• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    超臨界 CO2萃取和水蒸汽蒸餾法研究烏藥中揮發(fā)性有機(jī)物

    2010-12-22 09:01:16何桂霞易海燕郭建生
    關(guān)鍵詞:烏藥龍腦呋喃

    何桂霞,易海燕,郭建生,3,裴 剛

    1湖南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院;2湖南省教育廳中藥現(xiàn)代化研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室; 3國(guó)家中醫(yī)藥管理局藥性與藥效研究三級(jí)實(shí)驗(yàn)室,長(zhǎng)沙 410208

    烏藥為樟科植物烏藥 Lindera aggregata(Sims) Kosterm的干燥塊根[1],為常用中藥,具有順氣止痛、溫腎散寒的功效,廣泛用于胸腹脹痛、氣逆喘急、膀胱虛冷、遺尿尿頻、疝氣、痛經(jīng)等證[2-5]?,F(xiàn)代研究表明,烏藥主要含有揮發(fā)油、異喹啉生物堿、呋喃倍半萜及其內(nèi)酯類(lèi)成分[6]。對(duì)于烏藥揮發(fā)油成分的分析,只見(jiàn)于水蒸汽蒸餾法提取和微波-蒸餾法報(bào)道[7-9]。超臨界流體萃取是近 20年來(lái)發(fā)展起來(lái)的一項(xiàng)新型物理萃取技術(shù),在中草藥研究方面顯示出越來(lái)越廣闊的發(fā)展?jié)摿10,11]。本文通過(guò)超臨界 CO2流體萃取(SFE-CO2)與傳統(tǒng)水蒸氣蒸餾法 (SD)提取烏藥中的揮發(fā)性成分,運(yùn)用 GC-MS對(duì)兩種提取方法進(jìn)行化學(xué)成分的比較分析,為合理高效地開(kāi)發(fā)利用烏藥提供依據(jù)。

    1 儀器與試劑

    GC-MS-QP2010型氣相質(zhì)譜聯(lián)用儀 (日本 Shimadzu公司);超臨界 CO2萃取裝置 (杭州華黎泵業(yè)有限公司);烏藥藥材,購(gòu)于岳陽(yáng)藥材公司,經(jīng)湖南中醫(yī)藥大學(xué)中藥鑒定教研室劉塔斯教授鑒定為樟科植物 L indera aggregata(Sims)Kosterm的干燥塊根。

    2 方法

    2.1 烏藥揮發(fā)油的制備

    2.1.1 超臨界 CO2萃取法

    將烏藥粉碎后,過(guò) 20目篩,稱(chēng)取 400.0 g裝入超臨界萃取斧中,萃取溫度 45℃,萃取壓力 30 Mpa,分離釜Ⅰ壓力 10MPa,溫度為 40℃,分離釜Ⅱ壓力 5 MPa,溫度為 27℃,萃取時(shí)間為 2 h,得到揮發(fā)油為橘黃色,得率為 6.67%。

    2.1.2 水蒸汽蒸餾法

    取上述烏藥粗粉 200.0 g裝入 1000 mL圓底燒瓶中,加蒸餾水 600 mL,連接揮發(fā)油測(cè)定器,按藥典2005版附錄 XD揮發(fā)油測(cè)定法甲法[9]操作,連續(xù)蒸餾 8 h,所得揮發(fā)油用無(wú)水硫酸鈉干燥,得到淡黃色揮發(fā)油,產(chǎn)率為 0.60%。

    2.2 GC-MS分析條件

    2.2.1 色譜條件

    RTX-5MS石英毛細(xì)管柱 (30 m×0.25 mm× 0.25μm);色譜柱程序升溫條件:柱溫 60℃(保持 2 min),以 5℃/min升溫至 160℃(保持 5 min),再以2℃/min升溫至 200℃(保持 2 min),再以 8℃/ min升溫至 240℃,然后保持至分析完成;汽化室溫度 260℃;載氣為高純度氦氣;柱前壓 57.4 KPa;載氣流量 1.00 mL/min;進(jìn)樣量 2μL;分流比 1∶30。

    2.2.2 質(zhì)譜條件

    離子源為電噴霧離子源,電子能量 70 eV,離子源溫度為 200℃,質(zhì)量掃描范圍 35~400 amu。GCMS接口溫度為 260℃。

    3 結(jié)果與分析

    將 SFE-CO2萃取物及水蒸氣蒸餾提取揮發(fā)油分別取適量,用正己烷稀釋 100倍。經(jīng) GC-MS分析,得到 SFE-CO2萃取揮發(fā)油總離子圖 (圖 1)和水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油總離子圖 (圖 2),結(jié)合計(jì)算機(jī)系統(tǒng)內(nèi)N IST27和N IST147譜庫(kù)檢索并查閱文獻(xiàn),共鑒定出 58個(gè)成分,其中超臨界 CO2萃取法揮發(fā)油被鑒定的成分有 46個(gè)(占總產(chǎn)物 91.32%),水蒸汽蒸餾法提取揮發(fā)油被鑒定的成分有 36個(gè) (占總產(chǎn)物的 92.60%),兩者共有成分 24個(gè)。應(yīng)用色譜峰面積歸一法確定各化學(xué)成分的相對(duì)含量,結(jié)果見(jiàn)表1。

    表 1 超臨界 CO2萃取法與水蒸氣蒸餾法提取烏藥揮發(fā)油化學(xué)成分分析結(jié)果Table 1 Constituent of essential oil from RadixLinderae obtained by SFE-CO2and SD

    8 16.25 Hexadecane(十六烷) C16H34 226 93 – 0.31 9 16.35 4-Isopropyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde (4-異丙基-1-環(huán)己烯-1-醛) C10H16O 152 84 0.48 –10 16.63 Bornyl acetate(龍腦乙酸酯) C12H20O2 196 97 8.31 3.14 11 18.04 .delta.-Elemene(δ-欖香烯) C15H24 204 92 – 0.41 12 19.04 .alpha-Ylangene(α-依蘭烯) C15H24 204 97 0.34 0.52 13 19.07 3-Isopropenyl-2-methylenecyclohexyl acetate (3-異丙烯基-2-亞甲基環(huán)己基乙酸酯) C12H18O2 194 86 0.94 –14 19.17 Copaene(柯巴烯) C15H24 204 94 – 0.74 15 19.58 .beta.-Elemene(β-欖香烯) C15H24 204 97 0.75 1.83 16 19.89 .alpha.-Gurjunene(α-古云烯) C15H24 204 94 0.96 0.41 17 20.41 .beta.-Caryophyllene(β-石竹烯) C15H24 204 96 – 0.43 18 20.72 .alpha.-Bergamotene(α-香檸檬烯) C15H24 204 91 – 0.34 19 20.85 .alpha.-Guaiene(α-愈創(chuàng)木烯) C15H24 204 95 0.52 0.22 20 21.64 n-Dodecanol(正十二醇) C12H26O 186 97 0.97 –21 21.78 Longifolene(長(zhǎng)葉烯) C15H24 204 93 2.84 0.32 22 21.86C15H24 204 92 – 2.07 23 22.20 Eudesma-4(14),11-diene(桉葉4(14),11-二烯) C15H24 204 91 1.64 2.57 24 22.42 .delta.-Guaiene(δ-愈創(chuàng)木烯) C15H24 204 90 2.01 2.74 25 22.46 1,1,3a-Trimethyl-7-methylenedecahydro-1 H-cyclopropa[a]naphthalene (1,1,3a-三甲基-7-亞甲基-1-H-環(huán)戊并[a]十氫萘) C15H20O 216 88 1.38 –26 22.51 .alph.a-Muurolene(α-木羅烯) C15H24 204 93 – 1.94 27 23.20 .delta.-Cadinene(δ-杜松烯) C15H24 204 91 0.97 1.81 28 23.63 .beta.-Guaiene(β-愈創(chuàng)木烯) C15H24 204 92 1.39 2.48 29 23.79 Eudesma-3,7(11)-diene(桉葉3,7(11)-二烯) C15H24 204 88 – 2.51 30 24.31 Germacrene B(大根香葉烯B) C15H24 204 91 – 0.80 31 23.93 Elemol(欖香醇) C15H26O 222 92 1.80 0.47 32 25.36 Spathulenol(斯巴醇) C15H24O 220 86 0.81 0.68 33 25.91 1-Isopropyl-4,8-dimethylspiro[4.5]dec-8-en-7-one (1-異丙基-4,8-二甲基螺[4,5]-8-癸烯-7-酮) C15H24O 220 80 0.45 –34 26.35 Selina-6-en-4-ol(蛇床-6-烯-4-醇) C15H26O 222 92 1.51 0.72 35 26.64 .gamma.-Eudes mol(γ-桉葉油醇) C15H26O 222 93 1.02 0.63 36 26.95 Agarospirol(沉香螺醇) C15H26O 222 85 – 0.75 37 27.17 4,4′-Dimethyl-2,2′-dimethylene bicyclohexyl-3,3′-diene (4,4′-二甲基-2,2′-二亞甲基雙環(huán)己基-3,3′-二烯) C16H22 214 92 23.69 8.65 38 27.41 .tau.-Cadinol(tau-杜松醇) C15H26O 222 94 4.36 1.91 39 27.89 beta.-Eudes mol(β-桉葉油醇) C15H26O 222 98 4.11 1.42 40 28.12 (9E,12E,15E)-9,12,15-Octadecatrien-1-ol [(9E,12E,15E)-9,12,15-十八三烯-1-醇] C18H32O 264 89 – 2.39 41 28.54 Tetradecyl alcohol十四醇 C14H30O 214 90 0.76 –42 29.40 n-Heptadecane(正十七烷) C17H36 240 91 – 0.52 43 29.78 10-Isopropenyl-3,7-cyclodecadien-1-one 10-異丙烯基-3,7-環(huán)癸二烯-1-酮 C13H18O 190 90 – 0.62 44 29.85 Ger macrone(吉馬酮) C15H22O 218 90 3.35 –5-Isopropenyl-3,6-dimethyl-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran (5-異丙烯基-3,6-二甲基-6-乙烯基-4,5,6,7-四氫-1-苯駢呋喃) C15H24O 220 81 0.89 –46 32.88 .gamma.-Gurjunenepoxide-(2) C15H24O 220 83 – 0.92 45 30.31 6-Isopropenyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8, 8a-octahydronaphthalen-2-ol (6-異丙基-4,8a-二甲基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氫萘-2-醇)

    47 33.12 n-Eicosane(二十烷) C20H42 282 90 0.55 0.29 48 33.23 Cyclopentanecarboxylic acid,3-isopropylidene-,bornyl ester (3-異丙烯基環(huán)戊羧酸龍腦酯) C19H30O2 290 79 1.11 –49 33.78 8-Methyl-2-phenyl-nona-4,7-dien-2-ol (8-甲基-2-苯基-4,7-二烯-2-壬醇) C16H22O 230 90 6.05 6.24 50 34.99 2-(4a,8-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl)-2-propanol(2-(4a,8-二甲基-2,3,4,4a,5,6,7,8-八氫-2-萘基)-2-丙醇) C15H26O 220 88 – 0.40 51 35.45 4-(5,5-Dimethylspiro[2.5]oct-4-yl)-2-butanone (4-(5,5-二甲基螺[2.5]-4-辛基)-2-丁酮) C14H24O 208 79 1.06 –52 35.89 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)butanal (2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯基)正丁醛) C14H24O 208 78 2.37 –53 38.67 Heneicosane(廿一烷) C21H44 296 90 – 1.19 54 39.76 2-[2-(2,4-Dimethylphenyl)cyclopropyl]furan (2-[2-(2,4-二甲基苯基)環(huán)丙基]呋喃) C15H16O 212 93 11.61 13.35 55 41.90 n-Hexadecanoic acid(十六碳酸) C16H32O2 256 94 – 3.94 56 43.47 14,15-Didehydro-1,4,5,8,9,10,11,12,13,16,17,18,19,20-tetradecahydrocyclodeca[a]cyclotetradecene (14,15-二脫氫-1,4,5,8,9,10,11,12,13,16,17,18,19,20-十四氫環(huán)十并[a]環(huán)十四烯) C22H32 296 87 – 8.32 57 49.19 9,12-Octadecadienoic acid,methyl ester (9,12-十八碳二烯酸甲酯) C19H34O2 294 89 – 1.67 58 49.61 4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid,methyl ester, (all-Z)-(4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸甲酯) C23H34O2 342 86 – 2.26

    從表 1可看出,烏藥揮發(fā)油化學(xué)成分十分復(fù)雜,與文獻(xiàn)報(bào)道相差較大,這主要由于藥材產(chǎn)地、采摘時(shí)間、提取方法直接影響化學(xué)成分以及各化學(xué)成分的含量。SFE-CO2和 SD兩種方法提取的烏藥揮發(fā)油有檸檬烯、龍腦、龍腦乙酸酯、β-欖香烯、α-古云烯、桉葉 4(14),11-二烯、δ-愈創(chuàng)木烯、4,4′-二甲基-2, 2′-二亞甲基雙環(huán)己基-3,3′-二烯、tau-杜松醇、β-桉葉油醇、8-甲基-2-苯基-4,7-二烯-2-壬醇、2-[2-(2,4-二甲基苯基)環(huán)丙基 ]呋喃等 24種成分完全一致,占 SFE-CO2方法揮發(fā)油成分的 54.56%,占 SD方法揮發(fā)油成分的 78.42%。其中 SFE-CO2方法中含量較高的成分有 2-[2-(2,4-二甲基苯基)環(huán)丙基 ]呋喃(13.35%)、4,4′-二甲基-2,2′-二亞甲基雙環(huán)己基-3,3′-二烯 (8.65%)、14,15-二脫氫-1,4,5,8,9, 10,11,12,13,16,17,18,19,20-十四氫環(huán)十并[a]環(huán)十四烯 (8.32%)、8-甲基-2-苯基-4,7-二烯-2-壬醇(6.24%)、1,1-二乙氧基乙烷 (4.12%)、龍腦乙酸酯(3.14%),而 SD方法中含量較高的成分有 4,4′-二甲基-2,2′-二亞甲基雙環(huán)己基-3,3′-二烯(23.69%)、2-[2-(2,4-二甲基苯基)環(huán)丙基 ]呋喃(11.61%)龍腦乙酸酯 (8.31%)、8-甲基-2-苯基-4, 7-二烯-2-壬醇(6.05%)、tau-杜松醇 (4.36%)、β-桉葉油醇(4.11%)。

    通過(guò)以上實(shí)驗(yàn)分析,雖然與水蒸氣蒸餾方法相比,SFE法在低溫下進(jìn)行萃取,有利于熱不穩(wěn)定以及易氧化的揮發(fā)油物質(zhì)的提取,減少了成分的損失, SFE法得萃取物無(wú)溶劑殘留,得到的揮發(fā)油在時(shí)間和萃取率上都比 SD具有明顯優(yōu)勢(shì),但兩種方法提得的揮發(fā)油無(wú)論在成分還是其相對(duì)含量均存在一定差異。有文獻(xiàn)提出 SFE方法可替代 SD法且較 SD法優(yōu)越[12,13],本研究認(rèn)為未必如此。SFE法與 SD法得到的烏藥揮發(fā)油化學(xué)成分各有不同,研究其化學(xué)成分時(shí)必須注意這一點(diǎn)。

    1 Pharmacopoeia Commission of People’s Republic of China. Pharmacopoeia of People’s Republic of China:Part 1.Beijing:People’sMedical Publishing House,2005.53.

    2 Li GX(李廣勛).Pharm Clinics Chin MatMed(中藥藥理與臨床).Tianjin:Science&Technology Translation&Publishing Corp,1992.192.

    3 Cai YF(柴運(yùn)芳),Li XH(李小華).Clinical observation on treating functional indigestion byBaiheWuyaoYunpi soup in 38 cases.Sichuan J Tradit Chin M ed(四川中醫(yī)),2002,20 (12):27-28.

    4 Gong SX(龔時(shí)賢),Zhu JP(竹劍平),Clinical observation on promoting gastrointestinal motility by Linder aggregata, Zhejiang J Clin M ed(浙江臨床醫(yī)學(xué)),2008,10:323.

    5 Chen CD(陳朝東).Some casesof clinical application ofwumasimo decoction.Hunan Guiding J Tradit Chin M ed(湖南中醫(yī)藥導(dǎo)報(bào)),2004,10(4):54,60.

    6 Wang JW(王軍偉),Ruan B(阮冰).Study advances on chemical constituents and phar macological activitiesofLinder aggregata.Zhejiang J Tradit Chin M ed(浙江中醫(yī)雜志), 2006,41:675-677.

    7 Du ZQ(杜志謙),Xia HL(夏華玲),Jiang HX(江海肖). Analysis of the chemical constituents of essential oil from Linder aggregataby GC-MS.Chin Tradit Herb D rugs(中草藥),2003,34(4):308-310.

    8 Dong Y(董巖),Liu HL(劉洪玲),Wang XF(王新芳).A-nalysis of volatile compounds inL inder aggregataby microwave distillation with GC-MS.Shandong J Tradit Chin M ed (山東中醫(yī)雜志),2005,24(6):370-372.

    9 Zhou JB(周繼斌),Weng S W(翁水旺),Fan M(范明),et al.Deter mination of the chemical constituents of essential oil in root tuber,root and stem fromLinder aggregata.ChinW ild Plant Resour(中國(guó)野生植物資源),2000,19(3):48-49.

    10 Dong XY(董新艷),Zhang XR(張興儒).Application of supercritical fluid extraction in study of herbal medicine.J Q inghaiUniv,Nat Sci(青海大學(xué)學(xué)報(bào),自科版),2005,23 (3):15-18.

    11 Ge FH(葛發(fā)歡),Hui GJ(輝國(guó)鈞),Ling J(李菁),et al. Modernization of traditional Chinese medicine and application of supercritical fluid extraction.Nat Prod Res Dev(天然產(chǎn)物研究與開(kāi)發(fā)),2000,12(3):88-93.

    12 Ge FH(葛發(fā)歡),Li Y(李瑩),Xie JM(謝健鳴),et al. Studies on technology of supercritical-CO2fluid extraction for volatile oils and saikosaponins in Bupleurum chinense DC.China M at M ed(中國(guó)中藥雜志),2000,25(3):149-153.

    13 Wu HQ(吳惠勤),Zhang GY(張桂英),Zeng L(曾莉),et al.Analysis of essential oil from rhizoma acori tatarinowii by GC-MSwith supercritical fluid extraction.J Instru Anal(分析測(cè)試學(xué)報(bào)),2000,19(6):70-71

    猜你喜歡
    烏藥龍腦呋喃
    The Last Ground of the Lone Loyalist: Wen Tianxiang and His Journey Northward
    縮泉丸中益智、烏藥超臨界Co2萃取工藝的優(yōu)化
    中成藥(2018年7期)2018-08-04 06:04:20
    龍腦樟去油枝葉中總多酚的酶解-超聲輔助提取及抗氧化活性
    不同產(chǎn)地烏藥質(zhì)量的評(píng)價(jià)
    中成藥(2017年10期)2017-11-16 00:50:17
    行氣止痛的烏藥
    中國(guó)林業(yè)產(chǎn)業(yè)聯(lián)合會(huì)龍腦產(chǎn)業(yè)分會(huì)成立儀式暨天然龍腦高峰論壇在吉安舉行
    1-O-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-β-D-吡喃果糖的合成及應(yīng)用
    煙草科技(2015年8期)2015-12-20 08:27:14
    不同產(chǎn)地烏藥質(zhì)量研究
    一個(gè)含呋喃環(huán)順磁性碳硼烷衍生物的合成及其生成機(jī)理
    呋喃酮和醬油酮的填充柱超臨界流體色譜對(duì)映體拆分
    男人添女人高潮全过程视频| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 免费高清在线观看日韩| 久久婷婷青草| 18禁观看日本| 久久久久网色| a级毛片免费高清观看在线播放| 少妇被粗大猛烈的视频| 边亲边吃奶的免费视频| 久久久久久久久久久免费av| 精品视频人人做人人爽| 18禁观看日本| 久久久久久久大尺度免费视频| 热99国产精品久久久久久7| 欧美国产精品一级二级三级| 亚洲精品视频女| 日韩,欧美,国产一区二区三区| 熟女av电影| 国产精品久久久久久久久免| 成年人午夜在线观看视频| 99久久综合免费| √禁漫天堂资源中文www| 777米奇影视久久| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 男人操女人黄网站| 日本色播在线视频| 男的添女的下面高潮视频| 免费观看av网站的网址| 黄色一级大片看看| 久久久久久久久久成人| 亚洲,欧美,日韩| 少妇的逼水好多| 亚洲av在线观看美女高潮| 三级国产精品片| 一区二区三区四区激情视频| 国产亚洲午夜精品一区二区久久| 日韩不卡一区二区三区视频在线| 母亲3免费完整高清在线观看 | 婷婷色av中文字幕| 久久午夜综合久久蜜桃| 精品久久蜜臀av无| 黑人高潮一二区| 亚洲国产av影院在线观看| 观看av在线不卡| 亚洲精品乱码久久久久久按摩| 在线精品无人区一区二区三| 99re6热这里在线精品视频| 日韩欧美一区视频在线观看| 丁香六月天网| 夜夜爽夜夜爽视频| 日韩在线高清观看一区二区三区| 国产又色又爽无遮挡免| 久久久a久久爽久久v久久| tube8黄色片| 国产色爽女视频免费观看| av线在线观看网站| 国产视频内射| 久久精品久久久久久久性| 99热6这里只有精品| 美女国产高潮福利片在线看| 中文字幕精品免费在线观看视频 | 3wmmmm亚洲av在线观看| 精品人妻偷拍中文字幕| 性高湖久久久久久久久免费观看| 亚洲欧美成人精品一区二区| 久久久久久久亚洲中文字幕| 中文字幕制服av| 啦啦啦啦在线视频资源| 性色av一级| videossex国产| 啦啦啦视频在线资源免费观看| 成人影院久久| 黑人猛操日本美女一级片| 日韩av免费高清视频| 久久久国产一区二区| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 中文欧美无线码| 只有这里有精品99| 日韩av不卡免费在线播放| 交换朋友夫妻互换小说| 99精国产麻豆久久婷婷| 亚洲精品美女久久av网站| 久久久国产欧美日韩av| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 99久久人妻综合| 国产乱来视频区| 少妇人妻精品综合一区二区| 国产精品99久久99久久久不卡 | 欧美另类一区| 亚洲欧洲国产日韩| 最黄视频免费看| 国产熟女午夜一区二区三区 | 免费日韩欧美在线观看| 国产亚洲精品久久久com| 成年人午夜在线观看视频| 黄色视频在线播放观看不卡| 水蜜桃什么品种好| 99热6这里只有精品| 久久久久久久大尺度免费视频| 特大巨黑吊av在线直播| 亚洲精品中文字幕在线视频| 久久精品国产亚洲网站| 97精品久久久久久久久久精品| 99热6这里只有精品| 久久精品久久久久久久性| 美女视频免费永久观看网站| 纯流量卡能插随身wifi吗| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 精品人妻一区二区三区麻豆| 99热这里只有精品一区| 国产欧美日韩一区二区三区在线 | 国产黄色免费在线视频| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕 | 夜夜爽夜夜爽视频| 国产色婷婷99| 久久久久久久亚洲中文字幕| 另类亚洲欧美激情| 亚洲人成网站在线观看播放| 亚洲国产精品999| 99国产精品免费福利视频| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 夫妻性生交免费视频一级片| 欧美最新免费一区二区三区| 欧美日韩综合久久久久久| 国产精品久久久久久久电影| 制服丝袜香蕉在线| 国产精品 国内视频| 国产黄频视频在线观看| 精品久久久久久电影网| 十分钟在线观看高清视频www| 亚洲欧洲日产国产| 亚洲情色 制服丝袜| 校园人妻丝袜中文字幕| 热re99久久国产66热| 99久久精品国产国产毛片| 精品人妻熟女av久视频| 欧美亚洲日本最大视频资源| 亚洲少妇的诱惑av| 一级爰片在线观看| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 伊人久久精品亚洲午夜| 久久精品人人爽人人爽视色| 高清黄色对白视频在线免费看| 如日韩欧美国产精品一区二区三区 | 久久午夜综合久久蜜桃| av天堂久久9| 亚洲国产最新在线播放| 国产精品久久久久久精品电影小说| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 精品亚洲成国产av| 欧美一级a爱片免费观看看| 精品酒店卫生间| 国产成人精品无人区| 超色免费av| 亚洲av成人精品一二三区| 久久久久视频综合| 亚洲内射少妇av| 在线观看国产h片| 午夜免费鲁丝| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 人妻系列 视频| 欧美 日韩 精品 国产| 久久久国产欧美日韩av| 蜜桃在线观看..| 亚洲五月色婷婷综合| 国模一区二区三区四区视频| 国产精品熟女久久久久浪| 亚洲人与动物交配视频| 婷婷成人精品国产| 日本欧美视频一区| 免费看光身美女| 三级国产精品欧美在线观看| av播播在线观看一区| 日韩中文字幕视频在线看片| 人人澡人人妻人| 亚洲综合精品二区| 国产精品一区www在线观看| a级毛片黄视频| 丝瓜视频免费看黄片| 国产高清三级在线| 精品少妇黑人巨大在线播放| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 母亲3免费完整高清在线观看 | 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 国产精品女同一区二区软件| 欧美日韩av久久| 国产亚洲精品第一综合不卡 | 又黄又爽又刺激的免费视频.| 天天影视国产精品| 免费看光身美女| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 色吧在线观看| 九色成人免费人妻av| 综合色丁香网| 欧美日韩av久久| 99热这里只有精品一区| 国产又色又爽无遮挡免| 国产av码专区亚洲av| 看非洲黑人一级黄片| 一边亲一边摸免费视频| 天美传媒精品一区二区| 国产免费一区二区三区四区乱码| 99久久精品国产国产毛片| 亚洲美女搞黄在线观看| 18+在线观看网站| 欧美激情极品国产一区二区三区 | 亚洲国产精品999| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 亚洲一区二区三区欧美精品| 美女国产视频在线观看| 校园人妻丝袜中文字幕| 色婷婷久久久亚洲欧美| av线在线观看网站| 人人妻人人爽人人添夜夜欢视频| 久久人妻熟女aⅴ| 日韩精品有码人妻一区| 观看美女的网站| 99热全是精品| 免费人成在线观看视频色| 久久鲁丝午夜福利片| 日本黄大片高清| 国产 一区精品| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久 | 色哟哟·www| 免费黄色在线免费观看| 亚洲精品一区蜜桃| 久久精品久久久久久久性| 精品亚洲成国产av| 五月开心婷婷网| 91aial.com中文字幕在线观看| 少妇的逼好多水| 男男h啪啪无遮挡| 最近2019中文字幕mv第一页| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 精品少妇黑人巨大在线播放| 亚洲一区二区三区欧美精品| 午夜久久久在线观看| 亚洲综合精品二区| 国产在线一区二区三区精| 亚洲性久久影院| 日韩一本色道免费dvd| 国产一区亚洲一区在线观看| 天堂8中文在线网| 国产精品久久久久久精品电影小说| 涩涩av久久男人的天堂| 狂野欧美激情性bbbbbb| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 日韩成人伦理影院| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 99热国产这里只有精品6| 亚洲精品国产色婷婷电影| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 99热全是精品| 秋霞伦理黄片| 我的老师免费观看完整版| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 青青草视频在线视频观看| 国产黄色视频一区二区在线观看| h视频一区二区三区| 亚洲国产精品一区二区三区在线| 99热网站在线观看| 亚洲色图综合在线观看| 国产精品国产三级国产专区5o| 亚洲三级黄色毛片| 人妻夜夜爽99麻豆av| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 天堂8中文在线网| 韩国高清视频一区二区三区| 男人添女人高潮全过程视频| 亚洲欧美精品自产自拍| 啦啦啦啦在线视频资源| 男女无遮挡免费网站观看| 日本免费在线观看一区| 成人黄色视频免费在线看| 观看美女的网站| 在线观看www视频免费| 日本欧美视频一区| 亚洲av二区三区四区| 日韩人妻高清精品专区| 国产成人精品婷婷| 午夜91福利影院| 老熟女久久久| 岛国毛片在线播放| 日韩精品有码人妻一区| 日韩强制内射视频| 国产片特级美女逼逼视频| 精品人妻一区二区三区麻豆| 黄色一级大片看看| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕 | 国产午夜精品一二区理论片| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 国产国语露脸激情在线看| 久久韩国三级中文字幕| 51国产日韩欧美| 午夜影院在线不卡| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 看非洲黑人一级黄片| 黄色毛片三级朝国网站| 热re99久久精品国产66热6| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 免费观看在线日韩| 一级毛片 在线播放| 一区二区三区免费毛片| 蜜桃国产av成人99| 一本一本久久a久久精品综合妖精 国产伦在线观看视频一区 | 特大巨黑吊av在线直播| 免费人成在线观看视频色| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 亚洲五月色婷婷综合| 欧美变态另类bdsm刘玥| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 视频中文字幕在线观看| 日本黄色片子视频| 国产成人freesex在线| 蜜臀久久99精品久久宅男| 日本爱情动作片www.在线观看| 久久久久久久大尺度免费视频| 在线精品无人区一区二区三| 久久99蜜桃精品久久| 国产成人av激情在线播放 | 国产色婷婷99| 天堂中文最新版在线下载| 亚洲精品乱久久久久久| 久久久久网色| 久久婷婷青草| 亚洲av中文av极速乱| 国产精品一区二区在线不卡| 国产黄色视频一区二区在线观看| 熟女av电影| 亚洲美女黄色视频免费看| 天美传媒精品一区二区| 蜜桃国产av成人99| 91精品三级在线观看| 亚洲av成人精品一二三区| 国产免费一区二区三区四区乱码| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 两个人的视频大全免费| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 国产精品国产三级国产专区5o| 91精品三级在线观看| 久久精品久久久久久噜噜老黄| 日韩免费高清中文字幕av| 久久婷婷青草| 国产精品成人在线| 黑人欧美特级aaaaaa片| 欧美 日韩 精品 国产| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 一本久久精品| 亚洲精品久久成人aⅴ小说 | 国产男女内射视频| 亚洲国产色片| 在线播放无遮挡| 最黄视频免费看| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 丝袜喷水一区| 亚洲人成77777在线视频| av免费在线看不卡| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 国产精品不卡视频一区二区| 美女主播在线视频| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 国产日韩欧美在线精品| a级毛片在线看网站| 午夜福利视频精品| 久久狼人影院| 久久免费观看电影| 久久久久人妻精品一区果冻| 国产乱人偷精品视频| 国产av码专区亚洲av| 国产精品三级大全| 亚洲成人一二三区av| 免费高清在线观看日韩| 一边亲一边摸免费视频| 亚洲av免费高清在线观看| 国产又色又爽无遮挡免| 精品久久久久久久久亚洲| 国产免费一区二区三区四区乱码| 亚洲av成人精品一区久久| 久久免费观看电影| 午夜免费鲁丝| videos熟女内射| 日韩av不卡免费在线播放| 视频中文字幕在线观看| 亚洲少妇的诱惑av| 国产精品 国内视频| 午夜免费鲁丝| 欧美精品高潮呻吟av久久| 婷婷色麻豆天堂久久| 亚洲精品av麻豆狂野| 日本91视频免费播放| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 久久国产亚洲av麻豆专区| 亚洲av在线观看美女高潮| 夫妻性生交免费视频一级片| 免费av中文字幕在线| av女优亚洲男人天堂| 不卡视频在线观看欧美| 人人妻人人澡人人看| 少妇熟女欧美另类| 大陆偷拍与自拍| 久久人人爽人人爽人人片va| 国产av国产精品国产| 亚洲不卡免费看| 五月开心婷婷网| 五月伊人婷婷丁香| 日韩亚洲欧美综合| 久久久精品免费免费高清| av在线观看视频网站免费| 日韩欧美精品免费久久| 少妇被粗大的猛进出69影院 | 精品一区二区三卡| 成人手机av| 一区二区三区乱码不卡18| 久久久欧美国产精品| 一级毛片 在线播放| 韩国高清视频一区二区三区| 熟女电影av网| 青青草视频在线视频观看| 亚洲精品国产av蜜桃| 波野结衣二区三区在线| 精品一区在线观看国产| 亚洲精品一区蜜桃| 蜜臀久久99精品久久宅男| 国模一区二区三区四区视频| 两个人免费观看高清视频| 日本午夜av视频| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 日韩在线高清观看一区二区三区| 国产一区二区三区av在线| 日韩亚洲欧美综合| 十八禁网站网址无遮挡| 一级毛片 在线播放| 亚洲精品中文字幕在线视频| 男女免费视频国产| 久久99热这里只频精品6学生| 日韩电影二区| 日韩中字成人| 九色亚洲精品在线播放| 久久精品人人爽人人爽视色| 伦理电影免费视频| 99热全是精品| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 国产亚洲欧美精品永久| 超碰97精品在线观看| 在线看a的网站| 一二三四中文在线观看免费高清| 黄色欧美视频在线观看| 哪个播放器可以免费观看大片| 国产亚洲精品久久久com| 最新中文字幕久久久久| 色婷婷av一区二区三区视频| 国产亚洲一区二区精品| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 在线观看美女被高潮喷水网站| 一区二区日韩欧美中文字幕 | 国产av精品麻豆| 国产亚洲最大av| 丝袜喷水一区| 3wmmmm亚洲av在线观看| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 制服人妻中文乱码| 日本91视频免费播放| 日本av免费视频播放| 日本欧美国产在线视频| 亚洲精品美女久久av网站| 国产成人精品婷婷| 熟妇人妻不卡中文字幕| 久久久亚洲精品成人影院| 2021少妇久久久久久久久久久| 色94色欧美一区二区| 99九九线精品视频在线观看视频| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 久久久亚洲精品成人影院| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 欧美激情 高清一区二区三区| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 自线自在国产av| 久久热精品热| videossex国产| 女性生殖器流出的白浆| 天堂8中文在线网| 青春草视频在线免费观看| 国产国语露脸激情在线看| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 亚洲经典国产精华液单| 久久久久久久精品精品| av黄色大香蕉| 搡女人真爽免费视频火全软件| 99热这里只有是精品在线观看| 全区人妻精品视频| 国产免费一区二区三区四区乱码| 黄色一级大片看看| 校园人妻丝袜中文字幕| 熟女av电影| a级毛片免费高清观看在线播放| 夜夜爽夜夜爽视频| 亚洲美女视频黄频| 如何舔出高潮| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 一本久久精品| 麻豆成人av视频| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 91精品国产九色| freevideosex欧美| 99久国产av精品国产电影| 色网站视频免费| 国产黄片视频在线免费观看| h视频一区二区三区| 日韩大片免费观看网站| av线在线观看网站| 看非洲黑人一级黄片| 婷婷成人精品国产| 日本与韩国留学比较| 国产乱来视频区| 永久免费av网站大全| 免费观看的影片在线观看| 国产精品.久久久| 啦啦啦视频在线资源免费观看| 另类亚洲欧美激情| √禁漫天堂资源中文www| 亚洲第一av免费看| 草草在线视频免费看| 99热这里只有是精品在线观看| 亚洲av中文av极速乱| 水蜜桃什么品种好| 寂寞人妻少妇视频99o| 大香蕉97超碰在线| 国产精品久久久久久久电影| 人妻人人澡人人爽人人| 国产av精品麻豆| 国产免费视频播放在线视频| 五月开心婷婷网| 卡戴珊不雅视频在线播放| 高清视频免费观看一区二区| 天美传媒精品一区二区| 免费看光身美女| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 久久这里有精品视频免费| a级毛片免费高清观看在线播放| 欧美成人精品欧美一级黄| 免费观看在线日韩| 春色校园在线视频观看| 少妇的逼水好多| 少妇人妻久久综合中文| 香蕉精品网在线| 如日韩欧美国产精品一区二区三区 | 国产精品欧美亚洲77777| 一级毛片aaaaaa免费看小| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 老女人水多毛片| 久久久久视频综合| 午夜影院在线不卡| 777米奇影视久久| 天天影视国产精品| 国产亚洲欧美精品永久| 一级毛片aaaaaa免费看小| √禁漫天堂资源中文www| 日韩欧美一区视频在线观看| 日韩强制内射视频| 亚洲国产精品999| 国产精品女同一区二区软件| 国产精品不卡视频一区二区| 9色porny在线观看| 久久亚洲国产成人精品v| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图 | 男女啪啪激烈高潮av片| 国产 精品1| 久久久亚洲精品成人影院| 人妻系列 视频| 18在线观看网站| 久久人人爽人人片av| av播播在线观看一区| 国产精品蜜桃在线观看| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 欧美成人午夜免费资源| 亚洲综合色惰| 国产高清三级在线| 久久久久视频综合| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 少妇的逼好多水| 热99久久久久精品小说推荐| 久久综合国产亚洲精品| 亚洲无线观看免费| 久久99热这里只频精品6学生| 黄色一级大片看看| 好男人视频免费观看在线| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 欧美日韩av久久| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 啦啦啦啦在线视频资源| 少妇丰满av| 国产在线一区二区三区精| 亚洲综合色惰| 日本欧美视频一区| 一级片'在线观看视频| 日韩精品免费视频一区二区三区 | 三级国产精品欧美在线观看| 在现免费观看毛片| 国产女主播在线喷水免费视频网站| 亚洲欧美一区二区三区国产| 只有这里有精品99| 如何舔出高潮| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 97在线人人人人妻| 国产男人的电影天堂91| 国产午夜精品一二区理论片| 欧美日韩视频高清一区二区三区二| 99国产精品免费福利视频| 在线观看免费高清a一片| 亚洲第一区二区三区不卡| 亚洲人与动物交配视频|