共振瑞利散射光譜法同時(shí)測定手性對映體的研究進(jìn)展

楊季冬楊 瓊周 尚

（1.重慶三峽學(xué)院化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，重慶萬州 404100）

（2.長江師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，重慶涪陵 408100）

共振瑞利散射光譜法同時(shí)測定手性對映體的研究進(jìn)展

楊季冬1,2楊 瓊2周 尚2

（1.重慶三峽學(xué)院化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，重慶萬州 404100）

（2.長江師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，重慶涪陵 408100）

自然界廣泛存在具有手性的有機(jī)對映異構(gòu)體，還有很多人工合成的手性化合物．這些手性化合物的物理化學(xué)性能相似相近，但其旋光性、生物活性和環(huán)境行為迥然各異．對這些有機(jī)對映體的手性識(shí)別和分離分析則是分析化學(xué)中很有吸引力的課題．人類對手性化合物的認(rèn)識(shí)和手性識(shí)別經(jīng)歷了感性和理性的飛躍，尤其是對其手性識(shí)別從操作到理論分析，產(chǎn)生了許多手段和方法．但是適應(yīng)不同要求的分離分析仍然在快速發(fā)展，尤其是不經(jīng)分離而同時(shí)測定手性對映體的方法還在不斷探索中．筆者擬用高靈敏度的共振瑞利散射光譜法為主的分子光譜分析方法進(jìn)行深入研究，擬建立一種快速簡捷高效的同時(shí)測定手性對映體的現(xiàn)代分析方法．

手性對映體；手性識(shí)別；同時(shí)測定；共振瑞利散射光譜法

1 引 言

有機(jī)對映異構(gòu)體在自然界廣泛存在，包括人工合成的眾多手性化合物．對這些有機(jī)對映體的手性識(shí)別和分析，尤其是不經(jīng)分離就同時(shí)測定是分析化學(xué)的前沿性研究課題．目前外消旋手性對映體的醫(yī)藥和農(nóng)藥的生產(chǎn)和使用已相當(dāng)普及，無論是天然提取或人工合成的，在全球市場銷售與臨床使用的約有50%屬于外消旋手性對映體藥物（chiral enantiomer drugs），[1]（35）手性對映體農(nóng)藥（chiral enantiomer pesticides）也占40%以上．這些共存的手性對映異構(gòu)體藥物，其生物活性具有顯著差別，對其藥理藥效則產(chǎn)生顯著的影響；手性對映體農(nóng)藥不僅對靶標(biāo)的生物活性表現(xiàn)出顯著差異，而且對非靶標(biāo)的環(huán)境行為迥然不同．[2]因此對外消旋手性對映體藥物的分離分析和測定一直受到分析化學(xué)家的關(guān)注，這方面的研究工作雖已取得很大的進(jìn)展，但仍有許多值得深究和可觀的發(fā)展前景．[3]手性對映體（chiral enantiomer）是自然界存在的普遍現(xiàn)象，組成蛋白質(zhì)的天然氨基酸都是L-構(gòu)型，而天然的糖類則大多數(shù)為D-構(gòu)型，DNA的螺旋構(gòu)型都是右旋，人們也發(fā)現(xiàn)海螺的螺紋是右旋的，纏繞植物也是右旋居多．在它們的作用過程中具有很強(qiáng)的立體專一性，有很強(qiáng)的鏡像對稱規(guī)律．如人工合成的D-構(gòu)型氨基酸會(huì)有什么樣的性質(zhì)和生理活性？由這樣的氨基酸組成的多肽和蛋白質(zhì)有什么樣的生理作用？人工合成的L-構(gòu)型的糖類又會(huì)有什么不同的性能？左旋肉堿的減肥作用很受女士們的青睞，而右旋肉堿又有些什么不同的作用呢？所有這些問題的探索和進(jìn)展，無疑將為分子水平上揭開生命中的種種奧秘鋪筑道路．而對于無論天然的或人工合成的手性藥物，大量人工合成的手性農(nóng)藥，均存在相當(dāng)部分的外消旋對映體，這些對映異構(gòu)體的性能和藥理藥效的差異已逐漸為人們所認(rèn)識(shí)．如何檢測外消旋對映體的存在或檢測手性對映體藥物及農(nóng)藥的光學(xué)純度，尤其是不經(jīng)分離而同時(shí)測定手性對映體藥物或農(nóng)藥，則對生產(chǎn)質(zhì)控、用藥安全和進(jìn)一步的藥理研究具有更重要的意義．

手性是物質(zhì)的一種自然屬性．所有物質(zhì)均可分為手性的和非手性的兩大類：一個(gè)物體，如果不能與其鏡像疊合，即實(shí)物和其鏡像不同，則稱其具有手性；相反，一個(gè)物體，其實(shí)物與鏡像可以重疊，則稱其為非手性的．許多物質(zhì)是具有手性的，人類的手即具有典型的手性，無論左手或右手放到鏡子前出現(xiàn)的鏡象總是相對的右手或左手，這左手和右手呈鏡象對稱卻不能重疊．在生活中人們發(fā)現(xiàn)海螺的螺紋和纏繞植物的旋轉(zhuǎn)方向都是手性的，后來的科學(xué)發(fā)現(xiàn)蛋白質(zhì)、多糖、DNA和酶這些組成生命的基石——生物大分子都是具有手性的．從分子水平上講，手性都源自于手性分子．一個(gè)碳原子如結(jié)合四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，稱為不對稱碳原子，含有不對稱碳原子的分子就有可能具有手性；具有一個(gè)不對稱碳原子的分子，存在一個(gè)鏡象的分子，兩者呈鏡象對稱不疊合，互稱為手性對映體．手性對映體的物理化學(xué)性質(zhì)都極其相似，唯有不同的是旋光作用不同，其中一個(gè)旋光若是左旋的，而另一個(gè)則必然是右旋的．前面講的手性物質(zhì)都是具有不同的旋光性的，地球上人類的DNA都是右旋光的，人們試曾設(shè)想在外星球是否存在其DNA為左旋的靈智似人類的動(dòng)物呢？作為含有多個(gè)不對稱碳原子的有機(jī)分子中，若其不對稱碳原子為偶數(shù)個(gè)，則其旋光性可能在分子內(nèi)相互抵消，這就是內(nèi)消旋分子；若其不對稱碳原子為奇數(shù)個(gè)，則勢必存在另一個(gè)旋光相反的對映體，此為外消旋對映體，即如這樣的對映體等量存在同一體系中，則總體反映無旋光．對外消旋對映體的手性識(shí)別一直是研究的熱點(diǎn)，目前人為的手性拆分的研發(fā)手段和方法很多，也很有成效，然而人為的手性識(shí)別卻是很困難的，如不須分離而同時(shí)測量和表征手性對映體，或者測定某一手性物質(zhì)的光學(xué)純度是相當(dāng)不易的．然而在自然界對手性對映體的識(shí)別是很容易的，因?yàn)樽匀粰C(jī)體中的生物大分子本身的手性對手性對映體的區(qū)分符合其自然法則．

2 手性對映體的研究意義

有機(jī)對映體呈鏡像對稱，其物理化學(xué)性能都相似相近，但卻有不同的生物活性．手性對映體藥物常常具有不同的藥效和毒副作用，其中之一對映體不僅缺乏藥效而且有很強(qiáng)的毒性和副作用．這是由于生物體系內(nèi)部的受體如酶、核酸、蛋白質(zhì)和多糖等生物大分子具有與其功能相適應(yīng)的手性結(jié)構(gòu)，不同對映體藥物進(jìn)入生物體后，其生物化學(xué)反應(yīng)、藥理作用和代謝途徑可能不同，其生物活性、藥效和毒副作用就會(huì)各不相同．例如鎮(zhèn)靜劑Thakidomide（反應(yīng)停），其有效成分是（R）型，具有良好的鎮(zhèn)靜作用，而它的（S）型則具有胚胎毒性和致畸作用；Verapamil（異搏停）的（S）型與（R）型在人體內(nèi)的代謝速率具有顯著的立體選擇性差異．目前常用藥物中約占一半以上為外消旋對映體，即為兩種光學(xué)異構(gòu)體的等量混合物，其中一種為有藥效的優(yōu)勢對映體，另一種則為劣勢對映體．[4]為了用藥的安全有效，有必要對手性藥物的各個(gè)異構(gòu)體分別進(jìn)行考察，了解各自的生物活性．美國（FDA）及許多發(fā)達(dá)國家的藥政管理組織已明確規(guī)定，[5]要求申報(bào)手性藥物時(shí)，必須對不同異構(gòu)體的生理作用和毒理學(xué)數(shù)據(jù)以及各占比例提供清楚的報(bào)告．手性農(nóng)藥的對映異構(gòu)體具有不同的生物活性（殺蟲、除草、殺菌活性等），同時(shí)對映異構(gòu)體間還存在毒性、降解或代謝及殘留等不同的環(huán)境行為．常見三類手性農(nóng)藥是擬除蟲菊酯殺蟲劑，苯氧丙酸類除草劑和唑類殺菌劑，它們其中的單個(gè)異構(gòu)體具有較強(qiáng)的生物活性．如廣泛使用的除草劑異丙甲草胺（metolachlor），其S-構(gòu)型的對映體對靶標(biāo)雜草的活性比R-構(gòu)型的對映體高10倍以上；殺菌劑甲霜靈（metalaxyl）的殺菌活性則都是來源于R-構(gòu)型的對映體．同時(shí)，手性農(nóng)藥對非靶標(biāo)環(huán)境的作用亦體現(xiàn)出顯著差異．如1S-聯(lián)苯菊酯（1S-cis-bifenthrin）的內(nèi)分泌干擾的效應(yīng)遠(yuǎn)高于1R-聯(lián)苯菊酯，而1R-聯(lián)苯菊酯對靶標(biāo)生物的活性則顯著高于1S-聯(lián)苯菊酯，這表明1R-聯(lián)苯菊酯是一個(gè)安全高效的構(gòu)型．因此手性藥物或農(nóng)藥的分離分析及其分別測定在分析測定任務(wù)中就占有很重要的地位，然而由于手性對映體的物理化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，利用常規(guī)的分離分析手段無法實(shí)現(xiàn)對它們的分離，未經(jīng)分離而同時(shí)測定則更是無能為力，因此分析化學(xué)界和藥學(xué)界一直致力于探索分離分析手性對映體藥物的新原理和新方法．

目前常用的分離分析手性對映體的技術(shù)手段是色譜法和毛細(xì)管電泳法，[6,7]以及利用掃描探針技術(shù)（STM）和原子力顯微技術(shù)（AFM）實(shí)現(xiàn)手性分子的識(shí)別．[8]一般采用直接和間接兩種途徑，均為先分離后分析．直接法系采用手性固定相和手性流動(dòng)相添加劑兩種操作：手性固定相法是基于樣品與鍵合到載體表面的手性選擇劑間結(jié)合，形成暫時(shí)的非對映絡(luò)合物，按其能量差或穩(wěn)定性不同從而達(dá)到手性分離；手性流動(dòng)相添加劑法則是通過對映體與添加到流動(dòng)相中的手性分子形成一對非對映的絡(luò)合物，由于非對映絡(luò)合物的穩(wěn)定性、在流動(dòng)相中溶劑化作用或絡(luò)合物與固定相的鍵合等性質(zhì)的差異而得到分離．間接法是將手性對映體混合物與光學(xué)純的手性試劑反應(yīng)，生成兩個(gè)非對映異構(gòu)體，然后用常規(guī)的色譜方法分離，對分離出的衍生產(chǎn)物進(jìn)行分析測定，或再經(jīng)還原分別得到原來的對映異構(gòu)體后測定．這兩種方法均不簡便且增大分析成本．

3 手性對映體同時(shí)測定的意義

如果要在特定情況下實(shí)現(xiàn)對生產(chǎn)流程的質(zhì)控檢測中簡捷快速得出結(jié)果，對某些手性對映體藥物進(jìn)行快速簡便的痕量分析，則以不經(jīng)分離而同時(shí)測定左、右旋兩種異構(gòu)體為最理想．目前進(jìn)行這方面研究工作的報(bào)道還很少見，而依托超分子體系的識(shí)別能力和光、電信號傳遞功能對手性對映體進(jìn)行拆分和分別測定已有報(bào)道，其中大都采用冠醚、環(huán)糊精、大環(huán)多胺、環(huán)番、穴芳烷、杯[n]芳烴、卟啉等大環(huán)超分子體系作為手性選擇試劑，還有以聯(lián)萘、多環(huán)芳烴、蛋白質(zhì)及酶、Cu(II)絡(luò)合物等具有光學(xué)活性基團(tuán)且與手性對映體作用的手性光學(xué)探針．[9]如文獻(xiàn)[10]研究發(fā)現(xiàn)D、L-色氨酸對映體在β-環(huán)糊精存在下呈現(xiàn)顯著不同的手性包絡(luò)差異，這種差異與酸度和溫度密切相關(guān)；可實(shí)現(xiàn)色氨酸對映體的手性識(shí)別熒光同時(shí)測定．文獻(xiàn)[11]報(bào)道在BAS體系中以芘為微環(huán)境光學(xué)探針，并以時(shí)間分辨熒光探針技術(shù)實(shí)現(xiàn)了不經(jīng)分離識(shí)別D、L-色氨酸對映體并同時(shí)測定．這兩項(xiàng)研究一是利用超分子體系的手性識(shí)別能力，即在形成不同的環(huán)糊精包合物的選擇性以及其增溶、增敏作用加強(qiáng)了光學(xué)差異；二是在蛋白質(zhì)手性體系中與手性的微環(huán)境光學(xué)探針作用產(chǎn)生強(qiáng)熒光，再分別與左、右旋的色氨酸作用后導(dǎo)致不同程度的熒光猝滅，反映出一定的熒光壽命差異，因而反映在光譜上有可檢測的差異信號．但用熒光法識(shí)別手性藥物本身或者反應(yīng)產(chǎn)物必須具有熒光，這在一定程度上限制了方法的應(yīng)用范圍．

而直接利用共振瑞利散射（RRS）分析和非線性共振散射（RNLS）分析方法進(jìn)行手性對映體的同時(shí)測定尚未見文獻(xiàn)報(bào)道．RRS和RNLS光譜分析是近年發(fā)展起來的新分析技術(shù)，由于RRS兼具散射和電子吸收光譜的雙重特性，它既與分子中電子在入射光電磁場作用下發(fā)生受迫振動(dòng)有關(guān)，又受電子能級躍遷的影響，因此形成了一種新的光譜特征，因而它能夠?qū)ρ芯糠肿咏Y(jié)構(gòu)和形態(tài)、電荷分布、鍵合性質(zhì)以及反應(yīng)特征等提供更豐富的信息．特別是它對生物大分子之間或生物大分子與小分子之間的非鍵作用，如締合、聚集、偶極－偶極作用、疏水作用、長距離組裝等作用十分敏銳，從而成為某些生物大分子的表征和測定及反應(yīng)歷程研究的一種非常有用的技術(shù)．RNLS是由共振瑞利散射引起的一種共振非線性散射，研究發(fā)現(xiàn)在入射光波長的1/2倍和2倍處也能產(chǎn)生強(qiáng)烈的倍頻散射（Frequency-doubling Sacattering，F(xiàn)DS）和二級散射（Second Order Scattering，SOS）．由于這些散射的波長位置、強(qiáng)度變化等特征與一般的非線性光學(xué)現(xiàn)象一致，且與RRS存在相關(guān)性，伴隨著RRS的產(chǎn)生和強(qiáng)弱變化而同步變化，彼此之間存在強(qiáng)烈的依存關(guān)系．[12](280)隨著RRS分析技術(shù)的應(yīng)用研究日益擴(kuò)展，此技術(shù)在核酸、蛋白質(zhì)、多糖等生物大分子[13]分析離子締合物測定痕量物質(zhì)，[14]有機(jī)化合物和藥物分析方面也有更多的研究和應(yīng)用，[15]還在納米微粒的研究中也得到新的應(yīng)用．[16]最近我們的研究表明某些有機(jī)化合物的異構(gòu)體或同系物、某些手性對映體藥物及其反應(yīng)產(chǎn)物能表現(xiàn)出不同的RRS和RNLS光譜特征和不同的強(qiáng)度變化，例如用共振瑞利散射光譜法測定β-環(huán)糊精與鹽酸普魯士卡因和β-環(huán)糊精與氯霉素的包結(jié)常數(shù)；[17]又如用RRS同時(shí)測定兩種吩噻嗪藥物（CPZ和PZ）；[18]還有利用色氨酸的手性D、L-對映體，[19]萘酚的α-和β-異構(gòu)體[20]等產(chǎn)生不同的共振瑞利散射光譜特征，從而對兩種異構(gòu)體進(jìn)行識(shí)別和同時(shí)測定．表明了RRS和RNLS識(shí)別不同的手性異構(gòu)體的可行性和潛在的應(yīng)用價(jià)值．與熒光法識(shí)別手性藥物相比，RRS光譜法不受藥物或農(nóng)藥及其反應(yīng)產(chǎn)物必須具有熒光的限制．由于多數(shù)藥物本身并無熒光，因此RRS可能具有更廣泛的應(yīng)用范圍．然而迄今RRS和RNLS技術(shù)在藥物或農(nóng)藥手性識(shí)別的研究方面剛剛起步，雖已取得初步的研究成果，但尚應(yīng)進(jìn)一步深入研究．可以預(yù)料，這是一個(gè)極有應(yīng)用前景和開發(fā)價(jià)值的新的研究領(lǐng)域．

4 手性對映體同時(shí)測定的發(fā)展

綜上所述，利用RRS和RNLS光譜分析技術(shù)，探索有機(jī)對映異構(gòu)體手性識(shí)別的新原理．

1）通過試驗(yàn)大環(huán)或籠狀化合物（冠醚、環(huán)糊精、大環(huán)多胺、環(huán)番、穴芳烷、杯[n]芳烴、卟啉等）與外消旋的氨基酸類、含苯環(huán)的羧酸類、酯類、磺酸類等小分子類的手性對映體藥物或農(nóng)藥形成超分子體系的反應(yīng)，以篩選出合適的超分子體系的手性選擇性試劑．

2）通過試驗(yàn)具有光學(xué)活性基團(tuán)的手性光散射探針試劑（聯(lián)萘及其衍生物、多環(huán)芳烴、大分子抗生素、蛋白質(zhì)及酶等生物大分子、Cu(II)等金屬絡(luò)合物）與外消旋的烯烴類、多環(huán)芳香烴類，以及含硫、含磷化合物等大分子類手性對映體藥物或農(nóng)藥相互作用形成非對映異構(gòu)體的復(fù)合物，以篩選出合適的手性微環(huán)境光散射探針試劑．

通過研究手性藥物或農(nóng)藥形成手性超分子體系或非對映體復(fù)合物體系的反應(yīng)機(jī)理和過程，探索RRS和RNLS光譜特征、穩(wěn)定環(huán)境和控制條件，發(fā)展手性對映體手性識(shí)別的新技術(shù)．針對不同的手性藥物或農(nóng)藥反應(yīng)體系的RRS和RNLS光譜的特征變化和信號差異，同時(shí)結(jié)合紫外光譜、圓二色譜、時(shí)間分辨和偏振熒光、紅外光譜等多種分子光譜方法的驗(yàn)證，充分利用多元回歸圖解法、主因子分析法、偏最小二乘法、小波分析法以及“同原射線計(jì)量分析”[19-20]等化學(xué)計(jì)量學(xué)的輔助，建立同時(shí)測定外消旋手性對映體藥物或農(nóng)藥的新方法，實(shí)現(xiàn)對外消旋手性對映體藥物或農(nóng)藥不經(jīng)分離的同時(shí)測定，實(shí)現(xiàn)手性農(nóng)藥的質(zhì)量控制與分析，建立多種常用手性農(nóng)藥光學(xué)異構(gòu)體純度，或確定其對映異構(gòu)體在環(huán)境中的比率的分析方法．不僅擴(kuò)展和深化共振光散射技術(shù)的新分析應(yīng)用，而且拓展了手性藥物或農(nóng)藥的手性拆分和手性識(shí)別的新途徑．因此這是一項(xiàng)有重要意義的前沿性研究課題，這不僅是分析化學(xué)學(xué)科發(fā)展的需要，也是適應(yīng)社會(huì)發(fā)展的需要．

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（責(zé)任編輯：張新玲）

Abstract:Chiral organic enantiomers and synthetic chiral compounds exist widely in nature. The physical and chemical properties of these chiral compounds are very similar, but the optical activity, bioactivity and environmental action are dramatically different. The chiral recognition and separation and analysis of these organic enantiomers are a very attractive topic in the analytical chemistry field. The identification and recognition of the chiral compounds have experienced the perceptual and the rational leap, especially in the operation and theoretical analysis of chiral compounds’ recognition, many means and methods were developed. The separation and analysis for adapting to the different requirements are still in rapid development; especially the methods of simultaneously determined chiral enantiomers without the separation are still in continuous exploration. The high sensitivity method of molecular spectral analysis of resonance Rayleigh scattering spectra will be adopted in our future research, and a simple and efficient and rapid determination of chiral enantiomers modern analysis method will be established.

Keywords:chiral enantiomers; chiral recognition; simultaneous determination; resonance rayleigh scattering spectral method

Research Progress on Simultaneous Determination of Chiral Enantiomers by Resonance Rayleigh Scattering Spectral method

YANG Ji-dong1,2YANG Qiong1ZHOU Shang1
(1. School of Chemistry and Environmental Engineering, Chongqing Three Gorges University, Wanzhou, Chongqing, 404100; 2. School of Chemistry and Chemical Engineering, Yangtze Normal University, Fuling, Chongqing, 408100)

O657.3

A

1009-8135（2012）03-0090-05

2012-03-20

楊季冬（1956-），男，重慶豐都人，教授，博士，博士生導(dǎo)師，主要從事分子光譜分析研究.

本文系國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目（No.21175015）研究成果之一