外來入侵植物假臭草化學(xué)成分的研究

王 寧，湯麗昌，楊先會(huì)，鄧世明

（1．海南大學(xué)園藝園林學(xué)院，海南 ?？?70228；2．海南大學(xué)熱帶生物資源教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，海南 ?？?70228；3．海南大學(xué)材料與化工學(xué)院，海南 ?？?70228）

假臭草（Eupatorium catarium）為菊科（Compositae）澤蘭屬草本植物，又名貓腥菊，英文名Praxelis［1－2］，原產(chǎn)于南美，現(xiàn)已傳入中國大陸，近幾年在海南遍地可見，現(xiàn)已成為海南危害最為嚴(yán)重的惡性雜草［3］。分布之處，排斥其他低矮的草本植物，其種群發(fā)展迅速，吸肥力強(qiáng)，與果樹及農(nóng)作物爭肥水，對土壤的破壞極大，嚴(yán)重影響果樹及農(nóng)作物的生長。假臭草還分泌一種有毒的惡臭味，影響家畜的覓食［4］。對外來雜草進(jìn)行研究利用是一種化害為利的防治方法，入侵雜草多具有化感作用，其主要化感物質(zhì)有可能被研究合成新的除草劑、殺蟲劑和殺菌劑等生物源農(nóng)藥，用來控制其他雜草和病蟲害［3］。李光義等［5］已證明假臭草提取物對多種農(nóng)作物和田間雜草有顯著的化感作用。同時(shí)澤蘭屬植物黃酮類成分具有抗腫瘤、殺蟲、抗SARS病毒、抗菌等作用［6］。為了資源化利用這一豐富的植物資源，本研究對該植物的化學(xué)成分進(jìn)行了分析，以期為進(jìn)一步開發(fā)利用提供基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1．1 材料和儀器

1．1．1 植物材料 假臭草于2005年12月采自海南大學(xué)校園內(nèi)，經(jīng)海南大學(xué)鄧世明博士鑒定，憑證標(biāo)本現(xiàn)存于海南大學(xué)海洋學(xué)院。

1．1．2 儀器與試劑 柱層析硅膠（200～300目）和薄層色譜硅膠板為青島海洋化工廠產(chǎn)品，所有試劑均為分析純。核磁共振譜（NMR）由Bruker AM－400型（TMS為內(nèi)標(biāo)）核磁共振譜儀測定?；衔锏牧坑蒚G328A（S）型分析天平（上海精科天平廠）測定。

1．2 試驗(yàn)方法

1．2．1 化學(xué)成分的提取 將假臭草全草地上部分陰干后加工成粗粉（4．5kg），用70%乙醇滲漉，連續(xù)一周，減壓濃縮（低于55℃）回收乙醇至無醇味，分別用石油醚（60～90℃）和乙酸乙酯萃取，回收溶劑得石油醚萃取物70g，乙酸乙酯萃取物約35g。

1．2．2 化學(xué)成分的分離 取乙酸乙酯萃取物18．74 g拌樣，經(jīng)硅膠柱層析，以氯仿∶甲醇（70∶1～20∶1）梯度洗脫，根據(jù)薄層色譜檢識，將斑點(diǎn)相同的流份合并，分為5個(gè)組分，編號為 A－1、A－2、A－3、A－4、A－5。A－1 經(jīng) 硅 膠 柱 層 析 以 氯 仿 ∶ 甲 醇（50∶1）梯度洗脫，每50mL收集一瓶，根據(jù)薄層色譜檢識，合并第3、4瓶并濃縮，經(jīng)Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇為1∶1）純化得到化合物Ⅴ。A－2經(jīng)硅膠柱層析，用乙酸乙酯∶氯仿1∶10作洗脫液，第21～35瓶濃縮后經(jīng)硅膠柱層析，以氯仿∶甲醇45∶1作洗脫液，得到的第29瓶再經(jīng)Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇為1∶1）純化得化合物Ⅳ。A－3經(jīng)Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇為1∶1）分離，每25 mL收集一瓶，薄層色譜檢識后合并第84～87瓶；濃縮后再經(jīng)硅膠柱層析，以氯仿∶甲醇70∶1洗脫，每50mL收集一瓶，薄層色譜檢識后合并第45～51瓶得化合物Ⅱ。A－4經(jīng)Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇為1∶1）純化得化合物Ⅲ。A－5經(jīng)硅膠柱層析以氯仿∶甲醇80∶1等度洗脫，每50mL收集一瓶，根據(jù)薄層色譜檢識，合并第74～85瓶得化合物Ⅰ；合并第45～50瓶，并將其經(jīng)多次重結(jié)晶后，得化合物Ⅵ。

石油醚萃取物70g，硅膠柱層析，用石油醚洗脫，根據(jù)薄層色譜檢識，將斑點(diǎn)相同的流份合并，分為3個(gè)組分，編號為B－1、B－2、B－3。B－1經(jīng)硅膠柱層析以石油醚∶氯仿∶丙酮8∶1∶0．05洗脫，每80 mL收集一瓶，根據(jù)薄層色譜檢識，分別合并第27～28瓶和第48～59瓶。第27～28瓶濃縮后，硅膠減壓柱層析，以石油醚∶丙酮40∶1洗脫純化得化合物Ⅶ。第48～59瓶經(jīng)重結(jié)晶得化合物Ⅷ。B－2經(jīng)硅膠柱層析以石油醚∶乙酸乙酯50∶1洗脫，每80 mL收集一瓶，根據(jù)薄層色譜檢識，合并第25～27瓶并濃縮，得到白色晶體，經(jīng)過多次重結(jié)晶分別得到化合物Ⅸ和化合物Ⅹ。

所分離得到的化合物利用顯色反應(yīng)并結(jié)合波譜數(shù)據(jù)（13C－NMR，1H－NMR）以及文獻(xiàn)對照的方法，進(jìn)行鑒定。

2 結(jié)果與分析

從假臭草的70%乙醇提取物中，用硅膠柱層析法，分離得到10個(gè)化合物，分別鑒定為槲皮素（Ⅰ）、3－甲氧基槲皮素（Ⅱ）、木犀草素（Ⅲ）、芹菜素（Ⅳ）、7，4′－二羥基－5，6－二甲氧基黃酮（Ⅴ）、咖啡酸（Ⅵ）、木栓酮（Ⅶ）、24－乙基－Δ7，22－膽甾二烯－3－酮（Ⅷ）、豆甾醇（Ⅸ）、β－谷甾醇（Ⅹ）。所有化合物均首次從該植物中分離得到；化合物Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅷ為首次從該屬植物中分離得到。

化合物Ⅰ（20．3mg）黃色針晶，三氯化鋁試液呈陽性，提示該化合物為黃酮，核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：12．48（1H，br．s，5－OH），9．33（4H，br，2、7、3′、4′－OH），7．67（1H，d，J＝2．0 Hz，H－2′），7．53（1H，dd，J＝8．4，6．0Hz，H－6′），6．88（1H，d，J＝8．8Hz，H－5′），6．42（1H，d，J＝1．6 Hz，H－8），6．19（1H，d，J＝1．7Hz，H－6）。13C－NMR（100．6MHz，DMSO）δ：175．9（s，C－4），164．0（s，C－7），160．8（s，C－9），156．2（s，C－5），147．8（s，C－4′），146．9（s，C－2），145．1（s，C－3′），135．8（s，C－3），122．0（s，C－1′），120．0（d，C－6′），115．7（d，C－5′），115．1（d，C－2′），103．0（s，C－10），98．2（d，C－6），94．4（d，C－8）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［7］一致，故鑒定為槲皮素。

化合物Ⅱ（13．0mg）淡黃色粉末，三氯化鋁試液呈陽性。核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：12．8（br．s，－OH），9．03（br，－OH），7．70（1H，d，J＝2．0Hz，H－2′），7．58（1H，dd，J＝2．0，8．5Hz，H－6′），6．99（1H，d，J＝8．4Hz，H－5′），6．49（1H，d，J＝2．0Hz，H－8），6．25（1H，d，J＝2．0Hz，H－6），3．86（3H，s，－OCH3）。13C－NMR（100．6MHz，DMSO）δ：179．6（s，C－4），164．9（s，C－7），163．3（s，C－5），157．9（s，C－9），156．8（s，C－2），149．1（s，C－4′），145．9（s，C－7），139．4（s，C－3），123．1（s，C－1′），122．1（d，C－6′），116．4（d，C－5′），116．5（d，C－2′），105．9（s，C－10），99．4（d，C－6），94．4（d，C－8），60．6（C－OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［8］一致，故鑒定為3－甲氧基槲皮素。

化合物Ⅲ（24．1mg）淡黃色粉末，三氯化鋁試液呈陽性反應(yīng)。核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：12．98（1H，s，5－OH），10．70（1H，8、7－OH），9．83（1H，dr．s，4′－OH），9．36（1H，dr．s，3′－OH），7．43（1H，dd，J＝2．0，9．5Hz，H－6′），7．40（1H，d，J＝1．8Hz，H－2′），6．89（1H，d，J＝8．2Hz，H－5′），6．67（1H，s，H－3），6．44（1H，d，J＝1．6Hz，H－8），6．19（1H，d，J＝1．6Hz，H－6）。13C－NMR（100．6MHz，DMSO）δ：181．6（s，C－4），164．1（s，C－2），163．9（s，C－7），161．5（s，C－5），157．3（s，C－9），149．7（s，C－4′），145．7（s，C－3′），121．5（s，C－1′），118．9（d，C－6′），116．0（d，C－5′），113．4（d，C－2′），103，7（s，C－10），102．9（d，C－3），98．8（d，C－6），93．8（d，C－8）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［9］數(shù)據(jù)一致，因此確定為木犀草素。

化合物Ⅳ（25．5mg）黃色針晶，三氯化鋁試液呈陽性反應(yīng)。核磁共振1H－NMR（400．13Hz，DMSO）δ：12．96（1H，s，5－OH），10．61（2H，br，7、4－OH），7．93（2H，d，J＝8．6Hz，H－2′，6′），6．93（2H，d，J＝8．6Hz，H－3′，5′），6．78（1H，s，H－3），6．48（1H，s，H－8），6．19（1H，s，H－6）。13C－NMR（100．6 MHz，DMSO）δ：94．0（d，C－8），98．9（d，C－6），102．9（d，C－3），103．7（s，C－10），116．0（d，2C，C－3′，5′），121．2（s，C－1′），128．5（d，2C，C－2′，6′），157．3（s，C－5），161．2（s，C－4′），161．5（s，C－9），163．7（s，C－7），164．3（s，C－2），181．7（s，C－4）。對照文獻(xiàn)［10］數(shù)據(jù)，鑒定為芹菜素。

化合物Ⅴ（8．3mg）5%硫酸－乙醇顯黃斑，三氯化鋁試液呈陽性反應(yīng)。碳譜數(shù)據(jù)（13C－NMR，DMSO，100．6Hz）在低場區(qū)δ99．8～δ127．7存在6個(gè)次甲基［其中1個(gè)次甲基δ105．9（d），是黃酮的3位特征碳］，δ111．1～δ160．5存在8個(gè)季碳，δ175．6存在1個(gè)羰基碳，共15個(gè)碳，為取代黃酮類化合物的特征信號，與顯色反應(yīng)一致；據(jù)文獻(xiàn)［11］報(bào)道黃酮類化合物B環(huán)有－OCH3組取代不影響A環(huán)各碳的13C－NMR化學(xué)位移，同樣A環(huán)有取代也不影響B(tài)環(huán)碳的13C－NMR化學(xué)位移。據(jù)該化合物碳譜數(shù)據(jù)δ：153．6（s，C－5），139．2（s，C－6），156．8（s，C－7），99．8（d，C－8），152．1（s，C－9），111．1（s，C－10）與文獻(xiàn)［12］類似化合物A環(huán)［7－羥基－5，6－二甲氧基取代的各碳碳譜數(shù)據(jù)δ：154．6（s，C－5），139．6（s，C－6），156．2（s，C－7），99．8（d，C－8），152．1（s，C－9），111．1（s，C－10）］基本一致。另據(jù)該化合物碳譜數(shù)據(jù)δ：121．1（s，C－1′），127．8（d，2C，C－2′、6′），115．8（d，2C，C－3′、5′），160．5（s，C－4′），與化合物ⅣB環(huán)各碳的13C－NMR化學(xué)位移基本一致。故確定化合物2為7，4′－二羥基－5，6－二甲氧基黃酮。該化合物核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：3．80（6H，d，J＝9．9Hz，5－OCH3，6－OCH3），6．56（1H，s，H－8），6．86 （1H，s，H－3），6．92（2H，d，J＝8．8Hz，H－3′，5′），7．86（2H，d，J＝10．4Hz，H－2′，6′），10．2（1H，s，7－OH），12．7（1H，s，4－OH）。13C－NMR （100．6MHz，DMSO）δ：160．4（s，C－2），105．3（d，C－3），175．6（s，C－4），153．6（s，C－5），139．2（s，C－6），155．8（s，C－7），99．8（d，C－8），152．1（s，C－9），111．1（s，C－10），121．5（s，C－1′），127．8（d，C－2′，6′），115．8（d，C－3′，5′），160．5（s，C－4′），60．8，61．7（q，2×－OCH3）。

化合物Ⅵ（15．8mg）白色針晶，與三氯化鐵－鐵氰化鉀水溶液反應(yīng)顯藍(lán)色。核磁共振1H－NMR（400．13MHz，Acetone－d6）δ：8．25（br，－OH），7．53（1H，d，J＝15．9Hz，H－8），7．15（1H，d，J＝2．0 Hz，H－2），7．04（1H，d，J＝8．16Hz，H－6），6．87（1H，d，J＝8．2Hz，H－5），6．26（1H，d，J＝15．9Hz，H－7）。13C－NMR（100．6MHz，Acetone－d6）δ：168．0（s，C－9），148．7（s，C－4），146．3（s，C－3），145．9（d，C－7），127．8（s，C－1），122．5（d，C－5），116．4（d，C－2），115．9（d，C－6），115．3（d，C－8）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［13］報(bào)道的咖啡酸一致。

化合物Ⅶ（30．4mg）白色針狀結(jié)晶，Liebermann－Burchard 反 應(yīng) 呈 陽 性。1H－NMR （400．13 MHz，CDCl3）δ：1．96（1H，m），1．20～1．80（23H，m），1．18（3H，s，H－28），1．05（3H，s，H－27），0．88（3H，d，J＝6．5Hz，H－23），0．95（3H，s，H－30），0．87（3H，s，H－25），0．73（3H，s，H－24），1．01（6H，s，J＝2．4，H－29，H－26）。13C－NMR （100．6MHz，CDCl3）δ：22．3 （d，C－1），41．5（d，C－2），213．3（q，C－3），58．2（t，C－4），42．2（d，C－5），41．3（d，C－6），18．6（t，C－7），53．1（q，C－8），37．4 （t，C－9），59．5（q，C－10），35．3（d，C－11），28．2（d，C－12），39．2（q，C－13），38．2（q，C－14），30．5（d，C－15），36．0（d，C－16），32．4（q，C－17），42．8（t，C－18），35．6（d，C－19），30．0（q，C－20），32．8（d，C－21），39．7（d，C－22），14．7（s，C－23），6．8（s，C－24），18．2（s，C－25），18．0（s，C－26），20．3（s，C－27），31．8（s，C－28），35．0（s，C－29），32．1（s，C－30）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［14］報(bào)道木栓酮圖譜數(shù)據(jù)一致，確定該化合物為木栓酮。

化 合 物 Ⅷ （23．1mg）白 色 針 晶，1H－NMR（400．13MHz，CDCl3）δ：0．58（3H，s，H－18），0．79（3H，d），0．81 （3H，t，J＝7．0Hz，H－29），1．02（3H，s，H－19），1．03（3H，d，J＝6．8Hz，H－26），5．03（1H，dd，J＝8．5，15．2Hz，H－22），5．16（1H，dd，J＝8．4，16．6Hz，H－23），5．18（1H，t，J＝7．6Hz，H－7）。13C－NMR（100．6MHz，CDCl3）δ：38．8（t，C－1），44．3（t，C－2），212．0（s，C－3），38．1（t，C－4），42．9（d，C－5），30．0（t，C－6），117．0（d，C－7），139．5（s，C－8），48．9（d，C－9），34．4（s，C－10），21．7（t，C－11），39．3 （t，C－12），43．2（s，C－13），55．0（d，C－14），23．0（t，C－15），28．5（t，C－16），55．9（d，C－17），12．1（q，C－18），12．4（q，C－19），40．8（d，C－20），21．1（t，C－21），138．0（d，C－22），129．6（d，C－23），51．3（d，C－24），31．9（d，C－25），21．4（q，C－26），19．0（q，C－27），25．4（t，C－28），12．3（q，C－29）。該化合物數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［15－16］報(bào)道一致，故鑒定為24－乙基－Δ7，22－膽甾二烯－3－酮。

化合物Ⅸ（120．7mg）白色針狀晶體，5%硫酸－乙醇 顯 紅 色；碳 譜 數(shù) 據(jù)13C－NMR（100．6MHz，CDCl3）δ：37．3 （t，C－1），31．6（t，C－2），71．8（d，C－3），42．3（t，C－4），140．8（s，C－5），121．7（d，C－6），31．6（t，C－7），31．9（d，C－8），50．1 （d，C－9），36．5 （s，C－10），21．1（t，C－11），39．8（t，C－12），42．3（s，C－13），56．9（d，C－14），24．3（t，C－15），28．3（t，C－16），55．0（d，C－17），12．0（q，C－18），19．0（q，C－19），36．2（d，C－20），18．8（q，C－21），34．0（q，C－22），26．1（t，C－23），45．8（d，C－24），29．2（d，C－25），19．4（q，C－26），19．8（q，C－27），23．1（t，C－28），11．9（q，C－29），56．9（d，C－14）。碳譜和氫譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［17］中化合物β－谷甾醇一致，確定化合物Ⅸ為β－谷甾醇。

化合物Ⅹ（150．6mg）白色針狀晶體，5%硫酸－乙醇 顯 紅 色，碳 譜 數(shù) 據(jù)13C－NMR（100．6MHz，CDCl3）δ：37．3（t，C－1），31．6（t，C－2），71．8（t，C－3），42．3（t，C－4），140．8（s，C－5），121．7（d，C－6），31．6（t，C－7），31．9（d，C－8），50．2（d，C－9），36．5（s，C－10），21．1（t，C－11），39．8（t，C－12），42．3（s，C－13），56．1（d，C－14），24．3（t，C－15），29．0（t，C－16），56．7（d，C－17），12．1（q，C－18），19．5（q，C－19），40．5（d，C－20），21．2（q，C－21），138．3（d，C－22），129．3（d，C－23），51．2 （d，C－24），31．9（d，C－25），18．8（q，C－26），19．0（q，C－27），25．5（t，C－28），12．3（q，C－29）。碳譜和氫譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［18－19］中化合物豆甾醇一致，確定化合物Ⅹ為豆甾醇。

3 討論

菊科澤蘭屬植物約有600余種，主要分布于美洲大陸。我國有該屬植物14種，2變種，該屬植物多數(shù)有藥用價(jià)值。黃酮類化學(xué)成分是澤蘭屬植物的特征性成分［6］。本研究從外來入侵植物假臭草的全草中分離得到10個(gè)化合物，其中5個(gè)黃酮化合物，1個(gè)萜類化合物，3個(gè)甾體化合物，1個(gè)芳香酸。從化合物的類型看，與報(bào)道的該屬其他植物的化合物類型是相似的。

化合物Ⅰ～Ⅴ都為黃酮類化合物。槲皮素是紅花 （Carthamus tinctorius）、刺 人 參 （Echinopanax elatus）、黃芪（Astragalus membranaceus）、銀杏葉（Ginkgo biloba）、羅布麻（Apocynum venetum）、三七（Pamax notoginseng）、槐米（Sophora japonica）等100多種中草藥的重要黃酮成分。槲皮素具有抗自由基、抗氧化、抗癌防癌、抗菌、抗病毒、抗炎、抗過敏、抗糖尿病并發(fā)癥等多種生物活性及藥理作用。另外，對人類腫瘤、衰老、心血管病等退變性疾病的治療和預(yù)防有重要意義［20］。3－甲氧基槲皮素為紫荊（Cercis chinensis）、田基黃（Hypericum japonicum）等藥用植物的重要黃酮成分，具有顯著地抗病毒、抗炎、抗氧化和調(diào)節(jié)免疫功能等生物活性，能抑制過氧化物的生成，清除氧自由基［21］。木犀草素，主要存在于菊花（Chrysanthemum morifolium）、絡(luò)石 藤 （Trachelosperornum jasminoides）、羊 乳（Codonopsis lanceolata）、透 骨 草 （Incarvillea sinensis）、金銀花（Lonicera japonica）、荊芥（Schizonepeta tenuifolia）、白毛夏枯草（Ajuga decumbens）、洋薊（Cynara scolymus）、黃芩屬等植物中，具有多種藥理活性，如消炎、抗過敏、抗腫瘤、抗菌、抗病毒等，臨床主要用于止咳、祛痰、消炎等［22－23］。芹菜素是芹菜（Apiumspp．）、車前子（Plantago asiatica）、絡(luò)石藤等植物中的成分，具有廣泛的藥理作用。體外及動(dòng)物試驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)芹菜素對多種腫瘤具有預(yù)防、治療或化療增敏作用；對多種原因?qū)е碌墓?、前列腺、肝臟、眼等組織和器官的病變具有防護(hù)作用，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)病變亦具有一定的預(yù)防作用；對大鼠（Rattus norvegicus）的生殖系統(tǒng)的內(nèi)分泌功能具有明顯影響；芹菜素還具有抗菌、抗病毒、抗過敏、抗氧化、防護(hù)輻射損傷及調(diào)節(jié)分化等作用［24］。另外，高興祥等［25］發(fā)現(xiàn)芹菜素對甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）酚氧化酶有抑制作用。

木栓酮及其衍生物具有抗炎活性及抑制真菌生長的作用［26］。趙彬等［27］發(fā)現(xiàn)木栓酮具有抑制β淀粉樣肽體外聚集的活性，可作為β淀粉樣肽聚集抑制劑。咖啡酸是重要的天然抗氧化劑［28］，作為植物生長調(diào)節(jié)劑存在于植物中，具有廣泛的藥理活性。咖啡酸對高血壓大鼠有降壓作用［29］?？Х人釋︺~綠微囊藻具有明顯的生長抑制效應(yīng)［30］。

王有年等［31－32］將β－谷甾醇、豆甾醇開發(fā)為防治果樹、蔬菜等經(jīng)濟(jì)作物上的害螨的植物源殺螨劑。β－谷甾醇對小鼠腺癌細(xì)胞、人非小細(xì)胞肺癌和大鼠瓦克氏癌瘤具有抑制活性。有較強(qiáng)的鎮(zhèn)咳、抗炎、降低血膽固醇等作用，臨床上用來治療慢性氣管炎［33］。豆甾醇可作為合成性激素、腎上腺皮質(zhì)激素（強(qiáng)的松類抗炎風(fēng)濕藥物）、甾體避孕藥、更年期病治療藥、利尿藥、抗腫瘤藥、同化激素及催肥激素等多種藥物的母體化合物。甾體激素及甾體避孕藥的制造是制藥工業(yè)中極為重要的內(nèi)容。近年來，甾體藥物原料需求量在逐漸增加，而不合理的采掘，造成資源短缺，植物中皂甙含量下降，使國際市場供需出現(xiàn)矛盾［34］。因此，如能利用這一豐富的外來入侵植物資源，將擴(kuò)大甾體藥物原料的資源。

4 結(jié)論

本研究從外來入侵植物假臭草提取物中分離出10種化合物，其中，除7，4′－二羥基－5，6－二甲氧基黃酮（化合物Ⅴ）和24－乙基－Δ7，22－膽甾二烯－3－酮（化合物Ⅷ）罕見生物活性方面的報(bào)道外，其余化合物都已明確其具有的醫(yī)學(xué)和農(nóng)業(yè)等方面的利用價(jià)值，為將其開發(fā)成醫(yī)藥、農(nóng)藥等高附加值產(chǎn)品提供了基礎(chǔ)研究資料。

［1］ 吳世捷，高力行．不受歡迎的生物多樣性：香港的外來植物種［J］．生物多樣性，2002，10（1）：109－118．

［2］ Corlett R T，Shaw J C．Praxelis clematidea yesterday South America，today Hong Kong，tomorrow the world？Memoirs of the Hong Kong［J］．Natural History Society，1995，20：235－236．

［3］ 王真輝，安峰，陳秋波．外來入侵雜草——假臭草［J］．熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)，2006，26（6）：33－37．

［4］ 李振宇，解焱．中國外來入侵種［M］．北京：中國林業(yè)出版社，2002：164．

［5］ 李光義，喻龍，鄧曉，等．假臭草化感作用研究［J］．雜草科學(xué)，2006（4）：19－20．

［6］ 袁經(jīng)權(quán)，楊峻山，繆劍華．澤蘭屬植物中黃酮類化學(xué)成分與藥理作用［J］．國外醫(yī)藥（植物藥分冊），2007，22（6）：238－243．

［7］ 程永現(xiàn)，周俊，譚寧華．云南擬單性木蘭的化學(xué)成分［J］．云南植物研究，2001，23（3）：352－356．

［8］ Rorrman J N，Jams L F．Chemistry of toxic range plants．highly oxygenated flavonol methyl ethers from Gutierrezia microcephala［J］．Phytochemistry，1985，24（4）：835．

［9］ 賈凌云，孫啟時(shí)，黃順旺．滁菊花中黃酮類化學(xué)成分的分離與鑒定［J］．中國藥物化學(xué)雜志，2003，13（3）：159．

［10］ 田菁，趙毅民，欒新慧．馬鞭草化學(xué)成分的研究［J］．中國中藥雜志，2005，30（4）：268－269．

［11］ Munekazu I，SHIN M，Kousuke K．13C－Nuclear magnetic resonance spectral studies on polysubstituted flavonoids．I．13C－NMR spectra of flavones［J］．Chemical and Pharmaceutical Bulletin，1980，28（3）：706－716．

［12］ 于德泉，楊俊山．分析化學(xué)（第七冊）［M］．北京：化學(xué)工業(yè)出版社，l999：827．

［13］ 鄭曉珂，李欽，馮衛(wèi)生．冬凌草中酚酸類化學(xué)成分研究［J］．中國藥學(xué)雜志，2004，39：335－336．

［14］ 劉凈，謝韜，魏秀麗，等．冬凌草化學(xué)成分的研究［J］．中國天然藥物，2004，2（5）：275－279．

［15］ 黃新安，蔡佳仲，胡英杰，等．星宿菜化學(xué)成分的研究［J］．中國中藥雜志，2007，32（7）：596－598．

［16］ 李春，岳黨昆，鵬濱，等．血黨化學(xué)成分的研究［J］．中國中藥雜志，2006，31（7）：562－565．

［17］ 羅曉茹，李彬，年進(jìn)興，等．空心蓮子草的化學(xué)成分研究［J］．中國藥學(xué)雜志，2007，42（15）：1138－1141．

［18］ 王鋼力，侯欽云，張繼，等．春根藤化學(xué)成分的研究（Ⅰ）［J］．中國中藥雜志，2002，27（2）：125－127．

［19］ 劉志平，崔建國，劉紅星，等．蒲葵葉化學(xué)成分研究［J］．廣西植物，2007，27（1）：140．

［20］ 劉爽，宋毅，李駿，等．槲皮素生物學(xué)作用機(jī)制的研究進(jìn)展［J］．現(xiàn)代預(yù)防醫(yī)學(xué)，2009，36（15）：2837－2839．

［21］ 李化軍，欒新慧，趙毅民．3－O－甲基槲皮素的合成［J］．有機(jī)化學(xué)，2004，24（12）：1619－1921．

［22］ 閻高峰，李學(xué)剛，袁呂江．木犀草素生物活性研究進(jìn)展［J］．糧食與油脂，2006（3）：27－29．

［23］ 李星霞，郭澄．木犀草素的藥理活性研究［J］．中國藥房，2007，18（18）：1421－1423．

［24］ 王海娣，劉艾林，杜冠華．芹菜素藥理作用的研究進(jìn)展［J］．中國新藥雜志，2008，17（18）：1561－1565．

［25］ 高興祥，羅萬春，謝桂英，等．芹菜素等3種生物源化合物對甜菜夜蛾酚氧化酶的抑制作用［J］．植物資源與環(huán)境學(xué)，2003，12（3）：16－19．

［26］ 何蘭，岳祥軍，陳耀祖．木栓酮化學(xué)結(jié)構(gòu)修飾及其抗炎活性［J］．應(yīng)用化學(xué)，1996，13（5）：67－69．

［27］ 趙彬，楊紅軍，趙晶．β淀粉樣肽聚集抑制劑體外篩選模型的建立及木栓酮抑制活性研究［J］．中國藥學(xué)雜志，2005，40（19）：1474－1477．

［28］ Gulcin I．Antioxidant activity of caffeic acid［J］．Toxicology，2006，217：213－220．

［29］ 王峰，劉敏，楊連春．咖啡酸、阿魏酸對高血壓大鼠的降壓作用［J］．解放軍藥學(xué)學(xué)報(bào)，1999，15（5）：1－4．

［30］ 花銘，陳良燕，尹大強(qiáng)．鄰苯三酚和咖啡酸對銅綠微囊藻的化感作用及其機(jī)理［J］．環(huán)境化學(xué)，2008，27（3）：331－334．

［31］ 王有年，師光祿，姚山，等．豆甾醇的新用途：中國，CN101692821A［P］．2010－04－14．

［32］ 王有年，師光祿，任建軍，等．β－谷甾醇的新用途：中國，CN101606525［P］．2009－12－23．

［33］ 楊念云，田麗娟．澤蘭屬植物化學(xué)成分與藥理活性［J］．國外醫(yī)藥（植物藥分冊）2002，17（6）：244－247．

［34］ 朱向東，楊少勇．安銀嶺豆甾醇提取純化工藝研究［J］．西南林學(xué)院學(xué)報(bào)，2002，22（4）：41－42．