車前草化學(xué)成分及新生物活性研究進(jìn)展

楊亞軍， 周秋貴， 曾 紅， 褚洪標(biāo)， 梁兆昌， 李慶耀

(井岡山大學(xué)醫(yī)學(xué)院，江西吉安343000)

車前草為車前科Plantaginaceae植物車前Plantago asiatica L.或平車前 Plantago depressa Willd.的干燥全草，是《中國(guó)藥典》(2010年版)收載的常用中藥。車前草性寒，味甘，具有清熱利尿、祛痰、涼血、解毒之功效，用于水腫尿少、暑濕瀉痢、痰熱咳嗽、癰腫瘡毒等癥［1］。目前，已發(fā)現(xiàn)的車前科有3屬，約200種，分布遍及全世界。我國(guó)僅產(chǎn)車前屬Plantago，約13種［2］。除車前與平車前外，國(guó)內(nèi)外研究較多車前草還有大車前Plantago major L.。訖今為止，已從前述3種車前草中分離和鑒定出超過(guò)60種化合物，按其主要結(jié)構(gòu)類型可分為黃酮、苯乙醇苷、環(huán)烯醚萜、三萜及甾醇類等。

1 化學(xué)成分

1.1 黃酮類 黃酮類化合物為車前草主要有效成分之一，已從車前屬植物中分離得到13個(gè)化合物，主要屬于黃酮類、黃酮醇及其苷類，其來(lái)源、結(jié)構(gòu)見(jiàn)表1和圖1。

表1 車前草中的黃酮類化合物

圖1 車前草中的黃酮類化合物

1.2 苯乙醇苷類

車前草中的苯乙醇苷化合物的結(jié)構(gòu)由咖啡?；捅揭阴；c葡萄糖直接相連組成的糖酯類成分，共分離得到24個(gè)化合物，其來(lái)源、結(jié)構(gòu)見(jiàn)表2和圖2。

圖2 車前草中的苯乙醇苷類化合物

表2 車前草中的苯乙醇苷類化合物

1.3 環(huán)烯醚萜類 從車前草中分離得到的環(huán)烯醚萜類成分 有18個(gè)，其來(lái)源、結(jié)構(gòu)見(jiàn)表3和圖3。

表3 車前草中的環(huán)烯醚萜類化合物

1.4 三萜及甾醇類 從車前草中也分離得到的三萜及甾醇 類成分，其來(lái)源、結(jié)構(gòu)見(jiàn)表4和圖4。

圖3 車前草中的環(huán)烯醚萜類化合物

表4 車前草中三萜及甾體類化合物

1.5 其它 車前草中含有綠原酸及其它有機(jī)酸類成分［31］，亦含有多糖類成分［32］、微量元素［33］、揮發(fā)油［34］、生物堿和蛋白質(zhì)等其它成分［33］。

2 生物活性

2.1 毒性研究 大車前草水提物的亞急性毒性試驗(yàn)中，小鼠的體質(zhì)量未見(jiàn)任何變化，僅部分動(dòng)物出現(xiàn)反應(yīng)，眼刺激作用亦未觀察到明顯的影響［35］。采用體細(xì)胞突變和重組試驗(yàn)評(píng)價(jià)大車前的遺傳毒性作用，未發(fā)現(xiàn)大車前水提物具有遺傳毒性［36］。從車前Plantago asiatica中提取出大車前苷后進(jìn)行亞急性毒性和致染色體突變的研究，結(jié)果表明，實(shí)驗(yàn)期間未觀察到小鼠死亡或者異常體征，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后未發(fā)現(xiàn)生理與生化指標(biāo)異常［37］;在遺傳毒性體外試驗(yàn)中，大車前苷對(duì)S9細(xì)胞的毒性很低［38］。此外，土耳其有外用大車前致急性接觸性皮炎的2個(gè)病例報(bào)告，但發(fā)病機(jī)制方面的深入研究尚未見(jiàn)報(bào)道［39］。

圖4 車前草中三萜及甾體類化合物

2.2 降血脂作用 車前Plantago asiatica中具有降血脂活性物質(zhì)基礎(chǔ)主要是氧化單萜類揮發(fā)油(PAEO)成分，主要含有芳樟醇(達(dá)82.6%)。PAEO對(duì)體外培養(yǎng)的肝細(xì)胞HepG2沒(méi)有明顯毒性，能夠抑制其LDL受體的表達(dá)，降低HMG-CoA還原酶活性［40］;對(duì)正常C57BL/6小鼠給予PAEO，對(duì)營(yíng)養(yǎng)性肥胖小鼠給予PAEO中分離的化合物A(芳樟醇)，均可降低血漿總膽固醇和甘油三酯，抑制LDL受體與HMG-CoA還原酶的表達(dá)［41-42］;采用免疫組化的方法進(jìn)一步研究表明，芳樟醇可直接下調(diào)膽固醇調(diào)節(jié)元件結(jié)合蛋白-2基因的表達(dá)，從而使HMG-CoA還原酶的表達(dá)得到抑制［43］。

2.3 肝損傷保護(hù)作用 車前草(市售)水提取物可顯著降低CCl4和D-氨基半乳糖胺致急性肝損傷小鼠血清中ALT和AST的活性［44］;大車前甲醇提取物注射給藥，可明顯降低CCl4致肝損傷大鼠ALT和AST的水平，并有助于恢復(fù)受損的肝組織［45］。此外，毛平車前草中分離出的芹菜素、木犀草素、大車前草苷、齊墩果酸、角胡麻苷、高車前素等化合物，對(duì)CCl4致體外培養(yǎng)的肝細(xì)胞損傷均具有不同程度的保護(hù)作用，其中大車前草苷活性最強(qiáng)［8］。

2.4 抗氧化作用 車前草粗提物及其中分離出的化合物抗氧化作用的研究較多。車前草(市售)的鮮品與干品水煎液對(duì)O-2·和·OH自由基均有顯著的清除作用(P＜0.01)［46］;大車前甲醇提取物對(duì) O-2·、·OH 和二苯基苦味肼基(DPPH)自由基均具有極好的清除作用，并可抑制過(guò)氧脂質(zhì)的生成［47］;車前草(市售)水溶性粗多糖與總黃酮可顯示較好的抗氧化活性，前者對(duì)O-2·和·OH亦有很強(qiáng)的清除作用;后者可可有效清除DPPH自由基和ABTS+自由基，增強(qiáng)氧化損傷小鼠體內(nèi)SOD、GSH-Px活性，抑制過(guò)氧化脂質(zhì)對(duì)機(jī)體的損傷［48-50］;車前草Plantago asiatica中苯乙醇苷類成分洋丁香酚苷、異洋丁香酚苷和大車前苷與另一種成分玫紅酸均具有良好的抗氧化活性，前三種成分在PCL和DPPH抗氧化體系效果顯著［51］;玫紅酸可以誘導(dǎo)動(dòng)脈內(nèi)皮細(xì)中產(chǎn)生血紅素氧化酶Ⅰ(HO-1)，可通過(guò)對(duì)抗氧化應(yīng)激而保護(hù)機(jī)體細(xì)胞免受損傷［52］;新的研究表明，大車前提取物可降低大鼠體內(nèi)自由基的產(chǎn)生，從而對(duì)抗二甲基苯并蒽(DMBA)誘導(dǎo)產(chǎn)生的氧化損傷［53］。

2.5 抗炎作用 研究表明，除了車前草粗提取物，三萜與苯乙醇苷類物質(zhì)是研究車前草抗炎作用的主要成分。大車前甲醇提取物對(duì)對(duì)環(huán)氧化酶Ⅱ(COX-2)與12-脂氧合酶的抑制作用［54］，對(duì)角叉菜膠致足腫脹法造成的模型大鼠炎癥有緩解作用［45］。大車前環(huán)己烷提取物及其中分離出的熊果酸、齊墩果酸均可降低環(huán)氧化酶Ⅱ(COX-2)的活性，抑制前列腺素的生成，但熊果酸活性更強(qiáng)［28］。車前草Plantago asiatica苯乙醇苷類成分大車前苷和hellicoside能夠抑制cAMP磷酸二酯酶與5-脂氧合酶［7］，也能夠明顯抑制花生四烯酸致鼠耳腫脹作用［55］。

2.6 降血尿酸作用 分別利用次黃嘌呤灌胃給藥建立小鼠和大鼠急性高尿酸血癥模型，研究車前草(市售)醇提液降血尿酸作用，均可顯著降低模型大、小鼠血尿酸的水平［56-57］。

2.7 造血作用 大車前地上部分的水提取與醇提物均可使體外培養(yǎng)的CD1鼠骨髓細(xì)胞與脾細(xì)胞明顯發(fā)生增殖，提示大車前具有一定的造血活性［58］。

2.8 抗病原微生物作用 大車前水提物抗病毒作用一般，但是其酚類化合物咖啡酸具有明顯的抗皰疹病毒和腺病毒的作用，綠原酸也具有很強(qiáng)的抗腺病毒作用，結(jié)果提示，大車前中這些化合物有望用于治療這2種病毒感染引起的疾病［59］;車前Plantago asiatica水提物也具有抗皰疹病毒和抗腺病毒作用［60］，從中分離出的化合物大車前苷、洋丁香酚苷和β-hydroxyacteoside還具有抗金黃色葡萄球菌生長(zhǎng)的作用［55］。

2.9 糖基化抑制作用 據(jù)報(bào)道，車前Plantago asiatica甲醇提取物及其主要成分大車前苷均具有極強(qiáng)的抑制糖生成作用，且呈劑量依賴性變化，在相同劑量下，該活性較氨基胍更為明顯，提示其具有潛在的抗糖尿病作用［61］。

2.10 其它 車前草粗提取還具有抗抑郁［62］、抗腫瘤［63］、鎮(zhèn)痛［64］、抑制血管緊張素Ⅰ轉(zhuǎn)化酶［65］等多種藥理作用。

3 小結(jié)

3.1 關(guān)于車前草化學(xué)成分中英文名稱的思考 在參閱有關(guān)車前草的文獻(xiàn)時(shí)，對(duì)于文獻(xiàn)中所報(bào)道的化合物英文名及中文名深感困惑，一種化合物在不同的文獻(xiàn)中使用不同的名稱，中文譯名更加豐富。以acteoside為例做一簡(jiǎn)要分析，該化合物是1968年首先從洋丁香Syringa vulgaris L.分離得到的新化合物，其后分到此化合物的植物已有100多種［66］。因此，筆者采用洋丁香酚苷作為其中文名，其它名稱還有洋丁香苷(acteoside)、類葉升麻苷(acteoside)、麥角甾苷(acteoside)、毛蕊花苷(verbascoside)等。鑒于許多化合物的不同文獻(xiàn)均存在這一缺陷，本文對(duì)車前草許多重要化合物以結(jié)構(gòu)式加以校正，并結(jié)合中英文名稱列表描述，對(duì)于中文名尚不確定者，未采用中文名，以方便讀者參考。

3.2 問(wèn)題與展望 車前草有廣泛的臨床用途、藥源豐富、廉價(jià)易得、具有很大的開(kāi)發(fā)價(jià)值，逐漸引起國(guó)內(nèi)外學(xué)者的重視。目前，大車前、車前和平車前的現(xiàn)代研究均比較豐富多樣，但是《中國(guó)藥典》(2010年版)只收載的后兩種藥材，其毒性方面的深入研究鮮有報(bào)道，建議參考大車前進(jìn)行深入的毒性研究，并比較研究這3種車前草有效成分與藥理活性的差異。據(jù)報(bào)道，車前草中具有鎮(zhèn)咳、祛痰和平喘作用的有效部位是黃酮類與苯乙基苷類成分［67］;三萜皂苷類有對(duì)抗大腸桿菌和金黃色葡萄球菌作用，是車前草的主要抗菌部位［68］，其后續(xù)研究尚未見(jiàn)報(bào)道。目前，車前草仍主要以全草或粗提物入藥，仍未見(jiàn)質(zhì)量可控的有效部位新藥制劑上市銷售，有待進(jìn)一步研究與開(kāi)發(fā)。

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