出第一個提出苯的環(huán)狀結構的并非眾所周知的德國化學家凱庫勒，而是奧地利一位中學化學老師約瑟夫·勞施密特，并對凱庫勒所做的關于蛇頭咬住蛇尾的夢提出了質疑[4][5][6]。在進行教學設計的時候應如何處理這些化學史材料？帶著對以上教學問題的思考，筆者進行了相關教學實踐，下文記錄了主要教學過程。

2 教學流程

[引入]“有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產逞英豪”，猜一字。（苯）

在上節(jié)課的學習中我們已經知道從煤中可以提取出苯，它是一種重要的化工原料，其產品在今天的生活中可以說是無處不在，應用廣泛。苯的發(fā)現距今188年，這期間，科學家們花了漫長的時間、設計了許多巧妙的實驗、利用眾多的科學儀器才研究出苯分子的結構，而苯分子完美的結構引起了有機化學理論上的重大飛躍。今天就讓我們一同穿越時空，重溫苯分子結構的發(fā)現歷程。

[化學史料1]

19世紀初，英國和其他歐洲國家一樣，城市的照明已普遍使用煤氣。從生產煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀的液體長期無人問津。法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家。他花了五年的時間將剩余的油狀液體蒸餾，最后在80℃左右時分離得到了一種新的液體物質。1825年6月1日，他向倫敦皇家學會報告，發(fā)現一種新的碳氫化合物。當時，法拉第將這種無色的液體稱之為“氫的重碳化合物”。

[教師]展示一瓶苯，這就是法拉第千辛萬苦才分離出的物質，請大家通過觀察和實驗來推測苯的物理性質。

[學生活動]

分組實驗1：向試管中滴入3～5滴苯，觀察苯的顏色與狀態(tài)。再向試管中加入少量水，振蕩后靜置，觀察發(fā)生的現象。

分組實驗2：向試管中加入5 mL苯，然后將試管放入冰水混合物中。

[交流討論]

苯和水混合會出現分層現象，苯在上層，說明苯不溶于水，密度比水小。

苯在常溫下是液體，而在較低的溫度下凝結成冰一樣的晶體。

教師引導學生討論問題，小結苯的物理性質。

[化學史料2]

1834年，德國科學家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。待有機化學中的分子概念和原子價概念建立以后，法國化學家日拉爾等人又確定了苯的相對分子質量為78，僅有碳、氫兩種元素組成。

[問題探究]

（1）根據苯的相對分子質量和組成元素推測苯的分子式。

（2）通過比較苯和乙烯的分子式中碳元素的質量分數，預測苯在空氣中燃燒的現象。

[交流討論]

（1）苯在常溫下是液體，因此分子中碳原子個數應大于4，如果碳原子數為5的話，則氫原子數為18，超過飽和時所需的12。所以苯的分子式應為C6H6。

（2）苯分子中碳的質量分數大于乙烯，因此其在空氣中燃燒時黑煙應該更濃。

[演示實驗]用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點燃。

現象：明亮火焰，濃烈黑煙。（學生書寫苯燃燒的化學方程式）

[提問]苯的含碳量高達92.3%，令科學家們震驚。C6H6與同碳原子數的烷烴C6H14相比，少了8個氫原子。它的結構如何？當時的有機化學剛剛開始萌芽，支撐有機化學理論的只有化學家凱庫勒和古柏爾提出的“碳四價學說”和“碳鏈學說”。你能根據當時的理論寫出符合C6H6的可能的結構簡式嗎？每人寫出2～3種結構。提示：一個碳原子上同時連兩個雙鍵的結構是不穩(wěn)定的[3]。

[學生] CH2=CH-CH=CH-CH=CH2，CH3-C≡C-C≡C-CH3，CH2=CH-C≡C-CH=CH2，CH≡C-CH=CH-CH=CH2。（分子中同時含兩個叁鍵，或是含一個叁鍵和兩個雙鍵）

[教師]寫出的結構式都符合C6H6，那這些結構是否正確？當時的科學家已經對苯的化學性質有了一定的研究。

[化學史料3]

1860年左右，科學家發(fā)現苯與液溴在鐵粉存在時發(fā)生取代反應：C6H6+Br2→C6H5Br+HBr，并且苯的一溴取代物只有一種結構。

[提問]苯的一溴取代物只有一種結構，說明什么問題？

[學生]苯分子中六個氫等效。交流討論后，認為CH3-C≡C-C≡C-CH3符合。

[過渡]既然苯分子中存在叁鍵，那么也應該能夠使高錳酸鉀溶液和溴水褪色，我們一起來做實驗驗證。

[學生活動]

分組實驗3：在兩支試管中各加入少量苯，再分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，振蕩后，觀察現象。

[交流討論]兩支試管均不褪色，說明上述結構均不正確。苯分子中不存在普通的碳碳雙鍵和叁鍵。

[教師]上述的討論說明苯分子的結構不可能是鏈烴的形式。

[化學史料4]

1861年，奧地利一位普通的中學教師約瑟夫·勞施密特（Josef Loschmidt）在其所著的書籍《地理描述中的有機化學結構公式》中提出了苯的環(huán)狀結構（如圖1所示）。只是因為這本書私下發(fā)行，因此只有很少的人知道勞施密特的貢獻。1995年為了紀念勞施密特逝世100周年，奧地利發(fā)行了一張郵票，郵票的右下角畫著勞施密特提出的肉桂酸的結構式（含有苯環(huán)）（如圖2所示）。

[化學史料5]

1865年，德國化學家凱庫勒并未受自己提出“碳鏈學說”的影響，在自己發(fā)表的一篇文章中也提出了苯的環(huán)狀結構，認為苯分子中六個碳原子形成平面正六邊形的結構（如圖3所示），這篇文章登載在法國化學會會志該年第3卷第二期第98頁上。1866年他又提出苯分子是一個由6個碳原子以單、雙鍵相互交替結合而成的環(huán)狀結構。

[教師]總結苯的化學性質，強調苯的取代反應中基團的替換。（關于苯與液溴、硝酸發(fā)生取代反應的實驗過程是《有機化學基礎》中的教學內容。）

[總結]回顧苯分子結構的探索過程：

1825年英國科學家法拉第分離出苯→1834年德國米希爾里希在實驗室制取苯并命名→法國化學家日拉爾測出苯的分子量和分子式→1861年奧地利中學教師勞施密特第一次提出苯的環(huán)狀結構模型→1866年德國化學家凱庫勒提出苯分子的單雙鍵交替結合環(huán)狀結構模型以及后來提出的共振假說→1935年以后用現代科學儀器測定苯分子的結構。

同學們可能會想如果我們在19世紀就有X射線衍射、原子力顯微鏡這樣的實驗技術和儀器，人類對苯分子結構的研究就不需要經歷這么漫長的時間，由此我們可以看出技術的發(fā)展能夠推動科學的進步。恩格斯在《致施塔爾肯堡的信》中指出：“如果說技術在很大程度上是依賴于科學狀況，那么科學狀況卻在更大的程度上是依賴于技術的狀況和需要了。[4]”

另外，即使在19世紀沒有原子力顯微鏡這樣的實驗儀器，科學家在有限的理論及實驗水平條件下，借助于結構與性質的相互關系，設計了許多巧妙的實驗，利用出色的想象能力，根據實驗事實，經過嚴密邏輯推理，不斷地思考、分析、綜合、再實踐、再認識，仍然得出了苯的環(huán)狀結構，這充分說明從事科學研究的艱辛和科學家對人類作出的偉大貢獻。

3 教學反思

筆者在進行本節(jié)課的教學設計時，嘗試在傳統(tǒng)的利用化學史的教學內容和模式中尋求突破和創(chuàng)新，反思自己的教學，有以下三個問題值得思考。

3.1 苯分子結構探究的教學中可滲透技術教育

3.2 選擇化學史材料時更加注重史料的真實性

前面談到已有一些文獻表明：1861年，奧地利的一位中學老師勞施密特就已經提出了苯的環(huán)狀結構。此外這些文獻同時質疑凱庫勒自己聲稱因悟出苯的環(huán)狀結構而做的蛇頭咬住蛇尾的夢的真實性，一些研究表明凱庫勒在提出苯的環(huán)狀結構之前曾經閱讀過勞施密特所著的書籍。因此筆者在教學中一方面讓學生認識到勞施密特在提出苯的環(huán)狀結構中所做的貢獻，另一方面淡化凱庫勒著名的蛇頭咬住蛇尾的夢。筆者并不想質疑凱庫勒在苯環(huán)結構的提出上所做的貢獻，而是認為在確定凱庫勒是否曾經做過關于蛇的夢之前，不宜在教學中重點介紹凱庫勒所做的這個夢以及教師試圖通過介紹這個夢而向學生傳遞的如“凱庫勒善于捕捉直覺形象”等所謂的情感、態(tài)度和價值觀。我們更想在教學中表明的是：凱庫勒關于苯的環(huán)狀結構的提出應該是建立在19世紀積累的關于苯的化學性質和取代物結構的大量知識的基礎上，是科學家對苯的認識發(fā)展到一定階段的必然結果。這有助于培養(yǎng)學生敢于質疑、獨立思考的能力，樹立辯證唯物主義的世界觀，養(yǎng)成務實求真的科學態(tài)度。袁振東曾經指出化學史教育中存在三種易犯的錯誤，其中一種就是對引用的化學史材料缺乏考證[9]。例如有教師在講授金剛石的制備時，引用法國化學家莫瓦桑在1893年發(fā)明人造金剛石的案例，而事實上這是一場騙局，是他的助手私下將一粒過去實驗用過的金剛石混入實驗材料中[10]?？上攵處熾S意引用對科學歷史有錯誤和虛假描述的材料，這對科學教學是有害的，不利于培養(yǎng)學生養(yǎng)成務實求真的科學態(tài)度。

3.3 在教學過程中注重引入最新的科學事實和研究成果

2013年5月著名的《Science》雜志刊登了來自加州大學化學家Fischer教授等研究的一篇文章[11]，在這篇文章中，作者利用原子力顯微鏡拍攝了亞苯基-1，2-次乙炔基低聚物的照片，從照片中能夠非常清晰的看出苯分子的正六邊形形狀及原子間的成鍵形狀。而在教學中，我們也正好教授到苯的內容，上課時筆者介紹了這幅圖片，引起了學生極大的興趣，不少成績優(yōu)異和參加化學競賽的學生回家利用google搜索到這篇文章進行閱讀，擴大了他們的閱讀領域，增強了學習化學的興趣。再如在教學過程中講授氫鍵的時候，可以介紹我國研究員在2013年9月《Science》雜志上發(fā)表的最新研究成果[12]。中國國家納米科學中心的研究人員利用原子力顯微鏡技術在實空間觀測到分子間氫鍵和配位鍵相互作用（如圖7所示），這是科學家第一次獲得氫鍵在實空間的圖像，該項研究開辟了一條對氫鍵研究的嶄新實驗途徑，將對分子間相互作用研究起到巨大的推動作用。相信這樣的最新科學研究成果介紹能夠極大的激發(fā)學生的學習動機，拓寬他們的視野。

參考文獻：

[1]江敏.專項大過關·有機化學基礎[M].上海：華東師范大學出版社，2011：66.

[2]劉其凱.“苯”的教學設計[J].化學教學，2008，（3）：35～37.

[3]曹旭琴.“苯”的教學設計[J].中學化學教學參考，2011，（1～2）：29～31.

[4]楊頻.人對苯分子結構的認識[J].化學通報，1975，（2）：41～49.

[5]蘇敏.比凱庫勒更早發(fā)表苯結構的化學家-約翰·約瑟夫·洛希米特小傳[J].化學教育，1994，（5）：46～48.

[6]吳國慶.誰發(fā)現了苯的結構[J].中學生百科，2005，（7）：34～35.

[7]吳俊明，于淼，駱紅山.科學課程中的技術教育（一）[J].化學教學，2013，（4）：9～12.

[8]于淼，駱紅山，吳俊明.科學課程中的技術教育（二）[J].化學教學，2013，（5）：7～9.

[9]袁振東.化學史教育中易犯的錯誤[J].中學化學教學參考，2008，（12）：34-36.

[10]孟獻華，吳裕良，李廣洲.科學史教學中的偽科學史現象及其修正[J].教育科學研究，2011，（7）：63～66.

[11] Michael F. Crommie，Felix R. Fischer. Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions. Science. 2013，（5）：1417 ～1418.

[12] http：//www.cas.cn/ky/kyjz/201309/t20130929_3942029. shtml.

[過渡]既然苯分子中存在叁鍵，那么也應該能夠使高錳酸鉀溶液和溴水褪色，我們一起來做實驗驗證。

[學生活動]

分組實驗3：在兩支試管中各加入少量苯，再分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，振蕩后，觀察現象。

[交流討論]兩支試管均不褪色，說明上述結構均不正確。苯分子中不存在普通的碳碳雙鍵和叁鍵。

[教師]上述的討論說明苯分子的結構不可能是鏈烴的形式。

[化學史料4]

1861年，奧地利一位普通的中學教師約瑟夫·勞施密特（Josef Loschmidt）在其所著的書籍《地理描述中的有機化學結構公式》中提出了苯的環(huán)狀結構（如圖1所示）。只是因為這本書私下發(fā)行，因此只有很少的人知道勞施密特的貢獻。1995年為了紀念勞施密特逝世100周年，奧地利發(fā)行了一張郵票，郵票的右下角畫著勞施密特提出的肉桂酸的結構式（含有苯環(huán)）（如圖2所示）。

[化學史料5]

1865年，德國化學家凱庫勒并未受自己提出“碳鏈學說”的影響，在自己發(fā)表的一篇文章中也提出了苯的環(huán)狀結構，認為苯分子中六個碳原子形成平面正六邊形的結構（如圖3所示），這篇文章登載在法國化學會會志該年第3卷第二期第98頁上。1866年他又提出苯分子是一個由6個碳原子以單、雙鍵相互交替結合而成的環(huán)狀結構。

[教師]總結苯的化學性質，強調苯的取代反應中基團的替換。（關于苯與液溴、硝酸發(fā)生取代反應的實驗過程是《有機化學基礎》中的教學內容。）

[總結]回顧苯分子結構的探索過程：

1825年英國科學家法拉第分離出苯→1834年德國米希爾里希在實驗室制取苯并命名→法國化學家日拉爾測出苯的分子量和分子式→1861年奧地利中學教師勞施密特第一次提出苯的環(huán)狀結構模型→1866年德國化學家凱庫勒提出苯分子的單雙鍵交替結合環(huán)狀結構模型以及后來提出的共振假說→1935年以后用現代科學儀器測定苯分子的結構。

同學們可能會想如果我們在19世紀就有X射線衍射、原子力顯微鏡這樣的實驗技術和儀器，人類對苯分子結構的研究就不需要經歷這么漫長的時間，由此我們可以看出技術的發(fā)展能夠推動科學的進步。恩格斯在《致施塔爾肯堡的信》中指出：“如果說技術在很大程度上是依賴于科學狀況，那么科學狀況卻在更大的程度上是依賴于技術的狀況和需要了。[4]”

另外，即使在19世紀沒有原子力顯微鏡這樣的實驗儀器，科學家在有限的理論及實驗水平條件下，借助于結構與性質的相互關系，設計了許多巧妙的實驗，利用出色的想象能力，根據實驗事實，經過嚴密邏輯推理，不斷地思考、分析、綜合、再實踐、再認識，仍然得出了苯的環(huán)狀結構，這充分說明從事科學研究的艱辛和科學家對人類作出的偉大貢獻。

3 教學反思

筆者在進行本節(jié)課的教學設計時，嘗試在傳統(tǒng)的利用化學史的教學內容和模式中尋求突破和創(chuàng)新，反思自己的教學，有以下三個問題值得思考。

3.1 苯分子結構探究的教學中可滲透技術教育

3.2 選擇化學史材料時更加注重史料的真實性

前面談到已有一些文獻表明：1861年，奧地利的一位中學老師勞施密特就已經提出了苯的環(huán)狀結構。此外這些文獻同時質疑凱庫勒自己聲稱因悟出苯的環(huán)狀結構而做的蛇頭咬住蛇尾的夢的真實性，一些研究表明凱庫勒在提出苯的環(huán)狀結構之前曾經閱讀過勞施密特所著的書籍。因此筆者在教學中一方面讓學生認識到勞施密特在提出苯的環(huán)狀結構中所做的貢獻，另一方面淡化凱庫勒著名的蛇頭咬住蛇尾的夢。筆者并不想質疑凱庫勒在苯環(huán)結構的提出上所做的貢獻，而是認為在確定凱庫勒是否曾經做過關于蛇的夢之前，不宜在教學中重點介紹凱庫勒所做的這個夢以及教師試圖通過介紹這個夢而向學生傳遞的如“凱庫勒善于捕捉直覺形象”等所謂的情感、態(tài)度和價值觀。我們更想在教學中表明的是：凱庫勒關于苯的環(huán)狀結構的提出應該是建立在19世紀積累的關于苯的化學性質和取代物結構的大量知識的基礎上，是科學家對苯的認識發(fā)展到一定階段的必然結果。這有助于培養(yǎng)學生敢于質疑、獨立思考的能力，樹立辯證唯物主義的世界觀，養(yǎng)成務實求真的科學態(tài)度。袁振東曾經指出化學史教育中存在三種易犯的錯誤，其中一種就是對引用的化學史材料缺乏考證[9]。例如有教師在講授金剛石的制備時，引用法國化學家莫瓦桑在1893年發(fā)明人造金剛石的案例，而事實上這是一場騙局，是他的助手私下將一粒過去實驗用過的金剛石混入實驗材料中[10]?？上攵處熾S意引用對科學歷史有錯誤和虛假描述的材料，這對科學教學是有害的，不利于培養(yǎng)學生養(yǎng)成務實求真的科學態(tài)度。

3.3 在教學過程中注重引入最新的科學事實和研究成果

2013年5月著名的《Science》雜志刊登了來自加州大學化學家Fischer教授等研究的一篇文章[11]，在這篇文章中，作者利用原子力顯微鏡拍攝了亞苯基-1，2-次乙炔基低聚物的照片，從照片中能夠非常清晰的看出苯分子的正六邊形形狀及原子間的成鍵形狀。而在教學中，我們也正好教授到苯的內容，上課時筆者介紹了這幅圖片，引起了學生極大的興趣，不少成績優(yōu)異和參加化學競賽的學生回家利用google搜索到這篇文章進行閱讀，擴大了他們的閱讀領域，增強了學習化學的興趣。再如在教學過程中講授氫鍵的時候，可以介紹我國研究員在2013年9月《Science》雜志上發(fā)表的最新研究成果[12]。中國國家納米科學中心的研究人員利用原子力顯微鏡技術在實空間觀測到分子間氫鍵和配位鍵相互作用（如圖7所示），這是科學家第一次獲得氫鍵在實空間的圖像，該項研究開辟了一條對氫鍵研究的嶄新實驗途徑，將對分子間相互作用研究起到巨大的推動作用。相信這樣的最新科學研究成果介紹能夠極大的激發(fā)學生的學習動機，拓寬他們的視野。

參考文獻：

[1]江敏.專項大過關·有機化學基礎[M].上海：華東師范大學出版社，2011：66.

[2]劉其凱.“苯”的教學設計[J].化學教學，2008，（3）：35～37.

[3]曹旭琴.“苯”的教學設計[J].中學化學教學參考，2011，（1～2）：29～31.

[4]楊頻.人對苯分子結構的認識[J].化學通報，1975，（2）：41～49.

[5]蘇敏.比凱庫勒更早發(fā)表苯結構的化學家-約翰·約瑟夫·洛希米特小傳[J].化學教育，1994，（5）：46～48.

[6]吳國慶.誰發(fā)現了苯的結構[J].中學生百科，2005，（7）：34～35.

[7]吳俊明，于淼，駱紅山.科學課程中的技術教育（一）[J].化學教學，2013，（4）：9～12.

[8]于淼，駱紅山，吳俊明.科學課程中的技術教育（二）[J].化學教學，2013，（5）：7～9.

[9]袁振東.化學史教育中易犯的錯誤[J].中學化學教學參考，2008，（12）：34-36.

[10]孟獻華，吳裕良，李廣洲.科學史教學中的偽科學史現象及其修正[J].教育科學研究，2011，（7）：63～66.

[11] Michael F. Crommie，Felix R. Fischer. Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions. Science. 2013，（5）：1417 ～1418.

[12] http：//www.cas.cn/ky/kyjz/201309/t20130929_3942029. shtml.

[過渡]既然苯分子中存在叁鍵，那么也應該能夠使高錳酸鉀溶液和溴水褪色，我們一起來做實驗驗證。

[學生活動]

分組實驗3：在兩支試管中各加入少量苯，再分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，振蕩后，觀察現象。

[交流討論]兩支試管均不褪色，說明上述結構均不正確。苯分子中不存在普通的碳碳雙鍵和叁鍵。

[教師]上述的討論說明苯分子的結構不可能是鏈烴的形式。

[化學史料4]

1861年，奧地利一位普通的中學教師約瑟夫·勞施密特（Josef Loschmidt）在其所著的書籍《地理描述中的有機化學結構公式》中提出了苯的環(huán)狀結構（如圖1所示）。只是因為這本書私下發(fā)行，因此只有很少的人知道勞施密特的貢獻。1995年為了紀念勞施密特逝世100周年，奧地利發(fā)行了一張郵票，郵票的右下角畫著勞施密特提出的肉桂酸的結構式（含有苯環(huán)）（如圖2所示）。

[化學史料5]

1865年，德國化學家凱庫勒并未受自己提出“碳鏈學說”的影響，在自己發(fā)表的一篇文章中也提出了苯的環(huán)狀結構，認為苯分子中六個碳原子形成平面正六邊形的結構（如圖3所示），這篇文章登載在法國化學會會志該年第3卷第二期第98頁上。1866年他又提出苯分子是一個由6個碳原子以單、雙鍵相互交替結合而成的環(huán)狀結構。

[教師]總結苯的化學性質，強調苯的取代反應中基團的替換。（關于苯與液溴、硝酸發(fā)生取代反應的實驗過程是《有機化學基礎》中的教學內容。）

[總結]回顧苯分子結構的探索過程：

1825年英國科學家法拉第分離出苯→1834年德國米希爾里希在實驗室制取苯并命名→法國化學家日拉爾測出苯的分子量和分子式→1861年奧地利中學教師勞施密特第一次提出苯的環(huán)狀結構模型→1866年德國化學家凱庫勒提出苯分子的單雙鍵交替結合環(huán)狀結構模型以及后來提出的共振假說→1935年以后用現代科學儀器測定苯分子的結構。

同學們可能會想如果我們在19世紀就有X射線衍射、原子力顯微鏡這樣的實驗技術和儀器，人類對苯分子結構的研究就不需要經歷這么漫長的時間，由此我們可以看出技術的發(fā)展能夠推動科學的進步。恩格斯在《致施塔爾肯堡的信》中指出：“如果說技術在很大程度上是依賴于科學狀況，那么科學狀況卻在更大的程度上是依賴于技術的狀況和需要了。[4]”

另外，即使在19世紀沒有原子力顯微鏡這樣的實驗儀器，科學家在有限的理論及實驗水平條件下，借助于結構與性質的相互關系，設計了許多巧妙的實驗，利用出色的想象能力，根據實驗事實，經過嚴密邏輯推理，不斷地思考、分析、綜合、再實踐、再認識，仍然得出了苯的環(huán)狀結構，這充分說明從事科學研究的艱辛和科學家對人類作出的偉大貢獻。

3 教學反思

筆者在進行本節(jié)課的教學設計時，嘗試在傳統(tǒng)的利用化學史的教學內容和模式中尋求突破和創(chuàng)新，反思自己的教學，有以下三個問題值得思考。

3.1 苯分子結構探究的教學中可滲透技術教育

3.2 選擇化學史材料時更加注重史料的真實性

前面談到已有一些文獻表明：1861年，奧地利的一位中學老師勞施密特就已經提出了苯的環(huán)狀結構。此外這些文獻同時質疑凱庫勒自己聲稱因悟出苯的環(huán)狀結構而做的蛇頭咬住蛇尾的夢的真實性，一些研究表明凱庫勒在提出苯的環(huán)狀結構之前曾經閱讀過勞施密特所著的書籍。因此筆者在教學中一方面讓學生認識到勞施密特在提出苯的環(huán)狀結構中所做的貢獻，另一方面淡化凱庫勒著名的蛇頭咬住蛇尾的夢。筆者并不想質疑凱庫勒在苯環(huán)結構的提出上所做的貢獻，而是認為在確定凱庫勒是否曾經做過關于蛇的夢之前，不宜在教學中重點介紹凱庫勒所做的這個夢以及教師試圖通過介紹這個夢而向學生傳遞的如“凱庫勒善于捕捉直覺形象”等所謂的情感、態(tài)度和價值觀。我們更想在教學中表明的是：凱庫勒關于苯的環(huán)狀結構的提出應該是建立在19世紀積累的關于苯的化學性質和取代物結構的大量知識的基礎上，是科學家對苯的認識發(fā)展到一定階段的必然結果。這有助于培養(yǎng)學生敢于質疑、獨立思考的能力，樹立辯證唯物主義的世界觀，養(yǎng)成務實求真的科學態(tài)度。袁振東曾經指出化學史教育中存在三種易犯的錯誤，其中一種就是對引用的化學史材料缺乏考證[9]。例如有教師在講授金剛石的制備時，引用法國化學家莫瓦桑在1893年發(fā)明人造金剛石的案例，而事實上這是一場騙局，是他的助手私下將一粒過去實驗用過的金剛石混入實驗材料中[10]?？上攵處熾S意引用對科學歷史有錯誤和虛假描述的材料，這對科學教學是有害的，不利于培養(yǎng)學生養(yǎng)成務實求真的科學態(tài)度。

3.3 在教學過程中注重引入最新的科學事實和研究成果

2013年5月著名的《Science》雜志刊登了來自加州大學化學家Fischer教授等研究的一篇文章[11]，在這篇文章中，作者利用原子力顯微鏡拍攝了亞苯基-1，2-次乙炔基低聚物的照片，從照片中能夠非常清晰的看出苯分子的正六邊形形狀及原子間的成鍵形狀。而在教學中，我們也正好教授到苯的內容，上課時筆者介紹了這幅圖片，引起了學生極大的興趣，不少成績優(yōu)異和參加化學競賽的學生回家利用google搜索到這篇文章進行閱讀，擴大了他們的閱讀領域，增強了學習化學的興趣。再如在教學過程中講授氫鍵的時候，可以介紹我國研究員在2013年9月《Science》雜志上發(fā)表的最新研究成果[12]。中國國家納米科學中心的研究人員利用原子力顯微鏡技術在實空間觀測到分子間氫鍵和配位鍵相互作用（如圖7所示），這是科學家第一次獲得氫鍵在實空間的圖像，該項研究開辟了一條對氫鍵研究的嶄新實驗途徑，將對分子間相互作用研究起到巨大的推動作用。相信這樣的最新科學研究成果介紹能夠極大的激發(fā)學生的學習動機，拓寬他們的視野。

參考文獻：

[1]江敏.專項大過關·有機化學基礎[M].上海：華東師范大學出版社，2011：66.

[2]劉其凱.“苯”的教學設計[J].化學教學，2008，（3）：35～37.

[3]曹旭琴.“苯”的教學設計[J].中學化學教學參考，2011，（1～2）：29～31.

[4]楊頻.人對苯分子結構的認識[J].化學通報，1975，（2）：41～49.

[5]蘇敏.比凱庫勒更早發(fā)表苯結構的化學家-約翰·約瑟夫·洛希米特小傳[J].化學教育，1994，（5）：46～48.

[6]吳國慶.誰發(fā)現了苯的結構[J].中學生百科，2005，（7）：34～35.

[7]吳俊明，于淼，駱紅山.科學課程中的技術教育（一）[J].化學教學，2013，（4）：9～12.

[8]于淼，駱紅山，吳俊明.科學課程中的技術教育（二）[J].化學教學，2013，（5）：7～9.

[9]袁振東.化學史教育中易犯的錯誤[J].中學化學教學參考，2008，（12）：34-36.

[10]孟獻華，吳裕良，李廣洲.科學史教學中的偽科學史現象及其修正[J].教育科學研究，2011，（7）：63～66.

[11] Michael F. Crommie，Felix R. Fischer. Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions. Science. 2013，（5）：1417 ～1418.

[12] http：//www.cas.cn/ky/kyjz/201309/t20130929_3942029. shtml.