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    3-甲胺基-1-苯基丙醇的微波合成

    2012-02-27 07:01:50吳海燕
    化學工程師 2012年8期
    關(guān)鍵詞:振動

    吳海燕

    (黑龍江省化工研究院,黑龍江 哈爾濱 150078)

    3-甲胺基-1-苯基丙醇是鹽酸氟西汀(fluoxetine hydrochlorid)的重要中間體,氟西汀的衍生物基本都是在此中間體基礎(chǔ)上經(jīng)過改性合成的。鹽酸氟西汀商品名為“Prozac”,中文名為“百優(yōu)解”,是由美國Lilly公司開發(fā),1988年在美國上市的新型抗抑郁藥,是一種重要的鈉通道受體抑制劑(sodiumchannelblockers)和5-HT再攝取抑制劑,主要用于治療精神疾病和代謝紊亂[1]。研究表明,R構(gòu)型的氟西汀的主要功效是治療抑郁癥,而S構(gòu)型能起到預防偏頭痛的作用。鹽酸氟西汀的藥理作用在于選擇性地抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)突觸前釋放的5-羥色胺的再攝取,故又稱為選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑。

    我國的鹽酸氟西汀生產(chǎn)工藝大多都有路線較長,原料難得,價格昂貴,反應條件苛刻,不便工業(yè)化批量生產(chǎn)等缺點。本文通過改進Mannich反應,經(jīng)微波法合成,大大提高3-甲胺基-1-苯基丙酮的收率。通過還原反應得到3-甲胺基-1-苯基丙醇2。該路線簡便,產(chǎn)率較高,并且清潔環(huán)保,合成路線如下。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    Avance-300MHz核磁共振譜儀(Bruker公司);Avatar 370 FT-IR型紅外光譜儀;X-6型顯微熔點儀。

    甲胺鹽酸鹽,多聚甲醛,苯乙酮,硼氫化鈉,均為分析純。

    1.2 實驗方法

    1.2.1 3-甲胺基-1-苯基丙酮的微波合成 將多聚甲醛 3.0g(0.10mol),1D 濃 HCl,甲胺鹽酸鹽 4.9g(0.07mol),20mL乙醇加入100mL三頸瓶中,攪拌加熱1h至溶液澄清,在30min內(nèi)滴加苯乙酮7mL(0.06mol)完畢。將其放入微波反應器中,100W,80℃,密閉反應30min。冷卻,靜置析晶。濾除晶體,用無水乙醇洗滌濾餅。將母液蒸除溶劑乙醇,得到黃色粘稠液體,用少量水將其溶解,將溶液pH值調(diào)節(jié)至 8~9(20%NaOH),用乙酸乙酯(20mL×3)萃取,濃縮,正己烷重結(jié)晶,得到白色固體3-甲胺基-1-苯基丙酮7.1g,收率為72.2%。mp:143~145℃。

    所合成的3-甲胺基-1-苯基丙酮經(jīng)核磁氫譜和紅外檢測(圖1、2),結(jié)果如下:

    1HNMR(300MHz,CDCl3):δ=7.26~7.96(m,5H,-C6H5),3.66~3.71(t,2H,-CH2NH),3.37~3.43(t,2H,-COCH2),2.75~2.78(s,3H,-NCH3)。

    IR(KBr壓片):化合物在3472cm-1(m)有中等強度的吸收峰,是N-H的伸縮振動吸收峰(νN-H);在2970、2739cm-1(s)處有強吸收峰,是-CH3的C-H伸縮振動吸收峰(νC-H),1450和1372 cm-1(m)處有中等強度吸收峰,是-CH3的C-H彎曲振動吸收峰(δC-H);在1681cm-1(s)處有強吸收峰,是C=O的伸縮振動吸收峰(νC=O);在750和686 cm-1(s)處有強吸收峰,是單取代苯的特征吸收峰。

    圖2 3-甲胺基-1-苯基丙酮的紅外譜圖Fig.2 IR spectrum of 3-methylamino-1-phenyl acetone

    1.2.2 3-甲胺基-1-苯基丙醇的合成 將20mL甲醇,3.0g 3-甲胺基-1-苯基丙酮(0.018mol)加入向50mL三頸瓶中,用20%的NaOH溶液調(diào)節(jié)pH值至10。在3mL甲醇與3mL 40%的NaOH溶液中溶解 NaBH40.7g(0.018mol),在冰浴條件下滴加到反應瓶中,約15min滴加完畢,反應10h,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸除甲醇,只剩下水溶液,用乙酸乙酯(20mL×3)萃取,無水Na2SO4干燥,過濾。減壓將溶劑蒸除,環(huán)己烷重結(jié)晶,得到白色晶體3-甲胺基-1-苯基丙醇2.6g,收率為87.5%。mp:59~61℃(文獻62~63℃)。

    所合成的3-甲胺基-1-1苯基丙醇經(jīng)核磁氫譜和紅外檢測(圖3、4),結(jié)果如下:

    IR(KBr壓片):化合物在3400cm-1(m)有中等強度的吸收峰,是N-H的伸縮振動吸收峰(νN-H);在3282cm-1(m)處有強吸收峰,是O-H的伸縮振動吸收峰(νO-H);在3027和2927cm-1(s)處有強吸收峰,是-CH3的C-H伸縮振動吸收峰(νC-H),1451和1439cm-1(m)處有中等強度吸收峰,是-CH3的C-H彎曲振動吸收峰(δC-H);在752和700cm-1(s)處有強吸收峰,是單取代苯的特征吸收峰。

    圖3 3-甲胺基-1-苯基丙醇的核磁氫譜圖Fig.3 1H NMR spectrum of 3-methylamino-1-phenylpropanol

    圖4 3-甲胺基-1-苯基丙醇的紅外譜圖Fig.4 IR spectrum of 3-methylamino-1-phenylpropanol

    2 結(jié)論

    3-甲胺基-1-苯基丙酮微波合成的投料順序?qū)Ξa(chǎn)品的收率影響很大,經(jīng)過將產(chǎn)品投料順序的改變得到的結(jié)果發(fā)現(xiàn),將甲胺鹽酸鹽、多聚甲醛、濃HCl,攪拌加熱澄清后,滴加苯乙酮,得到的收率最高。微波反應的最佳反應條件為:物料配比n(苯乙酮)∶n(多聚甲醛)∶n(甲胺鹽酸鹽)=6∶10∶7,100W,80℃,密閉反應30min,產(chǎn)率為72.2%。

    3-甲胺基-1-苯基丙醇的合成中,將NaBH4用NaOH和甲醇溶液溶解后,通過緩慢滴加來控制反應速度;由于反應屬于放熱反應,所以需要在冰浴條件下投料,才能減少副反應對實驗結(jié)果的影響。

    物料配比 n(3-甲胺基-1-苯基丙酮)∶n(NaBH4)=1∶1,產(chǎn)率為87.5%。

    [1]Murray C J L,Lopez A D.Evidence-based Health Policy-lessons from the Global Burden of Disease Study[J].Science,1996,274:740-743.

    [2]Kessler R C,Miekelson K D,et al.The Effects of Chronic Medical Conditions on Work Loss and Work Cutback[J].Journal of Occupational and Environmental Medicine,2001,43(3):218-225.

    [3]祈雪丹,屠數(shù)滋,王秋娟.治療抑郁癥藥物的研究進展[J].中國新藥雜志,2003,12(10):810-816.

    [4]張建忠.國外抗抑郁藥的進展及其國產(chǎn)化現(xiàn)狀[J].上海醫(yī)藥,2003,24(6):270-273.

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