孜然精油成分分析及其功能研究進(jìn)展

陳芹芹，李淑燕，甘芝霖，胡雪芳，梁 崢，倪元穎

孜然精油成分分析及其功能研究進(jìn)展

陳芹芹，李淑燕，甘芝霖，胡雪芳，梁 崢，倪元穎*

(中國農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與營養(yǎng)工程學(xué)院，農(nóng)業(yè)部果蔬加工重點(diǎn)開放實(shí)驗(yàn)室，果蔬加工教育部工程研究中心，北京 100083)

孜然是一種藥食同源植物。孜然粉或孜然精油被廣泛的應(yīng)用于傳統(tǒng)的營養(yǎng)學(xué)、醫(yī)學(xué)中。國內(nèi)外對(duì)孜然精油的成分及其功能進(jìn)行廣泛的研究。孜然精油已被證實(shí)具有抑菌、殺蟲、降血糖、防癌抗癌、抗氧化等功能。本文對(duì)孜然精油的成分組成及其功能性研究狀況進(jìn)行綜述，以期為孜然的綜合利用提供理論依據(jù)。

孜然精油；成分分析；抑菌性；抗氧化性；殺蟲性；降血糖；防癌

孜然(Cuminum cyminum L.)，英文名為Cumin，中文音譯名稱為枯茗，也叫孜然芹、安息茴香，為傘形花科孜然芹屬一年生草本植物[1]。孜然原產(chǎn)埃及、埃塞俄比亞，現(xiàn)在印度、伊朗、俄羅斯、地中海地區(qū)、北美及我國均有種植，我國主要在新疆、甘肅河西走廊有栽培[2]。孜然是一種重要的調(diào)味品，是制作咖喱粉的重要原料，其氣味芳香而濃烈，特別適宜肉類烹調(diào)。此外，孜然還可以入藥，在印度阿育吠陀醫(yī)學(xué)中作為興奮劑、驅(qū)風(fēng)劑、收斂劑等使用[3]；在伊朗，孜然作為健胃劑、利尿劑、通經(jīng)劑、痙攣抑制劑等使用[4]；我國中醫(yī)認(rèn)為，孜然氣味甘甜、辛溫?zé)o毒，具有溫中暖脾、開胃下氣、消食化積、醒腦通脈、祛寒除濕等功效。孜然精油已被美國食品及藥品管理局(FDA)列入GRAS(generally recognized as safe)名單，美國食品香料與萃取物制造者協(xié)會(huì)(FEMA)也允許其在食品香精、煙用香精、酒用香精中使用(No.2343)[5]。本文綜述了孜然精油的化學(xué)成分以及其抑菌、抗氧化、殺蟲、降血糖、防癌抗癌等功能研究狀況，以期為孜然的綜合利用提供理論依據(jù)。

1 孜然精油化學(xué)成分分析

國內(nèi)外對(duì)孜然精油及揮發(fā)油成分進(jìn)行了許多研究。張國彬等[6]采用毛細(xì)管GC-MS以及氣相色譜Kouvats保留指數(shù)的雙重鑒定方法，鑒定出新疆產(chǎn)孜然精油中的17種化合物，占總油量的94%。該精油的主要成分是：枯茗醛(37.01%)、桃金娘烯醛(22.92%)、α-萜品烯(12.34%)、β-蒎烯(9.58%)、對(duì)傘花烴(5.3%)。焦勇等[7]利用毛細(xì)管氣相色譜和GC-MS技術(shù)，從孜然芹種子揮發(fā)油中鑒定出15種成分，主要成分為：枯茗醛(27.97%)、對(duì)傘花烴(16.17%)、β-蒎烯(15.14%)、桃金娘烯醛(12.37%)、γ-萜品烯(10.93%)。閻建輝等[8]對(duì)水蒸氣蒸餾法提取的孜然精油進(jìn)行了GC-MS分析，主要成分為枯茗醛(32.26%)和藏花醛(26.49%)。Li等[9]利用水蒸氣蒸餾法提取了孜然精油，并通過GC及GC-MS分離鑒定出37種組分，其主要組分是：枯茗醛(36.31%)、枯茗醇(16.92%)、γ-萜品烯(11.14%)、藏花醛(10.87%)、對(duì)傘花烴(9.85%)、β-蒎烯(7.75%)。孜然種子保存36年后，其精油的主要成分是枯茗醛(36%)、β-蒎烯(19.3%)、對(duì)傘花烴(18.4%)、γ-萜品烯(15.3%)，與新鮮種子提取的孜然精油成分相差不大[10]。Jalali-Heravi等[4]利用GC-MS結(jié)合OPR、DS-MCR-ALS等解析方法鑒定出孜然中的49種成分，其主要成分中含量最高的是2-甲基-3-苯基醛(32.27%)，其次是γ-萜品烯(15.82%)、桃金娘烯醛(11.64%)、β-蒎烯(6.96%)、對(duì)傘花烴(6.03%)、2-蒈烯-10-醛(5.09%)。李偉等[11]用水蒸氣蒸餾法提取孜然精油，并利用GC-MS聯(lián)機(jī)對(duì)精油進(jìn)行成分分析，分離鑒定出精油中的26個(gè)成分，其主要成分是枯茗醛(39.51%)、2-蒈烯-10-醛(17.71%)、3-蒈烯-10-醛(17.54%)、γ-萜品烯(7.01%)及β-蒎烯(5.24%)。Hashemi等[12]采用超聲波輔助固相微萃取的方法將孜然種子中的可揮發(fā)性成分富集，通過GC-MS分析得到了孜然種子中的主要揮發(fā)性成分為：1,3-對(duì)-孟二烯-7-醛(46.64%)、枯茗醛(27.67%)、γ-萜品烯(12.42%)、對(duì)傘花烴(4.9%)、β-蒎烯(4.73%)。

比較國內(nèi)外文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)，孜然精油的主要成分不盡相同。之所以出現(xiàn)這種情況，可能與產(chǎn)地、收獲季節(jié)、萃取方法及貯藏條件等因素有關(guān)。Hashemi等[12]發(fā)現(xiàn)溫帶和熱帶地區(qū)的精油含量是寒冷地區(qū)精油含量的94%和85.6%；利用水蒸氣蒸餾法提取和超聲波輔助固相微萃取得到的孜然精油的成分也不同[11-12]。但值得肯定的是枯茗醛是孜然精油的重要組成成分之一，其含量在26%～40%之間。枯茗醛是配制各種香料的主要成分，也是合成高檔香料及其他有機(jī)化工產(chǎn)品重要的原料和中間體。

2 孜然精油功能性研究

2.1 孜然精油的抑菌性能研究

國內(nèi)外對(duì)孜然精油的抑菌活性研究較多，孜然精油對(duì)細(xì)菌、霉菌、酵母菌都有抑制作用。Shetty等[13]研究了孜然精油及枯茗醛對(duì)金黃色葡萄球菌、蠟樣芽孢桿菌、凝結(jié)芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌、大腸桿菌、產(chǎn)氣腸桿菌、銅綠假單胞菌、黑曲霉、黃曲霉、寄生曲霉、產(chǎn)黃曲霉、釀酒酵母、阮假絲酵母等的抑菌性。結(jié)果發(fā)現(xiàn)：與細(xì)菌相比，霉菌和酵母菌對(duì)孜然精油和枯茗醛的耐受性低，更敏感；在革蘭氏陰性細(xì)菌中，大腸桿菌對(duì)孜然精油最敏感，而銅綠假單胞菌(又稱綠膿桿菌)耐受性最強(qiáng)；在革蘭氏陽性細(xì)菌中，金黃色葡萄球菌的耐受性最強(qiáng)；同時(shí)，細(xì)菌的最小抑菌濃度(MIC)是真菌類的10～20倍。李偉等[11]證實(shí)孜然精油對(duì)常見的引起食品腐敗變質(zhì)的微生物(米曲霉、黑曲霉、枯草芽孢桿菌等)也有很強(qiáng)的抑菌作用，對(duì)孜然精油應(yīng)用于防腐劑的開發(fā)具有一定的參考價(jià)值；同時(shí)，孜然精油對(duì)大腸桿菌也有很強(qiáng)的抑制作用，對(duì)孜然精油應(yīng)用于預(yù)防腸道感染方面給予啟迪。Allahghadri等[14]對(duì)購買的孜然精油進(jìn)行了抑菌研究，結(jié)果表明孜然精油對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、糞鏈球菌有良好的抑菌作用，平均抑菌范圍分別達(dá)到了13、10、10.33mm；而對(duì)銅綠假單胞菌、肺炎克雷伯斯氏菌作用不顯著。Jirovetz等[10]研究貯藏36年的孜然種子精油的抑菌活性，發(fā)現(xiàn)其對(duì)黑曲霉、蠟狀芽抱桿菌、金黃色葡萄球菌、釀灑酵母、啤酒酵母等菌種仍具有較好的抑菌作用。

孜然精油對(duì)植物病原菌也有良好的抑制作用。Iacobellis等[15]對(duì)27種革蘭氏陰性菌和6種革蘭氏陽性菌進(jìn)行了抑菌性研究。結(jié)果表明水蒸餾提取的孜然精油對(duì)棒形細(xì)菌屬、紅球菌屬、歐文氏菌屬、青枯菌屬及土壤桿菌屬等蘑菇種植栽培過程中的致病菌有良好的抑菌作用，而對(duì)綠膿桿菌屬抑菌活性不大。韓建華[16]研究發(fā)現(xiàn)，乙酸乙酯提取的孜然精油在25mg干樣/mL時(shí)，對(duì)玉米大斑病菌、蘋果炭疽病菌、小麥赤霉病菌、辣椒疫霉病菌等的抑制率高于55%。張應(yīng)烙[17]發(fā)現(xiàn)，在25mg干樣/mL時(shí)，石油醚提取的孜然精油對(duì)十字花科蔬菜黑斑病菌、棉花枯萎病菌、稻瘟病菌、楊樹潰瘍病菌的抑制效果較好。Thyagaraja等[18]研究發(fā)現(xiàn)，95%乙醇提取的孜然精油在供試質(zhì)量濃度為10mg干樣/mL時(shí)，對(duì)供試菌R h i z o p u s a z y g o s p o r u s、M u c o r dimorphosphorous、普通青霉、腐皮鐮刀菌等均未表現(xiàn)出活性。由此可見孜然精油的抑菌活性具有一定的選擇性。

孜然精油中單體化合物的抑菌性能也有相關(guān)研究。De等[19-20]在研究孜然的抗菌活性成分時(shí)發(fā)現(xiàn)，枯茗醛對(duì)15種細(xì)菌、13種真菌、兩種酵母均表現(xiàn)出了活性，尤其是對(duì)枯草桿菌、地衣芽孢桿菌、根癌農(nóng)桿菌、假單胞桿菌、釀酒酵母、紅色毛癬菌、粟酒裂殖酵母等7種微生物的抑菌活性突出，MIC值小于20mg/L。

孜然精油的抑菌活性成分主要是枯茗醛，但是，也不能排除低含量組分的協(xié)同作用。張應(yīng)烙[17]對(duì)孜然抑菌活性物質(zhì)作了進(jìn)一步的分離，得到具有較好抑菌活性的物質(zhì)——枯茗酸。胡林峰等[21-22]對(duì)孜然種子中的抑菌活性化合物繼續(xù)分離，得到枯茗酸和枯茗醛，并對(duì)兩種化合物的離體和活體抑菌活性進(jìn)行了初步研究。離體實(shí)驗(yàn)表明，枯茗醛和枯茗酸在質(zhì)量濃度800mg/L時(shí)，對(duì)28種病原菌的抑制作用達(dá)到80%以上。有文獻(xiàn)報(bào)道β-蒎烯也具有良好的抑菌性[23-24]。

2.2 孜然精油的抗氧化活性研究

孜然精油具有抗氧化活性，可以抑制脂質(zhì)過氧化。Allahghadri等[14]研究發(fā)現(xiàn)孜然精油中的總酚含量達(dá)到了33.43μg沒食子酸當(dāng)量(GAE)/mg。孜然精油表現(xiàn)出很強(qiáng)的抗氧化活性，其活性高于抗氧化劑BHA和BHT。5.4μg的孜然精油可以清除50%的0.004% DPPH自由基/mL。當(dāng)含量為0.1μL/mL時(shí)，孜然精油可以摧毀79%的hela細(xì)胞。MartInez-Tome等[25]研究了胭脂樹紅、孜然、牛至、甜椒、辣椒、迷迭香、藏紅花等7種地中海食品調(diào)味料的抗氧化活性，并與BHA、BHT的抗氧化活性做了比較。結(jié)果表明：5%孜然精油的抗氧化活性介于100μg/g的BHA和BHT之間。孜然精油保護(hù)DNA不受損害的能力在7種調(diào)味料中最強(qiáng)，也高于BHA、BHT。在水體系中，孜然精油清除過氧化物的能力在7種調(diào)味料中最好，但是抗氧化能力不及沒食子酸丙酯(PG)。孜然精油還具有清除HOCl和保護(hù)α-抗蛋白酶的能力。Gurdip等[26]研究了孜然精油對(duì)70℃儲(chǔ)藏的向日葵油的抗氧化活性，結(jié)果表明孜然精油具有良好的抗氧化性，其抗氧化能力高于人工合成抗氧化劑B H T。而Beddows等[27]研究時(shí)發(fā)現(xiàn)，孜然種子精油在與抗壞血酸棕櫚酸酯的聯(lián)合作用時(shí)對(duì)向日葵油的腐敗沒有表現(xiàn)出任何活性，但也不能證實(shí)孜然種子精油沒有抗氧化活性，抗壞血酸棕櫚酸酯與孜然精油中的成分可能有拮抗作用，導(dǎo)致抗氧化活性削弱或抵消。由此可見，孜然精油的抗氧化活性還需要進(jìn)一步的證實(shí)。

2.3 孜然精油的殺蟲活性研究

國外對(duì)孜然精油的殺蟲活性有一些報(bào)道。孜然精油對(duì)于紅蜘蛛、朱砂葉螨、棉蚜等具有薰蒸活性。當(dāng)在劑量為0.5μL/L空氣時(shí)，將試蟲暴露于蒸汽中2～3d死亡率可以達(dá)到99%[28]。Tunc等[29]研究發(fā)現(xiàn)孜然精油對(duì)兩種貯糧害蟲的卵殺死率達(dá)到了100%，對(duì)雜擬谷盜、地中海粉斑螟、面粉蛾等害蟲具有活性，在98.5μL/L空氣的條件下，孜然精油對(duì)面粉蛾的LT99值是127h。Purohit等[30]發(fā)現(xiàn)孜然精油在50%～100%的含量下對(duì)埃及伊蚊具有相當(dāng)?shù)亩練⒆饔?，但?duì)家蠅和棉紅蝽均沒有活性。孜然精油的殺蟲活性以及殺蟲活性物質(zhì)還有待進(jìn)一步的研究。

2.4 孜然精油的降血糖活性研究

國外研究學(xué)者對(duì)孜然精油進(jìn)行降血糖活性研究。Roman-Ramos等[31]比較研究了水提孜然精油與降血糖藥物甲糖寧的降血糖能力，在喂食兔子300min后，孜然精油組兔子的空腹血糖含量為(84.7±2.8)mg/dL，對(duì)照組的血糖含量為(114.8±5.5)mg/dL，比對(duì)照組血糖降低26.2%，甲糖寧組的空腹血糖含量為(79.3±1.9)mg/dL，比對(duì)照組降低30.9%，說明水提孜然精油具有與甲糖寧相同的顯著的降血糖功效(P＜0.001)。Dhandapani等[32]比較了水提孜然精油和抗糖尿病西藥格列本脲對(duì)四氧嘧啶誘導(dǎo)高血糖大鼠喂養(yǎng)6周后的降血糖效果，結(jié)果表明糖尿病模型組為(236.57±12.89)mg/dL、增補(bǔ)孜然精油組(0.25g/kg體質(zhì)量)為(82±9.2736)mg/dL、增補(bǔ)格列本脲組(0.6mg/kg，以體質(zhì)量計(jì))為(103.33±15.48)mg/dL，孜然精油使血糖含量降低了65.6%(P＜0.05)，而格列本脲比對(duì)照組血糖降低56.3%，表明孜然精油具有比格列本脲更強(qiáng)的降血糖活性。

孜然精油降血糖的實(shí)驗(yàn)表明，孜然精油可刺激胰島素分泌[33-34]，顯著降低大鼠的血糖、血脂水平，并顯著增加總血紅蛋白和糖化血紅蛋白的含量。Lee[35]在對(duì)大鼠的體外實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)孜然精油中的枯茗醛對(duì)醛糖還原酶和α-葡萄糖苷酶的IC50值分別為0.00085mg/mL和0.5mg/mL，表明枯茗醛具有較強(qiáng)的醛糖還原酶和α-葡萄糖苷酶的抑制活性，指出枯名醛在治療糖尿病方面很有潛力。

2.5 孜然精油的防癌抗癌活性研究

孜然精油可以抑制癌癥發(fā)生。Nalini等[36]研究表明孜然精油可以降低β-葡萄糖苷酸酶和黏蛋白酶的活性，從而保護(hù)結(jié)腸抑制結(jié)腸癌的發(fā)生。Aruna等[37]研究了孜然精油對(duì)致癌物解毒酶、谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶以及3,4-苯并芘誘導(dǎo)Swiss小鼠腫瘤形成的作用。結(jié)果表明孜然精油可以明顯增加小鼠胃、肝、食管中谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶和谷胱甘肽的濃度，增加率大于7 8%，此外，孜然精油可明顯抑制苯并芘誘導(dǎo)的Swiss小鼠胃鱗狀細(xì)胞癌，抑制率達(dá)到7 9%。

2.6 孜然精油的其他活性研究

孜然精油可用于治療消化不良、腹瀉、黃疸[32]，對(duì)皮膚真菌如皮癬也有抑制活性[38-39]。此外，孜然精油對(duì)大蝸牛中由戊四唑誘導(dǎo)的癲癇病具有抑制作用[40]，還可以通過調(diào)節(jié)α-晶狀體球蛋白分子伴侶的活性延遲STZ-誘導(dǎo)的大鼠糖尿病性白內(nèi)障的發(fā)生[41]。

3 結(jié) 語

孜然既是重要的調(diào)味料，還可以入藥。孜然中含有多種活性成分，很多國內(nèi)外學(xué)者對(duì)其進(jìn)行精油提取并對(duì)精油成分進(jìn)行了分析研究，盡管文獻(xiàn)中報(bào)道孜然精油中的成分種類以及含量不同，但其主要成分是枯茗醛、γ-萜品烯、對(duì)傘花烴、β-蒎烯等。

孜然精油在抑菌、殺蟲、抗氧化、降血糖及防癌抗癌等方面都表現(xiàn)出較高的活性。迄今為止，國內(nèi)對(duì)孜然精油的功能研究主要集中在抑菌方面，國外則對(duì)孜然精油的藥理作用作了比較系統(tǒng)的研究。但是，由于孜然精油的成分非常復(fù)雜，且制備方法、工藝條件的不同也會(huì)使其成分的組成有很大差異，不同學(xué)者得出的藥理作用也不盡相同。孜然精油中各種活性成分單體有必要進(jìn)行制備分離，其活性化合物的作用方式、機(jī)理尚需進(jìn)一步研究。

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Research Progress of Chemical Components and Functional Properties of Essential Oil from Cuminum cyminum L

CHEN Qin-qin，LI Shu-yan，GAN Zhi-lin，HU Xue-fang，LIANG Zheng，NI Yuan-ying*
(Key Laboratory of Fruits and Vegetables Processing, Ministry of Agriculture, Research Centre for Fruits and Vegetables Processing, Ministry of Education, College of Food Science and Nutritional Engineering, China Agricultural University, Beijing 100083, China)

Cumin (Cuminum cyminum L.) is a material that can be used as medicine and food. The compositions and functions of cumin essential oil have been extensively investigated at home and abroad. Meanwhile, cumin essential oil is also confirmed to have strong antibacterial, insecticidal, anti-hyperglycemic, anti-cancer and antioxidant functions. In this paper, the components and functional properties of cumin essential oil have been summarized, which will provide theoretical references for comprehensive utilizations of cumin essential oil.

cumin essential oil；component analysis；antibacterial activity；antioxidant activity；insecticidal；antihyperglycemic；anti-cancer

TS222.1

A

1002-6630(2011)03-0301-04

2010-05-05

科技部農(nóng)業(yè)科技成果轉(zhuǎn)化資金項(xiàng)目(2006GB23600453)

陳芹芹(1985—)，女，博士研究生，主要從事天然產(chǎn)物提取及功能食品開發(fā)研究。E-mail：celerylc@yahoo.cn

*通信作者：倪元穎(1960—)，女，教授，碩士，主要從事果蔬加工、天然產(chǎn)物提取和功能食品開發(fā)研究。

E-mail：niyuany@163.com