“苯”的探究式教學(xué)實(shí)踐與反思

尹安鈿

摘要：探究式教學(xué)有著許多傳統(tǒng)講授式教學(xué)無可比擬的優(yōu)點(diǎn)。因此，如何在普通高中新課程改中演繹出更多精彩、互動、有效的課堂，是每位教師必須深思的問題。本文通過《苯》的教學(xué)實(shí)例，對探究式教學(xué)模式進(jìn)行實(shí)踐與反思。

關(guān)鍵詞：苯；探究式教學(xué)；實(shí)踐；反思

文章編號：1008-0546（201２）０4-0070-04中圖分類號：G６３３．８文獻(xiàn)標(biāo)識碼：Ｂ

doi：10.3９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８－０５４６．２０１２．０4．０31

一、設(shè)計思想

根據(jù)“從學(xué)生已有的經(jīng)驗(yàn)和將要經(jīng)歷的社會生活實(shí)際出發(fā)，幫助學(xué)生認(rèn)識化學(xué)與人類生活的密切關(guān)系”［１］這一新課標(biāo)理念，依據(jù)建構(gòu)主義的基本理論，確定《苯》的探究式教學(xué)設(shè)計思路：從苯在社會生活中的用途與發(fā)生的苯污染事件及化學(xué)謎語入手，將苯的發(fā)現(xiàn)史和分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的學(xué)習(xí)融入課堂教學(xué)之中，使學(xué)生在探究過程中理解并掌握苯分子的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，感悟科學(xué)家求真、創(chuàng)新的思維品質(zhì)，激發(fā)起創(chuàng)造性思維。

二、教材分析

本節(jié)課是人教版普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)教科書化學(xué)２（必修）的第三章的第二節(jié)——來自石油和煤的兩種基本化工原料的內(nèi)容。苯是一種重要的有機(jī)化工原料，苯又是最簡單芳香烴，掌握了苯的性質(zhì)可以為后面選修５中系統(tǒng)的研究芳香烴及其衍生物打下良好的基礎(chǔ)。其中，苯結(jié)構(gòu)中特殊的化學(xué)鍵決定了苯的化學(xué)性質(zhì)是教學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容，但真正用雜化軌道理論及價鍵理論中的大∏鍵來解釋苯分子的結(jié)構(gòu)那又是選修３中的內(nèi)容。所以，此時只要引導(dǎo)學(xué)生結(jié)合前面第一章中所學(xué)的化學(xué)鍵的知識，把苯中的化學(xué)鍵理解為是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵即可。

三、學(xué)情分析

學(xué)生在學(xué)習(xí)“苯”之前已學(xué)習(xí)了烷烴——甲烷、烯烴——乙烯，初步掌握了碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)特征及一些特征反應(yīng)，少部分學(xué)生甚至還有碳碳三鍵及環(huán)的概念，具備了一定的“先備知識”，這正為“后續(xù)學(xué)習(xí)”奠定了必要的知識基礎(chǔ)。我們應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生對比前面剛剛學(xué)過的甲烷和乙烯的性質(zhì)得出苯的獨(dú)特的性質(zhì)，幫助他們建立有機(jī)物“結(jié)構(gòu)——性質(zhì)——用途”的認(rèn)識關(guān)系，逐步熟悉研究有機(jī)物的一般方法。同時，需要注意學(xué)生有機(jī)知識儲備有限，教學(xué)中不能隨意補(bǔ)充知識如苯的磺化反應(yīng)等，更不能將知識面拓展到苯的同系物，這樣會加重學(xué)生的負(fù)擔(dān)，降低教學(xué)效果。

四、教學(xué)目標(biāo)

知識與技能：了解苯的物理性質(zhì)和用途及毒性，掌握苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和苯的可燃性、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)。

過程與方法：通過對苯分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的探究，學(xué)會運(yùn)用觀察、實(shí)驗(yàn)、合作、交流等手段獲取信息，加強(qiáng)歸納、推理等方法及技能的訓(xùn)練，從中體驗(yàn)自然科學(xué)研究的一般過程和方法。

情感態(tài)度與價值觀：通過多樣化的教學(xué)手段來激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生自主探究的科學(xué)精神；通過化學(xué)史培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)品質(zhì)。同時，鼓勵學(xué)生在求知的過程中要有勇于探索、敢于超越的意識。

五、教學(xué)重難點(diǎn)

苯分子結(jié)構(gòu)的探究；苯的化學(xué)性質(zhì)。

六、教學(xué)過程

１．創(chuàng)設(shè)情景，建構(gòu)苯的感性認(rèn)識

【引入】許多油漆和制鞋業(yè)粘合劑易揮發(fā)出有特殊氣味的物質(zhì)，你知道它的成分是什么？據(jù)新聞報道，南方某鞋廠的打工妹由于過多地接觸這種物質(zhì)而染上了嚴(yán)重的白血病。

【投影】（１）有人說我笨，其實(shí)我不笨，脫去草帽換竹笠，化工生產(chǎn)逞英豪。猜一字。

【播放】多媒體視頻：苯為原料合成紡織品、橡膠、塑料、染料、農(nóng)藥、消毒劑等……

（設(shè)計意圖：激趣，加深“笨”與“苯”的區(qū)別，啟動學(xué)生意義建構(gòu)。謎底揭曉后，自然引出本節(jié)課的課題——苯）

【板書】二、苯

【思考與交流】苯是一種重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑，從哪些方面認(rèn)識它的物理性質(zhì)？怎樣獲得這些信息？

【小結(jié)】可以從（１）色、態(tài)、味（感官望與聞）；（２）密度、溶解性（動手驗(yàn)證）；（３熔沸點(diǎn)、毒性（動手查閱）等方面獲得。

（設(shè)計意圖：幫助學(xué)生形成認(rèn)識物質(zhì)的思維方式和記憶物理性質(zhì)的一般方法）

【探究活動１】觀察苯試劑，通過分組實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯的密度和水溶性，總結(jié)苯的物理性質(zhì)。

（設(shè)計意圖：補(bǔ)充苯與水混合的分組實(shí)驗(yàn)，增強(qiáng)學(xué)生對苯的感性認(rèn)識，學(xué)會從現(xiàn)象中分析得出結(jié)論，加深對苯的物理性質(zhì)的建構(gòu)）

【板書】（一）苯的物理性質(zhì)：無色、有特殊氣味的液體；比水輕，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低（苯放入冰水混合物中結(jié)晶；常溫下為液體，易揮發(fā)）；有毒。

２．從苯的感性認(rèn)識到苯分子的組成

【講述】若時光倒流，讓我們回到十九世紀(jì)，看看苯是怎樣被發(fā)現(xiàn)的？其分子組成如何？

【閱讀與思考】（投影下列化學(xué)史材料，指導(dǎo)學(xué)生學(xué)會求有機(jī)物分子式的方法）

１９世紀(jì)初，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時間用蒸餾法提取這種液體，得到另一種液體（實(shí)際上就是苯）。１８２５年法拉第向倫敦皇家學(xué)會報告，發(fā)現(xiàn)了一種新的“氫的重碳化合物”。

１８３４年，德國科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物制得了該液體物質(zhì)，并命名為苯。

法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，法國化學(xué)家日拉爾立即對苯的組成進(jìn)行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅有碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為９２．３％ ，苯蒸氣的密度為同溫同壓下氫氣的３９倍（即可知苯Ｍｒ等于３９×２），你能確定苯的分子式嗎？

（設(shè)計意圖：繼續(xù)激發(fā)學(xué)生的興趣，使其踏上苯的“發(fā)現(xiàn)之旅”［２］，融入課堂學(xué)習(xí)之中）

【板書】（二）苯的分子組成與結(jié)構(gòu)：１．苯的分子式

Ｎ（Ｃ）＝７８×９２．３％／１２＝６Ｎ（Ｈ）＝７８×（１－９２．３％）／１＝６所以，苯的分子式為Ｃ６Ｈ６。

【思考與交流】將苯的分子組成與甲烷、乙烯分子式相比較，預(yù)測苯在空氣中燃燒的現(xiàn)象是什么？

【演示】觀看演示實(shí)驗(yàn)：用玻璃棒蘸取苯在空氣中燃燒，并與甲烷和乙烯的燃燒作比較。

（設(shè)計意圖：甲烷、乙烯和苯分子中的碳、氫原子個數(shù)比例不同，因此燃燒現(xiàn)象不同，將新知識與已有知識的對比，更有利于學(xué)生內(nèi)化學(xué)習(xí)。然后，選擇“相對分子質(zhì)量－分子組成－分子結(jié)構(gòu)”［２］這樣的順序，讓學(xué)生進(jìn)一步體會研究有機(jī)物的一般過程，為后續(xù)有機(jī)物的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)）

３．用所學(xué)知識推測苯可能的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，并用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證

【探究活動２】（１）根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴？不飽和烴？為什么？

（２）如果是烯烴，應(yīng)該有多少個雙鍵？如果含有碳碳三鍵（－Ｃ≡Ｃ－），應(yīng)該有多少個叁鍵？

（３）根據(jù)“碳四價學(xué)說”和“碳鏈學(xué)說”以及烷烴、烯烴結(jié)構(gòu)簡式書寫的經(jīng)驗(yàn)，試寫出苯分子可能的鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。

【投影】歸納學(xué)生探究活動中書寫的苯可能的鏈狀結(jié)構(gòu)：

Ａ． ＣＨ２ ＝ Ｃ ＝ Ｃ ＝ ＣＨ—ＣＨ ＝ ＣＨ２

Ｂ． ＣＨ２ ＝ ＣＨ—ＣＨ ＝ ＣＨ—Ｃ ≡ＣＨ

Ｃ． ＣＨ３ —Ｃ ≡Ｃ —Ｃ ≡Ｃ —ＣＨ３

Ｄ． ＣＨ ≡Ｃ —ＣＨ２ —ＣＨ２ —Ｃ ≡ＣＨ

Ｅ． ＣＨ ≡Ｃ —ＣＨ（ＣＨ３） —Ｃ ≡ＣＨ

Ｆ． ……

【討論與交流】這些結(jié)構(gòu)是否合理？（經(jīng)過討論后得出結(jié)論：Ａ～ Ｅ 式都符合要求，但Ａ 式含累積雙鍵，應(yīng)明確告訴學(xué)生不穩(wěn)定，故Ｂ～Ｅ 式較合理）

（設(shè)計意圖：讓學(xué)生主動假想、討論、書寫苯的結(jié)構(gòu)簡式，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用“先備知識”分析新問題、提高發(fā)散思維的能力，同時為“后續(xù)學(xué)習(xí)”苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)奠定基礎(chǔ)）

【思考與交流】我們用什么方法證明上述結(jié)論是否正確？（設(shè)計實(shí)驗(yàn)證實(shí)——都是不飽和烴，可用Ｂｒ２水或酸性ＫＭｎＯ４溶液驗(yàn)證）

【探究活動３】學(xué)生動手完成課本６９頁實(shí)驗(yàn)３－１：分別向２支盛有苯的試管中加入Ｂｒ２水和酸性ＫＭｎＯ４溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。

【提問】實(shí)驗(yàn)有何現(xiàn)象？得出什么結(jié)論？

【小結(jié)】見圖１，兩支試管均不能褪色（苯與溴水的混合產(chǎn)生萃取現(xiàn)象），說明苯分子中不含碳碳雙鍵和碳碳參鍵 ，上述結(jié)構(gòu)都不合理！

（設(shè)計意圖：使學(xué)生體會結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的辯證關(guān)系，培養(yǎng)他們嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度）

４． 追溯前人的研究過程，探究苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

【講述】苯分子到底具有什么樣的結(jié)構(gòu)呢？這在十九世紀(jì)是個很大的化學(xué)之謎，為此科學(xué)家踏上了探求苯分子結(jié)構(gòu)的漫漫征途，斗轉(zhuǎn)星移，整整４０余個春秋。１８６６年德國化學(xué)家凱庫勒由于揭開這個謎而名垂青史（結(jié)合課本７１頁“科學(xué)史話”，指導(dǎo)學(xué)生閱讀）。

【閱讀與思考】（投影下列信息材料）

信息Ⅰ：科學(xué)家們做了許多有關(guān)苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，試圖從性質(zhì)出發(fā)推導(dǎo)出苯的結(jié)構(gòu)，其中有這樣兩個實(shí)驗(yàn)引起了科學(xué)家們的注意：①１ｍｏｌ苯在特定條件下可以與３ｍｏｌ氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷：Ｃ６Ｈ６＋３Ｈ２→Ｃ６Ｈ１２；②苯與液溴在鐵粉存在時發(fā)生取代反應(yīng)：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２→Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ，并且苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)。

信息Ⅱ：凱庫勒的苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說

１８６６年，凱庫勒提出關(guān)于苯的兩個假說：

①苯的六個碳原子形成平面六角閉鏈；

②各碳原子間存在著單雙鍵的交替形式，見圖２。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，帶有傳奇般的色彩：他受到了夢的啟發(fā)。這主要得益于他的建筑學(xué)造詣和豐富的空間想象力；得益于他勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度。

但是，這個假說只受“苯的一溴代物只有一種”事實(shí)支持，而不能解釋另兩個事實(shí)：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯的鄰位二取代物沒有同分異構(gòu)體。于是，凱庫勒在１８７２年又提出互變振動假說來補(bǔ)充說明自己的觀點(diǎn)（見圖３）。

【投影】電腦模擬苯的單、雙鍵交替運(yùn)動（略）。

（設(shè)計意圖：通過化學(xué)史的介紹，讓學(xué)生學(xué)會傾聽，對重大化學(xué)成就進(jìn)行情感體驗(yàn)，對偉大的化學(xué)家的求真品格和杰出成就表示崇敬，激發(fā)學(xué)生崇尚科學(xué)的精神）

５．用現(xiàn)代科學(xué)手段——多展示苯的微觀結(jié)構(gòu)。

【投影】（１）１９３５年科學(xué)家詹斯用Ｘ射線法證實(shí)苯環(huán)呈平面正六邊形（見圖４），再次說明凱庫勒的假設(shè)①合理。

（２）表１ 烴分子中碳碳鍵的鍵長

可見，苯分子中碳碳鍵是介于單、雙鍵之間獨(dú)特的鍵。因此，現(xiàn)代化學(xué)理論認(rèn)為應(yīng)采用鮑林式表示苯分子的這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（見圖５）。為了紀(jì)念凱庫勒的貢獻(xiàn)雖然仍采用凱庫勒式，但苯分子中卻無單、雙鍵交替的鍵。

（３）展示苯分子的圖片和模型（見圖６－圖９）：

（設(shè)計意圖：運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，豐富視野，開闊思路，感受技術(shù)手段的更新推動了科學(xué)的發(fā)展，進(jìn)行美育滲透。）

【板書】２．苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

（１）Ｃ６Ｈ６ 是一種環(huán)狀化合物

（２） 結(jié)構(gòu)式：其結(jié)構(gòu)簡式：或

（３）空間構(gòu)型：平面正六邊形，１２個原子共平面，苯環(huán)中碳碳鍵是介于單、雙鍵之間獨(dú)特的鍵（鍵參數(shù)：鍵長：１４０ｐｍ ，鍵角：１２０°）

6．通過實(shí)驗(yàn)實(shí)事加深對苯的結(jié)構(gòu)認(rèn)識，并掌握苯的化學(xué)性質(zhì)的特殊性

【講述】上述實(shí)驗(yàn)３－１表明：苯的化學(xué)性質(zhì)與乙烯有很大不同，常溫下它的性質(zhì)很穩(wěn)定，但在特定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)又能加成反應(yīng)（兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)）。

【投影】觀看多媒體動畫：苯的溴代反應(yīng)、硝化反應(yīng)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

（設(shè)計意圖：用多媒體動畫模擬苯的溴代反應(yīng)、硝化反應(yīng)和加成反應(yīng)，增強(qiáng)教學(xué)直觀性和趣味性，降低學(xué)生認(rèn)識的難度［３］，讓學(xué)生知道反應(yīng)的機(jī)理和類型。）

【思考與交流】書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式（寫在學(xué)案上互相交流）。

【板書】（三）苯的化學(xué)性質(zhì)——?dú)w納總結(jié)為苯易燃、易取代、難加成

（１） 燃燒２Ｃ６Ｈ６＋１５Ｏ２ １２ＣＯ２ ＋６Ｈ２Ｏ（但它只能燃燒卻不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化）

（２）取代反應(yīng)

（３）加成反應(yīng)

7．評價反饋

【投影】鞏固練習(xí)（檢查學(xué)生做在學(xué)案上的答案）：

（１）下列哪些能說明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？ （ ）

Ａ．苯的一溴代物無同分異構(gòu)體。

Ｂ．苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體。

Ｃ．苯不能使Ｂｒ２水或ＫＭｎＯ４褪色。

Ｄ．苯環(huán)上的碳碳鍵均相等

（設(shè)計意圖：檢查對苯的結(jié)構(gòu)掌握情況）

（２）已知某有機(jī)物的分子式為Ｃ６Ｈ６，結(jié)構(gòu)簡式（如右圖），問它的二溴代物有幾種？

（設(shè)計意圖：培養(yǎng)學(xué)生的推理能力和空間想象能力）

（３）填寫表２：比較甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)［３］

（設(shè)計意圖：強(qiáng)化學(xué)生對甲烷、乙烯、苯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的認(rèn)識，以達(dá)到較深層次的意義建構(gòu)目的。）

【小結(jié)】研究苯分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的過程是研究事物所遵循的科學(xué)方法：

七、教學(xué)反思

本課教學(xué)設(shè)計采用了探究式教學(xué)方式，通過在教學(xué)中創(chuàng)設(shè)一種類似科學(xué)研究的情景， 讓學(xué)生親自參與探究、發(fā)現(xiàn)和實(shí)驗(yàn)， 逐步形成一種在學(xué)習(xí)中善于質(zhì)疑、樂于探索、努力求知的心理傾向。在課堂學(xué)習(xí)過程中，以學(xué)生為主體， 學(xué)生真正成為了學(xué)習(xí)的主人，討論成了課堂生活的常態(tài)，小組學(xué)習(xí)成了學(xué)生開展課堂探究性學(xué)習(xí)的主要途徑。同時在這樣的教學(xué)中老師真正扮演了一個情景創(chuàng)設(shè)者、組織者、指導(dǎo)者、有效調(diào)控者的角色，老師為學(xué)生創(chuàng)建一種開放的學(xué)習(xí)環(huán)境， 創(chuàng)設(shè)了一連串環(huán)環(huán)相扣創(chuàng)造性的問題，為學(xué)生提供多渠道獲取知識、運(yùn)用知識的機(jī)會。從課堂教學(xué)實(shí)施來看，并不是“放養(yǎng)式”的失去控制的放任自流， 而是在教師的精心指導(dǎo)下探究。一節(jié)課內(nèi)容的學(xué)習(xí)中學(xué)生的思維得到提升，學(xué)生質(zhì)疑探究的欲望得到激發(fā)，學(xué)生在老師的指導(dǎo)下對所學(xué)知識進(jìn)行了意義建構(gòu)。建立多向互動：師生互動，生生互動，創(chuàng)設(shè)了和諧民主的教學(xué)氛圍，給予學(xué)生充分的思維活動空間、時間和參與實(shí)踐的機(jī)會，學(xué)生能感受到技術(shù)手段的更新對科學(xué)的發(fā)展起到了極大的推動作用。之所以有這樣的生成都應(yīng)歸因于成功的預(yù)設(shè)，而能否有成功的預(yù)設(shè)取決于教師的水平，因此在探究式課堂教學(xué)中教師的責(zé)任不但沒有削弱， 反而加重了，在新課改中我們教師正面臨著越來越嚴(yán)峻的挑戰(zhàn)。

綜上所述，這節(jié)課體現(xiàn)了新的教學(xué)理念，教學(xué)行為基本是新的教學(xué)模式。整個教學(xué)過程提供了一個解決問題的情境，是一個探究過程，因而有利于培養(yǎng)學(xué)生分析與解決問題的能力和創(chuàng)新能力。充分發(fā)揮學(xué)生的主體性，促進(jìn)了他們主動學(xué)習(xí)和建構(gòu)知識的習(xí)慣養(yǎng)成，這種建構(gòu)主義的學(xué)習(xí)方式利于學(xué)生深刻理解科學(xué)概念。但還處在嘗試與探索階段，隨著教學(xué)改革的逐步深入，有待于進(jìn)一步的提高。

參考文獻(xiàn)

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