芒果的化學和藥理學研究進展

顧承真， 曹建新

(昆明理工大學，化學工程學院，云南昆明650224)

芒果Mangifera indica L.系漆樹科植物，主要分布在熱 帶和亞熱帶地區(qū)，在國外主要分布在巴西、埃及、印度等地，在我國主要分布在廣東、廣西、云南、海南、臺灣等地。芒果品種繁多，我國就有一百多個品種［1］。近年來有關學者對芒果植物中化學成分和生物活性進行了研究，結果表明芒果植物含有多酚、黃酮和萜類化合物，具有抗脂質過氧化、抗病毒、抗腫瘤、抗菌、調節(jié)免疫、抗炎、祛痰、保肝利膽等作用，可用于治療熱滯腹痛、氣脹、小兒疳積、消渴等癥。本文就芒果植物的化學成分及其活性做一概述，并對其研究價值進行了展望。

1 化學成分

鑒于芒果屬植物的種種藥理活性，最近幾十年來對芒果屬植物的化學成分的研究也日趨增多，并取得一定的成果。芒果植物中含有多酚、萜類、類固醇、脂肪酸、植物甾醇等多種化合物和微量元素［2］。

1.1 酚類化合物

結構式見圖1。芒果葉中含有芒果苷(1)、高芒果苷(2)、異芒果苷(3)、槲皮素(4)、金絲桃苷(5)、沒食子酸乙酯(6)、原兒茶酸(7)、沒食子酸(8)［3］、沒食子酸甲酯(9)［4］、兒茶素(10)［5］等化合物。據全國中草藥匯編記載［6］，芒果葉中含有抗壞血酸(11)、鞣質、鞣花酸(12)、d-兒茶精(13)、莽草精、奎尼酸(14)、山柰醇、L-α-側柏烯等多種成分。Matthias Knodler［7］等從芒果皮中分離得到5-(11'Z-heptadecenyl)(15)和5-(8'Z，11'Z-heptadecadienyl)-resorcinols(16)兩種酚類成分。I.Rodeiro［2］等從芒果植物中分離得到沒食子酸丙酯(17)、安息香酸丙酯(18)和1，3，6，7-Tetradroxyxanthone-C2-D-Glucoside(19)等酚類成分。芒果葉中還含有山柰酚(20)和楊梅素(21)等［8］。對芒果樹皮的化學成分進行研究，從中分離得到芒果新酮(22)、扁塑藤素(23)、西瑞香素(24)、蘆丁(25)、楊梅苷(26)等［9］。

圖1 芒果中的酚類和植物甾醇類化合物

1.2 植物甾醇類

余曉霞［9］從芒果樹皮中分離得到β-谷甾醇(27)和β-胡蘿卜苷(28)。

1.3 三萜類化合物

V.ANJANEYULU等［10］采用正己烷和甲醇對芒果的樹皮和莖進行了提取，正己烷提取物主要為酸性、酚性和中性化合物，對甲醇提取物進行柱層析，分離得到一系列三萜類化合物，分別為:the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24，-diol，the C-24 epimers of cycloart-24-ene-3β，26，-diol，dihydroxy 9，19-cyclotriterpenoid，the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24，27-triol，the C-24 epimers of cycloartane-3β，24，25-triol and 3-ketodammar-24E-ene-20S，26-diol，cycloartenol，α-amyrin，β-amyrin，sitosterol，3β-hydroxycycloart-25-en-26-al，dammarenediol II，the C-24 epimers of cycloart-25-ene-3β，24-diol，24-methylenecycloartane-3β，26-diol，ψ-taraxastane-3β，20-diol and ocotillol II.

1.4 揮發(fā)性成分

采用同時蒸餾萃取法對芒果皮(臺農1號)中揮發(fā)性成分進行提取，并用GC-MS聯用技術進行分析鑒定，結合計算機質譜圖庫檢索技術對分離的化合物進行結構分析，從分離的51種物質中鑒定出36種化學組分，占總揮發(fā)性物質總量的 80.86%。含量較高的組分是 γ-松油烯(31.49%)、3-蒈烯(8.5l%)、十四酸 (5.07%)、苧烯 (3.47%)、羅勒烯(2.77%)［11］。

采用頂空固相微萃取方法對達謝哈里、呂宋芒和凱特芒果3個品種的芒果果實中的揮發(fā)性成分進行提取，對揮發(fā)性成分進行GC-MS分析鑒定。在達謝哈里芒果中檢出22種成分，主要有 α-萜品油烯，δ-3-蒈烯，α-蛇麻烯;在呂宋芒中檢出19種成分，主要有α-萜品油烯，α-蛇床烯，δ-3-蒈烯;而在凱特芒果中檢測出12種成分主要有δ-3-蒈烯、反-丁子香烯、1R-α-松萜。這些揮發(fā)性成分許多是天然香料和藥材的重要成分［12］。

對大臺農芒果采用固相微萃取法提取揮發(fā)性成分，并用GC-MS聯用技術進行分析。共鑒定出9種化學成分，含有量最多的3 種物質是萜品油烯(80.68%)、δ-3-蒈烯(8.28%)、α-萜品烯(3.18%)，得出芒果香氣中主要成分為烯烴［13］。

對芒果葉揮發(fā)油化學成分進行研究，采用水蒸氣蒸餾法從芒果葉中提取揮發(fā)油，利用氣相色譜質譜聯用技術(GCMS)分析芒果葉揮發(fā)油的化學成分，并用面積歸一化法獲得各化合物的相對質量分數。共分離到22個色譜峰，鑒定了其中的15種化合物，占揮發(fā)油總量的92.06%，主要成分為β-芹子 烯 (28.89%)、α-古 云 烯 (11.64%)、α-芹 子 烯(10.04%)、石竹烯(10.01%)、β-欖香烯(6.81%)，α-蓓草烯(6.19%)等。揭示了芒果葉的藥理作用，為綜合開發(fā)利用芒果植物提供了科學依據［14］。

1.5 其他成分

通過對廣東芒果葉的營養(yǎng)成分分析發(fā)現其中含有氮(1.60% ～1.88%)、磷(0.140% ～ 0.180%)、鉀(0.72% ～0.98%)、鈣(1.43% ～2.15%)、鎂(0.147% ～0.280%)等礦物質［15］。通過對海南省三亞市金煌芒果葉片中 N、P、K、Ca、Mg、S、Fe、Mn、Cu、Zn、B 11 種營養(yǎng)元素量進行全年跟蹤分析，結果表明:金煌芒果葉片養(yǎng)分年平均質量分數大小為:N＞Ca＞K＞Mg ＞P＞S＞Mn＞Fe＞B＞Zn＞Cu，其中 N、Ca量較高，P、Mg、S、Zn 量月份間變化不明顯［16］。芒果品質極佳，營養(yǎng)價值很高，每100 g鮮果含維生素C 56 mg，含糖11%，還含有豐富的維生素A、維生素B、維生素B2、蛋白質、胡蘿卜素、淀粉、葉酸等［17］。

2 藥理活性

芒果最早記載于宋《開寶本草》，芒果葉的應用最早見于《嶺南采藥錄》，據《本草拾遺》記載，芒果“益胃氣、止嘔暈”?！蛾懘ū静荨?、《南寧市藥物志》和《全國中草藥匯編》對芒果葉也有一些相應記載，單獨將芒果葉列為中藥最早見于1977版《中藥大辭典》［18-19］。1973年廣西中醫(yī)學院將芒果葉開發(fā)成芒果止咳片，于1982年獲藥“準”字號批文，1998年被列為國家基本藥物［19］。

芒果葉性酸、甘，味涼或平，具有平喘止咳祛痰、行氣疏滯、去痧積、免疫、抗炎、鎮(zhèn)痛，保肝利膽、抗脂質過氧化、抗病毒、抗腫瘤、抗菌等作用，主要用于治療熱滯腹痛、氣脹、小兒疳積、消渴等癥［20］。芒果核味酸、澀，性平，具有清熱消滯、用于疝氣、食滯。

近年，研究表明:芒果植物中芒果苷類化合物具有降尿酸的作用，是很有開發(fā)前景的一類抗痛風藥物［21］。

2.1 免疫、鎮(zhèn)痛

通過芒果苷作用于老化紅細胞，表明芒果苷具有免疫抑制作用而不影響細胞活力［22］;通過研究芒果樹提取液(Vimang)和芒果苷對鼠巨噬細胞功能的調節(jié)作用，表明Vimang的成分多酚芒果苷和芒果苷在鼠巨噬細胞內的噬菌作用以及ROS制造活性上有抑制效應，對表現為巨噬細胞過度激活的免疫病原性疾病，有治療的價值［23-24］;另外，用芒果葉的乙醇提取物對小鼠進行了鎮(zhèn)痛實驗，分別采用了扭體法和溫浴法，觀察給藥前后20、30、60 min的痛閾潛伏期，實驗結果表明:芒果葉提取物中的芒果苷對小鼠疼痛具有顯著的鎮(zhèn)痛作用，對小鼠的疼痛反應也有抑制作用［25］。

2.2 止咳祛痰作用

分別用芒果葉的水提物和醇提物對小鼠進行了鎮(zhèn)咳和祛痰作用的實驗，結果顯示與對照組比較差異顯著(P＜0.05或0.01)，表明芒果葉提取物中芒果苷具有顯著的鎮(zhèn)咳、祛痰作用［17］。對芒果皮提取物的止咳、化痰作用進行研究，結果表明芒果皮提取物具有止咳、化痰和促進氣管分泌的作用［26］。

2.3 保肝利膽

使用氧化應激反應誘導的肝損傷模型，對芒果苷的護肝效應進行了研究。結果表明芒果苷具有清除DPPH分子，能有效降低TBA-RS形成的能力以及抵抗CCl4誘導的鼠血漿GOT、GPT的升高，說明芒果苷具有護肝的功效作用［27］。芒果苷能迅速徹底的清除DPPH，并能抑制大鼠肝臟微粒體中由煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯還原酶引起的類脂化合物過氧化反應的啟動階段［28］。研究芒果苷滴丸(MDP)對大鼠慢性肝損傷的保護作用，結果表明MDP對慢性肝損傷大鼠具有顯著保護作用，其作用機制可能與抗脂質過氧化和肝組織轉化生長因子-β1的表達有關［29］。并且研究了芒果苷滴丸(MDP)對小鼠實驗性肝損傷的保護作用，結果表明MDP對急性、免疫性肝損傷小鼠具有顯著保護作用，其作用機制可能與抗脂質過氧化有關［30］。芒果苷對小鼠乙醇引起的肝損傷有保護作用［31］。

2.4 抗菌作用

通過體外抗菌試驗觀察芒果葉沖劑、扁桃葉煎劑、復方芒果葉的抗菌作用，結果表明對金葡京耐菌、白葡萄球菌、傷寒桿菌、金葡25023菌、奈氏球菌、大腸桿菌、福氏桿菌、綠膿桿菌均有較好的抑制作用［32］。對芒果種子的殼的提取物進行研究發(fā)現其主要成分芒果苷具有抗菌的活性［33］。對芒果核仁粗提物進行抑菌作用研究發(fā)現，芒果核仁粗提物對香蕉黑星病菌、番木瓜疫霉病菌、番木瓜炭疽病菌、芒果炭疽病菌、香蕉枯萎病菌的生長具有一定的抑制作用，可作為一種有研究價值的植物源農藥［34］。研究芒果苷對痔瘡主要致病菌的抑菌作用，結果發(fā)現，芒果苷對痔瘡的主要致病菌丙酸桿菌、金黃色葡萄球菌具有一定的抑菌作用［35］。

2.5 對中樞神經系統(tǒng)的作用

在對龍膽科植物Canscora decussate提取的芒果苷的研究中發(fā)現，50～100 mg/kg劑量的芒果苷腹腔注射，可使所有受試動物出現豎毛、動作震顫、強迫性撕打和自主活動增加等癥狀，表明芒果苷具有明顯的中樞神經系統(tǒng)興奮作用［36］。

2.6 抗腫瘤

0.1%芒果苷顯著的降低由偶氮甲烷(AOM)導致的腸腫瘤的發(fā)生率［37］。用MTT法觀察芒果苷對細胞的毒性作用、對人肝癌細胞株增殖的抑制作用、對細胞周期和對細胞凋亡的誘導作用的干預，表明芒果苷對肝癌細胞株有明顯的毒性作用，能誘導肝癌細胞凋亡和阻滯細胞周期于G2/M期［38］;芒果苷對由benzo(a)pyrene導致的肺癌具有預防功效［39］。

2.7 抗病毒作用

使用組織培養(yǎng)技術研究了芒果苷和異構芒果苷在單純皰疹中的抗病毒效應，實驗結果得出芒果苷和異構芒果苷的噬斑清除率分別為56.8%和69.5%，他們的抗病毒效應歸因于他們抑制細胞內病毒的復制能力［40］。芒果苷對鴨乙型肝炎病毒具有一定的抑制作用［41］。

2.8 抗氧化作用

研究表明芒果皮提取物中的多酚對由H2O2引起的小鼠紅血球的氧化危害具有保護作用，對其引起的紅血球氧化溶血和膜蛋白質降級具有抑制作用，可保護由過氧化氫引起的紅血球膜的改變［42］。對巴西各種芒果中的多酚成分進行了研究，發(fā)現他們大多具有抗氧化能力［43］。

2.9 抗痛風作用

最近發(fā)現了芒果葉中芒果苷類化合物防治高尿酸血癥和痛風的新用途，通過研究發(fā)現，芒果苷類化合物具有很強的抗痛風作用，0.002 mmol/kg劑量即可明顯降低高尿酸血癥小鼠血清尿酸水平，活性高于別嘌呤醇，而且毒副作用小，小鼠灌胃給藥的最大耐受量為47.4 mmol/kg，低于目前臨床上使用的抗痛風藥物秋水仙堿、別嘌呤醇和苯磺唑酮等，是很具有開發(fā)前景的抗痛風藥物和保健品［21］。

2.10 其他作用

研究發(fā)現芒果苷具有抗糖尿病的作用［44］、對糖尿病小鼠具有一定的降糖作用［45］和抗肥胖的效應［46］，對小鼠醋酸所致腹腔毛細血管通透性增高有明顯的抑制作用［47］，可以保護人體外圍血液淋巴細胞由于γ-射線導致的DNA鏈的斷裂［48］。另外，研究發(fā)現芒果提取物對由化學方法導致的甲狀腺機能減退具有保護作用［49］，水提取物具有抗敗血病的作用［50］。研究芒果苷對實驗性行為絕望小鼠的抗抑郁作用，結果表明:芒果苷在小鼠行為絕望模型實驗中具有一定的抗抑郁作用［51］。

3 展望

我國是芒果主要生產國之一，芒果葉藥材資源非常豐富，且具有分布地域廣、原料易得、價格低廉、甚至四季可采等優(yōu)點。其主要有效成分芒果苷含有量較高，生理活性和藥理活性廣泛。特別是最近發(fā)現的芒果苷的抗痛風的作用，使其具有更大的開發(fā)和研究價值。

［1］李子添，曾建生.芒果葉片養(yǎng)分含量和果實化學成分測定［J］.熱帶作用研究，1993(4):53-55.

［2］Rodeiro I，Cancino L.Evaluation of the genotoxic potential of Mangifera indica L.extract(Vimang)，a new natural product with antioxidant activity［J］.Sciences，2006，44(10):1707-1713.

［3］陸仲毅.芒果葉化學成分研究［J］.中草藥，1982，13(3):3-6.

［4］EL-sissi HI.Phenolic components of Mangifera indica L.［J］.Planta Med，1964，12:421.

［5］Rodríguez J，Di Pierro D，Gioin M，et al.Effects of a natural extract from Mangifera indica，and its active compound，mangiferin，on energy state and lipid peroxidation of red blood cells［J］.Biochim Biophys Acta，2006，1760(9):1333-1342.

［6］全國中草藥匯編編寫組.全國中草藥匯編:下冊［M］.北京:人民衛(wèi)生出版社，1983.306.

［7］Knodler M，Conrad J，Wenzing E M，et al.Anti-inflammatory 5-(11'Z-heptadecenyl)-and 5-(8'Z，11'Z-heptadecadienyl)-resorcinols from mango(Mangifera indica L.)peels［J］.Phytochemistry.2008，69(4):988-993.

［8］胡彥君，王定勇.芒果葉的化學成分研究［J］.亞太傳統(tǒng)醫(yī)藥，2010，6(2):18-19.

［9］余曉霞.芒果樹皮的化學成分研究［D］.廣州:中山大學，2009.

［10］Anjaneyulu V.Tritepenoids from Mangifera indica［J］.Phytochemistry，1985，24(10):2359-2367.

［11］何方奕，李鐵純，梁多壯，等.芒果皮中揮發(fā)性成分的GC-MS分析［J］.食品科學，2008，29(10):495-496.

［12］魏長賓，馬蔚紅，武紅霞，等.芒果品種揮發(fā)性成分的GC-MS分析［J］.食品研究與開發(fā)，2009，30(10):110-113.

［13］陶 晨，王道平，余躍生，等.固相微萃取氣相色譜質譜法分析芒果中的香氣成分［J］.黔南民族醫(yī)專學報，2009，22(4):241-242.

［14］蒙麗麗，劉紅星.氣相色譜質譜法分析芒果葉揮發(fā)油成分［J］.安徽農業(yè)科學，2009，37(27):12906-12907.

［15］彭智平，楊少海.芒果葉片主要養(yǎng)分含量及營養(yǎng)診斷適宜值研究［J］.廣東農業(yè)科學，2006，6:47-48.

［16］程寧寧，林 電，廖志氣，等.海南金煌芒果葉片營養(yǎng)規(guī)律研究［J］.中國農學通報，2010，26(8):305-309.

［17］韋國峰，黃祖良，何有成，等.芒果葉提取物的鎮(zhèn)咳祛痰作用研究［J］.時珍國醫(yī)國藥，2006，17(10):1954-1955.

［18］江蘇新醫(yī)學院.中藥大辭典:上冊［M］.上海:上海人民出版社，1977:1040.

［19］鄧家剛，曾春暉.芒果葉及芒果苷30年研究進展［J］.廣西中醫(yī)學院學報，2003，6(2):45-48.

［20］廣西區(qū)衛(wèi)生廳.廣西中藥標準［M］.南寧:廣西科學技術出版社，1992，54.

［21］李 玲，張植和.芒果 苷類化合物的新用途:中國，20081005819［P］.2008-07-09.

［22］王 偉，祝其鋒，郭 峰，等.知母寧對老化紅細胞CR1活性及脂質過氧化水平的影響［J］.中國藥理學通報，1996，12(1):77.

［23］Garcia D，Delgado R，Ubeira F M，et al.Modulation of rat macrophage function by the Mangifera indica L.Extracts Vimang and Mangifera［J］.Int Immuno Pharmacol，2002，2(6):797-806.

［24］李好文，鄧家剛.芒果苷國外研究進展［J］.廣西中醫(yī)學院學報，2003，6(4):62-64.

［25］韋應芳，廖蘭艷，林 潔，等.芒果葉中芒果甙的提取及其鎮(zhèn)痛作用的研究［J］.右江民族醫(yī)學院學報，2008，30(1):15-16.

［26］黃敏琪，林忠紋.芒果皮提取物止咳化痰和抗炎作用研究［J］.中草藥，2007，38(8):1233-1234.

［27］Yoshikawa M，Ninormiya K，Shimoda H，et al.Hepatoprotective and antioxidative properties of Salacia reticulata:preventive effects of phenolic constituents on CCl4-induced liver injury in mice［J］.Boil Pharm Bull，2002，25(1):72-76.

［28］Sato T.Mechanism of antioxidant action of pueraria glycoside(pg)-1(anisoflavonoid and mangiferin(axanthonoid)［J］.Chem Pharm Bull Tokyo，1992，40(3):721.

［29］黃小鷗，鄧家剛，陳 壯，等.芒果苷滴丸對大鼠慢性肝損傷的保護作用［J］.中國藥師，2009，12(6):701-703.

［30］黃小鷗，陳 壯，鄧家剛，等.芒果苷滴丸對小鼠實驗性肝損傷的保護作用［J］.中國藥師，2009，12(9):1184-1187.

［31］韋健全，鄭子敏，潘 勇，等.芒果苷對乙醇引起肝損傷的保護作用［J］.廣西醫(yī)科大學學報，2008，25(5):732-733.

［32］謝金鮮，林啟云，李愛媛，等.復方芒果葉的薄層層析及抗菌實驗［J］.福建中醫(yī)藥，2001，32(2):41.

［33］Abdalla A E M，Darwish S M，Ayad E H E，et al.Egyptian mango by-product 2:Antioxidant and antimicrobial activities of extract and oil from mango seed kernel［J］.Food Chem，2007，103(4):1141-1152.

［34］楊秀娟，吳莉宇.芒果核仁粗提物對幾種植物病原菌的抑菌活性研究［J］.安徽農業(yè)科學，2009，37(6):2585-2586.

［35］葉海洪，農朝贊，黃嬋娟，等.芒果甙對痤瘡主要致病菌的抑菌作用研究［J］.右江民族醫(yī)學院學報，2010，5:668-670.

［36］Bhattacharya S K.Joural of Pharmaceutical［J］.Sciences，1972，61(3):174.

［37］Yoshimi N，Matsunaga K，Katayama M，et al.The inhibitory effects cf mangiferin，a naturally occurring glucosylxanthone，in bowel carcinogenesis of male F344 rats［J］.Cancer Lett，2001，163(2):163-70.

［38］黃華藝，農朝贊，郭凌霄，等.芒果苷對肝癌細胞增殖的抑制凋亡的誘導［J］.中華消化雜志，2002，22(6):341.

［39］Rajendran P，Ekambaram G，Magesh V，et al.Chemopreventive efficacy of mangiferin against benzo(a)pyrene induced lung carcinogenesis in experimental animals［J］.Environ Toxicol Pharmacol，2008，26(3):278-282.

［40］Zheng M S，Lu Z Y.Antiviral effect of mangiferin and isomangiferin on herpes simplex virus［J］.Chin Med J(Eng1)，1990，103(2):160-165.

［41］鄧家剛，郭宏偉，運晨霞，等.芒果苷抑制鴨乙肝病毒感染的免疫機制［J］.細胞與分子免疫學雜志，2010，26(10):1046-1047.

［42］Ajila C M，Prasada Rao U J.Protection against hydrogen peroxide induced oxidative damage in rat erythrocytes by Mangifera indica L.peel extract［J］.Food Chem Toxicol，2008，46(1):303-309.

［43］Ribeiro S M R，BarbosaL C A.Phenolic compounds and antioxidant capacity of Brazilian mango(Mangifera indica L.)varieties［J］.Food Chem，110(2008):620-626.

［44］Ichiki H，Miura T，Kubo M，et al.New antidiabetic compounds，mangiferin and its glucoside ［J］.Biol Pharm Bull，1998，21(12):1389-1390.

［45］藍 萍，柳 明，李盼盼，等.芒果苷及其衍生物對糖尿病小鼠的降糖作用［J］.中國動物保健，2010，6:21-22.

［46］Yoshikawa M，Shimoda H，Nishida N，et al.Salacia reticulata and its polyphenolic constituents with lipaseinhibitory and lipolytic activities have mild antiobesityeffects in rats［J］.J Nutr，2002，132(7):1819-1824.

［47］鄧家剛，鄭作文，曾春暉，等.芒果苷的藥效學實驗研究［J］.中醫(yī)藥學刊，2002，20(6):37.

［48］Jagetia G C.Mangiferin protects human peripheral blood lymphocytes against γ-radiation-induced DNA strand breaks:a fluorescence analysis of DNA unwinding assay［J］.Nutr Res，2006(26):303-311.

［49］Parmar H S，Kar A.Protective role of Mangifera indica，Cucumis melo and Citrullus vulgaris peel extracts in chemically induced hypothyroidism［J］.Chem Biol Interact，2009，177(3):254-258.

［50］Garrido G，Delgado R.Protection against septic shock and suppression of tumor necrosis factor alpha and nitric oxide production on macrophages and microglia by a standard aqueous extract of Mangifera indica L.(VIMANG?)Role of mangiferin isolated from the extract［J］.Pharma Res，2004，50(2):165-172.

［51］鄭子敏，韋健全，羅 瑩，等.芒果苷對行為絕望小鼠的抗抑郁作用研究［J］.時珍國醫(yī)國藥，2009，20(4):978-979.