• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    會東塊菌香氣成分的GC-MS分析

    2011-10-26 03:38:00張世奇闞建全
    食品科學 2011年8期
    關鍵詞:塊菌溶劑萃取烯醇

    張世奇,闞建全,*

    (1.西南大學食品科學學院,重慶 400715;2.重慶市農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏重點實驗室,重慶 400715)

    會東塊菌香氣成分的GC-MS分析

    張世奇1,2,闞建全1,2,*

    (1.西南大學食品科學學院,重慶 400715;2.重慶市農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏重點實驗室,重慶 400715)

    采用超聲溶劑萃取、同時蒸餾萃取、固相微萃取3種方法對會東塊菌香氣進行提取后,用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)法結(jié)合計算機檢索對其進行成分分析和鑒定。結(jié)果表明:采用超聲溶劑萃取法的萃取物中共分離出80個峰,鑒定出65種化合物,占總組分的93.59%;用同時蒸餾萃取法的萃取物中共分離出了91個峰,鑒定出了67種化合物,占總組分的90.45%;用固相微萃取法的萃取物中共分離出64個峰,鑒定出50種化合物,占總組分的75.15%;綜合比較,采用3種方法共分離鑒定出142種香氣物質(zhì),其中主要香氣物質(zhì)23種,3種提取方法中同時蒸餾萃取法效果最優(yōu)。

    會東塊菌;香氣成分;氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS);萃取方法

    塊菌(perigord truffle)又稱塊菇、松露、無娘果、豬拱菌、隔山撬等,拉丁名稱為Tuber huidongense,屬于子囊菌亞門、塊菌目、塊菌科、塊菌屬[1-3],是地下生菌物中一個比較重要的子囊菌類群,子實體在土壤中生長,除個別種類在成熟時半露出土表外,大部分種類自始至終埋生于地下,是與樹木共生的外生菌根型藥食兩用真菌。塊菌的主要生理活性成分有α-雄烷醇(androstenol)、神經(jīng)酰胺(N-stearoylphytosphingosine)、塊菌多糖(polysaccharide of Tuber huidongense)等。其中α-雄烷醇是一種類固醇化合物,具有調(diào)節(jié)女性月經(jīng)周期、引起女性性興奮的功能,早在1951年就從女性的尿液和男性的腋下汗液中被檢測出來,被認為具有一定的催欲作用[4]。還研究發(fā)現(xiàn)未閹公豬的唾液中也含有該化合物,其能使母豬的情緒變得激動而引誘公豬與其交配,所以國外常利用母豬的嗅覺來尋找塊菌[5]。雖然,α-雄烷醇是否具有類似于性激素作用還不能完全確定,但法國人已把該化合物加到男性香水中,且價格十分昂貴。神經(jīng)酰胺具有保濕(可以作為皮膚屏障)、誘導細胞凋亡、抗腫瘤、免疫調(diào)節(jié)等功能[6-7];塊菌多糖具有抗腫瘤并參與免疫調(diào)節(jié)等功能[8]。目前,國內(nèi)對塊菌香氣成分的研究報道較少。本研究擬對會東塊菌的香氣成分進行分析及鑒定,以期為進一步開發(fā)利用塊菌提供實驗數(shù)據(jù)。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    塊菌產(chǎn)自四川省會東縣,真空包裝后凍藏待用。無水乙醚、無水硫酸鈉等均為分析純。

    1.2 儀器與設備

    同時蒸餾-萃取裝置(simultaneous distillation extraction,SDE) 自制;KQ3200DB超聲萃取裝置 江蘇昆山市超聲儀器有限公司;手動固相微萃取(solid phase microextraction,SPME)裝置 美國 Supelco 公司;萃取頭為100μm PDMS;GC-MS2010氣質(zhì)聯(lián)用儀 日本島津分析儀器有限公司;RE52-98旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生化儀器廠;SX2-8-10G/T馬弗爐 河南中良科學儀器有限公司;BM254C打漿機 廣東美的精品電器制造有限公司。

    1.3 方法

    1.3.1 超聲溶劑萃取法(ultrasonic-assisted solbent extraction,USE)萃取會東塊菌的香氣物質(zhì)[9]

    準確稱取20g塊菌樣品(新鮮塊菌樣品經(jīng)打漿機磨碎打均,其中鮮樣含水量為35%),放入250mL錐形瓶中,加入50mL重蒸乙醚,于45℃條件下和在100%功率條件下超聲回流萃取30min,分離出萃取液,然后在同樣條件下將萃取過的塊菌樣品再萃取1次;然后合并兩次萃取液,再用經(jīng)過活化的無水硫酸鈉(活化條件:馬弗爐450℃加熱4h)干燥過夜后,使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮至1mL,置冰箱冷藏,待GC-MS分析。

    1.3.2 同時蒸餾萃取法(SDE)萃取會東塊菌的香氣物質(zhì)[10-11]

    準確稱取20g塊菌樣品(同1.3.1節(jié)),放入500mL圓底燒瓶中,加入300mL蒸餾水,接同時蒸餾萃取裝置的右端,用電熱套加熱至沸騰,同時蒸餾左端接100mL圓底燒瓶,內(nèi)裝50mL重蒸乙醚,于45℃條件下恒溫提取3h后,再向萃取溶劑中加入經(jīng)活化的無水硫酸鈉(活化條件同1.3.1節(jié))適量,放入冰箱內(nèi)干燥過夜后,再用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮至1mL,置冰箱中冷藏,待GC-MS分析。

    1.3.3 固相微萃取法(SPME)萃取會東塊菌的香氣物質(zhì)[12-13]

    準確稱取10g塊菌樣品(同1.3.1節(jié)),置于15mL專用采樣瓶中,然后將SPME 注射頭(使用前其石英纖維頭先在250℃氦氣中預熱0.5h)插入樣品瓶中,在樣品上方(每次吸附均須保證石英纖維頭都位于樣品上方的同一位置) 頂空吸附30min后(萃取環(huán)境溫度為45℃,水浴加熱), GC-MS進樣,脫附5min后分析檢測。

    1.4 GC-MS分析條件

    色譜柱:HP5-MS石英彈性毛細管柱(30m×0.25mm,0.25μm);升溫程序:色譜柱初始溫度45℃,保持5min,以8℃/min升溫至170℃,保持5min;以8℃/min升溫至230℃,保持10min;進樣口溫度250℃,載氣(He)流速1mL/min,壓力2.4kPa,進樣量0.5μL;分流比:同時蒸餾萃取和超聲溶劑萃取為1:2,固相微萃取為不分流進樣。

    質(zhì)譜條件:電子轟擊(EI)離子源;檢測器電壓830eV;離子源溫度250℃;接口溫度250℃;溶劑延遲時間3.5min;ACQ方式:Scan;掃描速度:5600u/s;質(zhì)量掃描范圍:m/z 40~400。

    NIST 05s.LIB和NIST 05.LIB譜庫。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 會東塊菌香氣成分的GC-MS分析鑒定

    會東塊菌采用超聲溶劑萃取法、同時蒸餾萃取法和固相微萃取法提取的萃取物的總離子流圖分別見圖1~3。經(jīng)儀器所配置的NBS譜庫進行檢索(匹配度均在90%以上),組分的相對含量經(jīng)數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)按峰面積歸一化法計算得出,其分析結(jié)果見表1。

    圖1 會東塊菌USE提取物的氣相色譜-質(zhì)譜總粒子流圖Fig.1 Total ion current chromatogram of aroma compounds extracted by USE from T.huidongense

    圖2 會東塊菌SDE提取物的氣相色譜-質(zhì)譜總粒子流圖Fig.2 Total ion current chromatogram of aroma compounds extracted by SDE from T.huidongense

    圖3 會東塊菌SPME提取物的氣相色譜-質(zhì)譜總粒子流圖Fig.3 Total ion current chromatogram of aroma compounds extracted by SPME from T.huidongense

    表1 會東塊菌的香氣組分及相對含量Table 1 Volatile compounds and their relative contents in USE-, SDE-and SPME-derived extracts from T. huidongense

    續(xù)表1

    續(xù)表1

    由圖1和表1可以看出,采用超聲溶劑萃取法的萃取物中共分離出了80個峰,鑒定出65種化合物,占總組分的93.59%。其中醇類含量最多,有12種,占總組分的20.29%;其次為酯類14種,占總組分的19.92%;再次為酸類和酚類物質(zhì);烷烴類和醛類物質(zhì)檢出量較少。同時,檢出成分中含量最多的為十五酸,為12.20%;其次為環(huán)己醇,含量為10.96%。

    由圖2和表1可以看出,用同時蒸餾萃取法的萃取物中共分離出了91個峰,鑒定出67種化合物,占總組分的90.45%。其中檢出烯類物質(zhì)有11種,占總組分的26.26%;醇類物質(zhì)16種,占總組分的17.7%;其他酸、酯、醛、烷烴類物質(zhì)檢出量較少。同時,檢出量最多的為辛烯醇,占總組分的20.43%。

    由圖3和表1可以看出,用固相微萃取法的萃取物中共分離出了64個峰,鑒定出50種化合物,占總組分的75.15%。其中檢出醇類物質(zhì)8種,占總組分的23.83%;烯類物質(zhì)8種,占總組分的17.12%;酯類物質(zhì)11種,占總組分的12.17%;其他酸、醛、酮等化合物檢出含量比較少。同時,檢出含量最高的物質(zhì)為戊基乙烯基甲醇,占總組分的13.70%,其次為檸檬烯,占總組分的9.20%。

    2.2 會東塊菌香氣成分3種提取方法的比較

    表2 會東塊菌主要香氣成分的相對含量Table 2 Relative contents of the major aroma compounds in T.huidongense

    綜合3種方法,在精油得率方面:同時蒸餾萃取法的精油得率最大且純度較高,色澤淡黃色透明清晰,香味濃郁,經(jīng)GC-MS分析,此方法所含有效香氣成分種類為67種,有效香氣成分含量所占比重最大;溶劑萃取法的精油得率偏低且色澤透明度不高,精油香味略帶萃取溶劑的氣味。經(jīng)GC-MS分析,所含有效香氣成分65種;固相微萃取法對于以上兩種方法比較快捷簡便,但GC-MS分析效果不好,僅檢出有效香氣成分50種。所以從得率、香氣成分種類檢出、含量和感官評定結(jié)果方面來說,同時蒸餾萃取法是提取會東塊菌香氣成分的最優(yōu)方法,但如果再以固相微萃取法和溶劑萃取法加以輔助和補充,就會使分析結(jié)果更為全面和完善。

    經(jīng)檢測分析,會東塊菌的主要香氣成分是烯醇類、烯類、酯類、酸類和酚類物質(zhì)(表2)。這二十幾種物質(zhì)大多在3種方法中均有檢出,都屬于具有賦予香氣功能的揮發(fā)性物質(zhì)。其中辛烯醇與塊菌中所含的活性物質(zhì)α-雄烷醇結(jié)構(gòu)非常相似,同屬于烯醇類物質(zhì),在3種方法中均有檢出且含量頗高,有濃郁的鮮菇味,且烯醇類物質(zhì)又能與脂肪酸進一步反應形成酯[14],是對會東塊菌香氣作出最大貢獻的物質(zhì)之一。芳樟醇、β-松油醇和n-杜松醇均屬于具有特殊香味的揮發(fā)性物質(zhì),也就賦予了會東塊菌那種獨特的香氣。此外,例如3-辛醇具有類似的魚肝油味,2-辛烯醛有甜、酚味等。上述風味物質(zhì)與研究報道的食用菌的特征性風味物質(zhì)基本相同,但具有香辛料香氣的β-水芹烯,具有森林木香氣的香檜烯,香茅油似木香氣的松油烯,麝香內(nèi)酯等是會東塊菌所特有的特殊風味物質(zhì)[15]。

    3 討 論

    由實驗結(jié)果可知,會東塊菌主要香氣成分中醇類物質(zhì)含量最多,低濃度的醇令人有陶醉感,心態(tài)比較平靜,正是由于它們的含量很高,而且多是不飽和的烯醇類物質(zhì)。在眾多的論述塊菌特殊的香氣時,都描述到了其特殊的濃郁香氣,那種聞起來讓人似醉欲醉的味道,可見烯醇類物質(zhì)對會東塊菌的香氣的主要貢獻。對于烯類化合物來說,其中檸檬烯、水芹烯、松油烯含量最多,尤以檸檬烯的含量最高。其化學性質(zhì)非?;顫姡诠庹障驴梢宰詣友趸梢幌盗械难趸瘑苇h(huán)單萜,如檸檬烯-1,2-氧化物、香芹酮、檸檬烯-2-氫過氧化物等。這類氧化物不穩(wěn)定,繼續(xù)暴露在光和空氣又可進一步轉(zhuǎn)化為香芹酮等[16-17]。松油烯是一種呈香茅油似木香氣,微帶甜柑橘味,而且它可以有α-蒎烯通過催化劑合成,也可以是松油醇在酸的作用下脫水而得[18]。在烯類當中還含有丁香烯、月桂烯、水芹烯、香檜烯等這些呈味物質(zhì),它們相互作用,也就造成了塊菌這種獨特的風味。對于酯類物質(zhì)來說,大多數(shù)的酯類具有花、果香氣,會使塊菌形成愉快的風味。從3種萃取方法來看:酯類在塊菌中含量較多,僅次于醇類和烯類。其中含量較多的為麝香內(nèi)酯、(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸甲酯、亞油酸乙酯、(E,E)-9,12-十八碳二烯酸乙酯等。其中麝香內(nèi)酯是一種香精香料,具有一種細致的麝香香氣,輕微的果香伴有木香底韻,可用于個人的護理和香水中,這已經(jīng)在工業(yè)上化妝品中應用。其中的亞油酸乙酯、油酸乙酯、十八碳二烯酸乙酯、棕櫚酸甲酯、棕櫚酸乙酯等大部分都是香精原料,特別如亞油酸乙酯還是合成前列腺素的原料,能直接影響著動物的生長和繁殖的能力,而且還具有降低血清膽固醇和低密度蛋白膽固醇的作用[19-20]。有文獻表明,塊菌這種特殊的香氣可以引發(fā)性沖動,調(diào)節(jié)生殖系統(tǒng)的功能,這些功能和α-雄烷醇有很大的相關性,但和亞油酸乙酯這種物質(zhì)也不無相關。

    4 結(jié) 論

    由精油提取效果及GC-MS分析得出,3種萃取方法中同時蒸餾萃取法最優(yōu);從3種萃取方法的萃取物中,共分離鑒定出142種香氣物質(zhì),其中主要香氣物質(zhì)23種,由烯醇類、烯類、酯類、酸類和酚類物質(zhì)構(gòu)成。

    [1] 魏景超. 真菌鑒定手冊[M]. 上海: 上??茖W技術出版社, 1978.

    [2] CHEN Huiqun, LIU Hongyu, YANG Yuemei, et al. Studied on the ecological and physiology property of truffle[J]. Resource Development& Market, 1999, 15(1): 11-15.

    [3] CHEN Yinglong. Mycorrhizal formation of Tuber melanosporum[J].Edib Fungi China, 2002, 21(5): 15-17.

    [4] KOHL J V, FINK B, KARL G, et al. Hum an phero-mones: integrating neuroendocrinology and ethology[J]. Neuroendocrinol, 2001, 22(6): 309-321.

    [5] ZHANG Yu, HUANG Jiazi, WANG Dengjin, et al. Modifying the synthetic method of the pig exohormone 5-androst-16-en-3-01[J]. China Pharm Univ, 1991, 22(6): 367-368.

    [6] PU Yunfeng, ZHANG Wenmin, ZHONG Geng. Application and function ofceramide[J]. Journal of Cereals Oils, 2005, 20(7): 14-16.

    [7] MORENO G, MANJON J L, DIEZ J, et al. Tuber pseudohimalayense sp. nov. an asiatic species commercialized in Spain, similar to the"Perigord" truffle[J]. Mycotaxon, 1997, 63(3): 217-224.

    [8] 胡慧娟, 李佩珍, 林濤, 等. 塊菌多糖對小鼠腫瘤及免疫系統(tǒng)的影響[J]. 中國藥科大學學報, 1994 , 25(5): 289-292.

    [9] 儲國海, 陸明華, 舒明, 等. 煙草致香成分超聲溶劑萃取-氣相色譜-質(zhì)譜法研究[J]. 香料香精化妝品, 2006, 2(1): 17-21.

    [10] 謝功昀, 陳發(fā)河, 吳光斌. 同時蒸餾萃取法提取柚皮油的研究[J]. 香料香精化妝品, 2008, 4(2): 17-19.

    [11] 田懷香, 衣宇佳, 鄭小平. 同時蒸餾萃取與氣相色譜-質(zhì)譜法分析國產(chǎn)干酪揮發(fā)性風味物質(zhì)[J]. 食品工業(yè)科技, 2009, 30(4): 73-80.

    [12] 楊再波, 趙超. 固相微萃取/氣相色譜/質(zhì)譜法分析蔓荊子揮發(fā)性化學成分[J]. 河南大學學報: 醫(yī)學版, 2006, 25(3): 17-18.

    [13] 郭守軍, 楊永利, 黃佳紅, 等. 烏欖果實揮發(fā)性化學成分的GC-MS分析[J]. 食品科學, 2009, 30(12): 251-253.

    [14] 胡勁光, 劉延琳. 山茱萸鮮果香氣成分的GC-MS分析[J]. 西北農(nóng)林科技大學學報: 自然科學版, 2009, 37(1): 195-198.

    [15] 張樹庭, 黃步漢. 食用菌的營養(yǎng)價值[J]. 食用菌, 1987(1): 44.

    [16] 江紀武, 肖慶祥. 植物藥有效成分手冊[M]. 北京: 人民衛(wèi)生出版社,1986.

    [17] 王偉江. 天然活性單萜-檸檬烯的研究進展[J]. 中國食品添加劑,2005(1): 33-37.

    [18] 胡宏成, 曾韜. 蒎烯合成異松油烯的研究[J]. 生物質(zhì)化學工程, 2007,47(1): 19-21.

    [19] 吳建良, 郝聰俐, 宋曉華, 等. 藥用亞油酸乙酯的研制[J]. 浙江化工,2004, 35(5): 5-14.

    [20] 郭華, 侯冬巖, 回瑞華, 等. 氣相色譜-質(zhì)譜法分析籽瓜中的化學成分[J]. 食品科學, 2009, 30(10): 173-175.

    Aroma Compound Analysis of Tuber huidongense by GC-MS

    ZHANG Shi-qi1,2,KAN Jian-quan1,2,*
    (1. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China;2. Chongqing Key Laboratory of Produce Processing and Storage, Chongqing 400715, China)

    Three different sample pretreatment methods, namely ultrasonic-assisted solvent extraction (UASE), simultaneous distillation and extraction (SDE), solid-phase micro-extraction (SPME) were used to analyze the composition of aroma compounds of Tuber huidongense by GC-MS. USAE extraction resulted in 80 separated peaks, of which 67 were identified, accounting for 93.59% of the total extract. The number of separated peaks in SDE-derived extract was 97, including 67 identified compounds,representing 90.45% of the total extract. A total of 64 peaks were separated in the chromatogram of SPME-derived extract and 50 of them were identified, accounting for 75.15% of the total extract. The total number of aroma compounds extracted by the three methods was 142, including 23 major aroma compounds. Overall, SDE was the best method among them.

    Tuber huidongense;aroma compounds;gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS);extraction methods

    TS202

    A

    1002-6630(2011)08-0281-05

    2010-07-09

    張世奇(1983—),男,碩士研究生,研究方向為食品質(zhì)量與安全控制。E-mail:qiqiqi249@163.com

    *通信作者:闞建全(1965—),男,教授,博士,研究方向為食品化學與營養(yǎng)學、食品生物技術。E-mail:ganjq1965@163.com

    猜你喜歡
    塊菌溶劑萃取烯醇
    鹽邊縣塊菌開發(fā)利用現(xiàn)狀和高質(zhì)高效發(fā)展建議
    高效液相色譜法測定小麥中的脫氧雪腐鐮刀菌烯醇
    兩種氯前列烯醇誘導母豬同期分娩的研究
    復合溶劑萃取N,N-二甲基乙酰胺
    脫氧雪腐鐮刀菌烯醇的制備與鑒定
    不同溶劑萃取小球藻油脂結(jié)構(gòu)及組分差異
    化工進展(2015年6期)2015-11-13 00:26:38
    有機溶劑萃取加拿大油砂應用研究
    我國塊菌的生態(tài)學特性
    塊菌酒主發(fā)酵工藝條件優(yōu)化研究
    加速溶劑萃取-氣相色譜測定紡織品中磷酸酯類增塑劑
    絲綢(2014年3期)2014-02-28 14:54:53
    亚洲不卡免费看| 51国产日韩欧美| 一级二级三级毛片免费看| 日本与韩国留学比较| .国产精品久久| 免费看光身美女| 久久久久久久久久成人| 久久亚洲国产成人精品v| 久久久久久久亚洲中文字幕| 欧美成人免费av一区二区三区| 最近手机中文字幕大全| 性色avwww在线观看| 欧美一区二区国产精品久久精品| 日韩精品有码人妻一区| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 欧美日韩综合久久久久久| 尾随美女入室| 成人亚洲精品av一区二区| 最近2019中文字幕mv第一页| 性色avwww在线观看| 国内揄拍国产精品人妻在线| a级毛色黄片| 热99在线观看视频| 午夜免费男女啪啪视频观看| 色吧在线观看| 此物有八面人人有两片| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 成人毛片60女人毛片免费| 男的添女的下面高潮视频| 午夜福利高清视频| av.在线天堂| 欧美日韩综合久久久久久| 黄色一级大片看看| 小蜜桃在线观看免费完整版高清| 国产亚洲av片在线观看秒播厂 | 99热6这里只有精品| 一边摸一边抽搐一进一小说| av视频在线观看入口| 免费观看人在逋| 免费看美女性在线毛片视频| 亚洲无线在线观看| 淫秽高清视频在线观看| 我的女老师完整版在线观看| 美女大奶头视频| 少妇丰满av| 婷婷六月久久综合丁香| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 日韩制服骚丝袜av| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 最新中文字幕久久久久| 国产av在哪里看| 哪个播放器可以免费观看大片| 久久这里只有精品中国| 一区二区三区高清视频在线| 国产极品精品免费视频能看的| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 国产精品,欧美在线| 国产私拍福利视频在线观看| 变态另类丝袜制服| 亚洲18禁久久av| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 日韩精品有码人妻一区| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 亚洲精品日韩av片在线观看| 久久人人精品亚洲av| 日本色播在线视频| eeuss影院久久| 亚洲av男天堂| 亚洲av免费在线观看| 99久久精品热视频| 高清日韩中文字幕在线| 国产高清视频在线观看网站| 国产一区亚洲一区在线观看| АⅤ资源中文在线天堂| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 欧美精品国产亚洲| 亚洲精品粉嫩美女一区| 国产成人福利小说| 亚洲自偷自拍三级| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | 亚洲乱码一区二区免费版| 99国产极品粉嫩在线观看| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 2022亚洲国产成人精品| 男的添女的下面高潮视频| 亚洲精品乱码久久久久久按摩| 天堂中文最新版在线下载 | 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 亚洲久久久久久中文字幕| 性欧美人与动物交配| 国产一级毛片在线| 嘟嘟电影网在线观看| 成人亚洲精品av一区二区| 精品久久久久久成人av| 日韩一区二区三区影片| 亚洲一区高清亚洲精品| 99久国产av精品| 亚洲av电影不卡..在线观看| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 国产av一区在线观看免费| 国产综合懂色| 久久久久久久亚洲中文字幕| 成人永久免费在线观看视频| 婷婷亚洲欧美| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜 | 日韩强制内射视频| 免费观看人在逋| av卡一久久| 99久国产av精品国产电影| 在线免费十八禁| 国产黄色视频一区二区在线观看 | 一级av片app| 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 中文字幕免费在线视频6| 91精品国产九色| 又爽又黄a免费视频| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 不卡视频在线观看欧美| av天堂中文字幕网| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| 亚洲成人久久性| 婷婷色综合大香蕉| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 亚洲熟妇中文字幕五十中出| 亚洲最大成人av| а√天堂www在线а√下载| 丝袜美腿在线中文| 最后的刺客免费高清国语| 99热6这里只有精品| 精品久久久久久成人av| 国产大屁股一区二区在线视频| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 成人永久免费在线观看视频| 小说图片视频综合网站| 日韩欧美 国产精品| 精品人妻视频免费看| 久久亚洲精品不卡| 又粗又硬又长又爽又黄的视频 | 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 韩国av在线不卡| av黄色大香蕉| 中文资源天堂在线| 国产免费男女视频| 边亲边吃奶的免费视频| 国产 一区精品| 久久中文看片网| 一级av片app| 国产 一区 欧美 日韩| 欧美潮喷喷水| 欧美区成人在线视频| 亚洲精品自拍成人| 国产伦精品一区二区三区视频9| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | 午夜精品在线福利| 女人被狂操c到高潮| 美女被艹到高潮喷水动态| 岛国毛片在线播放| 在线a可以看的网站| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 亚洲美女视频黄频| 亚洲内射少妇av| 免费搜索国产男女视频| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 国产69精品久久久久777片| 国产精品伦人一区二区| 国产综合懂色| 91狼人影院| 免费观看在线日韩| 欧美日韩精品成人综合77777| 中文精品一卡2卡3卡4更新| 在线观看美女被高潮喷水网站| 一本久久中文字幕| 欧美成人精品欧美一级黄| a级一级毛片免费在线观看| 成年版毛片免费区| 亚洲精品自拍成人| 日韩欧美一区二区三区在线观看| АⅤ资源中文在线天堂| 欧美激情在线99| 麻豆国产av国片精品| 亚洲人成网站在线播| 久久久久久久久中文| 99久久九九国产精品国产免费| 久久热精品热| 男女做爰动态图高潮gif福利片| 国产一区二区激情短视频| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 中文字幕制服av| 91狼人影院| 三级国产精品欧美在线观看| 在线观看一区二区三区| 少妇的逼好多水| 中国美女看黄片| 午夜激情福利司机影院| 国产综合懂色| 婷婷亚洲欧美| 男女啪啪激烈高潮av片| 久久久久久久久大av| 综合色丁香网| 成人av在线播放网站| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 日韩在线高清观看一区二区三区| 日本免费a在线| 18禁在线无遮挡免费观看视频| a级毛色黄片| 日韩一区二区视频免费看| 全区人妻精品视频| 少妇丰满av| 日韩成人av中文字幕在线观看| 国产真实乱freesex| 国产精品久久电影中文字幕| 欧美激情国产日韩精品一区| 精品人妻偷拍中文字幕| 色综合亚洲欧美另类图片| 欧美激情在线99| 性欧美人与动物交配| 可以在线观看毛片的网站| 成人午夜高清在线视频| 两个人的视频大全免费| 欧美日本亚洲视频在线播放| АⅤ资源中文在线天堂| 午夜福利视频1000在线观看| 欧美极品一区二区三区四区| 中国美白少妇内射xxxbb| 黄色配什么色好看| 亚洲精品亚洲一区二区| 国产成人福利小说| 日本欧美国产在线视频| 亚洲久久久久久中文字幕| 国产免费男女视频| 日本与韩国留学比较| 有码 亚洲区| 在线免费十八禁| 亚洲欧美日韩高清在线视频| 熟女电影av网| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 一区二区三区四区激情视频 | 国产成人精品久久久久久| 看非洲黑人一级黄片| 一级毛片久久久久久久久女| 国产精品嫩草影院av在线观看| 十八禁国产超污无遮挡网站| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 国产不卡一卡二| 亚洲av.av天堂| 久久久久性生活片| 日本在线视频免费播放| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 一级黄片播放器| 欧美潮喷喷水| 两个人的视频大全免费| 97超视频在线观看视频| 插阴视频在线观看视频| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 天天一区二区日本电影三级| ponron亚洲| 亚洲av成人av| 99久久无色码亚洲精品果冻| 女人被狂操c到高潮| 久久久久久久久久成人| 日本五十路高清| or卡值多少钱| 最近2019中文字幕mv第一页| 亚洲在线自拍视频| 亚洲色图av天堂| av国产免费在线观看| 嫩草影院新地址| 在线免费观看不下载黄p国产| 久久久精品大字幕| 国产精品一区二区在线观看99 | 一区二区三区四区激情视频 | 人人妻人人澡欧美一区二区| 成人特级av手机在线观看| 久久国内精品自在自线图片| 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 日本熟妇午夜| 久久99蜜桃精品久久| 九色成人免费人妻av| 精品欧美国产一区二区三| 别揉我奶头 嗯啊视频| 波野结衣二区三区在线| 久久亚洲精品不卡| 一区二区三区免费毛片| 亚洲天堂国产精品一区在线| .国产精品久久| 国产私拍福利视频在线观看| 高清毛片免费观看视频网站| 真实男女啪啪啪动态图| 我的老师免费观看完整版| 日韩欧美三级三区| 日本欧美国产在线视频| 国内精品久久久久精免费| 不卡一级毛片| 九色成人免费人妻av| 免费观看的影片在线观看| 一本精品99久久精品77| 女同久久另类99精品国产91| 亚洲av.av天堂| 美女cb高潮喷水在线观看| av在线老鸭窝| 亚洲一区二区三区色噜噜| 亚洲精品色激情综合| 一本一本综合久久| 亚洲天堂国产精品一区在线| 成人一区二区视频在线观看| 精品不卡国产一区二区三区| 深夜a级毛片| 国产精品人妻久久久影院| 亚洲四区av| 国产精品电影一区二区三区| 男人舔奶头视频| 青春草亚洲视频在线观看| 亚洲一区高清亚洲精品| 欧美日韩国产亚洲二区| av在线观看视频网站免费| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 免费黄网站久久成人精品| 九九在线视频观看精品| 精品午夜福利在线看| 51国产日韩欧美| 亚洲,欧美,日韩| eeuss影院久久| 一个人观看的视频www高清免费观看| 午夜久久久久精精品| 不卡一级毛片| 久久久久久久午夜电影| 一级黄片播放器| 久久久久久久久久成人| 精品国产三级普通话版| 午夜福利在线观看吧| 中文在线观看免费www的网站| 寂寞人妻少妇视频99o| 久久久精品欧美日韩精品| 国产精品伦人一区二区| 国产精品1区2区在线观看.| 国产亚洲91精品色在线| 国产中年淑女户外野战色| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 97人妻精品一区二区三区麻豆| av卡一久久| 黄色欧美视频在线观看| 日本五十路高清| 欧美zozozo另类| 观看免费一级毛片| 男女啪啪激烈高潮av片| 成人午夜高清在线视频| 国产成人精品一,二区 | 久久久国产成人免费| 看片在线看免费视频| 日韩欧美精品v在线| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 亚洲av成人精品一区久久| 久久99精品国语久久久| 毛片一级片免费看久久久久| 国产大屁股一区二区在线视频| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 成人午夜高清在线视频| 国内精品久久久久精免费| 日本五十路高清| 亚洲精品影视一区二区三区av| 中文字幕久久专区| 亚洲av中文av极速乱| 国产精品久久久久久av不卡| 国产高清三级在线| 久久欧美精品欧美久久欧美| 一个人观看的视频www高清免费观看| 国产欧美日韩精品一区二区| 国产真实伦视频高清在线观看| 欧美在线一区亚洲| 国产日韩欧美在线精品| av天堂在线播放| 久久6这里有精品| 成人一区二区视频在线观看| 欧美日韩精品成人综合77777| 一个人免费在线观看电影| 成熟少妇高潮喷水视频| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线 | 国产精品久久电影中文字幕| 午夜福利在线在线| 麻豆国产av国片精品| av天堂中文字幕网| 超碰av人人做人人爽久久| 可以在线观看毛片的网站| 亚洲综合色惰| 又爽又黄无遮挡网站| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 国产精华一区二区三区| 国产精品国产高清国产av| 免费看美女性在线毛片视频| 欧美潮喷喷水| 亚洲av免费在线观看| 日本三级黄在线观看| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 久久久久网色| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| 欧美性感艳星| 久久精品国产亚洲av天美| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 免费人成视频x8x8入口观看| 精品国内亚洲2022精品成人| 亚洲欧美精品专区久久| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 久久这里有精品视频免费| 亚洲欧洲国产日韩| 亚洲成人久久爱视频| 伦理电影大哥的女人| 色哟哟·www| 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 一区二区三区高清视频在线| 一个人免费在线观看电影| 99久久成人亚洲精品观看| 亚洲av中文av极速乱| 亚洲高清免费不卡视频| 免费人成在线观看视频色| 亚洲精品成人久久久久久| 精品一区二区三区视频在线| 欧美日韩国产亚洲二区| 美女黄网站色视频| 麻豆av噜噜一区二区三区| 亚洲成人av在线免费| 久久久久久久午夜电影| 日本在线视频免费播放| 2022亚洲国产成人精品| 国产精品久久久久久av不卡| a级一级毛片免费在线观看| 少妇被粗大猛烈的视频| 亚洲欧美日韩高清专用| 欧美不卡视频在线免费观看| 精品久久国产蜜桃| 免费黄网站久久成人精品| 午夜福利在线在线| 男插女下体视频免费在线播放| 国产在线男女| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | 级片在线观看| 久久人人精品亚洲av| 日本欧美国产在线视频| 看免费成人av毛片| 久久久久久久午夜电影| 亚洲国产精品久久男人天堂| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 日日摸夜夜添夜夜爱| av专区在线播放| 97人妻精品一区二区三区麻豆| 男人和女人高潮做爰伦理| 内射极品少妇av片p| 有码 亚洲区| 亚洲图色成人| 久久久午夜欧美精品| 97热精品久久久久久| 99热这里只有是精品50| 人妻夜夜爽99麻豆av| 99久久无色码亚洲精品果冻| 内地一区二区视频在线| 成人亚洲欧美一区二区av| 欧美日韩乱码在线| 亚洲欧美日韩东京热| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 国产免费一级a男人的天堂| 国产精品久久视频播放| 亚洲最大成人中文| 国产成人精品婷婷| 高清在线视频一区二区三区 | 欧美激情久久久久久爽电影| 亚洲最大成人av| 免费观看精品视频网站| 草草在线视频免费看| 中出人妻视频一区二区| 久久久午夜欧美精品| 精品一区二区三区视频在线| 免费观看在线日韩| 免费人成视频x8x8入口观看| 日韩成人伦理影院| 国产成人福利小说| 亚洲av成人精品一区久久| 色综合亚洲欧美另类图片| 欧美色欧美亚洲另类二区| 一进一出抽搐gif免费好疼| 日韩高清综合在线| 亚洲欧美日韩东京热| 99九九线精品视频在线观看视频| 国产伦精品一区二区三区四那| 国产精品人妻久久久影院| 亚洲第一电影网av| 午夜a级毛片| 韩国av在线不卡| 国产精品综合久久久久久久免费| 高清毛片免费观看视频网站| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 亚洲av成人av| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 精品国产三级普通话版| 免费黄网站久久成人精品| 成人三级黄色视频| 欧美3d第一页| 只有这里有精品99| 1024手机看黄色片| 日本-黄色视频高清免费观看| 亚洲精品影视一区二区三区av| 伦精品一区二区三区| 日韩强制内射视频| 看黄色毛片网站| 国产精品三级大全| 国产综合懂色| 国产精品一及| 一本精品99久久精品77| 色吧在线观看| 国产综合懂色| 久久国产乱子免费精品| 免费看日本二区| 免费看a级黄色片| 日本撒尿小便嘘嘘汇集6| 免费看美女性在线毛片视频| 国产精品人妻久久久久久| 久久久精品94久久精品| av专区在线播放| 又粗又硬又长又爽又黄的视频 | 中文亚洲av片在线观看爽| 国产精品久久久久久av不卡| 黄色配什么色好看| 成人午夜高清在线视频| 特级一级黄色大片| av在线天堂中文字幕| 欧美高清成人免费视频www| 一级毛片电影观看 | 麻豆av噜噜一区二区三区| 村上凉子中文字幕在线| 久久久久性生活片| 国产乱人视频| 欧美xxxx性猛交bbbb| 久久精品人妻少妇| 国产美女午夜福利| 我的老师免费观看完整版| 亚洲国产精品成人久久小说 | 男人和女人高潮做爰伦理| 午夜福利在线观看免费完整高清在 | 国产v大片淫在线免费观看| 亚洲欧美日韩无卡精品| 美女高潮的动态| 亚洲精品日韩av片在线观看| 国产v大片淫在线免费观看| 3wmmmm亚洲av在线观看| 亚洲人成网站在线播| 热99在线观看视频| 午夜精品国产一区二区电影 | 精品久久久久久久久亚洲| 午夜福利成人在线免费观看| 欧美bdsm另类| 国产精品久久久久久久久免| 精品久久久久久久久亚洲| 国产精品久久电影中文字幕| 国产不卡一卡二| 日本在线视频免费播放| 男女做爰动态图高潮gif福利片| 内地一区二区视频在线| 免费av毛片视频| 国产高清三级在线| 国产亚洲91精品色在线| 国产精品电影一区二区三区| 淫秽高清视频在线观看| 成人永久免费在线观看视频| 日日摸夜夜添夜夜爱| 少妇熟女aⅴ在线视频| 日本爱情动作片www.在线观看| 黄色配什么色好看| 免费搜索国产男女视频| 在线a可以看的网站| 一边摸一边抽搐一进一小说| 欧美日韩综合久久久久久| 毛片女人毛片| 国产高潮美女av| 欧美xxxx性猛交bbbb| 亚洲精品自拍成人| 又爽又黄无遮挡网站| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆| 一本精品99久久精品77| 亚洲精品色激情综合| 国产又黄又爽又无遮挡在线| 国产国拍精品亚洲av在线观看| 亚洲人成网站在线观看播放| 激情 狠狠 欧美| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 中国美白少妇内射xxxbb| 日本免费a在线| 欧美不卡视频在线免费观看| 欧美成人一区二区免费高清观看| 亚洲中文字幕日韩| 国产亚洲av嫩草精品影院| ponron亚洲| 欧美3d第一页| 国产高清激情床上av| 特大巨黑吊av在线直播| 精品一区二区免费观看| 亚洲av成人精品一区久久| 国国产精品蜜臀av免费| 91精品一卡2卡3卡4卡| 国产黄色小视频在线观看| 国产精品一区二区在线观看99 | 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 亚洲av一区综合| 久久久久久久久久久免费av| 久久国内精品自在自线图片| 亚洲精品自拍成人| 如何舔出高潮| www.色视频.com| 精品国内亚洲2022精品成人| 一级毛片电影观看 | 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 美女黄网站色视频| 国产欧美日韩精品一区二区| 偷拍熟女少妇极品色| 色综合色国产| 18禁在线无遮挡免费观看视频|