仙人掌黃酮類化合物的研究進(jìn)展

黨 坦，蔣紅梅，王輝憲

(湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院，湖南 長沙 410128)

仙人掌為仙人掌科、仙人掌屬植物，原產(chǎn)于美洲，廣泛分布于亞、非、美州熱帶地區(qū)和亞熱帶地區(qū)，我國主要集中在四川、云南、廣東、海南等地區(qū)。仙人掌是一種重要的資源，具有抑菌、抗炎、消腫、抗脂質(zhì)過氧化、降血糖、鎮(zhèn)痛等作用，而其中的黃酮類化合物對(duì)其藥理作用的發(fā)揮起著關(guān)鍵作用[1]。

作者在此對(duì)國內(nèi)外仙人掌植物中黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類、提取方法、分離純化和藥理作用等方面的研究進(jìn)行了系統(tǒng)綜述，擬為仙人掌資源的進(jìn)一步開發(fā)利用提供依據(jù)。

1 仙人掌黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類

仙人掌黃酮類化合物主要存在于仙人掌的花和果實(shí)中，主要包括蘆丁、桑色素、槲皮素及其苷類、山奈酚及其苷類、鼠李素及其苷類、異鼠李素及其苷類。早在1951年，人們就從O.vulgarisMill.花中分離得到了一種黃色晶體，將其命名為仙人掌黃酮苷(Opuntial flavonoside)，它是一種易溶于熱水的葡萄糖苷，熔點(diǎn)182～184 ℃；隨后從O.dilleniiHaw.中分離得到了異鼠李黃素-3-葡萄糖苷(Isorhamnetin-3-glucoside)、槲皮素及異槲皮苷；從O.ficus-indicaMill.的花中分離得到了異鼠李黃素-3-葡萄糖苷；從O.lindheimeriEngelm.花中分離得到了金絲桃苷(Hyperin，即槲皮素-3-半乳糖苷)、異鼠李黃素-3-鼠李葡萄糖苷(Narcissin)及異鼠李黃素-3-半乳糖苷。Clark等從多種仙人掌屬植物的花中分離得到了山奈黃-3-半乳糖苷(Kaempferol-3-galactoside)、異鼠李黃素-3-葡萄糖苷、3-鼠李葡萄糖苷、山奈黃素-3-葡萄糖苷、蘆丁、槲皮素。蔡為榮等[2]從米邦塔仙人掌皮中提取出黃酮類化合物，經(jīng)鑒定，主要為異鼠李素-3-O-(2-O,6-O-雙-α-L-鼠李糖基)-α-L-葡萄糖苷、異鼠李素-3-O-(6′-鼠李糖)葡萄糖苷。Kuti[3]對(duì)4種仙人掌果實(shí)[O.ficusindica(綠皮)、O.streptacantha(紅皮)、O.lindheimeri(紫皮)以及O.strictavar.stricta(黃皮)]進(jìn)行抗氧化物的提取，并對(duì)提取物質(zhì)進(jìn)行分離鑒定，得到了槲皮素、山萘酚、異鼠李素等黃酮類物質(zhì)；其中槲皮素在4種仙人掌果實(shí)中含量均最高，山奈酚存在于綠皮、紫皮、紅皮等品種中，同時(shí)綠皮和紫皮中還存在著異鼠李素。

研究表明：Opuntiaficus-indicavar.saboten的莖中的黃酮類化合物主要為鼠李素[4]。Burret等[5]對(duì)22種仙人掌的葉和刺進(jìn)行研究，得到了黃酮醇、黃酮、黃烷酮醇、黃烷酮等化合物。Tsukasa等[6]從仙人掌中分離出了8種黃酮類化合物。羅川等[7]從米邦塔仙人掌醋酸乙酯部分分離得到10種化合物，并首次檢測到該屬植物中黃酮類化合物為槲皮素-3-甲基醚[7]。羅香等[8]分析了印榕仙人掌紅果和黃果2個(gè)類型成熟節(jié)片的主要營養(yǎng)成分，結(jié)果表明：節(jié)片富含黃酮類物質(zhì)，其中紅果類型以蘆丁和槲皮素為主，含量分別為32.92 mg·(100 g)-1和5.87 mg ·(100 g)-1，分別是黃果類型的1.41倍和9.62倍；而黃果類型以蘆丁和桑色素為主，其桑色素含量為15.38 mg·(100 g)-1，是紅果類型的12.71倍。印榕仙人掌果實(shí)含有蘆丁、桑色素、槲皮素3種黃酮類化合物，其含量[mg·(100 g)-1]分別為0.66、0.85、0.79，總含量為2.30[9]。

2 仙人掌黃酮類化合物的提取方法

目前，仙人掌中黃酮類化合物的提取方法主要有傳統(tǒng)提取法、超聲波輔助提取法、微波輔助提取法和酶解法等，其中以乙醇為溶劑的傳統(tǒng)提取法和超聲波輔助提取法最為常用。仙人掌中黃酮類化合物的主要提取工藝流程為：清洗→切片→干燥→粉碎→加入提取劑提取→過濾→濃縮。提取率的高低受很多因素的影響，如提取時(shí)間、提取溫度、提取劑類型、提取劑濃度、料液比、超聲功率等。一般用正交實(shí)驗(yàn)法或者響應(yīng)面分析法來確定最佳提取條件。

2.1 傳統(tǒng)提取法

提取植物中的黃酮類化合物通常采用溶劑提取法，水、甲醇、乙醇為常用的溶劑，其中乙醇不僅可以去除果膠、一些親水性的蛋白質(zhì)和水溶性物質(zhì)，而且基本無毒性，價(jià)格低廉，易于回收重復(fù)使用，是最常用的提取溶劑。韋國峰等[10]用60%的乙醇熱提2次，合并提取液，將濃縮的膏狀物溶于水，依次用氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取，再將正丁醇部分上柱，洗脫得到黃酮類化合物。朱靖博等[11]采用醇提法提取仙人掌中黃酮類化合物，并用分光光度法對(duì)黃酮類化合物提取液的加樣回收率進(jìn)行測定，利用正交實(shí)驗(yàn)對(duì)乙醇體積分?jǐn)?shù)、料液比、提取溫度、提取時(shí)間4個(gè)因素進(jìn)行了研究，結(jié)果表明最佳提取條件為：乙醇體積分?jǐn)?shù)75%、料液比1∶20(g∶mL)、提取溫度75 ℃、提取時(shí)間4 h，在此條件下，黃酮類化合物含量達(dá)到81.23 mg·(100 g)-1。韓淑琴等[12]分別采用80 ℃熱水和70%乙醇提取黃酮類化合物，結(jié)果表明：用70%乙醇提取的黃酮類化合物含量較高，通過單因素實(shí)驗(yàn)和正交實(shí)驗(yàn)確定最佳提取條件為：乙醇體積分?jǐn)?shù)70%、料液比1∶2(g∶mL)、提取時(shí)間50 min、提取溫度80 ℃。

2.2 超聲波輔助提取法

超聲波作用于仙人掌粉產(chǎn)生極大的壓力使植物細(xì)胞壁和整個(gè)植物體破碎，加速粉粒的運(yùn)動(dòng)，使有效成分快速溶出。所以超聲波輔助提取法具有提取速度快、耗時(shí)短、目標(biāo)組分破壞少、提取效率高等特點(diǎn)。陳素艷等[13]對(duì)超聲波提取仙人掌中黃酮類化合物的工藝條件進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)在乙醇體積分?jǐn)?shù)為80%、提取時(shí)間為20 min、料液比為1∶10(g∶mL)時(shí)的提取效果最好，黃酮類化合物含量達(dá)323.81 mg·(100 g)-1。彭愛紅等[14]采用響應(yīng)面分析法(RSM)確定超聲提取仙人掌中黃酮類化合物的最佳提取條件為：乙醇體積分?jǐn)?shù)73.6%、料液比1∶10(g∶mL)、提取時(shí)間18.8 min,提取物粗品中黃酮類化合物含量為0.6834 g·kg-1。覃海元等[15]得出的最佳提取條件為：超聲功率360 W、提取時(shí)間25 min、料液比1∶15(g∶mL)、乙醇體積分?jǐn)?shù)85%，在此條件下，提取率為0.91%。宋立華等[16]確定的最佳提取條件為：乙醇體積分?jǐn)?shù)60%、超聲功率400 W、提取時(shí)間10 min、料液比3∶100(g∶mL)。張公亮等[17]研究發(fā)現(xiàn)，乙醇體積分?jǐn)?shù)為65%、超聲功率為550 W、提取時(shí)間為12 s時(shí)的提取效果最佳，提取率為1.172 mg·g-1。

2.3 微波輔助提取法

微波輔助提取法一般用于預(yù)處理，可縮短提取時(shí)間、提高提取率。覃海元等[18]對(duì)微波法提取仙人掌中黃酮類化合物的工藝條件進(jìn)行了研究，先利用單因素實(shí)驗(yàn)確定了4個(gè)影響因素：微波功率、提取時(shí)間、料液比、乙醇體積分?jǐn)?shù)；然后用正交實(shí)驗(yàn)確定最佳提取條件為：微波功率320 W、提取時(shí)間2.5 min、料液比1∶35(g∶mL)、乙醇體積分?jǐn)?shù)95%，在此條件下，總黃酮提取率為0.837%。由于液體對(duì)微波能量的吸收遠(yuǎn)大于干物質(zhì)對(duì)微波能量的吸收，所以當(dāng)乙醇的用量一定時(shí)，需改變仙人掌干粉的量以保證作用于試樣的微波能量一致。

2.4 酶解法

賴亞輝等[19]、梁平等[20]、朱奇等[21]采用酶解法提取仙人掌中黃酮類化合物，結(jié)果表明：酶解法提取仙人掌中黃酮類化合物具有操作簡單、提取時(shí)間短等優(yōu)點(diǎn)，還可以除去仙人掌中大量的果膠質(zhì)、粘液質(zhì)，從而容易過濾且可浸提完全。賴亞輝進(jìn)一步對(duì)加入果膠酶和不加果膠酶進(jìn)行了對(duì)比，發(fā)現(xiàn)加果膠酶提取的總黃酮含量為347.8 mg·(100 g干粉)-1，遠(yuǎn)超過不加果膠酶時(shí)的235.6 mg·(100 g干粉)-1。朱奇利用混合酶對(duì)仙人掌進(jìn)行預(yù)處理，然后分別用水、堿液、乙醇提取仙人掌中的黃酮類化合物，結(jié)果表明:混合酶解后，70%乙醇的提取效果最佳，較傳統(tǒng)提取法的提取率提高了35.7%；最佳提取條件為：pH值6.5、酶濃度0.15 mg·L-1、45 ℃下酶解1.5 h、纖維素酶與果膠酶的比例為1∶1.25。

3 仙人掌黃酮類化合物的分離純化

由于仙人掌中的黃酮類化合物大部分都以結(jié)合態(tài)的形式存在于仙人掌中，所以一般都先以有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取，得到黃酮類化合物的粗提物，再用離子交換樹脂法、大孔吸附樹脂法、超臨界流體萃取法、高速逆流色譜法等進(jìn)行分離純化，得到較純的黃酮類化合物。

3.1 離子交換樹脂法

趙華等[22]采用離子交換樹脂對(duì)米邦塔仙人掌粉提取液進(jìn)行脫鹽脫色處理：先通過靜態(tài)篩選，從12組不同類型的樹脂中確定001×7-D309離子交換樹脂為實(shí)驗(yàn)用樹脂；再通過動(dòng)態(tài)實(shí)驗(yàn)確定最佳流速為4 BV·h-1，在上樣量為7 BV樹脂體積時(shí)，脫鹽率達(dá)到96.0%，脫色率達(dá)到80%以上；循環(huán)再生使用7次，001×7-D309離子交換樹脂的脫鹽率和脫色率分別穩(wěn)定在95.5%和80.0%左右，具有良好的再生性能。

3.2 大孔吸附樹脂法

大孔吸附樹脂是一類具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子聚合物吸附劑，具有穩(wěn)定性高、不受無機(jī)物影響、可重復(fù)使用、再生容易、成本低等優(yōu)點(diǎn)。韋國峰等[23]和梁平等[24]都采用大孔吸附樹脂對(duì)仙人掌中的黃酮類化合物進(jìn)行了分離純化，分別對(duì)4種大孔吸附樹脂的純化作用進(jìn)行了對(duì)比研究，均確定AB-8的效果最佳。韋國峰確定的最佳吸附工藝條件為:上樣濃度15 mg·mL-1、洗脫劑70%乙醇、仙人掌總黃酮最大吸附量18.6 mg·mL-1、吸附流速5 mL·min-1、洗脫劑用量6 BV，在此條件下，總黃酮的含量從29%提高到76%，且樹脂可重復(fù)使用3次。梁平確定的最佳吸附工藝條件為：pH值4.05左右、吸附溫度50 ℃、吸附時(shí)間8～10 h，最佳洗脫條件為：以體積分?jǐn)?shù)70%～80%乙醇作為洗脫劑、洗脫溫度45～55 ℃、洗脫時(shí)間6 h。

3.3 超臨界流體萃取法

采用樹脂法和色譜法進(jìn)行分離純化時(shí)，或多或少存在著一些不足，如產(chǎn)品得率低、回收率不高；使用甲醇、氯仿和苯等有機(jī)溶劑時(shí)，產(chǎn)品易出現(xiàn)二次污染從而導(dǎo)致精制品的質(zhì)量不夠穩(wěn)定。而超臨界CO2流體萃取是一種綠色萃取方法，在食品工業(yè)方面有著廣泛的應(yīng)用。宋江峰[25]綜述了近年來超臨界CO2流體萃取黃酮類化合物的主要影響因素，包括萃取溫度、萃取壓力、萃取時(shí)間、夾帶劑、CO2流量等,為超臨界CO2流體萃取黃酮類化合物提供了依據(jù)。

4 仙人掌黃酮類化合物的藥理作用

目前，對(duì)于仙人掌中黃酮類化合物的藥理作用研究較多的是抗氧化和清除自由基作用、鎮(zhèn)痛作用、抗炎作用等。

4.1 抗氧化和清除自由基作用

陳健等[26]對(duì)比了4種仙人掌——仙巴掌、梨果仙人掌、量天尺和米邦塔仙人掌的總黃酮含量及抗氧化活性。結(jié)果表明：仙巴掌中黃酮類化合物含量高達(dá)4.250 mg·g-1；樣品液濃度為0.05 mg·mL-1時(shí)，清除1,1-二苯基苦基苯肼(DPPH)能力強(qiáng)弱順序?yàn)椋合砂驼?梨果仙人掌>蘆丁>米邦塔>量天尺>VC，清除羥自由基能力強(qiáng)弱順序?yàn)椋禾J丁>仙巴掌>米邦塔>梨果仙人掌>VC>量天尺；樣品液濃度為1 mg·mL-1時(shí)，還原能力強(qiáng)弱順序?yàn)椋禾J丁>仙巴掌>VC>米邦塔>梨果仙人掌>量天尺。表明，仙巴掌提取物可作為天然抗氧化劑使用。

彭愛紅等[14]研究表明，仙人掌黃酮粗提物具有較強(qiáng)的清除羥自由基和DPPH自由基的能力，IC50值分別為4.62 mg·L-1和7.92 mg·L-1(以黃酮計(jì))，其清除羥自由基能力高于蘆丁、硫脲、VC，清除DPPH自由基能力略低于VC而強(qiáng)于蘆丁。

回瑞華等[27]采用光譜法測定仙人掌中黃酮類化合物的含量，利用流動(dòng)注射化學(xué)發(fā)光法研究了仙人掌的抗氧化性能。結(jié)果表明，仙人掌中的總黃酮能有效地抑制超氧陰離子自由基誘導(dǎo)的魯米諾化學(xué)發(fā)光，并且隨著發(fā)光體系中總黃酮濃度的增大，發(fā)光強(qiáng)度呈下降趨勢。表明仙人掌具有較強(qiáng)的抗氧化性能，為進(jìn)一步開發(fā)利用仙人掌提供了科學(xué)依據(jù)。

4.2 鎮(zhèn)痛作用

韋國峰等[10]通過扭體法和溫浴法鎮(zhèn)痛實(shí)驗(yàn)表明，仙人掌黃酮類化合物對(duì)小鼠具有鎮(zhèn)痛作用，其鎮(zhèn)痛作用明顯強(qiáng)于阿斯匹林和生理鹽水。

4.3 抗炎作用

何可等[28]通過設(shè)計(jì)炎癥模型：冰醋酸致小白鼠腹腔毛細(xì)血管通透性增加、棉球致小白鼠肉芽腫、蛋清致大白鼠足趾腫脹，考察水提醇沉法和超聲波醇提法提取的仙人掌總黃酮對(duì)不同炎癥的作用效果。結(jié)果表明：兩種方法的高劑量組總黃酮均能極顯著抑制冰醋酸所致的小白鼠腹腔毛細(xì)血管通透性增加(P<0.01)，且高劑量水提醇沉總黃酮的抑制效果優(yōu)于陽性藥物地塞米松磷酸鈉的抑制效果；兩種方法的各個(gè)劑量都能極顯著抑制棉球所致的小白鼠肉芽腫(P<0.01)，其中水提醇沉高劑量和超聲波醇提低劑量的抑制效果與地塞米松磷酸鈉的抑制效果相近，但超聲波醇提總黃酮毒性過大，不適于臨床應(yīng)用；水提醇沉總黃酮的各個(gè)劑量均能不同程度地抑制蛋清所致的大白鼠足趾腫脹，高劑量可極顯著降低腫脹率(P<0.01)，抑制效果與地塞米松磷酸鈉接近。這些說明，仙人掌總黃酮對(duì)于急、慢性炎癥均具有良好的抑制作用。

趙烽等[29]研究了從仙人掌中分離的12種黃酮類化合物對(duì)LPS/IFN誘導(dǎo)小鼠巨噬細(xì)胞釋放NO的抑制作用，通過Griess法測定細(xì)胞培養(yǎng)上清液中NO的濃度，從而計(jì)算對(duì)小鼠巨噬細(xì)胞釋放NO的抑制率。結(jié)果表明：化合物Ⅱ～Ⅶ在12.5～100 mol·L-1的劑量范圍內(nèi)可明顯抑制小鼠巨噬細(xì)胞釋放NO，并呈現(xiàn)良好的劑量依賴關(guān)系；黃酮類化合物C環(huán)2,3位雙鍵對(duì)NO抑制活性具有關(guān)鍵作用，而環(huán)上羥基的位置、數(shù)目對(duì)活性無顯著影響。充分說明了仙人掌黃酮類化合物在炎癥及免疫疾病治療中的應(yīng)用價(jià)值，為臨床應(yīng)用仙人掌和進(jìn)一步開發(fā)利用仙人掌提供了科學(xué)的理論依據(jù)。

4.4 其它作用

Liu等[30]研究了仙人掌細(xì)胞培養(yǎng)物中B2環(huán)脫氧類黃酮合成酶的作用。Chang等[31]對(duì)印榕仙人掌(OpuntiadilleniiHaw.)不同部位的抑制作用進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)抑制作用大小為：種子>果皮>果肉，并且仙人掌果實(shí)中含有大量的黃酮類化合物，對(duì)低密度脂蛋白的過氧化作用起到了抑制作用。仙人掌黃酮類化合物還具有抑制大鼠離體腸管蠕動(dòng)的作用。

5 結(jié)語

(1)提取方法 采用乙醇提取仙人掌中黃酮類化合物，存在提取液粘稠、色素含量高、過濾困難、提取率低、耗時(shí)長、浪費(fèi)大等問題。加入纖維素酶和果膠酶，雖然會(huì)使溶液透明、提取率升高，但成本也相應(yīng)增大，難以滿足工業(yè)化生產(chǎn)的要求。因此必須加快對(duì)仙人掌黃酮類化合物提取方法的研究，找到一條既經(jīng)濟(jì)實(shí)惠又安全可靠的新途徑。

(2)成分及作用機(jī)理 目前，對(duì)于仙人掌的臨床應(yīng)用研究較多，而且大多數(shù)都是對(duì)于醇提液和水提液的研究，而對(duì)提取液具體成分的研究很少，作用機(jī)理也尚不清楚。

(3)藥理作用 對(duì)仙人掌中黃酮類化合物的藥理作用研究涉及鎮(zhèn)痛、抗炎、抗氧化和抑菌等，但目前主要是針對(duì)抗氧化作用的研究，而其它藥理作用的研究還有待進(jìn)一步深入。

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