水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘前處理及色譜檢測研究進展*

王曉楠，潘獻輝

（國家海洋局天津海水淡化與綜合利用研究所，天津 300192）

水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘前處理及色譜檢測研究進展*

王曉楠，潘獻輝

（國家海洋局天津海水淡化與綜合利用研究所，天津 300192）

水資源日益短缺，水中氨基甲酸酯農(nóng)殘的含量直接關(guān)系人類的健康。為此，詳細闡述了近10年來水中氨基甲酸酯農(nóng)殘靈敏、快速、簡便、環(huán)境友好的樣品前處理技術(shù)，綜述了水中該農(nóng)殘最新色譜檢測方法的進展及應(yīng)用現(xiàn)狀。

水；氨基甲酸酯；前處理；色譜檢測

氨基甲酸酯農(nóng)藥在全球農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中廣泛用于各種作物的殺蟲、除草、殺菌，常用的品種包括甲氨叉威、硫雙滅多威、呋喃丹等。此種農(nóng)藥不僅母體具有較強的生物活性，而且經(jīng)水解、光解或生物降解后的產(chǎn)物具有的毒性和持久性常比母體更強［1–3］。當(dāng)通過食物鏈的富集、放大，被人體吸收時，將抑制乙酰膽堿酯酶的生理活性，導(dǎo)致神經(jīng)傳導(dǎo)受阻，引起神經(jīng)麻痹甚至死亡。2005年福建?。?］、2008 年北京市［5］均發(fā)生過此類農(nóng)殘引發(fā)的中毒案例。

隨著氨基甲酸酯農(nóng)藥用量的增加，其農(nóng)殘檢測研究已引起人們的廣泛關(guān)注。目前，主要集中于食品、農(nóng)產(chǎn)品、水產(chǎn)品、土壤等方面。由于此類農(nóng)殘的水溶性較高，隨土壤的流失和灌溉水的沖刷，在環(huán)境水體中大量累積［6］。因此，水中尤其是與飲用水相關(guān)的水體中的氨基甲酸酯類農(nóng)殘的檢測意義重大。筆者重點歸納、比較了水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的樣品前處理技術(shù)，并對快速發(fā)展的色譜檢測技術(shù)進行了詳細的闡述。

1 水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘樣品前處理技術(shù)

水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘量較低，因此需要對水樣進行前處理，使農(nóng)殘濃縮富集后再進行準(zhǔn)確地檢測。此外，為了增強效果，人們在殺蟲、殺菌過程中常同時使用多種農(nóng)藥，造成水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘與其它多種農(nóng)殘共存。因此，需要前處理技術(shù)保留完整的被測組分并去除干擾因素。目前水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘常用的前處理技術(shù)包括固相萃取、固相微萃取、液相微萃取等。

1.1 固相萃取

固相萃取技術(shù)具有溶劑耗用量少、簡單快速、重現(xiàn)性好等特點，應(yīng)用到水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的檢測中。王曉楠等［7，8］建立了水中痕量呋喃丹的固相萃取富集方法并對其不確定度進行評價，方法的檢出限為0.02 μg/L，回收率為94.0%～99.6%。Arraez-Roman等［9］利用石墨碳固相萃取柱對地下水中的涕滅威和呋喃丹農(nóng)殘進行了富集；Ogawa等［10］利用C18固相萃取柱測定了椰子水中殘留的克百威和3-羥基克百威；Boujelbane等［11］對水中的3種氨基甲酸酯類農(nóng)殘進行了快速的富集，并比較了不同固定相的萃取效果。但是，現(xiàn)有固相萃取技術(shù)仍存在手動操作繁瑣、回收率低、雜質(zhì)干擾分離等不足。

隨著儀器的發(fā)展，目前已有自動固相萃取裝置，且已應(yīng)用于痕量目標(biāo)物的提取富集。水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的前處理今后的發(fā)展趨勢之一便是利用自動固相萃取裝置對樣品進行處理。此外，為滿足水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘高效、快速、高回收率的提取與富集技術(shù)要求，科學(xué)工作者不斷研發(fā)新的固相萃取柱填料及技術(shù)。Wu等［12］制備了石墨烯為基礎(chǔ)的磁性納米復(fù)合材料，并將其作為固相萃取材料應(yīng)用于水樣中5種氨基甲酸酯類農(nóng)殘的提取。方法的富集倍數(shù)為474～868，且避免了傳統(tǒng)固相萃取技術(shù)操作步驟多、耗時的不足。

1.2 固相微萃取

與其它樣品前處理技術(shù)相比，該方法具有操作時間短、樣品量小、無需萃取劑等特點，在水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘檢測的預(yù)處理中已有研究。胡玉玲等［13］利用固相微萃取對農(nóng)田灌溉水中的西維因、速滅威、呋喃丹進行了提取。Lopez-Blanco等［14］比較了固相微萃取和固相萃取兩種技術(shù)對水中呋喃丹的富集效果。對于水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的提取富集，現(xiàn)有的固相微萃取技術(shù)存在成本較高、多次使用交叉污染、萃取效率較低等問題。Gou等［15］將固定相涂在石英纖維的內(nèi)表面，建立了水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的管內(nèi)固相微萃取技術(shù)。該技術(shù)將樣品前處理與分離檢測一體化，實現(xiàn)水樣中西維因的在線富集，方法的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.7%～5.3%，檢出限為 1 μg/L。同時，Gou等［16］建立了地表水中6種氨基甲酸酯類農(nóng)殘的管內(nèi)固相微萃取技術(shù)，與其它的管內(nèi)固相微萃取相比，6種農(nóng)殘的檢出限低24～81倍。此外，為解決固相微萃取的問題，在食品、土壤等領(lǐng)域氨基甲酸酯類農(nóng)殘樣品前處理中出現(xiàn)固相微萃取新技術(shù)。Basheer等［17］利用多孔聚丙烯膜包裹C18填料建立了針對土壤中氨基甲酸酯類農(nóng)殘萃取的膜保護固相微萃取技術(shù)，檢測限能夠達到0.01～0.40ng/g。該技術(shù)的研究為提取較臟水樣中氨基甲酸酯類農(nóng)殘、保護萃取頭提供了一定的選擇性。Ye等［18］采用溶膠凝膠技術(shù)制備一種新型的聚乙二醇/端羥基硅油纖維萃取相，建立了多次頂空固相微萃取技術(shù)，對于飲料中氨基甲酸乙酯的檢出限為0.034 mg/L，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.19%。該技術(shù)解決了固相微萃取回收率較低的問題。

1.3 液相微萃取

1.3.1 單液滴微萃取

使用微量疏水性有機溶劑對目標(biāo)化合物進行萃取。該技術(shù)主要用于簡單基質(zhì)成分和簡單水樣的測定。Saraji等［19］利用單液滴微萃取技術(shù)富集了水樣中克百威、抗蚜威、西維因等8種農(nóng)殘。該方法操作簡單、成本低、富集效率高、所需溶劑量極少，但是萃取時間較長、無法自動連續(xù)進樣，因此不能滿足大批量檢測的要求。

1.3.2 中空纖維液相微萃取

集采樣、萃取和濃縮于一體，具有有機溶劑耗用量少、成本低、裝置簡單等特點，是一種環(huán)境友好的樣品前處理技術(shù)。楊秀敏等［20］利用中空纖維液相微萃取建立了實際水樣中呋喃丹、西維因、異丙威和乙霉威4種農(nóng)殘的提取方法，富集倍數(shù)均大于45。

1.3.3 分散液相微萃取

此方法是基于目標(biāo)分析物在樣品溶液和小體積的萃取劑之間平衡分配的過程，操作簡單、成本低、富集效率高、溶劑用量極少，是一種環(huán)境友好的液相微萃取新技術(shù)。Wu等［21］采用該技術(shù)富集了河水、雨水、井水中的4種氨基甲酸酯類農(nóng)殘，富集倍數(shù)在101～145之間。Liu等［22］利用此技術(shù)富集水中的5種氨基甲酸酯類農(nóng)殘，富集倍數(shù)為80～177。Chen等［23］利用低密度溶劑分散萃取的方法測定水中的氨基甲酸酯類農(nóng)殘，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.3%～6.8%，回收率為94.5%～104%。與單液滴微萃取和中空纖維液相微萃取相比，分散液相微萃取的萃取時間大大縮短，可與氣相色譜、液相色譜和原子吸收分光光度計等儀器聯(lián)用。

除上述方法外，水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的前處理技術(shù)還包括超聲波輔助表面活性劑增強乳化微萃取［24］、離子液體萃取［25］。這些方法為水中痕量、超痕量氨基甲酸酯類農(nóng)殘的檢測提供了可行性。

2 水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘色譜檢測技術(shù)

對水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析，不僅需要良好的樣品前處理方法，而且要求具有高靈敏度的檢測技術(shù)。目前主要的檢測方法包括分光光度法、色譜法、生物傳感器法及免疫分析4大類［26–28］。其中，色譜法因操作相對簡便、快速、成本低等特點凸顯優(yōu)勢。以下詳細論述了水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘檢測的氣相色譜法、液相色譜法、毛細管電泳色譜法、膠束電動色譜法及薄層色譜法。

2.1 氣相色譜法

氣相色譜法儀器普及率高、簡便，但是由于氨基甲酸酯類農(nóng)殘的沸點高、熱穩(wěn)定性差，氣相色譜不能直接進行檢測。在這種情況下，一種方法是將氨基甲酸酯類農(nóng)殘水解，生成穩(wěn)定的水解產(chǎn)物甲胺或酚；另一種方法是通過衍生化反應(yīng)提高氨基甲酸酯類農(nóng)殘的熱穩(wěn)定性。Crespo-Corral等［29］詳細研究了氨基甲酸酯與氫化鈉/二甲基亞砜/甲基碘衍生反應(yīng)的機理，利用氣相色譜檢測，并指出衍生化反應(yīng)主要取決于氨基甲酸酯的取代基。目前，氣相色譜法在測定水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘時，干擾因素多，且定性困難。

氣相色譜與質(zhì)譜檢測器的聯(lián)用能夠充分發(fā)揮氣相色譜的優(yōu)勢。目前氣質(zhì)聯(lián)用已很好地解決了土壤、農(nóng)作物等復(fù)雜基體中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析，應(yīng)用在水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析較少。Saraji等［19］利用氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)檢測了水樣中8種氨基甲酸酯類農(nóng)殘，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.2%～8.3%，檢出限為 3～80ng/L。陳宗寶等［30］利用氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)測定了飲用水中12種氨基甲酸酯類農(nóng)殘，平均回收率為76.0%～l11.0%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為5.20%～9.20%。楊元等［31］采用此技術(shù)對飲用水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘進行了測定，回收率在90.83%～105.0%之間，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.20%～12.52%。Albanis等［32］采用此技術(shù)分別測定了雨水、河水、泉水及地下水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的含量，檢出限均低于 0.006 μg/L。

2.2 液相色譜法

液相色譜比氣相色譜更適合于氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析。對于氣相色譜法不能分析的高沸點、穩(wěn)定性差的氨基甲酸酯類農(nóng)殘，液相色譜可有效地檢測。

2.2.1 柱后衍生液相色譜法

利用液相色譜柱后衍生或水解的方法檢測復(fù)雜介質(zhì)中的氨基甲酸酯類農(nóng)殘已經(jīng)制定為標(biāo)準(zhǔn)，在歐盟、美國、新西蘭、中國等各個國家廣泛使用。在這些標(biāo)準(zhǔn)方法中，采用柱后衍生液相色譜熒光法對水樣中一種或多種氨基甲酸酯類農(nóng)殘進行檢測。但是，這種方法需在色譜柱后增加衍生設(shè)備，且需要特殊的衍生試劑，處理過程復(fù)雜，難以開展大量樣品的分析。陳春曉等［33］亦研究建立了管網(wǎng)水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘測定的高效液相色譜柱后衍生法，方法檢出限為0.5～4.0μg/L，平均回收率為 74.2%～85.6%。

2.2.2 液相色譜配置紫外檢測器法

利用液相色譜，Ogawa等［10］測定了椰子水中殘留的克百威和3-羥基克百威，平均回收率為81%～95%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.6%～12.5%，檢測限為0.008～0.01 μg/m L。胡玉玲等［13］對農(nóng)田灌溉水中的3種氨基甲酸酯類農(nóng)殘進行了分析，方法的檢出限在0.12～1.7 μg/L之間，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差在2.8%～6.1%之間，回收率為98.3%～102%。該方法降低了儀器的總體價格，但是由于氨基甲酸酯類化合物的紫外吸收較弱，導(dǎo)致方法的檢出限較高。此外，該方法分析一個水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘樣品通常需10～30m in，無法滿足日益增長的高效、快速分析的需求。因此迫切需要建立快速、高靈敏度的水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘檢測技術(shù)。

2.2.3 液質(zhì)聯(lián)用法

單級液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)在水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析上已有應(yīng)用。美國材料與試驗協(xié)會已頒布了生活飲用水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘檢測的液質(zhì)聯(lián)用方法標(biāo)準(zhǔn)。Wang等［34］利用微柱液相色譜和正離子電噴霧質(zhì)譜建立了湖泊、井水、蓄水池、農(nóng)場池塘水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的檢測方法，回收率為75%～124%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為11%～16%。單級液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)應(yīng)用于簡單水體中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析尚可，對于復(fù)雜水體基質(zhì)，氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分離效果較差。

液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)靈敏度高、耗時短、操作簡便，是水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘檢測發(fā)展的方向之一。目前應(yīng)用該技術(shù)測定水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘已有報道。陳劍剛等［35］利用此技術(shù)分析測定了水中的氨基甲酸酯類農(nóng)殘，6種組分的平均加標(biāo)回收率為73.5%～89.8%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為4.5%～12.6%，檢出限為0.8～3.2 ng/L。

2.2.4 超高速液相色譜法

與常規(guī)液相相比，超高速液相色譜法的分析速度提高10多倍。同時，該方法充分利用了粒徑低于2 μm的小粒度色譜柱的優(yōu)勢，減少有機溶劑的耗用量，改善操作人員的工作環(huán)境，降低實驗室有毒溶劑的排放［36］。在水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析中，超高速液相色譜法進一步提高分離度、靈敏度，縮短分析時間，對水中此類農(nóng)殘的檢測是一個極大的促進。目前，少量文獻報道了此方法。鄭和輝等［37］利用超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法測定水中的呋喃丹，平均回收率為90.0%～100.0%，精密度為4.2%～10.0%，最低檢測質(zhì)量濃度為0.02 ng/m L。王靜等［38］利用超高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，建立地表水中15種氨基甲酸酯農(nóng)殘及典型代謝物的分析方法，加標(biāo)回收率為80.4%～120.7%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.7%～12.0%，檢測限為0.005～0.2 ng/L。

2.3 毛細管電泳色譜法

該方法是繼高效液相色譜之后的又一重大進展，它使分析從微升水平進入納升水平。在水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的檢測中，Gou等［16］建立了毛細管電泳液相色譜技術(shù)，保留時間的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.5%～0.8%，峰面積的相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.5%～4.6%，6種氨基甲酸酯類農(nóng)殘的檢出限均低于0.3 μg/L，其中西維因的檢出限低至0.02 μg/L。

2.4 膠束電動色譜法

該方法能夠進一步縮小樣品用量，提高檢測的精度，且實驗成本低，近年來在水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的檢測中發(fā)展迅速。Arraez-Roman等［9］利用膠束電動色譜二極管陣列檢測器在20min內(nèi)測定了地下水中的氨基甲酸酯類農(nóng)殘，檢測限為2～7.4 μ/L，回收率為77%～97%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為2%～7%。Santalad等［39］采用毛細管膠束電動色譜安培檢測器測定了河水中滅多威、西維因、克百威、殘殺威、葉蟬散和猛殺威6種氨基甲酸酯類農(nóng)藥殘留量，滅多威的檢出限為0.5 μmol/L，其余 5 種農(nóng)殘為 0.01 μmol/L。

2.5 薄層色譜法

薄層色譜法是少量物質(zhì)快速分離和定性分析的一種簡單的色譜技術(shù)。它可以同時分離多個樣品，具有設(shè)備簡單、分析成本低、分析速度快、對樣品預(yù)處理要求低等特點。Akkad等［40］建立了水樣和果汁中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的酶抑制–高效薄層色譜法，平均回收率為71%～112%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為2.0%～18.3%。之后，Akkad等［41］又詳細研究了酶抑制–高效薄層色譜法中，溴氧化對氨基甲酸酯類農(nóng)殘測定的影響。

3 結(jié)論

目前水資源日益減少，氨基甲酸酯等農(nóng)殘引起的水污染問題不容樂觀。在飲用水及其水源水中的殘留量一旦超標(biāo)，就有可能對人民的健康和生命安全造成威脅。而一般實驗室儀器設(shè)備又無法滿足氨基甲酸酯類農(nóng)殘測定需要，因此，建立多種行之有效的農(nóng)殘檢測控制方法具有非常重要的意義。

水中痕量、超痕量氨基甲酸酯類農(nóng)殘分析的關(guān)鍵是樣品前處理。研究能夠處理和解決復(fù)雜水體，發(fā)展省時高效、選擇性和精密度更好，操作自動化、有機溶劑耗用量少的樣品前處理技術(shù)將成為進一步研究的熱點。在其它領(lǐng)域中使用的前處理技術(shù)，如表面涂覆單壁碳納米管的固相微萃?。?2］、二元固相萃取［43］、以熱水為萃取劑的基質(zhì)固相分散技術(shù)［44］等，將為水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的前處理提供發(fā)展方向。

對水中痕量、超痕量氨基甲酸酯類農(nóng)殘的分析來說，檢測技術(shù)亦十分重要。隨著儀器的發(fā)展，水中氨基甲酸酯類農(nóng)殘檢測技術(shù)將向著更簡便、快速、準(zhǔn)確、環(huán)保的方向發(fā)展，從而應(yīng)對水樣中氨基甲酸酯類農(nóng)殘的快速分析，實時檢測水中氨基甲酸酯類農(nóng)藥殘留，保障人民健康。

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［42］Xiaoxia Ma，et al. Talanta，2011，85(4): 2 212–2 217.

［43］Hung-Kai Yen，et al. Toxicon，2011，58(2): 209–218.

［44］Sara Bogialli，et al. J Agric Food Chem，2004，52(4): 665–671.

Development Program of Pretreatment and Analysis of Carbamate Pesticides in Water by Chromatography

Wang Xiaonan，Pan Xianhui

(The Institute of Seawater Desalination and Multipurpose Utilization，SOA，Tianjin 300192，China)

Carbamates were a broad class of pesticides that were used extensively as insecticides，fungicides，and herbicides. Sensitive，fast，econom ical and environmental friendly procedures were constantly developed to investigate their residues in water samples. The presently most extended method for preconcentration and chromatographic determination of carbamate pesticide residues from water samples were discussed.

water; carbamates; preconcentration; chromatographic determination

O656.3

A

1008–6145(2012)03–0095–04

doi ：10.3969/j.issn.1008–6145.2012.03.027

* 2010年中央級公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費專項資金項目(K–JBYWF–2010–G17)

聯(lián)系人：王曉楠；E-mail: wangxiaonan0306@sina.com

2012–02–08