鳳仙花的化學(xué)成分和生物活性研究進(jìn)展

蘇卜利，曾 榮，黃長干，*，陳金印

(1.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院，江西南昌330045; 2.佛山科學(xué)技術(shù)學(xué)院生命科學(xué)學(xué)院，廣東佛山528000; 3.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)學(xué)院，江西南昌330045)

鳳仙花的化學(xué)成分和生物活性研究進(jìn)展

蘇卜利1，曾 榮2，黃長干1，*，陳金印3

(1.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院，江西南昌330045; 2.佛山科學(xué)技術(shù)學(xué)院生命科學(xué)學(xué)院，廣東佛山528000; 3.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)學(xué)院，江西南昌330045)

隨著化學(xué)防腐劑各種問題的凸顯以及人們對(duì)食品加工的需求越來越向“綠色”和“天然”等理念轉(zhuǎn)變，食品防腐劑的天然化已經(jīng)成為防腐技術(shù)的一大趨勢，很多天然植物含有抗菌和抗氧化成分，這為天然防腐劑的篩選提供了豐富的原材料。鳳仙花是我國民間一直用于治療風(fēng)濕病、腰腿疼痛和指甲炎等疾病的一種觀賞、入藥兩相宜的草本植物，含有多種功能性物質(zhì)，具有顯著的抗菌、抗氧化活性，該文對(duì)鳳仙花化學(xué)成分和生物活性研究成果進(jìn)行綜述。

鳳仙花，醌類，黃酮，抗菌，抗氧化

鳳仙花(Impatiens balsamina L.)為鳳仙花屬(Balsaminaceae)鳳仙花科(Impatiens)一年生草本植物，原產(chǎn)中國、印度和馬來西亞，其全草、種子(急性子)、莖(透骨草)、葉、花、根、果皮均可入藥，有祛風(fēng)、活血、消腫、止痛之功效［1］，在我國大部地區(qū)均有分布，多栽植于庭院作觀賞用，一直以來也被廣泛用作傳統(tǒng)中藥。鳳仙花除了含有普通植物所共有的碳水化合物、脂質(zhì)、蛋白質(zhì)、單寧等常規(guī)化學(xué)成分外，還含有多種醌類和黃酮類化合物，現(xiàn)代研究表明，鳳仙花中的醌類和黃酮類化合物具有抗菌、抗氧化等活性，故可用于醫(yī)療保健或天然食品添加劑。通過總結(jié)分析鳳仙花的主要成分，尤其是黃酮類和醌類化合物及其功能活性，并對(duì)其應(yīng)用前景進(jìn)行展望，以期為鳳仙花的開發(fā)利用提供參考。

1 化學(xué)成分研究

鳳仙花中有多種化學(xué)成分，迄今分離獲得的成分有香豆素、黃酮、醌類、多肽及蛋白質(zhì)等成分。國外學(xué)者對(duì)鳳仙花的研究報(bào)道較多，其中最多的是黃酮類花色素及其苷和萘醌中的1，4－萘醌，而1，4－萘醌又是其各部分主要的抗菌活性物質(zhì)。

1.1 香豆素類

香豆素是具有苯駢α－吡喃酮母核的一類化合物的總稱，在植物體內(nèi)，香豆素類化合物常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、葉、莖和果中，通常以幼嫩的葉芽中含量較高。Bohm B A等［2］首先在鳳仙花葉片中發(fā)現(xiàn)東莨菪亭。Panichayupakaranant P等［3］將成熟的鳳仙花幼葉培養(yǎng)體系用甲醇回流萃取，提取物經(jīng)乙酸乙酯萃取，再反復(fù)硅膠柱、凝膠柱Sephadex LH－20層析，分離到異秦皮素和一種甾醇類化合物菠菜固醇;隨后用同樣的方法在培養(yǎng)25d的鳳仙花幼葉培養(yǎng)體系中首次分離到4，4＇－雙異嗪皮啶［4］。

1.2 醌類

醌類化合物是許多天然植物的有效成分，具有多方面的生理活性，如抗菌、抗病毒、利尿和止血等作用。Little J E和Glennie C W等［5－6］分別從鳳仙花中首次分離到2－甲氧基－1，4－萘醌和2－羥基－1，4－萘醌。隨后有學(xué)者在鳳仙花的葉片中也分離到具有抗真菌作用的2－羥基－1，4－萘醌和2－甲氧基－1，4－萘醌［7－9］。

利用小海蝦致死濃度作為活性指導(dǎo)，中國的Yang X等［10］從鳳仙花的地上部分95%乙醇提取物中分離到一個(gè)單一活性物質(zhì)，通過結(jié)構(gòu)鑒定該物質(zhì)為2－甲氧基－1，4－萘醌，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明其對(duì)12種細(xì)菌和8種真菌中的5種革蘭氏陽性菌、2種革蘭氏陰性菌和8種真菌均具有很好的抑制效果。Panichayupakaranant P等［3］在鳳仙花幼葉培養(yǎng)體系甲醇提取物中分離到一個(gè)新萘醌，通過核磁共振氫譜、二維核磁共振技術(shù)鑒定該物質(zhì)是亞甲基－3，3＇－二羥基－1，4－萘醌。2000年日本學(xué)者Ishiguro K等［11］把鳳仙花的地上部分35%乙醇提取物用乙酸乙酯萃取，將乙酸乙酯部過硅膠柱分離得到一個(gè)雙萘醌，通過鑒定該物質(zhì)結(jié)構(gòu)是2，2＇－亞乙基(3－羥基－1，4－萘醌)，此物質(zhì)能顯著地抑制睪丸激素5α－還原酶，雖然其合成已見報(bào)道，但在天然產(chǎn)物中還是首次分離到。2002年 Oku H等［12］將鳳仙花白色花瓣的花冠35%乙醇提取物通過過濾首先得到山柰酚，提取液經(jīng)乙酸乙酯萃取，反復(fù)硅膠柱、Sephadex LH－20凝膠柱層析得到2種新的萘醌，化合物1和化合物2，它們能選擇性抑制環(huán)氧化酶－2，同時(shí)為鳳仙花能治療關(guān)節(jié)風(fēng)濕病、浮腫、鎮(zhèn)痛提供理論支持;同年他們將鳳仙花果皮50%乙醇提取物用CHCl3－MeOH梯度系統(tǒng)洗脫硅膠柱，分離到化合物3，經(jīng)鑒定該物質(zhì)為2－甲氧基－3－(2－羥乙基)－1，4－萘醌，該物質(zhì)也是第一次從天然產(chǎn)物中分離得到［13］。中國學(xué)者Chen X M等［14］于2010年在鳳仙花莖80%乙醇提取物中分離到兩種新的四氫萘，1α，2α－二醇－4α－乙氧基－1，2，3，4－四氫萘和1α，2α，4α－三醇－1，2，3，4－四氫萘?；衔?～3的結(jié)構(gòu)式見圖1。

1.3 黃酮類

黃酮類化合物廣泛分布于植物界中，而且生理活性多種多樣，引起了國內(nèi)外的廣泛重視，研究進(jìn)展很快。1958年Clevenger S［15］從鳳仙花的花瓣中分離得到黃酮醇、山柰酚、槲皮素、楊梅素等物質(zhì)。隨后Hagen C W及其學(xué)生在鳳仙花的各部分分離到矢車菊素、飛燕草素、蹄紋天竺素、錦葵花素等一系列的花色素及甙［16－18］。

1998年Ishiguro K等［19］將鳳仙花果皮甲醇提取物首先用CHCl3過硅膠柱分成6個(gè)部分，再將各個(gè)部分反復(fù)過硅膠柱得到兩種新的雙萘呋喃－7，12－二酮類化合物化合物4和化合物5。其學(xué)生Fukumoto H等［20］從鳳仙花的白色花瓣中分離到山柰酚－3－鼠李糖葡萄糖甙，并利用現(xiàn)代核磁共振技術(shù)對(duì)其立體化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定，其結(jié)構(gòu)為山柰酚－3－O－［2″－O－α－L－吡喃鼠李糖基－3″－O－β－D－吡喃葡萄糖基］－β－D－吡喃葡萄糖甙;隨后他們將鳳仙花白色花瓣35%乙醇提取物分離出山柰酚后，經(jīng)正丁醇萃取后反復(fù)硅膠柱，凝膠柱Sephadex LH－20層析得到槲皮素－3－O－蕓香糖甙，山柰酚－3－O－葡萄糖甙和山柰酚－3－O－蕓香糖甙［21］。中國學(xué)者Lin H等［22］于2001年采用毛細(xì)管電泳－柱端安培檢測裝置，從鳳仙花粉色花瓣中分離到山柰酚及其衍生物山柰酚－3－葡萄糖甙，山柰酚－3－葡萄糖鼠李糖甙，山柰酚－3－(p－香豆酰)葡萄糖甙?；衔?～5的結(jié)構(gòu)式見圖2。

圖1 化合物1～3的結(jié)構(gòu)式Fig.1 Structures of compounds 1～3

圖2 化合物4～5的結(jié)構(gòu)式Fig.2 Structures of compounds 4～5

1.4 甾醇類

日本學(xué)者Shoji N帶領(lǐng)的課題組對(duì)鳳仙花的種子進(jìn)行了大量研究，從鳳仙花種子50%甲醇提取物中分離到鳳仙萜四醇苷A－O(6～20)等一系列的甾醇［23－26］?；衔?～20的結(jié)構(gòu)式見圖3。

1.5 多肽和蛋白質(zhì)類

1994年P(guān)al M等［27］從鳳仙花的果皮中首次分離到一個(gè)高分子量蛋白，此蛋白可占到果皮可提取總蛋白的85%，分析結(jié)果顯示此蛋白是一個(gè)由Mr75K亞單位構(gòu)成的同源四聚體，等電點(diǎn)是5.8，通過透射電鏡術(shù)、光散色分析、粘度和沉降分析，表明此蛋白可以和來自兔子肌肉和綠豆胚的絲狀肌動(dòng)蛋白相互作用，對(duì)球型肌動(dòng)蛋白和纖維型肌動(dòng)蛋白的聚合有一定的抑制作用。1997年Tailor R H等［28］在鳳仙花的種子中獲得一組富含半胱氨酸的多肽，表現(xiàn)出良好的抗真菌和抗細(xì)菌活性，分別命名為 Ib－AMP (1～4)，四個(gè)抗菌肽都含有20個(gè)氨基酸殘基，此系列多肽是目前從植物中發(fā)現(xiàn)的最短的抗菌肽，每個(gè)抗菌肽都含有四個(gè)半胱氨酸，并在分子內(nèi)形成2個(gè)二硫鍵。在鳳仙花中除了發(fā)現(xiàn)了多肽和蛋白質(zhì)，一些酶類也在其中被發(fā)現(xiàn)，早在1968年 Miles C D等［29］在鳳仙花的花瓣中分離到一種酶(黃酮轉(zhuǎn)化酶)，此類酶能夠促進(jìn)酚類物質(zhì)的糖基化。

圖3 化合物6～20的結(jié)構(gòu)式Fig.3 Structures of compounds 6～20

1.6 有機(jī)酸類及其它

據(jù)報(bào)道通過采集不同花期的鳳仙花花瓣，分離得到對(duì)羥基苯甲酸、芥子酸、咖啡酸、阿魏酸等有機(jī)酸;同時(shí)也得到正十六烷酸及其酯、正十八烷酸及其酯、油酸及其酯［18，30］。2006年陳明霞等［31］從鳳仙花種子中提取油類成分，經(jīng)GC－MS分析，從中分析鑒定了26個(gè)成分，其中α－亞麻酸為其主要成分，另外鑒定出龍腦、硬脂酸、棕櫚酸、棕櫚油酸、花生四烯酸等成分。隨后陳秀梅等［32］從鳳仙花莖80%乙醇提取物中首次得到香草酸、七葉內(nèi)酯、原兒荼酸、蘆丁、大豆腦苷和1，2，4－三羥基萘－1，4－雙－β－D－吡喃葡萄糖苷等物質(zhì)。

2 生物活性的研究

鳳仙花全草入藥，《中藥大辭典》、《采藥書》、《貴州民間方藥集》、《福建民間草藥》等均有記載，現(xiàn)代科學(xué)研究表明其主要的生物活性是抗菌消炎、抗過敏和抗氧化等，其中主要的活性物質(zhì)是各種1，4－萘醌，不僅表現(xiàn)良好的抗真菌、細(xì)菌活性，還表現(xiàn)出較顯著的抗腫瘤活性，所以對(duì)鳳仙花的開發(fā)和利用潛力很大。

2.1 抗菌消炎作用

2007年Lim Y H等［33］從鳳仙花的甲醇提取物中分離得到山柰酚和槲皮素，藥理學(xué)實(shí)驗(yàn)表明其具有一定的抗痤瘡丙酸桿菌活性，將其和紅霉素或克林霉素聯(lián)合使用，四組組合方式(山柰酚和紅霉素或克林霉素，槲皮素和紅霉素或克林霉素)都表現(xiàn)聯(lián)合抑制作用，其中克林霉素和山柰酚或槲皮素表現(xiàn)較強(qiáng)的聯(lián)合作用，這是一種潛在治療痤瘡的聯(lián)合療法。隨后中國學(xué)者Wang Y C等［34］發(fā)現(xiàn)從鳳仙花莢果提取物和根莖葉提取物中分離到的2－甲氧基－1，4－萘醌和豆甾醇－7，22－二烯－3β－醇，對(duì)具有多重抗藥性的幽門螺桿菌有良好的體外抑制和殺滅作用，而此菌就是引起胃癌和胃腺癌的病原菌，此研究又為治療胃癌和胃腺癌提供一個(gè)新思路。有報(bào)道，鳳仙花花瓣35%乙醇提取物通過小鼠異位性皮炎模型實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其對(duì)慢性嚴(yán)重瘙癢惡化皮炎有良好地抑制作用，能夠有效預(yù)防和治療異位性皮炎［35］。

2.2 抗過敏和抗瘙癢作用

日本學(xué)者Ishiguro K及其帶領(lǐng)的研究小組對(duì)鳳仙花抗過敏作用做了大量工作，前后經(jīng)歷了二十多年的研究，目前仍在做相關(guān)的工作。他們首先發(fā)現(xiàn)鳳仙花白色花瓣35%乙醇提取物對(duì)由雞蛋白溶菌酶引起的鼠科動(dòng)物超敏反應(yīng)有明顯的抗敏活性［36］;實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明山柰酚、槲皮素和1，4－萘醌是其主要的抗過敏物質(zhì)［21］;為了進(jìn)行更深入的研究，他們建立了一個(gè)通過血壓監(jiān)測快速量化評(píng)估的新體系，用來評(píng)估抗過敏物質(zhì)在抑制老鼠過敏反應(yīng)中的作用［37－38］;隨后又通過對(duì)未麻醉小鼠血流量的監(jiān)控，發(fā)現(xiàn)鳳仙花白色花瓣35%乙醇提取物能有效抑制雞蛋白溶菌酶引起的小鼠血流量的降低，進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)其有效物質(zhì)是山柰酚－3－葡萄糖甙和指甲花醌，同時(shí)佐證鳳仙花提取物本身以及和雞蛋白溶菌酶聯(lián)合使用都不會(huì)導(dǎo)致小鼠血流量的增加［39］;通過新建立起來的評(píng)估體系，發(fā)現(xiàn)鳳仙花花瓣35%乙醇提取物能抑制由血小板凝集因子引起的低血壓癥，并鑒定出主要活性物質(zhì);其中山柰酚－3－葡萄糖甙、山柰酚－3－蕓香糖甙、槲皮素、槲皮素－3－葡萄糖甙和2－羥基－1，4－萘醌對(duì)血小板凝集因子引起的低血壓癥都表現(xiàn)出顯著地抑制作用，比血小板凝集因子拮抗劑CV－3988的抑制作用要強(qiáng)，同時(shí)發(fā)現(xiàn)IB的抗過敏作用的一個(gè)機(jī)制是對(duì)血小板凝集因子的拮抗作用［26］。

Ishiguro K等在研究鳳仙花的抗過敏作用時(shí)，發(fā)現(xiàn)鳳仙花白色花瓣35%乙醇提取物對(duì)由右旋糖酐40和化合物48/80引起的老鼠瘙癢行為也有明顯的止癢活性［40］;隨后他們?cè)邙P仙花果皮中分離到雙萘呋喃－7，12－二酮類化合物，通過藥理實(shí)驗(yàn)表明其有顯著地抗瘙癢活性［19］。2002年Oku H等［13］從鳳仙花中分離到2－羥基－3－(2－羥乙基)－1，4－萘醌，2，2＇－亞甲基雙(3－羥基－1，4－萘醌)，2，2＇－亞乙基雙(3－羥基－1，4－萘醌)等很多種類的1，4－萘醌，均對(duì)由化合物48/80引起的小鼠瘙癢行為有明顯地止癢作用。

2.3 抗組胺作用

據(jù)Fukumoto H等研究，鳳仙花白色花瓣35%乙醇提取物可以顯著抑制小鼠靜脈注射組胺引起的過敏性低血壓癥，原因是組胺是小鼠過敏性低血壓癥的一個(gè)引發(fā)劑，而IB對(duì)由組胺引起的低血壓癥第一步反應(yīng)有一定的抑制作用［41］。

2.4 抗腫瘤作用

Ding Z S等［42］利用四甲基偶氮唑鹽微量酶反應(yīng)比色法(MTT法)，發(fā)現(xiàn)鳳仙花葉子55%乙醇提取物對(duì)人肝癌細(xì)胞系HepG2有體外抗腫瘤活性，并對(duì)提取物進(jìn)行進(jìn)一步分離、純化、結(jié)構(gòu)鑒定，確定該活性物質(zhì)是2－甲氧基－1，4－萘醌。

2.5 抗氧化作用

胡喜蘭等［43］利用不同溶劑和不同方法對(duì)鳳仙花紅色花瓣進(jìn)行活性成分提取，采用試劑盒法對(duì)其進(jìn)行抗氧化活性測定，結(jié)果顯示鳳仙花不同提取物均具有抗氧化活性，以鳳仙花水提取物的抗氧化活性最強(qiáng)。徐艷等［44］研究鳳仙花種子提取物體外抗氧化活性時(shí)，發(fā)現(xiàn)其醋酸乙酯提取物對(duì)卵黃脂質(zhì)過氧化抑制率能達(dá)到90%以上，對(duì)氧自由基抑制率能達(dá)到70%以上，明顯高于VC，可見其有較顯著地抗氧化活性。

3 結(jié)論

近年研究表明，一些天然植物及其提取物有抑菌防腐效果，這引起了防腐劑研究者的興趣和廣泛關(guān)注。植物源天然防腐劑主要有天然食用香料植物、中草藥、果蔬植物等［45］，我國中草藥資源豐富，相比國外有著得天獨(dú)厚的優(yōu)勢，這為開發(fā)植物源天然防腐劑的研究提供了寶貴資源，一些藥食同源的中草藥及其提取物不僅有一定的藥效，而且有較強(qiáng)地抗菌防腐作用，且其安全性己得到充分證實(shí)。鳳仙花作為著名中藥，在醫(yī)學(xué)中應(yīng)用不僅歷史悠久，而且比較普遍。隨著各種現(xiàn)代分析化學(xué)和醫(yī)學(xué)的不斷完善以及結(jié)構(gòu)鑒定技術(shù)的發(fā)展，對(duì)鳳仙花功效的研究也逐漸從對(duì)其各種粗提物藥效作用的探討，發(fā)展到分離分析其單一的功效化合物及其生理活性功效。對(duì)于鳳仙花提取物在食品領(lǐng)域的應(yīng)用研究還未見文獻(xiàn)報(bào)道，鳳仙花活性成分的抗菌和抗氧化活性對(duì)于其在天然防腐劑和抗氧化劑方面的應(yīng)用具有廣泛的前景。

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Advances at the research on chemical constituents and biological activities of Impatiens balsamina L.

SU Bu－li1，ZENG Rong2，HUANG Chang－gan1，*，CHEN Jin－yin3
(1.College of Science，Jiangxi Agricultural University，Nanchang 330045，China; 2.College of Life Science，F(xiàn)oshan University，F(xiàn)oshan 528000，China; 3.College of Agriculture，Jiangxi Agricultural University，Nanchang 330045，China)

As various problems of chemical preservatives coming in and the demand for food processing being change into the mind of“green”and“nature”，natural food antiseptic has became a major trend in anticorrosion technology.Many nature plants have the antibacterial and antioxidant activities，this provides more abundant of raw materials for natural antiseptic.The entirety of Impatiens balsamina L.has been widely used in traditional Chinese medicine to treat rheumatism，isthmus and crural aches，fractures，superficial infections，fingernail inflammation，etc.It contains numerous functional materials and has significant antibacterial and antioxidant activities.The research progress in chemical constituents and biological activities of Impatiens balsamina L.had been summarized.

Impatiens balsamina L.;quinones;flavone;antimicrobial;antioxidation

TS201.2

A

1002－0306(2012)02－0418－05

2011－01－04 *通訊聯(lián)系人

蘇卜利(1985－)，男，碩士研究生，研究方向:天然產(chǎn)物提取、分離與純化。

國家“十一五”科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目(2007BAD61B07);江西省主要學(xué)科學(xué)術(shù)和技術(shù)帶頭人培養(yǎng)計(jì)劃項(xiàng)目(050007);江西農(nóng)業(yè)大學(xué)科學(xué)研究基金自由申請(qǐng)項(xiàng)目。