高中有機(jī)化學(xué)考查中合情推理的體現(xiàn)和運(yùn)用

楊志杰

摘 要：從合情推理的含義說起，力圖把它從數(shù)學(xué)領(lǐng)域引入化學(xué)領(lǐng)域，特別是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，并以高中有機(jī)化學(xué)考查為載體來論述合情推理是如何體現(xiàn)的，以舉例的形式來分析合情推理如何運(yùn)用于高中有機(jī)化學(xué)的考查中。再通過不完全歸納的形式，經(jīng)合情推理，得出結(jié)論：要高效、正確地解決高中有機(jī)化學(xué)考查中的一些問題的必須途徑：合情推理—可能性結(jié)果—推理論證—確定結(jié)果。

關(guān)鍵詞：含義；影響合情推理；考查；體現(xiàn)與運(yùn)用；結(jié)論

一、合情推理的含義

合情推理這一概念是美籍匈牙利數(shù)學(xué)家、教育家波利亞在他的名著《數(shù)學(xué)與猜想》中提出的。波利亞的教育思想影響了世界上許多國家的數(shù)學(xué)教育，我國21世紀(jì)的數(shù)學(xué)課程改革也深受其影

響。筆者認(rèn)為，從邏輯學(xué)的角度來看，合情推理有助于科學(xué)發(fā)現(xiàn)。

那么，到底什么是合情推理呢？這個(gè)問題要做出一個(gè)很清晰的界定是有困難的。但根據(jù)筆者的了解，合情推理的主要特征大體如下：①合情推理區(qū)別于論證推理和演繹推理；②合情推理為猜想提供依據(jù)；③論證推理是可靠的，合情推理是有風(fēng)險(xiǎn)的；④論證推理用于證明，合情推理用于發(fā)現(xiàn)；⑤有效地應(yīng)用合情推理是一種實(shí)際技能，需要通過模仿和練習(xí)來學(xué)會。

以上是我對合情推理的簡單描述，下面我們來看一看它對化學(xué)的影響，同時(shí)也幫助讀者更直觀地理解這一概念。

二、合情推理對化學(xué)的影響

合情推理雖然是數(shù)學(xué)家提出的一個(gè)概念，在數(shù)學(xué)上有著廣泛的應(yīng)用。但與此同時(shí)，它也適用于其他學(xué)科，特別是自然科學(xué)領(lǐng)域。那么，化學(xué)作為自然科學(xué)的核心學(xué)科，它的發(fā)展自然也少不了合情推理的貢獻(xiàn)。隨著科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展，到19世紀(jì)60年代，化學(xué)家發(fā)現(xiàn)的化學(xué)元素增加到了63種。直到1969年，俄國科學(xué)家門捷列夫發(fā)表了論文《元素性質(zhì)和原子量的關(guān)系》，謎團(tuán)才逐漸解開。他在論文中寫道：“我從最小的原子量選取元素，把它們按原子量大小的順序排列，發(fā)現(xiàn)元素的性質(zhì)好像存在著周期性，甚至元素的化合價(jià)也是一個(gè)接一個(gè)按它們原子量的大小形成算術(shù)的序列?！焙髞黹T捷列夫沿著這個(gè)思路編制了元素周期表，預(yù)言了類似硼、鋁、硅等未知元素的性質(zhì)，并為這些元素在元素周期表中留下了空位。他在周期表中沒有完全按照相對原子質(zhì)量數(shù)值由小到大的順序排列，并指出了當(dāng)時(shí)測定某些元素的相對原子質(zhì)量數(shù)值有錯(cuò)誤。若干年后，他的預(yù)言都得到了證實(shí)。

門捷列夫科學(xué)地發(fā)現(xiàn)過程就是進(jìn)行合情推理的過程：首先，

有一大堆復(fù)雜的看似并不相關(guān)的材料——63種元素的相對原子質(zhì)量和性質(zhì)。然后，將材料按照一定的順序（相對原子質(zhì)量）進(jìn)行排序、分類、比較，將相類似的歸并為一類，發(fā)現(xiàn)類似性質(zhì)的元素之間總是隔著一定數(shù)目的元素，通過歸納發(fā)現(xiàn)元素的性質(zhì)可能存在著周期性，進(jìn)而大膽猜想元素的性質(zhì)可能表現(xiàn)在它們的相對原子質(zhì)量上。論文中清晰地記錄了門捷列夫發(fā)現(xiàn)元素周期律過程中的思維變化，中間充滿了想象和猜想。

三、有機(jī)化學(xué)中的合情推理

有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支，已經(jīng)有二百余年歷史了。但到目前為止，不管是研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，還是研究有機(jī)物的性質(zhì)，或是研究有機(jī)物的合成，在研究過程中都充滿了猜想，所以，進(jìn)行合情推理就顯得格外重要了，如DNA結(jié)構(gòu)的確立過程。當(dāng)時(shí)，沃森和克里克提出的DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)只是合情推理的一個(gè)產(chǎn)物，因?yàn)槟菚r(shí)還沒有完全能夠證明此觀點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。我們試想，如果他們一定要等到“證據(jù)確鑿”才敢公布的話，我想那DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)這個(gè)具有里程碑式的發(fā)現(xiàn)早就歸別人所有了。

綜上所述，合情推理不僅推動數(shù)學(xué)的進(jìn)步和發(fā)展，而且也同樣推動了化學(xué)的進(jìn)步和發(fā)展，特別在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，進(jìn)行合情推理顯得尤為重要。所以，我們高中有機(jī)化學(xué)的考查與此密切相關(guān)。

四、合情推理在高中有機(jī)化學(xué)考查中的體現(xiàn)與運(yùn)用

高中有機(jī)化學(xué)的考查內(nèi)容較為廣泛，不僅包括有機(jī)物研究方法的考查，還有一大批具有代表性的有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，但是，不管考查的內(nèi)容是多么的不同，考查的能力卻大多集中在“推理能力”上，這一點(diǎn)在近幾年的高考中體現(xiàn)得非常明顯。具體在考題中所涉及的“推理能力”主要分為兩類：一類是演繹推理，學(xué)生在推理過程中，只要知識和邏輯正確，結(jié)果是沒有風(fēng)險(xiǎn)的。學(xué)生在這類題的解答過程中感覺是較為“放心”的；另一類則是合情推理，根據(jù)現(xiàn)有的不夠充足的證據(jù)和自己的經(jīng)驗(yàn)進(jìn)行猜想和判

斷，并對自己的猜想和判斷承擔(dān)風(fēng)險(xiǎn)。學(xué)生在這類問題的解答過程中感覺是“不安”的。

從考查能力要求上來看，合情推理比演繹推理要求更高；從科學(xué)創(chuàng)新的角度來看，合情推理的考查比演繹推理的考查更有意義。因此，本文接下來將重點(diǎn)探討的就是有機(jī)化學(xué)中涉及合情推理的考查以及如何采用合情推理來解決問題。

我們先來看一道2007年全國理綜卷II的高考題：

仔細(xì)分析下列表格中烴的排列規(guī)律，判斷排列在第15位烴的分子式是什么？

在解答本題時(shí)，我們不得不用到不完全歸納法進(jìn)行推理：已知1-3三種烴的碳原子數(shù)均為2，氫原子數(shù)分別為2、4、6；4-6三

種烴的碳原子數(shù)均為3，氫原子數(shù)分別為4、6、8；7-9三種烴的碳

原子數(shù)均為4，氫原子數(shù)分別為6、8、10。因此，推知10-12三種烴的碳原子數(shù)均為5，氫原子數(shù)分別為8、10、12；13-15三種烴的碳原子數(shù)均為6，氫原子數(shù)分別為10、12、14……我們非常順利地順著這個(gè)思路，合情地得出了我們需要的結(jié)果。但是，嚴(yán)格地講，此結(jié)果并非是排他性的，它只是從某一個(gè)角度入手的不完全歸納的結(jié)果，它是不能完全得到證明的，所以，此結(jié)果是有風(fēng)險(xiǎn)的。這里的不完全歸納推理就是從特殊到一般帶有猜想性質(zhì)的推理，屬于合情推理的范疇。所以，此題正是考查學(xué)生進(jìn)行合情推理的能力。讀者讀到這里可能會覺得合情推理的運(yùn)用似乎并不是很難，不要著急，我們接著往下看。

這是一道2008年天津的高考題：某天然有機(jī)化合物A僅含

C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

看完上面的框圖你就會發(fā)現(xiàn)，此題沒有一個(gè)明確的物質(zhì)可以作為演繹推理的起點(diǎn)。因此，此題一開始就必須運(yùn)用猜想和可能性的不完全歸納等合情推理形式進(jìn)行推導(dǎo)。具體如下：在推導(dǎo)時(shí)，首先要解決的一個(gè)問題就是起點(diǎn)的選擇。在框圖中，物質(zhì)A、D、E、G、P和S都有一定的信息提供，但經(jīng)過合情推理，我們發(fā)現(xiàn)G的分子結(jié)構(gòu)的可能情況最少，它只有兩種情況：

而其他物質(zhì)的可能性都非常多，因此，選擇G作為推理的起點(diǎn)相對最為合理。接下來我們對G的兩種結(jié)構(gòu)形式分別進(jìn)行演繹推理，在推到物質(zhì)E時(shí)，我們發(fā)現(xiàn)如果G的結(jié)構(gòu)是第二種情況，那么符合條件的E將不存在。由此，我們才能真正確定G的結(jié)構(gòu)。G一旦真正確定，其他物質(zhì)就可以通過演繹推理較為“放心”的得出。因此，合情推理在這里起了具有“發(fā)現(xiàn)”意義的作用。這道題目中G的猜測和論證過程與DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)的猜測和論證過程極為相似，后者也是先通過合情推理得出可能的情況（雙螺旋結(jié)構(gòu)），并公開發(fā)表，然后大量的科學(xué)家論證其真實(shí)性。

以上例子就是高中有機(jī)化學(xué)中關(guān)于合情推理考查的典型代表，像這樣的考查類型在有機(jī)化學(xué)的高考題中舉不勝舉。

如，2009年天津理綜卷的一道題目：請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、

氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。

此題中物質(zhì)F結(jié)構(gòu)的確定是解決整道題目的先決條件。對于F結(jié)構(gòu)的推導(dǎo)也必須經(jīng)歷這樣的過程：利用已知的分子量和E到

F的轉(zhuǎn)化條件對F進(jìn)行合情推理，得出多個(gè)可能性結(jié)果：分子式為C5H10的所有烯烴（共5種），然后利用C、D和E之間轉(zhuǎn)化的框圖及已知對C和D的描述進(jìn)行推理論證和排查，最終得到唯一的確定性結(jié)果。此過程簡單來說就是：合情推理—可能性結(jié)果—推理論證—確定性結(jié)果。

通過對此例的分析，我想關(guān)于有機(jī)化學(xué)考查中合情推理的體現(xiàn)和運(yùn)用不需要再重復(fù)舉例，讀者自己感興趣可以做更大量的研究，相信能給出更多的范例，供我們分析。但我們都知道，無論多少例子給我們分析，我們得出的結(jié)論始終是“不可靠”的，帶有“猜想”的，因?yàn)樗冀K是不完全歸納的結(jié)果，屬于合情推理的范疇。

最后，我也給讀者一個(gè)帶有合情推理的結(jié)論。

五、合情推理的結(jié)論

高中有機(jī)化學(xué)主要考查學(xué)生的能力，而考查的各種能力中又以推理能力為主，推理能力主要包括演繹推理和合情推理，其中合情推理比演繹推理要求更高。所以，我們必須在平時(shí)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中不斷滲透合情推理的思想，把合情推理作為區(qū)別于演繹推理的一種理論向?qū)W生介紹，為學(xué)生在解決有機(jī)化學(xué)問題的過程中提供理論支持。

在具體的教學(xué)中，要讓學(xué)生學(xué)會高效、正確的解決高中有機(jī)化學(xué)考查中的一些問題，我覺得必須按照此過程進(jìn)行分析：合情推理—可能性結(jié)果—推理論證—確定結(jié)果。

以上是我經(jīng)過有限的分析與研究得出的結(jié)論，屬于合情推理的范疇，若要使此結(jié)論真正屬實(shí)，需要同行作更多的研究。

參考文獻(xiàn)：

[1]G.波利亞.數(shù)學(xué)與猜想：合情推理模式.科學(xué)出版社，2005-06.

[2]張貴珍.從高考有機(jī)化學(xué)試題的特點(diǎn)談有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí).科學(xué)教育，2000-01.

（作者單位 浙江省湖州市第五中學(xué)）