白及屬藥用植物化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

趙艷霞，鄧雁如，張曉靜，陳 芳

天津中醫(yī)藥大學(xué)，天津市中藥化學(xué)與分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津 300193

白及屬Bletilla是由德國(guó)植物學(xué)家Heinrich Gustav Reichenbach在1853年以Bletilla gebina(Lindl.)Rchb.f.［Bletilla striata(Thunb.ex A.Murray)Rchb.f.］為模式種建立的，本屬名Bletilla，為蘭科(Orchidaceae)多年生草本溫帶地生植物，不僅具有較高的觀(guān)賞價(jià)值，亦是我國(guó)重要的中藥材之一。白及屬全世界約有6種，主要分布于亞洲的緬甸北部經(jīng)中國(guó)至日本，我國(guó)該屬植物有4種，分別為白及Bletilla striata(Thumb.)Rchbf.、小白及B．formosana(Hayata)Schltr、黃花白及 B．ochracea Schltr、和華白及 B．sinensis(Rolfe)Schltr，北邊自河南、江蘇至臺(tái)灣，東北從浙江至西藏東南部均有分布［1］，其中小白及也稱(chēng)作臺(tái)灣白及。白及屬的幾個(gè)種均具有藥用價(jià)值，以干燥塊莖入藥，其主要功效見(jiàn)表1及常見(jiàn)制劑見(jiàn)表2。目前我國(guó)藥典收載的僅1種，即白及Bletilla strata．(Thumb.)Rchbf.?，F(xiàn)代藥理研究顯示該屬藥用植物不僅具有傳統(tǒng)功效收斂止血、消腫生肌之作用，而且在抗菌及抗癌方面也顯示出了新的活性。為進(jìn)一步研究開(kāi)發(fā)和利用我國(guó)此屬藥用植物資源，本文對(duì)近年來(lái)國(guó)內(nèi)外有關(guān)白及屬植物化學(xué)成分及藥理活性研究進(jìn)展進(jìn)行綜述。

表1 白及屬基本種及功效Table 1 Primary species of Bletilla Reichb.f.and pharmacological activities

1 化學(xué)成分分析

自20世紀(jì)80年代以來(lái)，各國(guó)學(xué)者對(duì)白及屬植物進(jìn)行了大量研究，從中分離鑒定出多種成分，主要有聯(lián)芐類(lèi)、二氫菲類(lèi)、菲類(lèi)、黃酮類(lèi)、2-異丁基蘋(píng)果酸葡萄糖氧基芐酯類(lèi)、多酚類(lèi)等。

1.1 聯(lián)芐類(lèi)

聯(lián)芐類(lèi)成分是白及屬的主要成分，也是該屬植物的特征性成分之一。目前從該屬植物中分離得到17種聯(lián)芐類(lèi)化合物，其中化合物11、12、13為新化合物。表3和圖1為分離得到的化合物。

表2 含白及的中成藥Table 2 Chinese traditional patent medicine composed of Bletilla striata

圖1 白及屬植物中聯(lián)芐類(lèi)化合物的母核結(jié)構(gòu)Fig.1 Structures of bibenzyl derivatives in plants of Bletilla Reichb.f.

表3 白及屬植物中聯(lián)芐類(lèi)化合物及來(lái)源Table 3 Bibenzyl derivatives in plants of Bletilla Reichb.f.and plant resource

注:B．str白及;B．for臺(tái)灣白及

1.2 二氫菲及菲類(lèi)

二氫菲及菲類(lèi)化合物是白及屬中另一大類(lèi)化合物，也為白及屬植物的主要成分。目前已從白及屬植物中分離得到二氫菲類(lèi)化合物(Ⅳ)有11個(gè)，菲類(lèi)化合物(Ⅴ)有8個(gè)。表4和圖2為分離得到的化合物。

圖2 白及屬植物中二氫菲類(lèi)及菲類(lèi)化合物母核結(jié)構(gòu)Fig.2 Structures of dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in plants of Bletilla Reichb.f.

表4 白及屬植物中二氫菲類(lèi)及菲類(lèi)類(lèi)化合物及來(lái)源Table 4 Dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in plants of Bletilla Reichb.f.and plant resource

29 2，4，7-trimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R3=R5=H;R2=R4=OCH3 B．str ［10］30 2，3，4，7-trimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R5=H;R2=R3=R4=OCH3 B．str ［10］31 2，7-dihydroxy-1，8-bis(p-hydroxybenzyl)-4-methoxyphenanthreneⅤ R1=R5=CH2-C6H4-OH;R3=H;R4=R2=OH B．str，B．for ［8］32 2，7-dihydroxy-1-(p-hydroxybenzyl)-4-methoxyphenanthreneⅤ R1=R3=H;R2=R4=OH;R5=CH2-C6H4-OH B．str，B．for ［7］33 2，7-dihydroxy-3，4-dimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R5=H;R3=OCH3;R2=R4=OH B．str ［2］34 3，7-dihydroxy-2，4-dimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R5=H;R2=R3=OH;R4=OCH3 B．str ［2］35 2，7-dihydroxy-1-(p-hydroxybenzyl)-4，8-dimethoxyphenanthreneⅤ R1=OCH3;R2=R4=OH;R5=CH2-C6H4-OH B．for ［11］36 2，7-dihydroxy-4-methoxyphenanthrene Ⅴ R1=R3=R5=H;R2=R4=OH B．str ［4］

1.3 黃酮類(lèi)

從白及屬植物中分離得到的黃酮類(lèi)化合物數(shù)量較少，目前僅從該屬植物中分離得到6個(gè)黃酮類(lèi)化合物，均為黃酮醇類(lèi)成分。表5及圖3為分離得到的黃酮類(lèi)化合物。

圖3 白及屬植物中黃酮類(lèi)化合物母核結(jié)構(gòu)Fig.3 Structures of flavonoids in plants of Bletilla Reichb.f

表5 白及屬植物中黃酮類(lèi)化合物及來(lái)源Table 5 Flavonoids in plants of Bletilla Reichb.f and plant resource

1.4 聯(lián)菲類(lèi)及聯(lián)菲醚類(lèi)

從白及屬植物白及中分離得到的聯(lián)菲類(lèi)化合物有白及聯(lián)菲 A、B、C(43 ～45)［13］、白及聯(lián)菲醇 A、B、C(46 ～48)［8］、聯(lián)菲醚類(lèi)化合物有 blestrin A、B、C、D(50～53)［6］，從臺(tái)灣白及中分離得到1個(gè)聯(lián)菲類(lèi)化合物 Blestriarene B(49)［9］?；衔锝Y(jié)構(gòu)見(jiàn)圖4、圖5和圖6。

圖4 白及屬植物中白及聯(lián)菲A(43)、B(44)和C(45)Fig.4 Structures of blestriarene A(43)，B(44)and C(45)in plants of Bletilla Reichb.f

1.5 2-異丁基蘋(píng)果酸葡萄糖氧基芐酯類(lèi)

2-異丁基蘋(píng)果酸葡萄糖氧基芐酯類(lèi)化合物是一類(lèi)結(jié)構(gòu)較為新穎的化學(xué)成分，這類(lèi)化合物成分具有相同的結(jié)構(gòu)部分即2-異丁基蘋(píng)果酸葡萄糖氧基芐酯。此類(lèi)化合物主要從蘭科植物中分得［14-18］，具有益智和延緩衰老、防治老年癡呆的功能［19］。目前已報(bào)道的從白及中分離得到此類(lèi)化合物有militarine(54)、dactylorhin A(55)［20］、dactylorhin E(56)、gymnoside I(57)和 gymnosideII(58)［4］?；衔锝Y(jié)構(gòu)見(jiàn)圖7。

圖7 白及屬植物中的2-異丁基蘋(píng)果酸葡萄糖氧基芐酯類(lèi)化合物Fig.7 Structures of glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates in plants of Bletilla Reichb.f

1.6 其他成分

除上述各類(lèi)化學(xué)成分外，研究顯示此屬植物中還有聯(lián)芐葡萄糖苷類(lèi)、菲并吡喃類(lèi)、菲并螺甾內(nèi)酯類(lèi)化合物，見(jiàn)表6，圖8。另外，還從白及塊莖中的石油醚層分得 β-谷甾醇、3-(4-羥基-3-甲氧基苯)-反式丙烯酸二十六醇酯、大黃素甲醚、環(huán)巴拉甾醇;從正丁醇層分離得到咖啡酸，胡蘿卜苷，從乙酸乙酯層分離得到丁香樹(shù)脂酚等化合物［25，26］。Masae Y 等［27］還從白及中分離得到一些甾化合物和三萜類(lèi)化合物，分別為:β-谷甾醇棕櫚酸酯，豆甾醇棕櫚酸酯，24-亞甲基-環(huán)阿屯醇棕櫚酸酯等。Norio Saito等［28］從新鮮白及花的MeOH-HOAc-H2O(9∶1∶10)提取物中分離得到8個(gè)酰化花色素苷類(lèi)成分并確定了其中4個(gè)成分的結(jié)構(gòu)，分別為cyanidin3-O-［6-O-(malonyl)-β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［ 6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside ］-7-O-［6-O-(trans-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside ］(72)，cyanidin 3-O-［ β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside］-7-O-［6-O-(trans-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside ］(73)，cyanidin3-O-［6-O-(malonyl)-β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［ 6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］-7-O-［ 6-O-(trans-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］(74)，cyanidin 3-O-［ β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］-7-O-［ 6-O-(trans-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］(75)，結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖9。

2 藥理作用

目前對(duì)白及屬植物的藥理研究主要集中在白及上，作為我國(guó)的傳統(tǒng)中藥，白及具有收斂止血、消腫生肌之功效，臨床用于咯血，吐血，外傷出血，瘡瘍中毒，皮膚皸裂等病癥以及肺結(jié)核咳血，潰瘍病出血等［25，29］

表6 白及屬植物中其他類(lèi)化合物及來(lái)源Table 6 Other compounds in plants of Bletilla Reichb.f plant resource

圖8 白及屬植物中的其他類(lèi)化合物Fig.8 Structures of other compounds in plants of Bletilla Reichb.f

2.1 止血作用

白及可縮短凝血時(shí)間，藥理研究證實(shí)，白及水溶性成分和正丁醇提取物可顯著升高ADP誘導(dǎo)的血小板最大聚集率，是其止血作用的主要有效部位［30，31］。白及的止血作用被認(rèn)為與其所含大量白及膠有關(guān)。白及膠又稱(chēng)白及多糖、白及甘露糖(Bletilla glucomannan)，為白及塊莖經(jīng)水提醇沉后所得的一種雜多糖。對(duì)白及止血作用機(jī)制的研究表明，白及能增強(qiáng)血小板第Ⅲ因子的活性，縮短凝血酶生成時(shí)間，抑制纖維蛋白酶的活性，也能使細(xì)胞凝聚，形成人工血栓而止血［32，33］。

圖9 白及屬植物中的花色素苷類(lèi)化合物Fig.9 Structures of cyanidin glycosides in plants of Bletilla Reichb.f

2.2 對(duì)粘膜的保護(hù)作用

現(xiàn)代研究表明，白及具有抗?jié)儭⒖瓜莱鲅?、預(yù)防腸粘連等藥理作用［34］。白及膠有胃粘膜保護(hù)作用，能明顯減輕由鹽酸引起的大鼠胃粘膜損傷，可能與刺激胃粘膜合成和釋放內(nèi)源性前列腺素有關(guān)［35］。白及對(duì)實(shí)驗(yàn)性犬胃及十二指腸穿孔有明顯治療作用。給藥后，可迅速堵塞穿孔，阻止胃內(nèi)容物外漏并加速大網(wǎng)膜的遮蓋。研究顯示，白及多糖對(duì)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)性胃潰瘍有明顯的抑制作用，可促進(jìn)潰瘍動(dòng)物的潰瘍愈合，其抗胃潰瘍的機(jī)制可能是通過(guò)抑制脂質(zhì)過(guò)氧化反應(yīng)，促進(jìn)胃黏膜修復(fù)［36-38］。另有試驗(yàn)表明白及多糖具有促進(jìn)潰瘍性結(jié)腸炎模型小鼠黏膜修復(fù)、抑制機(jī)體炎癥和恢復(fù)免疫平衡的作用，其作用機(jī)制可能與抑制TNF-α和NF-κB，上調(diào) IL-10水平有關(guān)［39］。白及多糖還可通過(guò)促進(jìn)炎癥細(xì)胞浸潤(rùn)、增加OHP含量的合成和釋放、FB的增殖，促進(jìn)糖尿病潰瘍創(chuàng)面愈合［40］。

2.3 抗菌作用

白及具有殺菌，消炎作用，相對(duì)毒副作用較小。白及水煎劑在125 mg/mL濃度以上對(duì)變形鏈球菌出現(xiàn)了抑菌圈，且隨著白及濃度的增加，抑菌圈增大。說(shuō)明白及對(duì)變形鏈球菌有抑制作用［41］。白及乙醇浸液用平板稀釋法，1∶100對(duì)金黃色葡萄球菌，1∶20對(duì)枯草桿菌及人型結(jié)核桿菌有抑制作用［42］，其產(chǎn)生較強(qiáng)抗菌作用是白及中的葡甘露聚糖。由于白及葡甘露聚糖對(duì)白色念珠菌和石膏樣癬菌有較強(qiáng)的抗菌作用，同時(shí)對(duì)形成牙菌斑與齲病的發(fā)生有密切關(guān)系的變形鏈球菌有較強(qiáng)抑制作用。馬世宏等［43］將白及水提醇沉物與丹皮酚制成包合物后，將其應(yīng)用于牙膏中，安全無(wú)毒，可用于防治口腔潰瘍、牙周炎、牙齦炎等口腔和牙科疾病。另外，白及貼膜具有止血、抗炎、抗菌及促進(jìn)傷口愈合作用［44］。

2.4 抗腫瘤作用

白及(薜藶果多糖)是一種廣譜抗腫瘤成分，其提取物和白芨膠被用作血管栓塞劑對(duì)原發(fā)性肝癌具有顯著的抑制作用。白及是一種末梢型栓塞劑，能栓塞200～400 μm以下的血管，最遠(yuǎn)可達(dá)20～50 μm的血管，能大面積的阻斷腫瘤的血供，阻止腫瘤的再血管化，栓塞時(shí)間長(zhǎng)久可靠。白及具有阻斷肝癌供血?jiǎng)用}及其側(cè)枝循環(huán)的功效，能有效抑制肝癌的生長(zhǎng)和復(fù)發(fā)［45］。鄭傳勝等［46］利用經(jīng)滅菌處理的由白及塊莖制成的白及細(xì)粒(1 mm×1 mm)行肝動(dòng)脈栓塞治療肝癌患者，其結(jié)果顯示，白及粉粒具有強(qiáng)大的永久性、中心性血管栓塞作用，側(cè)支循環(huán)形成少，形成時(shí)間晚，治療間隔時(shí)間長(zhǎng)，是一種較理想的肝癌血管栓塞劑;馮敢生等［47］研究發(fā)現(xiàn)白及提取物可能通過(guò)抑制腫瘤血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子與其受體的結(jié)合而抑制腫瘤血管生成。錢(qián)駿等［48］研究發(fā)現(xiàn)白及具有較好的抗肝癌作用，能明顯抑制肝癌細(xì)胞的生長(zhǎng)，是一種安全、有效的抗癌藥物和肝動(dòng)脈栓塞劑，運(yùn)用于動(dòng)物實(shí)驗(yàn)治療肝癌時(shí)，其療效優(yōu)于免疫反應(yīng)調(diào)節(jié)劑、抗血管生成藥物以及傳統(tǒng)的單純TACE治療。因此白芨介入治療肝癌具有其優(yōu)越性和廣闊的發(fā)展前途

王麗鳳等［49］采用CKK-8實(shí)驗(yàn)方法發(fā)現(xiàn)白及塊莖醇提取物能有效誘導(dǎo) HL-60細(xì)胞凋亡，IC50為150.01 μg/mL。白芨萜類(lèi)化合物可拮抗血管內(nèi)皮細(xì)胞生長(zhǎng)因子(VEGF)和堿性成纖維細(xì)胞生物因子(bFGF)刺激的人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞增殖并誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，其機(jī)制可能是通過(guò)促使微管解體以及微絲去組裝造成的［50］。

2.5 其它

白芨多糖對(duì)小鼠免疫功能具有調(diào)節(jié)作用，在碳廓清試驗(yàn)中，白芨多糖500 mg/kg·d灌服可明顯提高吞噬指數(shù)，而淋巴細(xì)胞增殖試驗(yàn)則顯示，白芨多糖能顯著增強(qiáng)Con A誘導(dǎo)的T淋巴細(xì)胞的增殖，也可提升LPS誘導(dǎo)的B淋巴細(xì)胞增殖的能力，當(dāng)白芨多糖終濃度為3 μg·ml-1時(shí)，這種促增殖效果最為顯著。該項(xiàng)研究結(jié)果提示，白芨多糖對(duì)小鼠的非特異性免疫和特異性免疫功能均有顯著的增強(qiáng)作用，但其具體機(jī)制尚需進(jìn)一步研究［51］。

白及屬植物中的白及與川烏配伍，為中醫(yī)配伍禁忌“十八反”中的一類(lèi)。通過(guò)化學(xué)研究顯示白及與生川烏配伍后，藥液中的雙酯型生物堿的含量增加，毒性增加，這種差異是由于煎煮液的pH值不同導(dǎo)致的，藥液中雙酯型生物堿含量隨藥液pH的升高而降低［52］。白及中含有的2-異丁基蘋(píng)果酸葡萄糖氧基芐酯類(lèi)成分可能引起藥液的pH值降低，而使雙酯型生物堿的含量增加，使得白及和川烏配伍后，毒性增加。

3 結(jié)語(yǔ)

白及屬植物雖種類(lèi)較少，但在民間仍使用廣泛，并且歷史悠久。該屬植物化學(xué)成分復(fù)雜，藥理活性多樣，然而對(duì)該屬植物的藥理活性成分的研究主要針對(duì)白及多糖，隨著化學(xué)成分研究的不斷深入，藥理活性研究也可從總提取物轉(zhuǎn)向各類(lèi)或各種化學(xué)成分的研究，進(jìn)而發(fā)現(xiàn)一些新的活性及活性成分。因此，有必要對(duì)該屬植物進(jìn)一步進(jìn)行化學(xué)成分、藥理活性及藥理作用機(jī)制的研究，以期能更合理，更有效的開(kāi)發(fā)和利用白及屬藥用植物資源。

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