固相微萃取法提取蒸麥芽中風(fēng)味物質(zhì)

呼 德，陳存社，張?zhí)鹛?，盧志興

（北京工商大學(xué)，北京市高等學(xué)校食品添加劑與配料工程中心，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

固相微萃取法提取蒸麥芽中風(fēng)味物質(zhì)

呼 德，陳存社*，張?zhí)鹛?，盧志興

（北京工商大學(xué)，北京市高等學(xué)校食品添加劑與配料工程中心，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100048）

小麥胚芽具有很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，但加工工藝復(fù)雜，不同的工藝會(huì)產(chǎn)生不同的風(fēng)味，采用高壓蒸汽的方式對(duì)小麥胚芽進(jìn)行處理，通過(guò)SPME法萃取蒸麥香的風(fēng)味物質(zhì)，經(jīng)GC-MS與GC-O分析，確定蒸麥芽的揮發(fā)性香味成分。SPME-GC-MS共從蒸麥風(fēng)味物質(zhì)中鑒定出56種化合物，占總峰面積的97.76%，包括醛類9種（11.79%）、醇類6種（14.87%）、酮類8種（9.7%）、烴類4種（2.8%）、酯類7種（27.91%）、酚類3種（2.19%）、酸類9種（15.58%）、含氮雜環(huán)化合物10種（14.16%）；通過(guò)GC-O檢測(cè)共發(fā)現(xiàn)31個(gè)氣味活性區(qū)，其中FD=6的化合物為：乙酸乙酯（葡萄酒香）、異戊醛（巧克力香可可香）、2-甲基吡嗪（焙烤香）、糠醛（焦糖香）、2-乙?；秽久姘悖?、己酸（霉香）、丙位壬內(nèi)酯（土豆香）、（E）-2-癸烯醛（甘草香），是蒸麥風(fēng)味的主要貢獻(xiàn)化合物。

氣質(zhì)聯(lián)用，蒸麥芽，香味成分，固相微萃取

小麥胚芽是小麥面粉加工的副產(chǎn)品，具有很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，被譽(yù)為“人類天然的營(yíng)養(yǎng)寶庫(kù)”[1-2]。我國(guó)小麥胚芽資源豐富，是小麥生產(chǎn)和消費(fèi)的大國(guó)[3]，其中通過(guò)熱加工處理后的小麥胚芽，一直是我國(guó)小麥類食品的重要組成部分，這是因?yàn)樾←溑哐砍四軌蜃鳛槎喾N營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的來(lái)源，其獨(dú)特的麥香風(fēng)味也是深受消費(fèi)者青睞的重要原因。隨著技術(shù)的進(jìn)步和時(shí)代的發(fā)展，模擬不同類麥香的香精產(chǎn)品也不斷問(wèn)世，目前我國(guó)對(duì)麥香風(fēng)味的研究主要集中在焙烤麥香味，麥香香精的開發(fā)多為烤麥的焦糖香型香精[4]，但是伴隨著麥香類食品的迅猛發(fā)展，對(duì)麥香特殊風(fēng)味的要求也越來(lái)越多樣化，通過(guò)蒸汽處理后小麥胚芽雖然烤香與焦糖香較弱，但會(huì)散發(fā)出獨(dú)特的麥米香與青草香，提高了人們對(duì)小麥產(chǎn)品的食欲，由于蒸汽處理比焙烤處理的溫度低很多，不僅使得小麥胚芽中很多營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)在高溫下不會(huì)受熱降解，還會(huì)減少麥胚在熱加工中產(chǎn)生的丙烯酰胺含量[5-6]，提高了小麥胚芽的保健功效與安全性。目前國(guó)內(nèi)外對(duì)小麥胚芽中活性成分研究較多，而對(duì)熱加工后小麥胚芽中揮發(fā)性香味成分的分析及鑒定研究的較少，其中對(duì)蒸麥風(fēng)味的分析基本沒有。由于固相微萃取法（SPME）無(wú)需溶劑，對(duì)易揮發(fā)的風(fēng)味物質(zhì)的濃縮濃度高，具有較高的檢測(cè)靈敏度，并且收集的氣味揮發(fā)性物質(zhì)能更好地代表食品的整體風(fēng)味，不會(huì)遺失一些高揮發(fā)性的重要風(fēng)味化合物[7-9]，固本實(shí)驗(yàn)采用SPME法提取蒸麥芽中的揮發(fā)性風(fēng)味成分，利用氣質(zhì)聯(lián)機(jī)（GC-MS）行分離鑒定，通過(guò)頻率檢測(cè)法對(duì)GC-O的結(jié)果進(jìn)行分析，最后對(duì)比氣質(zhì)聯(lián)機(jī)結(jié)果與化合物RI值定性，確定蒸麥中主要的風(fēng)味貢獻(xiàn)化合物，

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

正構(gòu)烷烴（C7～C22） Alfa Aesar公司；2-甲基-3-庚酮 Sigma-A ldrich公司；無(wú)水乙醚、正戊烷、氯化鈉、無(wú)水乙醇、無(wú)水硫酸鈉 均為分析純；小麥胚芽德州巨嘴鳥工貿(mào)有限公司。

6890N-5975i氣質(zhì)聯(lián)機(jī) 美國(guó)Agilent公司；SPME（DVB/PDMS） 美國(guó)Supelco公司；R502B太康旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 西安太康生物科技公司；嗅聞裝置ODP 德國(guó)Gerstal公司；瑞爾數(shù)顯恒溫水浴鍋 江蘇杰瑞爾公司；HSC-12A水浴加熱氮吹儀 上海楚定分析儀器有限公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 SPME法提取蒸麥風(fēng)味中的揮發(fā)性成分[10-11]將一定質(zhì)量的新鮮小麥胚芽放入高溫蒸鍋中，添加濃度為3.36μg/μL的2-甲基-3-庚酮1μL作內(nèi)標(biāo)，同時(shí)向樣品中加入20%NaCl促進(jìn)揮發(fā)性成分揮發(fā)，120℃蒸汽處理20min，加熱完畢后立即取出樣品40.0g放入燒杯中，將燒杯用封口膜封口后在60℃水浴下平衡1h，用活化后的SPME針在樣品頂空吸附40m in，然后立即將SPME針頭插入氣相色譜進(jìn)樣口進(jìn)行熱解析5m in。

1.2.2 GC-MS分析條件 色譜條件：DB-WAX毛細(xì)管柱（30m×0.25mm×0.25μm）；進(jìn)樣口溫度250℃，載氣為氦氣，恒流模式，流速為1.6m L/m in，不分流進(jìn)樣，進(jìn)樣量0.1μL。升溫程序：起始溫度35℃，保留5min，以10℃/min升溫至85℃保留1min，然后以4℃/m in升溫至200℃，保留3m in，以10℃/m in升溫至230℃，保留1min。質(zhì)譜條件：EI電離源，電子轟擊能量70eV；離子源溫度250℃，傳輸線溫度280℃；質(zhì)譜采用全掃描監(jiān)測(cè)模式，質(zhì)量掃描范圍為15～450u；溶劑延遲2m in。保留指數(shù)用C6～C22正構(gòu)烷烴測(cè)定。

1.2.3 GC-O分析條件 GC-O系統(tǒng)由配有FID檢測(cè)器的Agilent 6890N GC裝置及Gerstal ODP（olfactory detection port）嗅聞裝置組成。毛細(xì)管柱為DB-WAX柱（30m×0.32mm×0.25μm；Agilent），以N2為載氣，恒定流速為1.5m L/m in，進(jìn)樣口溫度為250℃，柱箱升溫程序同1.2.2中GC-MS。采用不分流進(jìn)樣，流出物在毛細(xì)管末端以1∶1的分流比分別流入FID和ODP。

1.2.4 數(shù)據(jù)處理 定性分析：對(duì)檢測(cè)結(jié)果分析以計(jì)算機(jī)NIST08譜庫(kù)檢索為主，結(jié)合保留指數(shù)和有關(guān)文獻(xiàn)進(jìn)行人工譜圖的解析，確定蒸麥香的揮發(fā)性成分，保留指數(shù)計(jì)算的方法參考文獻(xiàn)[12]進(jìn)行，計(jì)算后的RI值通過(guò)數(shù)據(jù)庫(kù)（www.odour.org.uk）和文獻(xiàn)[13]報(bào)道的極性色譜柱的RI值比較來(lái)確定化合物，正構(gòu)烷烴溶液C6～C22用于計(jì)算RI值。GC-O對(duì)化合物的定性分析主要采用頻率檢測(cè)法[10]。定量分析：采用峰面積歸一化法與內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行香味分子的定量分析，求得各揮發(fā)性化合物的相對(duì)含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 蒸麥香的SPME-GC-MS分析結(jié)果

經(jīng)NIST08譜庫(kù)檢索和人工圖譜解析后，對(duì)SPME法提取蒸麥風(fēng)味中的揮發(fā)性化合物進(jìn)行定性定量分析結(jié)果如表1所示。

通過(guò)SPME-GC-MS共從蒸麥風(fēng)味物質(zhì)中鑒定出56種化合物，占總峰面積的97.76%，這些成分包括醛類9種（11.79%）、醇類6種（14.87%）、酮類8種（9.7%）、烴類4種（2.8%）、酯類7種（27.91%）、酚類3種（2.19%）、酸類9種（15.58%）、含氮雜環(huán)化合物10種（14.16%）。按照含量與相對(duì)峰面積由大到小排列，主要成分與含量依次為：相對(duì)含量較高的化合物依次為：丙位癸內(nèi)酯1634.94ng/g（16.01%）、糠醇690.33ng/g（6.76%）、乙酸乙酯545.32ng/g（5.34%）、乙醇488.13ng/g（4.87%）、己酸376.82ng/g（3.69%）、2，5-二甲基吡嗪361.50ng/g（3.54%）、糠醛321.67ng/g（3.15%）、2，6-二甲基吡嗪294.10ng/g（2.88%）。從化合物的種類看，鑒定出的成分涉及到醛、酮、醇、酸、雜環(huán)化合物（吡啶、吡嗪、吡咯、噻唑、呋喃）、脂肪族和芳香族烴類、含氧的苯衍生物，其中含量最高的為酯類化合物。

表1 蒸麥胚中揮發(fā)性化合物的GC-MS分析結(jié)果Table 1 The results of volatiles in steamed wheatanalyzed by GC-MS

續(xù)表

從蒸麥中風(fēng)味物質(zhì)的相對(duì)含量來(lái)看，酯類、酸類、醛類、醇類占據(jù)了總量的71%，為蒸麥帶來(lái)了水果甜味、香草味和米香等感官特征，是蒸麥的主要風(fēng)味貢獻(xiàn)體。蒸麥中的酯類化合物會(huì)散發(fā)出水果香味以及甜味，其中乙酯類化合物呈現(xiàn)菠蘿果香，有報(bào)道稱酯類尤其是乙酸酯類是酒中最重要的風(fēng)味物質(zhì)[14]，主要是由乙醇和小麥胚芽中的脂肪酸反應(yīng)生成，故蒸麥中的水果味可以認(rèn)為是由于乙醇或它的前體物過(guò)量產(chǎn)生的。內(nèi)酯是由醇酸通過(guò)失水進(jìn)行分子間的酯酸化形成一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)，γ內(nèi)酯和δ內(nèi)酯較穩(wěn)定，不容易發(fā)生分解[15]，故丙位癸內(nèi)酯（16.01%）有較好的檢出，且相對(duì)含量高。丙位癸內(nèi)酯具有較強(qiáng)的的芳香氣味，雖然這些芳香物質(zhì)并不是真正的蒸麥風(fēng)味，但它對(duì)蒸麥風(fēng)味的形成有很大關(guān)系[16]。Mason[17]通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明了長(zhǎng)鏈脂肪酸與短鏈脂肪酸在形成酯的過(guò)程中，會(huì)產(chǎn)生香味特征不同的風(fēng)味物質(zhì)。除了酯類物質(zhì)外，順-3-己烯醛和己醛具有青草香，糠醛和糠醇具有焦香味，2-甲基丁醛和異戊醛居于太妃糖風(fēng)味，其中2-甲基丁醛是巧克力中的主要香味貢獻(xiàn)者。

通過(guò)對(duì)比陳之貴等[18]對(duì)焙烤小麥胚芽的風(fēng)味分析結(jié)果可以發(fā)現(xiàn)，蒸麥中的醛、酮類化合物的種類與含量都要遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于焙烤小麥胚芽，這主要是由于熱加方式不同而造成的。醛、酮類化合物的閾值一般很低，具有脂肪香和焦甜味，來(lái)源于小麥胚芽中亞油酸和亞麻酸經(jīng)脂肪氧化酶和氫過(guò)氧化物異構(gòu)酶的作用及化學(xué)反應(yīng)生成的，也有很多來(lái)自于酯類的氧化降解[19]，這些熱反應(yīng)一般都會(huì)隨著溫度的升高而變得更為劇烈，蒸麥的加工溫度相對(duì)較低，熱反應(yīng)往往都處于初級(jí)階段，所以醛酮類化合物的種類與含量較少，其中己醛具有青香味，丁醛具有巧克力和紅酸棗味，它們都是麥芽中亞油酸的氧化產(chǎn)物[20]，糠醛和5-甲基糠醛都具有焦糖香、咖啡香和辛香。

相對(duì)于焙烤小麥，蒸麥中含N、S的雜環(huán)化合物較少，它們的相對(duì)含量較低，具有較低的域值，他們主要是來(lái)源于還原糖與氨基酸之間的美拉德反應(yīng)、氨基酸（如脯氨酸）和硫胺素的熱解，還可以由美拉德反應(yīng)中間產(chǎn)物中的一些二羰基化合物進(jìn)一步與脂質(zhì)的降解產(chǎn)物反應(yīng)[21]而生成類黑色素，并形成呋喃、吡啶、吡嗪、吡咯、呋喃、吡唑以及它們的衍生物，這些復(fù)雜的成分給麥芽帶來(lái)了焦香與烤香，是麥香中的主要貢獻(xiàn)化合物，這些雜環(huán)化合物都由同樣的母體產(chǎn)生，包括主要的還原糖、游離氨基酸或二肽及甘油三酸酯與它們的衍生物[22-23]。在小麥胚芽的熱加工中，發(fā)芽時(shí)間和加工溫度直接影響成品麥芽中的呋喃酮類化合物含量，麥芽含水量越充分、熱處理溫度越高，形成的呋喃酮類的香味物質(zhì)越多，焦香味越濃[24]。

蒸麥與烤麥雖然原料都為小麥胚芽，但是不同的熱加工方式使得兩者感官上有明顯的差異，蒸麥較烤麥的顏色較淺，為淡黃色，而大多數(shù)的烤麥為棕黃色，220℃以上加工的深色烤麥為黃褐色，蒸麥甜味更大，而焦味、苦味、糊口性及收斂感方面值較低，焦糖香、炒堅(jiān)果味、烤香、咖啡香都是烤麥的風(fēng)味特征，而蒸麥除了具有較淡焦香味還具有獨(dú)特的水果甜味、太妃糖味、香草香和米香。小麥胚芽中含有豐富的還原糖及氨基酸在熱處理時(shí)通過(guò)美拉德反應(yīng)生成各種呈甜味的風(fēng)味物質(zhì)和少量的焦香風(fēng)味物質(zhì)，而伴隨著熱處理的溫度不斷升高，麥胚中的糖類在沒有氨基化合物存在的情況下，當(dāng)加熱溫度超過(guò)它的熔點(diǎn)（高于135℃）時(shí)，即發(fā)生脫水或降解，然后進(jìn)一步縮合生成粘稠狀的黑褐色產(chǎn)物，這類反應(yīng)稱為焦糖化反應(yīng)[25]。焦糖化反應(yīng)會(huì)生成兩類物質(zhì)：一類是糖脫水聚合產(chǎn)物，俗稱焦糖或醬色，這也是高溫下麥胚色澤變化的主要根源；一類是降解產(chǎn)物，主要是一些揮發(fā)性的醛、酮等。它們給麥胚帶來(lái)悅?cè)说纳珴珊惋L(fēng)味，但若控制不當(dāng)，也會(huì)帶來(lái)不良的影響。焦味和苦味是在焙烤時(shí)麥芽通過(guò)氨基-羧基反應(yīng)會(huì)形成較多的呈色物質(zhì)，而蒸麥因?yàn)槭窃跍囟容^低的蒸汽加熱下制成的，焦糖化反應(yīng)不會(huì)發(fā)生，因此形成的呈色物質(zhì)少一些。

2.2 蒸麥香的SPME-GC-O分析結(jié)果

表2為SPME-GC-O對(duì)蒸麥風(fēng)味的的頻率檢測(cè)分析結(jié)果；圖1為SPME-GC-O的FD-RI檢測(cè)頻率圖，得到了不同風(fēng)味區(qū)間經(jīng)過(guò)嗅聞發(fā)現(xiàn)的次數(shù)。

圖1 SPME-GC-O分析蒸麥香的FD譜圖Fig.1 FD of volatile compounds extracted by SPME-GC-O from steamed wheat

通過(guò)GC-O檢測(cè)共發(fā)現(xiàn)31個(gè)氣味活性區(qū)，主要由可可香、甜香、烤香、霉香、糯米香和果香構(gòu)成。其中FD=6的化合物有12種，是蒸麥風(fēng)味的主要貢獻(xiàn)化合物，依次為：乙酸乙酯（葡萄酒香）、異戊醛（巧克力香可可香）、2-甲基吡嗪（焙烤香）、2，5-二甲基吡嗪，2，6-二甲基吡嗪（焙烤香）、糠醛（焦糖香）、2-乙酰基呋喃（烤面包香）、己酸（霉香）、丙位壬內(nèi)酯（椰子香）、（E）-2-癸烯醛（甘草香）和兩未鑒定出的化合物（出汗氣味，RI=1377；糯米香，RI=1946）。

從RI-FD檢測(cè)頻率圖譜可以看出，F(xiàn)D因子大于5的風(fēng)味活性區(qū)域都集中在RI值為881～1950之間，主要以醛醇類和酯類為主，除了上述討論過(guò)的丙位壬內(nèi)酯外，（E）-2-癸烯醛會(huì)產(chǎn)生甘草香，甲酸乙酯與乙酸乙酯都具有令人愉悅的水果香，是草莓中的主要風(fēng)味貢獻(xiàn)者[26]；己醛與苯乙醛本身具有香草味，但是在蒸麥中存在時(shí)，主要是作為吡嗪類化合物的輔香物質(zhì)存在，及曉東等[27]認(rèn)為苯乙醛來(lái)自苯丙氨酸的斯特雷克爾氨基酸反應(yīng)，當(dāng)其與吡嗪類化合物按一定比例混合時(shí)，會(huì)增強(qiáng)花生的炒香與堅(jiān)果香，說(shuō)明一些醛類物質(zhì)可以作為有焙烤香物質(zhì)的增香劑。通過(guò)GC-O雖然沒有檢測(cè)到苯乙醛，但是己醛的FD因子為5，在蒸汽加熱的后期可能會(huì)與麥芽中2-甲基吡嗪或2，5-二甲基吡嗪這些吡嗪類化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，提高蒸麥的焦香風(fēng)味。另外，通過(guò)GC-O還發(fā)現(xiàn)了一種未鑒定出的化合物（RI=1946），檢測(cè)頻率為6，說(shuō)明對(duì)蒸麥的風(fēng)味具有重要貢獻(xiàn)，本身含有糯米香，通過(guò)文獻(xiàn)報(bào)道的RI值和氣味特性鑒別后，可能為2-乙?；量┻荝I值偏差較大，由于其閾值比較低，未能在質(zhì)譜上檢測(cè)到，這種化合物是泰國(guó)香米里含有重要風(fēng)味成分，是米香中的一種關(guān)鍵的香味化合物[28]。4-乙烯基-2-甲氧基苯酚（煙草香）經(jīng)常在堅(jiān)果類物質(zhì)中被發(fā)現(xiàn)，因其不穩(wěn)定很少在香精中被使用，但它們對(duì)蒸麥風(fēng)味的貢獻(xiàn)不應(yīng)該被忽視。

表2 蒸麥香的SPME-GC-O分析結(jié)果Table 2 The results of volatiles in steamed wheatanalyzed by SPME-GC-O

3 結(jié)論

通過(guò)SPME-GC-MS對(duì)蒸麥芽的風(fēng)味分析，共從蒸麥香中鑒定出56種化合物，占總峰面積的97.76%，包括醛、酮、醇、酸、雜環(huán)化合物、脂肪族和芳香族烴類、含氧的苯衍生物，其中含量最高的為酯類化合物；GC-O頻率檢測(cè)共發(fā)現(xiàn)31個(gè)氣味活性區(qū)，主要由可可香、甜香、烤香、霉香、糯米香和果香構(gòu)成，其中FD=6的化合物有10種，是蒸麥的最主要風(fēng)味貢獻(xiàn)化合物，依次為：乙酸乙酯（葡萄酒香）、異戊醛（巧克力香可可香）、2-甲基吡嗪（焙烤香）、2，5-二甲基吡嗪，2，6-二甲基吡嗪（焙烤香）、糠醛（焦糖香）、2-乙酰基呋喃（烤面包香）、己酸（霉香）、丙位壬內(nèi)酯（椰子香）、（E）-2-癸烯醛（甘草香）和兩未鑒定出的化合物（出汗氣味，RI=1377；糯米香，RI=1946）。

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Analysis of volatile aroma components in steamed wheat by SPME

HU De，CHEN Cun-she*，ZHANG Tian-tian，LU Zhi-xing
（Beijing Higher Institution Engineering Research Center of Food Additives and Ingredients，
Beijing Key Laboratory of Food Flavor Chemistry，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China）

Wheat germ is rich in nutriton and the flavor of its p roducts varies accord ing to the p rocessing technology.Peanut was p ressure steamed，extracted by SPME and then condensed for GC-MS and GC-O analysis of its volatile aroma components.Besides 56 kinds of aroma com pounds were identified from steamed wheat by SPME-GC-MS，accounting for 97.76%of the total peak areas of com ponents which were 9 aldehydes（11.79%），6 alcohols（14.87%），4 hyd rocarbons（2.8%），8 ketones（9.7%），7 ester（27.91%），3 phenols（2.19%），9 acids（15.58%），10 nitrogen-or sulfur-containing or heterocyc lic com pounds（14.16%），and 31 odor-active com pounds were identified by SPME-GC-O of which the com ponents that had the highest FD factors were ethyl acetate（w ine），isovaleraldehyde（chocolate），2-methylpyrazine（roasted），furfural（caramel），2-acetylfuran（toast），hexanoic acid（musty），gamma-nonanolactone（potato），（E）-2-decenal（licorice），and they account for the pivotalaroma components of steamed wheat.

Gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）；steamed wheat；aroma com ponents；solid phase m icro-extraction

TS207.3

A

1002-0306（2012）22-0162-06

2012－06－01 *通訊聯(lián)系人

呼德（1985-），男，碩士研究生，研究方向：小麥胚芽深加工。

北京市自然科學(xué)基金項(xiàng)目；北京市教委科技發(fā)展計(jì)劃重點(diǎn)資助項(xiàng)目（KZ20110011013）。