活用四位一體 破解有機(jī)合成

吳成均

摘要：有機(jī)合成與推斷題題材新穎、信息量大、邏輯性強(qiáng)而備受高考命題專家青睞。掌握行之有效的解題方法是破解此類試題的關(guān)鍵，本文簡(jiǎn)要介紹根據(jù)"官能團(tuán)性質(zhì)、斷鍵部位、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型"四位一體解答有機(jī)合成及推斷試題的思路方法。

關(guān)鍵詞：有機(jī)合成；官能團(tuán)

中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B 文章編號(hào)：1006-5962（2013）08-0237-01

有機(jī)合成與推斷題多采用文字?jǐn)⑹?、框圖或合成流程圖等形式，突出考察學(xué)生的觀察能力、自學(xué)能力、邏輯思維能力及信息遷移能力。此類題讓很多學(xué)生頭疼，失分較多，究其原因是由于題中涉及的有機(jī)知識(shí)點(diǎn)很多，且錯(cuò)綜復(fù)雜，如有機(jī)反應(yīng)條件的選擇與判斷，官能團(tuán)的引入和消去，各類有機(jī)物的相互衍生等，只要有一個(gè)環(huán)節(jié)搞不清，都會(huì)給解題帶來障礙。筆者在教學(xué)實(shí)踐中發(fā)現(xiàn)：能夠?qū)?官能團(tuán)性質(zhì)、斷鍵部位、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型"四位一體相互推斷的學(xué)生，能較好、較快的解答這類試題。因此，本文結(jié)合近幾年高考有機(jī)化學(xué)試題談一談如何運(yùn)用四位一體解答有機(jī)合成與推斷題。

1 準(zhǔn)確把握官能團(tuán)的性質(zhì)和反應(yīng)條件，尋找試題的突破口。

若題目已給出具體的反應(yīng)條件，則可根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)物含有的官能團(tuán)、反應(yīng)所屬類型，以此為突破口解答試題。

例1、（2003年全國(guó)）根據(jù)圖示填空

1.1 化合物A 含有的官能團(tuán)是_________。

1.2 1 mol A 與2 mol H2反應(yīng)生成 1 mol E，其反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________。

1.3 與A具有相同官能團(tuán)的A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

1.4 B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

1.5 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。由E生成F的反應(yīng)類型是_________。

解析：1.1 縱觀本題，由A與NaHCO3溶液反應(yīng)可以確定A中有-COOH；由A與[Ag（NH3）2]+、OH-反應(yīng)可知A中含有-CHO；綜合E到F的反應(yīng)條件、E中含-COOH、F的分子式及是一個(gè)環(huán)狀化合物，可以推測(cè)F是一個(gè)環(huán)酯，E分子中的-OH來自于-CHO與H2的加成，而1 mol A 與2 mol H2反應(yīng)生成 1 mol E，所以A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵。A經(jīng)E到F的過程中只有成環(huán)而無碳原子的增減，所以A中也只含有4個(gè)碳原子；A經(jīng)B到D的反應(yīng)過程中沒有碳鏈的改變，所以A分子的碳鏈結(jié)構(gòu)中也沒有支鏈；結(jié)合A中的官能團(tuán)可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-CH=CH-COOH。

2 掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和斷鍵部位，尋找試題的突破口

若試題給出了主要物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，首先分析所給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含有的官能團(tuán)及前后官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，以此為突破口，綜合推理解答試題。

例2：（2007，理綜I）A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物，他們有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

2.1 D的化學(xué)名稱是_________。

2.2 反應(yīng)③的化學(xué)方程式是__________________。

2.3 B的分子式是_________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_________。

解析：從題目所給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件可知①為酯的水解反應(yīng)生成醇和酸，②和③是酯化反應(yīng)，④是消去反應(yīng)。從結(jié)構(gòu)可以看出E是由鄰位的羧基和醇羥基脫水形成的，由此推出 B的結(jié)構(gòu)；由G為C2H4可知G為乙烯，從而確定D是乙醇；由C+D→F，可以確定C是乙酸；綜合框圖的信息可以推斷A是_________。

3 從有機(jī)反應(yīng)中分子式、相對(duì)分子質(zhì)量及其他的數(shù)量關(guān)系，尋找試題的突破口。

若試題已給出有關(guān)物質(zhì)的數(shù)據(jù)或試劑用量，一般可通過計(jì)算確定其分子式或判斷其含有官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)，以此為突破口解答試題。

例3（ 2004，理綜Ⅱ） 科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)能釋放一種"信使分子"D，并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。請(qǐng)回答下列問題：

3.1 已知M的分子量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.5%。則M的分子式是 。D是雙原子分子，分子量為30，則D的分子式為 _____。

3.2 油酯A經(jīng)下列途徑可得到M。

反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_________。

解析：3.1由題意可計(jì)算M分子中的C、H、O、N原子個(gè)數(shù)分別為3、5、9、3，即M分子式為C3H5O9N3；很顯然，D應(yīng)為NO。

3.2的突破口是反應(yīng)①——由油脂的酸性水解產(chǎn)物可知，B肯定是甘油，所以M應(yīng)該是甘油與硝酸酯化生成的硝化甘油，根據(jù)油脂的結(jié)構(gòu)不難寫出方程式。

事實(shí)上，很多中學(xué)化學(xué)的有機(jī)反應(yīng)主要是官能團(tuán)發(fā)生變化，其余部分沒變化或變化很少；而發(fā)生這樣的變化又與反應(yīng)條件密切相關(guān)；如要搞清官能團(tuán)如何變化則必須要知道官能團(tuán)的斷鍵部位。換句話說，官能團(tuán)的種類、反應(yīng)條件主要決定有機(jī)物性質(zhì)和反應(yīng)類型，弄清斷鍵部位有助于快速判斷反應(yīng)生成什么有機(jī)物，熟悉常見機(jī)反應(yīng)官能團(tuán)與試劑量的關(guān)系和有機(jī)反應(yīng)類型有助于快速書寫有機(jī)方程式，重點(diǎn)是從官能團(tuán)的特征性質(zhì)和反應(yīng)條件著手進(jìn)行推斷。當(dāng)然，有機(jī)推斷題的突破口有很多，遠(yuǎn)不止以上的幾種。而且，這幾種常見突破口不是孤立的，而是相互滲透，相互聯(lián)系的，在一道試題中可能有多個(gè)和多種突破口。只有學(xué)會(huì)進(jìn)行綜合分析，才能輕松自如的解答此類試題。