《苯酚》探究性學(xué)習(xí)的實(shí)踐研究

秦 嶺

（南京師范大學(xué)附屬中學(xué) 江蘇 南京 210003）

新課程背景下的化學(xué)教育改革的基本思路之一就是提高學(xué)生科學(xué)探究的能力，使學(xué)生在知識(shí)和技能、過程與方法、情感態(tài)度與價(jià)值觀三個(gè)方面都得到發(fā)展?！陡咧谢瘜W(xué)新課程標(biāo)準(zhǔn)》要求學(xué)生“具有較強(qiáng)的問題意識(shí)，能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價(jià)值的化學(xué)問題，敢于質(zhì)疑，勤于思索，逐步形成獨(dú)立思考的能力，善于與人合作，具有團(tuán)隊(duì)精神”，“發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，樂于探究物質(zhì)變化的奧秘，體驗(yàn)科學(xué)探究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧”。［1］

《美國國家科學(xué)教育標(biāo)準(zhǔn)》 對(duì)探究的定義是：“探究是多層面的活動(dòng)，包括觀察；提出問題；通過瀏覽書籍和其他信息資源發(fā)現(xiàn)什么是已經(jīng)知道的結(jié)論，制定調(diào)查研究計(jì)劃； 根據(jù)實(shí)驗(yàn)證據(jù)對(duì)已有的結(jié)論做出評(píng)價(jià)；用工具收集、分析、解釋數(shù)據(jù)；提出解答，解釋和預(yù)測；以及交流結(jié)果。探究要求確定假設(shè)，進(jìn)行批判的和邏輯的思考，并且考慮其他可以替代的解釋?！保?］

綜合國內(nèi)外對(duì)探究性學(xué)習(xí)的定義，結(jié)合高中化學(xué)教學(xué)實(shí)際，我們認(rèn)為探究性學(xué)習(xí)是指：在動(dòng)態(tài)、開放、主動(dòng)、多元的學(xué)習(xí)環(huán)境中，學(xué)生在教師引導(dǎo)下，仿照科學(xué)探究的過程，發(fā)揮主觀能動(dòng)性，學(xué)習(xí)科學(xué)內(nèi)容和技能，體驗(yàn)、理解和應(yīng)用科學(xué)探究方法，培養(yǎng)科學(xué)健康的情感態(tài)度和價(jià)值觀的一種學(xué)習(xí)方式。探究性學(xué)習(xí)是實(shí)施素質(zhì)教育的最佳途徑，是新課程改革中的一個(gè)亮點(diǎn)。以“苯酚”為例嘗試探究性學(xué)習(xí)實(shí)踐如下：

一、核心內(nèi)容教學(xué)價(jià)值分析

1．課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的教學(xué)要求

根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本思想方法，設(shè)計(jì)苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究，并遷移到酚類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，運(yùn)用多種教學(xué)手段幫助學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解，培養(yǎng)學(xué)生的能力。依據(jù)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊的功能定位，通過對(duì)苯酚課例的設(shè)計(jì)思路的分析，探討如何在課堂教學(xué)中落實(shí)科學(xué)探究，實(shí)現(xiàn)三維目標(biāo)。在教學(xué)中設(shè)計(jì)通過源于學(xué)生生活的情境設(shè)計(jì)，盡量把學(xué)生帶入真實(shí)的問題情境中，提出有效的問題，來激發(fā)學(xué)生的探究欲望，最后用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的性質(zhì)。

2．核心內(nèi)容的學(xué)科分析

醇和酚是重要的烴的含氧衍生物，都含有羥基官能團(tuán)。苯酚和醇的性質(zhì)有相似之處，又有不同之處，通過本節(jié)課的對(duì)比學(xué)習(xí)，學(xué)生對(duì)酚羥基和醇羥基的性質(zhì)將有一個(gè)更全面的認(rèn)識(shí)，理解官能團(tuán)的性質(zhì)與所處的化學(xué)環(huán)境有一定的相互影響，從而學(xué)會(huì)全面地看待問題，更深層次地掌握知識(shí)。

二、核心內(nèi)容學(xué)生分析

1．從知識(shí)層面看

在必修階段已經(jīng)具備有機(jī)化學(xué)基本的類別概念，知道一些典型有機(jī)物的性質(zhì)。在選修5 第一、二章的學(xué)習(xí)過程中對(duì)官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、基團(tuán)的相互影響都有了一定的認(rèn)識(shí)，但有待完善。

2．從能力層面看

具備了一定的分析、解決問題的能力；設(shè)計(jì)分析簡單實(shí)驗(yàn)的能力；對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一普遍規(guī)律比較熟悉，因此具有性質(zhì)預(yù)測的知識(shí)基礎(chǔ)，知道研究有機(jī)化合物的一般方法和流程，具備進(jìn)行探究活動(dòng)的能力。

本節(jié)課授課對(duì)象是實(shí)驗(yàn)班學(xué)生，他們樂于展示自我，生生交流、師生交流容易展開。但他們自主探究的意識(shí)、合作創(chuàng)新的精神還有一定程度欠缺，需要老師引導(dǎo)和支持。

三、核心內(nèi)容學(xué)生學(xué)習(xí)和發(fā)展空間分析

經(jīng)歷探究過程以獲取理智能力的發(fā)展和深層次的情感體驗(yàn)，建構(gòu)知識(shí)，掌握解決問題的方法，是探究學(xué)習(xí)要達(dá)到的三個(gè)目標(biāo)。其中經(jīng)歷探究過程顯然是最重要的，為確保能開展探究，就必須給學(xué)生充足的時(shí)間、空間和自由度，特別是苯酚的酸性的探究，盡可能使學(xué)生經(jīng)歷一個(gè)比較完整的探究過程?；瘜W(xué)課堂教學(xué)在模式上更加倡導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)參與、樂于探究、勤于動(dòng)手的課堂氛圍，教師更加注重培養(yǎng)學(xué)生收集和處理信息的能力、獲取新知識(shí)的能力、分析和解決問題的能力以及交流與合作的能力。

四、三維教學(xué)目標(biāo)

（1）知識(shí)與技能：能認(rèn)出酚類的結(jié)構(gòu)特征；能描述苯酚的物理性質(zhì)；能書寫酚羥基弱酸性的相關(guān)化學(xué)方程式和離子方程式、苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)化學(xué)方程式、知道苯與氯化鐵的顯色反應(yīng)并且能簡單應(yīng)用；能比較醇羥基和酚羥基的化學(xué)性質(zhì)差異，能比較苯與苯酚中苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)相似和差異，了解羥基對(duì)苯環(huán)的影響。

（2）過程與方法：通過對(duì)苯酚性質(zhì)學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；通過苯酚與苯、醇的比較學(xué)習(xí)，培養(yǎng)猜想和預(yù)測能力和比較學(xué)習(xí)的思想；通過實(shí)驗(yàn)活動(dòng)，培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰捅磉_(dá)能力；通過差異性比較，認(rèn)識(shí)基團(tuán)間的相互影響。

（3）情感態(tài)度價(jià)值觀：通過實(shí)驗(yàn)體驗(yàn)化學(xué)科學(xué)的學(xué)習(xí)方法；通過酚類物質(zhì)的應(yīng)用，認(rèn)識(shí)酚類物質(zhì)在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用價(jià)值；通過工業(yè)含酚物質(zhì)排放引發(fā)的環(huán)境問題，養(yǎng)成關(guān)注環(huán)境，樹立良好的環(huán)保意識(shí)觀及安全使用化學(xué)品的觀念。

五、教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)

重點(diǎn)：酚羥基的弱酸性、苯酚的取代反應(yīng)。

難點(diǎn)： 羥基與苯環(huán)相互影響對(duì)苯酚性質(zhì)的影響，與醇、苯性質(zhì)比較的差異。

六、核心內(nèi)容的教學(xué)流程

七、核心內(nèi)容教學(xué)設(shè)計(jì)

1．醇和酚結(jié)構(gòu)的比較

［學(xué)生展示圖片］ 生漆是從漆樹干上割取的天然漆液，被用作涂料。（展示生漆的結(jié)構(gòu)簡式和涂有生漆的文物圖片）生漆是酚類物質(zhì)。

［學(xué)生活動(dòng)探究］填表：

?

［學(xué)生小結(jié)］苯酚和乙醇結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)：它們都有羥基（官能團(tuán)），都由烴基和羥基組成。不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是乙基，苯酚分子里是苯基。苯酚和苯的結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)：都有一個(gè)苯環(huán)，不同點(diǎn)：苯上的一個(gè)氫被羥基取代就成為苯酚。

2．苯酚物理性質(zhì)的學(xué)生活動(dòng)與自主探究

［學(xué)生活動(dòng)探究］

實(shí)驗(yàn)1：觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞一聞苯酚的氣味。

實(shí)驗(yàn)2： 在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續(xù)向上述試管中加入苯酚晶體至有較多量晶體不溶解，不斷振蕩試管，靜置片刻。（提醒同學(xué)實(shí)驗(yàn)過程中接觸苯酚一定要注意安全及出現(xiàn)情況的處理方法）

實(shí)驗(yàn)3：將上述試管放在水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。

實(shí)驗(yàn)4：取少量苯酚于試管中，加入酒精溶液，充分振蕩。

實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論實(shí)驗(yàn)1 無色晶體、特殊氣味 無色晶體、熔沸點(diǎn)較低實(shí)驗(yàn)2 少量苯酚可溶，大量苯酚形成上下分層的濁液 冷水中溶解度不大高于65°C 的熱水中與水互溶實(shí)驗(yàn)4 溶于酒精 易溶于有機(jī)溶劑苯酚的物理性質(zhì)：無色晶體，有特殊氣味。常溫下在水中溶解度不大，65℃時(shí)與水任意比互溶。易溶于有機(jī)溶劑中。實(shí)驗(yàn)3 熱水中變澄清，冷卻后又渾濁

3．苯酚化學(xué)性質(zhì)的學(xué)生活動(dòng)與自主探究

［學(xué)生活動(dòng)探究］閱讀苯酚軟膏使用說明書，找出體現(xiàn)苯酚化學(xué)性質(zhì)的關(guān)鍵詞，推測苯酚酸性

［藥品名稱］苯酚軟膏［性狀］本品為黃色軟膏；有苯酚特臭味。

［藥物組成］本品每克含主要成分苯酚0．02 克。

［作用類別］本品為皮膚科用藥類非處方藥藥品。

［藥理作用］本品為消毒防腐劑，其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變性。

［注意事項(xiàng)］1．避免接觸眼睛和黏膜。2．用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。

［藥物相互作用］不能與堿性藥物并用。

［學(xué)生活動(dòng)探究］如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究苯酚的酸性？記錄學(xué)生提出的實(shí)驗(yàn)方案。

(2) 利用區(qū)外來電和核電參與輔助服務(wù),而不只是參與分?jǐn)傃a(bǔ)償輔助服務(wù)費(fèi)用。目前區(qū)外來電和核電地位特殊,只分?jǐn)偲渌娫刺峁┑妮o助服務(wù)費(fèi)用,且分?jǐn)傤~偏低,本身并不提供輔助服務(wù)。應(yīng)該對(duì)區(qū)外來電和核電提供輔助服務(wù)進(jìn)行技術(shù)經(jīng)濟(jì)研究,條件成熟時(shí)使其也成為輔助服務(wù)資源。規(guī)劃中未來的區(qū)外新能源電力的打捆輸送可視為打捆的火電為打捆的風(fēng)電提供了一定的輔助服務(wù)。

［學(xué)生活動(dòng)探究］

實(shí)驗(yàn)1：試管中取2mL 苯酚溶液，滴加石蕊試劑，觀察現(xiàn)象。

實(shí)驗(yàn)2：在試管中取2mL 氫氧化鈉溶液，滴加2～3 滴酚酞試液，再加入少量苯酚濁液，振蕩，觀察顏色變化。

實(shí)驗(yàn)3： 在兩支試管中分別加入2mL 苯酚濁液，并分別向其中滴加碳酸鈉溶液、碳酸氫鈉溶液，充分振蕩，觀察并比較現(xiàn)象（注意觀察加鹽溶液的試管中是否有氣泡）

實(shí)驗(yàn)4：取苯酚溶液2mL，邊振蕩邊逐滴加入氫氧化鈉溶液，至恰好澄清，再持續(xù)通入二氧化碳?xì)怏w（簡易裝置制備），溶液又變渾濁。

［學(xué)生小結(jié)］苯酚俗稱石炭酸，具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅。

［學(xué)生活動(dòng)探究］ 在濃溴水中逐滴加入苯酚稀溶液，并不斷振蕩，有白色沉淀生成。

［學(xué)生質(zhì)疑與討論］苯環(huán)能發(fā)生加成和取代反應(yīng)，推測該反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)呢？ 請?jiān)O(shè)計(jì)探究方案證明你的推測。

［學(xué)生活動(dòng)探究］ 用電導(dǎo)率實(shí)驗(yàn)測定苯酚與溴水反應(yīng)的導(dǎo)電性變化（或測定反應(yīng)前后的pH 變化）。

［學(xué)生小結(jié)］對(duì)比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件：溴水，不需要催化劑，生成三元取代物。學(xué)生分析酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響。苯酚的上述反應(yīng)，靈敏而快速，并且產(chǎn)生三溴苯酚不溶于水，因此可以用于苯酚定性檢驗(yàn)和定量測定。

［學(xué)生活動(dòng)探究］苯酚與三氯化鐵溶液的顯色反應(yīng)。

［學(xué)生小結(jié)］這個(gè)反應(yīng)也能用來檢驗(yàn)苯酚

4．學(xué)生分析含酚廢水處理工藝流程，回答相關(guān)問題，并總結(jié)本節(jié)課相關(guān)知識(shí)點(diǎn)

［學(xué)生展示圖片］苯酚和酚類物質(zhì)的制取和應(yīng)用。

［學(xué)生展示］ 人為非法排放酚類物質(zhì)造成水體等環(huán)境危害案例——說明酚類物質(zhì)的毒性。

［學(xué)生分析討論］ 含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：

（1）上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是 ______操作（填寫操作名稱）。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用______進(jìn)行（填寫儀器名稱）。

（2）由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A 是 ______ 。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B 是______。

（3）在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________。

（4） 在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B 的水溶液和CaO 反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O 和 ______。通過 ______操作（填寫操作名稱），可以使產(chǎn)物相互分離。

（5）上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、______、______。

八、教學(xué)反思

本節(jié)課從開始的知識(shí)回顧，到已有知識(shí)的遷移應(yīng)用，最后建立了新的知識(shí)體系，設(shè)計(jì)了“尊重認(rèn)知—豐富認(rèn)知—應(yīng)用認(rèn)知”的方法線。教師不僅要了解學(xué)生的認(rèn)知，還要通過不懈的努力不斷擴(kuò)大學(xué)生的認(rèn)知，才能更好地進(jìn)行新的教學(xué)，實(shí)現(xiàn)良性循環(huán)。反思整個(gè)教學(xué)過程，還有一些生成性的問題沒有解決，有待今后的思考和提高?？傊瘜W(xué)課堂教學(xué)在模式上應(yīng)該更加倡導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)參與、樂于探究、勤于動(dòng)手的課堂氛圍，教師應(yīng)更加注重培養(yǎng)學(xué)生收集和處理信息的能力、獲取新知識(shí)的能力、分析和解決問題的能力以及交流與合作的能力。

［1］ 中華人民共和國教育部．普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn) （實(shí)驗(yàn)）［S］．北京：人民教育出版社，2003

［2］ National Research Council．（1996）．The National Science Education Standards．Washington DC：National Academy Press．p．23