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    細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油成分及抑菌作用

    2011-10-16 08:14:00蘇秀芳黃麗娟馮佩珍
    食品科學(xué) 2011年3期
    關(guān)鍵詞:細(xì)葉黃皮果仁

    蘇秀芳,黃麗娟,馮佩珍

    (廣西民族師范學(xué)院化學(xué)與生物工程系,廣西 崇左 532200)

    細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油成分及抑菌作用

    蘇秀芳,黃麗娟,馮佩珍

    (廣西民族師范學(xué)院化學(xué)與生物工程系,廣西 崇左 532200)

    目的:研究細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油的成分及抑菌作用。方法:以水蒸汽蒸餾法提取揮發(fā)油,用GC-MS對(duì)揮發(fā)油化學(xué)成分進(jìn)行分析;采用紙片擴(kuò)散法進(jìn)行抑菌實(shí)驗(yàn)研究。結(jié)果:揮發(fā)油的主要成分為:4 -甲氧基- 6 -(2 -丙烯基) -1,3-亞甲二氧基苯(47.07%)、1,2,3-三甲氧基-5-(2-丙烯基)苯(8.25%)、2,6 -二甲氧基-4-(2 -丙烯基-苯酚)(7.17%)、正十六烷酸(7.05%)及二十三烷(4.95%);細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽孢桿菌及殺螟桿菌具有較強(qiáng)的抑制作用,最低抑菌劑量分別為0.35mg/片、0.09mg/片、0.17mg/片及0.17mg/片。

    細(xì)葉黃皮;揮發(fā)油;化學(xué)成分;抑菌作用

    蕓香科柑橘亞科黃皮屬細(xì)葉黃皮[Clausena anisumolens (Blanco.)Merr],多年生常綠大灌木或小喬木,主產(chǎn)于我國(guó)廣西西南部、云南南部、廣東新會(huì)及越南北部和菲律賓[1-2]。細(xì)葉黃皮為珍稀佳果,果皮、果肉、果仁均可食用,果實(shí)可助食消暑、消積去滯、祛痰化氣、疏通腸胃[3],廣西西南部民間常以食用果仁用于治療胃脹氣。枝葉可做草藥,祛風(fēng)除濕[1]。

    黃皮屬植物主要成分為生物堿類、香豆素類、甾醇類化合物、黃酮苷類和揮發(fā)性成分等。該屬植物具有保肝解毒、抑菌、促智、解痙攣、降血糖、抗腫瘤及抗HIV病毒等生物活性。Wang等[4]從細(xì)葉黃皮中提取到7個(gè)化合物,分別為anisumarin、isoscopoletin、umbelliferone、anisocoumarin H、capnolactone、aurapten 和7-[(E)-7'-hydroxy-3',7'-dimethylocta-2',5-dienyloxy]-coumar。汪云松等[5]從細(xì)葉黃皮中提取分離了5個(gè)化合物,分別為4-(3-methoxyphenyl-4-O-β-D-glucopyanoside)-2-butanone、3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid、3-(3-methoxyphenyl-4-hydroxy)-2-propenoic acid、3-(3-methoxyphenyl-4-hydroxy)-2-propenoic acid、3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic methyl ester、3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid。

    研究表明,該屬植物具有豐富的揮發(fā)性成分,不同種類、相同產(chǎn)地不同部分或不同產(chǎn)地相同部分的揮發(fā)性成分往往差異較大。蘇秀芳[6]報(bào)道廣西龍州細(xì)葉黃皮葉的揮發(fā)油成分的主要化合物類型為烯類、酸類及醇類,其中烯類占揮發(fā)油總質(zhì)量的80.79%,主要成分為4-甲氧基6-(2-丙烯基)-1,3苯并二惡唑、(+)-4-蒈烯、大根香葉烯B、十六烷酸及1,2,3-三甲氧基5-(2-丙烯基-苯);余燾等[7]報(bào)道廣西崇左邊境細(xì)葉黃皮葉揮發(fā)油的主要成分為萜品油烯、肉豆寇醚、3-蒈烯、β-月桂烯、(+)-4-蒈烯;羅輝等[8]報(bào)道湛江產(chǎn)黃皮葉的揮發(fā)油主要成分為順-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇、β-石竹烯、α-呢烯等;廖華衛(wèi)等[9]報(bào)道廣州產(chǎn)黃皮果皮的揮發(fā)油主要成分為β-水芹烯、1R-α-蒎烯、α-水芹烯等;李瑞珍等[10]從廣州黃皮果中揮發(fā)油中鑒定出64種成分,主要成分為4-甲基-1-(1-甲乙基)-3-環(huán)己烯-1-醇、松油烯、3,7,7-三甲基-二環(huán)[4.1.0]己-2-烯;唐聞寧等[11]從??诋a(chǎn)黃皮果揮發(fā)油中分離鑒定出43種成分,主要為萜品烯-4醇、檜萜、γ-松油烯、α-松油烯等;張建和等[12]報(bào)道黃皮果核揮發(fā)油主要成分為萜類化合物,γ-蒎烯占60.36%、檸檬烯占22.62%。徐漢虹等[13]報(bào)道齒葉黃皮精油具有一定的殺蟲(chóng)活性,使用20mg/L的劑量進(jìn)行熏蒸或0.2%劑量拌種都能有效地殺滅赤擬谷盜(Tribolium castaneum)成蟲(chóng)或抑制其種群繁殖。

    該屬植物的揮發(fā)油的主要成分為烯類,報(bào)道表明該屬植物揮發(fā)油具有一定的殺蟲(chóng)活性,但抑菌活性鮮有報(bào)道。有關(guān)細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油化學(xué)成分未見(jiàn)有報(bào)道,為了揭示其藥理作用,為開(kāi)發(fā)利用細(xì)葉黃皮資源提供科學(xué)依據(jù),本研究用GC-MS對(duì)揮發(fā)油化學(xué)成分進(jìn)行分析,并對(duì)其藥理活性進(jìn)行研究。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    細(xì)葉黃皮成熟果實(shí)摘自廣西民族師范學(xué)院龍州校區(qū)院內(nèi),由該?;瘜W(xué)與生物工程系黃秋嬋副教授鑒定為Clausena anisum-olens,去掉果肉及果皮,陰干后粉碎;枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis),大腸桿菌(Escherichia coli),金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus),殺螟桿菌(Bacillus cereus),以上菌種均由廣西大學(xué)農(nóng)學(xué)院提供。

    牛肉膏蛋白胨液體培養(yǎng)基、M-H肉湯 (自制);石油醚、山梨酸鉀等均為分析純。

    1.2 儀器與設(shè)備

    HP6890/HP5973MS聯(lián)用儀 美國(guó)安捷倫公司;RE5298旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化設(shè)備儀器有限公司;SHB-(Ⅲ)循環(huán)水式真空泵 鞏義市英峪予華儀器廠;LDZX-50KBS型立式電熱壓力蒸汽滅菌器上海申安醫(yī)療器械廠;ZHJH-C1214B型垂直流超凈工作臺(tái) 上海智城分析儀器制造有限公司;GNP-9270型隔水式恒溫培養(yǎng)箱上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司;SPH-211B搖床培養(yǎng)箱 上海世平實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司。

    1.3 方法

    1.3.1 揮發(fā)油提取

    細(xì)葉黃皮果仁曬干,粉碎,稱取100g,用常規(guī)方法水蒸氣蒸餾6h。餾出液加入50mL石油醚萃取3次,合并萃取液。加入少量無(wú)水Na2SO4,靜置10h?;厥杖軇?,得黃色油狀物,具有濃郁香味,稱量得503mg,得油率為0.503%。

    1.3.2 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用條件

    氣相色譜條件:石英毛細(xì)管柱HP-FFAP(30m×0.25mm,0.25μm),程序升溫:從60℃開(kāi)始,以4℃/min升到150℃,再以8℃/min升溫到250℃;載氣為He,柱流量1.0mL/min,進(jìn)樣口溫度250℃,分流比50:1。

    質(zhì)譜條件:EI源;電離電壓70eV,離子源溫度230℃,掃描范圍10~500u,進(jìn)樣量1.0μL。

    1.3.3 細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油抑菌活性

    1.3.3.1 細(xì)菌懸液的制備

    將4種供試菌種分別接種于牛肉膏蛋白胨液體培養(yǎng)基中,于33℃下培養(yǎng)24h,進(jìn)行菌種活化?;罨蟮募?xì)菌作10倍系列稀釋,并活菌計(jì)數(shù)。用M-H肉湯將細(xì)菌分別配制成5×105CFU/mL的懸浮液。

    1.3.3.2 抑菌圈的測(cè)定

    小濾紙片(6mm),放入干燥培養(yǎng)皿中,用立式電熱壓力蒸氣滅菌器,在氣壓121℃下滅菌25min。

    揮發(fā)油用石油醚對(duì)半稀釋為系列濃度,山梨酸鉀用無(wú)菌水稀釋,將小濾紙片分別浸泡12h。用移液槍移取每種菌種分別放入培養(yǎng)皿中,把培養(yǎng)基倒入培養(yǎng)皿中,使菌懸液與培養(yǎng)基混合均勻,制成平板。將試藥浸泡的紙片置于平板內(nèi),于35℃左右恒溫培養(yǎng),24h后觀察結(jié)果。如果濾紙片周圍無(wú)菌則說(shuō)明有抑菌作用,即有抑菌圈。有明顯抑菌作用的測(cè)其抑菌圈的直徑。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油的化學(xué)成分

    按色譜條件和質(zhì)譜條件對(duì)細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油進(jìn)行GC-MS分析,總離子流圖見(jiàn)圖1。通過(guò)HPMSD化學(xué)工作站檢索NIST98標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖庫(kù),以及查對(duì)有關(guān)標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜文獻(xiàn),鑒定了2 0種成分,結(jié)果見(jiàn)表1。

    圖1 細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油的總離子流量圖Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile nutlet oil from Clausena anisum-olenas

    表1 細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油的化學(xué)成分Table1 Chemical constituents of volatile nutlet oil from Clausena anisum-olenas

    通過(guò)GC-MS分析,從揮發(fā)油中共分離出 20種成分,共鑒定了20個(gè)組分。由表1可知,細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油的主要化學(xué)成分為4-甲氧基-6-(2-丙烯基)-1,3-亞甲二氧基苯(47.07%)、1,2,3-三甲氧基-5-(2-丙烯基)苯(8.25%)、2,6 -二甲氧基-4-(2-丙烯基-苯酚)(7.17%)、正十六烷酸(7.05%)及二十三烷(4.95%)。

    2.2 揮發(fā)油的抑菌結(jié)果

    表2 細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油的抑菌圈直徑Table2 Diameters of inhibition zone of volatile nutlet oil from Clausena anisum-olena mm

    由表2可知,細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽孢桿菌及殺螟桿菌具有較強(qiáng)的抑制作用,最低抑菌劑量分別為0.35mg/片、0.09mg/片、0.17mg/片及0.17mg/片,比食品常用的防腐劑山梨酸鉀抑菌作用強(qiáng)。

    3 結(jié) 論

    研究表明,細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油含量較高,主要成分為含氧化合物,占揮發(fā)油總量的78.53%,其對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽孢桿菌及殺螟桿菌具有較強(qiáng)的抑制作用。

    4 討 論

    該屬植物的揮發(fā)油主要化合物類型為烯類,而細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油芳香類的成分比例較多,且芳香類分子中同時(shí)含有氧原子及雙鍵,這些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了其具有抑菌活性。結(jié)果表明,細(xì)葉黃皮果仁揮發(fā)油對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌及革蘭氏陰性菌具有較強(qiáng)抑制作用,有關(guān)活性機(jī)理值得深入研究。

    [1] 中國(guó)科學(xué)院中國(guó)植物志編輯委員會(huì). 中國(guó)植物志[M]. 北京: 科學(xué)出版社, 1997, 43(2): 138.

    [2] 黃峰, 何銑揚(yáng), 雷艷梅. 極具發(fā)展前景的細(xì)葉黃皮果[J]. 廣西熱帶農(nóng)業(yè), 2005(4): 30-31.

    [3] 譚江文, 黃永平. 細(xì)葉黃皮是石山貧困地區(qū)農(nóng)民增收致富門(mén)路: 關(guān)于龍州、崇左、扶綏等縣發(fā)展細(xì)葉黃皮的調(diào)查[J]. 廣西林業(yè), 2004(4): 22-23.

    [4] WANG Yunsong, HUANG Rong, LI Ningzhong, et al. Coumarins from Clausum-olens Merr[J]. Biosci Biotechnol Biochem, 2010, 74(7):100143-1-2。

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    [6] 蘇秀芳. GC-MS法分析雞皮果葉揮發(fā)油的化學(xué)成分[J]. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué), 2008, 36(25): 10956-10957.

    [7] 余燾, 楊姝麗, 孫建華, 等. 雞皮果葉揮發(fā)油的重復(fù)萃取及氣相色譜-質(zhì)譜法分析[J]. 廣西農(nóng)學(xué)報(bào), 2009(4): 35-36.

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    [9] 廖華衛(wèi), 鄧金梅, 黃敏儀. 黃皮果皮揮發(fā)油成分研究[J]. 廣東藥學(xué)院學(xué)報(bào), 2006(2): 139-141.

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    [13] 徐漢虹, 趙善歡, 朱亮鋒, 等. 齒葉黃皮精油的殺蟲(chóng)作用與有效成分研究[J]. 華南農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 1994, 15(2): 56-60.

    Chemical Composition Analysis and Antimicrobial Activity of Volatile Oil from the Nutlets of Clausena anisum-olens

    SU Xiu-fang, HUANG Li-juan,F(xiàn)ENG Pei-zhen
    ( Department of Chemistry and Biological Engineering, Guangxi Normal Universty for Nationalities, Chongzuo 532200, China)

    Objective: To study the chemical constituents and antimicrobial activity of volatile oil from the nutlets of Clausena anisum-olenas. Methods: The volatile oil was extracted by steam distillation and then analyzed by GC-MS. The disk diffusion method was used for antimicrobial activity analysis. Results: The major chemical compositions identified in nutlet oil from the plant were 4-methoxy-6-(2-propenyl)-1,3- benzodioxole (47.07%), 1,2,3-trimethoxy-5-(2-propenyl)- benzene (8.25%), 2,6-dimethoxy-4-(2-propenyl)-pheno (7.17%), n-hexadecanoic acid (7.05%) and tricosane (4.95%). The volatile oil had strong inhibitory effect against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Bacillus subtilis and Bacillus cereus with minimal inhibitory concentration (MIC) of 0.35, 0.09, 0.17 mg/disc and 0.17 mg/disc, respectively.

    Clausena anisum-olens;volatile oil;chemical constituents;antimicrobial activity

    TQ420.7

    A

    1002-6630(2011)03-0030-03

    2010-05-28

    廣西壯族自治區(qū)自然科學(xué)基金項(xiàng)目(2010GXNSFA013050)

    蘇秀芳(1971—),女,副教授,碩士,研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物活性成分的提取、分離、分析及藥理活性。E-mail:suxiufang_88@sina.com

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