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    β-環(huán)糊精與六種不同纖維接枝反應(yīng)歷程的研究

    2012-07-09 13:32:24唐孝明賴俊杰尹用飛
    關(guān)鍵詞:蠶絲環(huán)糊精交聯(lián)劑

    唐孝明, 陳 鎮(zhèn),賴俊杰,尹用飛

    (1.三明職業(yè)技術(shù)學院 輕紡工業(yè)系,福建 三明365000;2.湖南工程學院 化學化工學院,湖南 湘潭411104;3.東華大學 化學化工與生物工程學院,上海201620)

    0 前 言

    β-環(huán)糊精(β-cyclodexrtin,簡稱β-CD),它是由七個D-葡萄糖分子以α-1,4-甘鍵結(jié)合而成的環(huán)狀低聚糖,是一種白色粉末狀的晶體.β-環(huán)糊精在醫(yī)藥和食品方面,一般可用作粘結(jié)材料(包合劑或包結(jié)劑或新藥輔料)和矯味劑;在化工及日用品方面,可用作催化劑、產(chǎn)品改良劑、穩(wěn)定劑、乳化劑等;在環(huán)境保護方面,可用作光降解的催化劑;而在紡織印染方面,可用作改性劑、接枝交聯(lián)劑等[1-3].β-環(huán)糊精以玉米、土豆或其他淀粉為原料制成,產(chǎn)物可生物降解成二氧化碳和水,不會對環(huán)境產(chǎn)生污染等,符合當前國際和國內(nèi)倡導的綠色、環(huán)保、低碳的要求.

    近十年來,關(guān)于β-CD(β-環(huán)糊精)在不同纖維上的接枝改性與應(yīng)用研究越來越多,目前廣泛應(yīng)用的主要有以下幾種,分別為[4-5]:

    方法一:先將能與β-CD反應(yīng)的改性劑與β-CD進行化學改性,制成帶有活性基團或反應(yīng)性基團的β-CD衍生物,再通過控制一定的反應(yīng)條件,將帶有活性基團或反應(yīng)性基團的β-CD衍生物經(jīng)過一系列的化學反應(yīng)接枝到纖維上.方法二:先將能與纖維反應(yīng)的改性劑與各種不同纖維進行化學改性,接枝一些可以與β-CD反應(yīng)的基團,再通過β-CD與化學改性后纖維發(fā)生化學反應(yīng)而將β-CD固著在纖維上.方法三:在某一定的反應(yīng)條件下,將β-CD、交聯(lián)劑或偶聯(lián)劑和紡織纖維在同一浴中進行化學反應(yīng),把β-CD通過交聯(lián)劑的交聯(lián)作用直接接枝到紡織纖維上.

    1 β-環(huán)糊精與不同纖維的接枝反應(yīng)歷程

    本文以上述三種方法作為理論基礎(chǔ),對β-CD(β-環(huán)糊精)接枝纖維素纖維、羊毛纖維、聚酰胺纖維、殼聚糖纖維、蠶絲纖維、聚酯纖維的反應(yīng)歷程進行分析和探討.

    1.1 β-CD與纖維素纖維接枝過程

    1.1.1 β-CD纖維素纖維接枝反應(yīng)

    β-CD與纖維素纖維的接枝反應(yīng)一般是使用含活性基團或反應(yīng)性基團的環(huán)糊精衍生物與纖維素纖維進行接枝反應(yīng)[6].本文主要研究β-CD通過環(huán)氧氯丙烷接枝到纖維素纖維上的反應(yīng)歷程,β-CD與纖維素纖維的接枝反應(yīng)共分為兩步,第一步是纖維素纖維(Cell-OH)和環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉溶液中生成環(huán)氧化纖維素纖維;第二步在氫氧化鈉的強堿溶液中,環(huán)氧化纖維素纖維與β-CD上的羥基發(fā)生反應(yīng)而固著在纖維素纖維上,其反應(yīng)過程如圖1.

    圖1 β-CD與纖維素纖維的接枝反應(yīng)過程

    1.1.2 β-環(huán)糊精預(yù)縮體(β-CDP)的合成與纖維素纖維接枝反應(yīng)

    β-CD聚合物是指將β-CD分子以化學鍵合或物理混配方法組入高分子結(jié)構(gòu)而形成的含有多個β-CD單元的高分子衍生物,β-CDP是一種水溶性的預(yù)聚體,它的合成通常是分兩步進行的,第一步是先β-CD與過量的氫氧化鈉作用,使β-CD分子中活性較強的羥基充分轉(zhuǎn)化為醇鈉鹽形式;第二步是滴加環(huán)氧氯丙烷使其進行交聯(lián)反應(yīng).β-CDP合成反應(yīng)歷程如圖2.

    圖2 β-環(huán)糊精預(yù)縮體的合成反應(yīng)歷程

    檸檬酸(CA)是含有3個羧基的多元羧酸,在高溫及SHP催化劑的條件下脫水,能形成具有五元環(huán)的酸酐中間體,它能與纖維素纖維或β-環(huán)糊精預(yù)縮體上羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯化物[7],β-CDP與纖維素纖維接枝反應(yīng)進程如圖3所示.

    圖3 β-CDP與纖維素纖維的接枝反應(yīng)進程

    1.2 β-CD與羊毛纖維接枝

    選用1,2,3,4-丁烷羧酸(BTCA)作為交聯(lián)劑,研究β-CD與羊毛纖維接枝反應(yīng)的反應(yīng)歷程,在高溫和SHP催化條件下,BTCA脫水形成一個具有五元環(huán)的酸酐中間體,該中間體在一定條件下,與羊毛纖維上的氨基發(fā)生化學反應(yīng),生成一個過渡產(chǎn)物,過渡產(chǎn)物在高溫和次亞磷酸鈉催化條件下[8],發(fā)生脫水形成一個具有五元環(huán)酸酐過渡產(chǎn)物中間體,最后,過渡產(chǎn)物中間體與β-CD在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),通過BTCA交聯(lián)作用,接枝于羊毛纖維上,圖4展示了其反應(yīng)過程.

    圖4 β-CD與羊毛纖維接枝反應(yīng)歷程

    1.3 β-CD與聚酰胺纖維(PA)接枝

    聚酰胺纖維(PA,俗稱尼龍)不含有羥基、磺酸基、和羧基等大量水溶性基團,因此,選用含有磺酸基的β-CD衍生物與聚酰胺纖維進行反應(yīng)[9],因磺酸基的β-CD帶有負電荷,而聚酰胺纖維上帶有正電荷,兩者在一定條件下,可產(chǎn)生靜電吸引力,并且能形離子鍵結(jié)合,其反應(yīng)歷程如圖5所示.

    1.4 β-CD與殼聚糖(Chitosan)纖維接枝

    選用乙二醛或戊二醛為交聯(lián)劑對殼聚糖纖維進行改性[10-11],先將β-CD與chitosan溶解于稀酸中,再滴加一定量的交聯(lián)劑乙二醛或戊二醛,最后通過氫氧化鈉調(diào)節(jié)溶液的pH,可將β-CD接枝殼聚糖纖維上,圖6為其所反應(yīng)的歷程.

    圖6 β-CD與殼聚糖纖維接枝反應(yīng)歷程

    1.5 β-CD與蠶絲纖維接枝

    根據(jù)溫會濤[12]等人相關(guān)的研究成果,β-CD與蠶絲纖維接枝反應(yīng)機理如下:首先在以鄰碘?;郊姿釣檠趸瘎┖铣闪谁h(huán)糊精單醛,然后在弱酸性的條件下將其通過還原氨化反應(yīng)接枝到蠶絲纖維上.

    具體來說,β-CD與蠶絲纖維接枝反應(yīng)共分為兩步,第一步:先將β-CD在以鄰碘?;郊姿幔↖BX)為氧化劑和二甲基亞砜(DMSO)為溶劑條件下,氧化生成β-CD單醛,由于β-CD單醛分子中存在著活潑的醛基,可以與含氨基的蠶絲織物進行反應(yīng),將β-CD錨固在織物上.第二步:在硼氰化鈉(NaCNBH3)作為還原劑和冰乙酸(HAc)作為弱酸性介質(zhì)中,通過還原氨化反應(yīng),β-CD單醛和含氨基的蠶絲纖維進行接枝反應(yīng)[13-14],得到目標產(chǎn)物.圖7展示了接枝的過程.

    圖7 β-CD與蠶絲纖維接枝反應(yīng)歷程

    1.6 β-CD與聚酯纖維接枝

    聚酯纖維(滌綸)是由有機二元酸和二元醇縮聚而成的聚酯經(jīng)紡絲所得的合成纖維,其基本鏈接之間以酯鍵連接,由于分子中不含有羥基、羰基、酯基等反應(yīng)性基團,因此不能像纖維素纖維一樣可以進行接枝固著,但是可以使用多元羧酸(PCA)與β-CD形成聚合物,把β-CD與PCA的共聚物纏繞在聚酯纖維上,其反應(yīng)歷程如圖8所示.

    圖8 β-CD與聚酯纖維接枝反應(yīng)歷程

    2 結(jié) 語

    當前,關(guān)于β-環(huán)糊精與纖維接枝反應(yīng)及應(yīng)用已成為研究熱點,β-環(huán)糊精作為一種獨特的環(huán)保化學試劑應(yīng)用于紡織印染加工,為開發(fā)新型的紡織面料及功能性纖維領(lǐng)域提供了新思路,同時也對環(huán)糊精化學在紡織化學領(lǐng)域中的應(yīng)用指出了新的方向.

    [1]王 蕾,殷亞輝.環(huán)糊精整理織物的技術(shù)開發(fā)[J].印染,2004,30(8):47-49.

    [2]H.J.Buschmann,陳水林.貯香紡織品[J].國外紡織技術(shù),2002(8):23-24.

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    [12]溫會濤,胡智文,吳高明,等.新型接枝 -環(huán)糊精蠶絲芳香纖維的研究[J].蠶業(yè)科學,2008,34(1):78-83.

    [13]溫會濤,胡智文,王 秉,等.新型環(huán)糊精-蠶絲纖維的合成及其包合性能[J].青島科技大學學報(自然科學版),2009,30(2):138-142.

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