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    2,7-二羥基-9-甲基芴的合成研究

    2013-10-19 05:01:16
    科技視界 2013年16期
    關(guān)鍵詞:乙酸酯二氯乙烷乙?;?/a>

    王 娟

    (陜西昊安職業(yè)衛(wèi)生技術(shù)服務(wù)有限公司,陜西 西安 710000)

    0 前言

    芴衍生物在燃料、醫(yī)藥、工程塑料和助劑等方面發(fā)揮著重要作用,2,7-二羥基-9-甲基芴是其中一種重要化合物,有必要對該物質(zhì)合成方法進行研究。

    1 實驗部分

    1.1 實驗原理

    其方程式如下:

    1.2 實驗的主要儀器及試劑

    日本島津GC—14C型氣相色譜儀(GC),日本島津LC—10ATVP型高效液相色譜儀(LC),美國尼高力公司60SXR-FTIR 紅外光譜儀。

    9-芴甲醇,西安華耀醫(yī)藥,工業(yè);氯化亞砜,日本,工業(yè);甲苯,蘭煉,工業(yè);二氯乙烷,日本,工藝;氫氧化鉀,陜西米脂,工業(yè);鈀碳,西安凱力,工業(yè);乙酰氯,淄博淄川金鐘,工業(yè);冰醋酸,大慶石化,工業(yè);過硫酸銨,陜西米脂,工業(yè);濃硫酸,西安硫酸廠,工業(yè)。

    1.3 實驗過程

    1.3.1 9-氯-甲基芴的制備

    向1L 裝有機械攪拌的三口瓶中加入9-芴甲醇100g、氯化亞砜63.8g、甲苯640mL、吡啶5g,升溫回流,當(dāng)9-芴甲醇GC<1%時停止反應(yīng),經(jīng)后處理得到9-氯-甲基芴107.5g,GC>95%。

    1.3.2 9-甲基芴的制備

    將制備好的9-氯-甲基芴107.5g 加入到1L 裝有機械攪拌的三口瓶,再加入KOH23.5g、甲苯500mL 升溫,回流反應(yīng)3 小時,降溫,水洗至中性,將其加入到2L 的高壓加氫反應(yīng)釜里中,加入鈀碳2.15g,壓力2.0MPa、溫度35~40℃進行加氫,當(dāng)烯鍵GC<0.1%時停止反應(yīng),濃干,可得9-甲基芴73.6g。

    1.3.3 2,7-二乙?;?9-甲基芴的制備

    將上述9-甲基芴73.6g 加入1L 裝有機械攪拌的三口瓶,加入二氯乙烷500mL、乙酰氯酰80g、三氯化鋁90g,控溫15~20℃進行反應(yīng),當(dāng)9-甲基芴GC<1%時停止反應(yīng)。處理后得到2,7-二乙酰基-9-甲基芴的100g,GC>95%。

    1.3.4 2,7-二乙酸酯-9-甲基芴的制備

    將上述2,7-二乙?;?9-甲基芴100g 加入到1L 裝有機械攪拌的三口瓶,加入二氯乙烷500mL、過硫酸銨300g、稀硫酸111g(20%濃度),于40~45℃進行反應(yīng),當(dāng)中間態(tài)(2-乙酰基-7-乙酸酯-9-甲基芴)小于2%時停止反應(yīng)。處理后可得2,7-二乙酸酯-9-甲基芴100g,GC>95%。

    1.3.5 2,7-二羥基-9-甲基芴的制備

    在裝有機械攪拌的1 升三口瓶中加入2,7-二乙酸酯-9-甲基芴100g、稀硫酸(3.2g 濃硫酸和28.8g 水)、乙醇500mL 于70~75℃反應(yīng)3小時,加入2000mL 水中,得到2,7-二羥基-9-甲基芴47g。

    2 2,7-二羥基-9-甲基芴的合成討論與結(jié)構(gòu)表征

    2.1 對9-甲基芴合成中加氫影響條件

    在合成9-甲基芴的反應(yīng)中,加氫的溫度以及壓力、鈀碳的用量對原料是否反應(yīng)完全有較大影響,由下表(表一)可以看出,在加氫的溫度以及壓力,鈀碳的用量,選擇其溫度40~45℃,壓力2.0~2.5MPa,鈀碳用量2%較為合適。

    2.2 2,7-二乙酸酯-9-甲基芴的制備

    在2,7-二乙酸酯-9-甲基芴的制備過程中,反應(yīng)的終點控制對其最終產(chǎn)品的收率影響較大,由下表可知中間態(tài)(2-乙?;?7-乙酸酯-9-甲基芴)控制在1%最為合適。

    表征:

    元素分析,實測值(計算值),%:C79245(79248);H5660(5658);O15094(15091)。

    3 結(jié)論

    以9-芴甲醇為原料,經(jīng)氯代、加氫還原、?;⒀趸退獾玫?,7-二羥基-9-甲基芴,反應(yīng)過程易控制,是一條合理的工業(yè)合成路線。

    [1]武漢大學(xué).分析化學(xué)實驗[M].北京:高等教育出版社,2001.

    [2]王良御,廖松生.液晶化學(xué)[M].北京科學(xué)出版社,1988.

    [3]刑其毅,徐瑞秋,等.基礎(chǔ)有機化學(xué).2版[M].高等教育出版社,1980.

    [4]應(yīng)用有機合成[M].南京大學(xué)出版社.

    [5]丁新騰.有機合成[M].上海科學(xué)技術(shù)文獻出版社,1986.

    [6]楊紅文.化學(xué)研究與應(yīng)用[J].2000(01).

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